2012有机重修答案
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NH2
(5) 4-苯基-1,3-戊二烯 (6) 4-甲基-2-硝基苯胺
SO3H
(7) 5-氯-2-萘磺酸
Cl
10
CH(CH3)2
2. (1)
+
AlCl3
KMnO4 H2SO4
CH3CH2CH2Cl 或 (CH3)2CHCHC(lC,H3)2 CH3CH2CH2OH 或 (CH3)2CHOH,
5. 某化合物A，分子式为C10H18，经催化加氢得化合物B，B的分子式为
C10H22。化合物A与过量的KMnO4溶液作用，得到三个化合物：
O CH3CCH3
O
O
CH3CCH2CH2COH
O CH3COH
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 2,6-二甲基-2,6-辛二烯
无
+
有
12
5.
(1)
CH3 浓 HNO3 浓 H2SO4
CH3
(2)
Br2
Fe
CH3 Br2 Fe
NO2
CH3
KMnO4 H+
Br
CH3 Br KMnO4 H+
COOH Br
NO2
NO2
COOH
COOH
浓 HNO3 浓 H2SO4
NO2
Br
Br
CH3
COOH
COOH
(3(2))
KMnO4 H+
CH3
C H 3 C H 2 C H 2 C C C H 3 H N 2 iC H 3 ( C H 2 ) 4 C H 3
9
第七章 芳烃及非苯芳烃
1. 命名下列化合物或根据名称写结构式。
OH
间碘苯酚
（1）
（2）
对羟基苯甲酸
I
Cl
对氯苄氯
（3）
（4）
OH
COOH
NH2
β-萘胺
C H 2C l
H3C
C CHCH CH2 CH3
C H 2 C H 2 C H 3 C H (C H 3 )2
A :
或
C H 2 C H 3 B :
C H 3
C H 3
C : H 3 C
C H 3
15
第 八 章 卤代烃
1. 将下列各组化合物按反应速率由大到小顺序排列
(1) ②>③>① (CH3)3CBr ＞CH3CH2CHBrCH3 ＞CH3CH2CH2CH2Br
CH3 CH3CH CCH2OH
2-甲基-2-丁烯-1-醇
CH3O
CH2OH
对甲氧基苄醇
NO2 OH
1-硝基-2-萘酚
CH3CH=CH2
COOH
CH3
CH2Cl
(2)
C l2
C l2
光照或高温
Fe
CH2Cl
AlCl3
Cl
Cl
CH2
3.（1）③>④>②>① 间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）④>②>③>① 对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸
11
4. 指出下列化合物中哪些具有芳香性。
_
无
有
无
无
无
有
+
CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 2,3-二甲基-2,6-辛二烯
6.
6
第五章 炔烃 二烯烃
1、 3,5-二甲基庚炔
H HC C C C CH2CH3
H
HCCCH-CH2-CHCH2CH3 CH3 CH3
(E)或反-3-己烯-1-炔
HC CCH2CH CH2
1-戊烯-4-炔
异戊二烯
CH2=C-CH=CH2
CH3
7
2. 完成下列反应。
H2/Pd-BaSO4 喹啉
CH3CH2CH=CH2
(1) CH3CH2C CH
H2SO4,H2O,Hg2+ CH3CH2COCH3
AgNO3 氨溶液 H2/Pd-BaSO4
CH3CH2C≡CAg
(2)
(3)
(4) CH2 CHCH CH2 + CH2 CHCHO 1
浓 HNO3 COOH 浓 H2SO4O2N
COOH
13
6. 用简单的化学方法区别下列各组化合物。
苯
x
(1) 1,3-环己二烯
Br2 褪色
环己烯
CCl4
褪色
x
2-戊烯
（(32）) 1,1-二甲基环丙烷
Br2 CCl4
环戊烷
褪色 褪色
KMnO4 H+
褪色
14
7. A,B,C三种芳香烃的分子式同为C9H12。把三种烃氧化 时，由A得一元酸，由B得二元酸，由C得三元酸。但经硝化 时A和B都得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化 合物。试推导出A,B,C三种化合物的结构式。
CHO
8
3. 以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。 （1）正丙醇
喹啉
林德拉(Lindlar)催化剂： Pd-CaCO3/Pb(OAc)2或Pd-BaSO4/喹啉 （2）正己烷
C H 3 C C H Pd-CP ad C/ C H O3a 2 /C PbO (O3 AC c)H 2 3 C H = C H 2 R H O B O r R C H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C C H + N a N H 2 液 氨 C H 3 C C N a
AgNO3 乙醇 , 室温
CH3CH2CH2Cl
(白色)
AgNO3 乙醇 ,
(白色)
（2）
CH2Cl
Cl
AgNO3
乙醇 , 室温
Cl
(白色)
AgNO3 乙醇 ,
(白色)
18
4. 化合物A的分子式C3H7Br，A与氢氧化钾（KOH）醇溶 液作用生成B（C3H6），用高锰酸钾氧化B得到CH3COOH、 CO2和H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。写出A,B,C的 结构式及各步反应式。
(2) ③>②>① B.
CHBrCH3 >
CH2Br >
CH2CH2Br
(3) ①>③>② CH3CH2CH2Br ＞(CH3)2CHCH2Br ＞(CH3)3CCH2Br
(4) ①>③>② CH3CH2CH2CH2Br ＞CH3CH2CHBrCH3 ＞(CH3)3CBr
SN1反应活性次序：烯丙型>3º>2º>1º>CH3X>乙烯型 SN2反应活性次序：烯丙型>CH3X>1º>2º>3º>乙烯型
16
2. 由指定原料合成下列化合物。
CH3CHCH3 NaOH
(1)
Br
C2H5OH
HBr CH3CH=CH2
ROOR
CH3CH2CH2Br
Cl
((42))
NaOH
C2H5OH
NBS
Br
NaOH H2O
OH
Br2 CCl4
OH Br Br
17
3. 试用简便的化学方法区别下列化合物。
CH3CH=CHCl （1） CH2=CHCH2Cl
A : C H 3 C H 2 C H 2 B r
B : C H 3 C H = C H 2
C : C H 3 C H C H 3 B r
KOH CH3CH2CH2Br C2H5OH
CH3CH=CH2
KMnO4 H+
CH3COOH + CO2
HBr
CH3CHCH3
Br
19
第九章 醇、酚和醚
1. 命名下列化合物或根据名称写结构式。
NH2
(5) 4-苯基-1,3-戊二烯 (6) 4-甲基-2-硝基苯胺
SO3H
(7) 5-氯-2-萘磺酸
Cl
10
CH(CH3)2
2. (1)
+
AlCl3
KMnO4 H2SO4
CH3CH2CH2Cl 或 (CH3)2CHCHC(lC,H3)2 CH3CH2CH2OH 或 (CH3)2CHOH,
5. 某化合物A，分子式为C10H18，经催化加氢得化合物B，B的分子式为
C10H22。化合物A与过量的KMnO4溶液作用，得到三个化合物：
O CH3CCH3
O
O
CH3CCH2CH2COH
O CH3COH
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 2,6-二甲基-2,6-辛二烯
无
+
有
12
5.
(1)
CH3 浓 HNO3 浓 H2SO4
CH3
(2)
Br2
Fe
CH3 Br2 Fe
NO2
CH3
KMnO4 H+
Br
CH3 Br KMnO4 H+
COOH Br
NO2
NO2
COOH
COOH
浓 HNO3 浓 H2SO4
NO2
Br
Br
CH3
COOH
COOH
(3(2))
KMnO4 H+
CH3
C H 3 C H 2 C H 2 C C C H 3 H N 2 iC H 3 ( C H 2 ) 4 C H 3
9
第七章 芳烃及非苯芳烃
1. 命名下列化合物或根据名称写结构式。
OH
间碘苯酚
（1）
（2）
对羟基苯甲酸
I
Cl
对氯苄氯
（3）
（4）
OH
COOH
NH2
β-萘胺
C H 2C l
H3C
C CHCH CH2 CH3
C H 2 C H 2 C H 3 C H (C H 3 )2
A :
或
C H 2 C H 3 B :
C H 3
C H 3
C : H 3 C
C H 3
15
第 八 章 卤代烃
1. 将下列各组化合物按反应速率由大到小顺序排列
(1) ②>③>① (CH3)3CBr ＞CH3CH2CHBrCH3 ＞CH3CH2CH2CH2Br
CH3 CH3CH CCH2OH
2-甲基-2-丁烯-1-醇
CH3O
CH2OH
对甲氧基苄醇
NO2 OH
1-硝基-2-萘酚
CH3CH=CH2
COOH
CH3
CH2Cl
(2)
C l2
C l2
光照或高温
Fe
CH2Cl
AlCl3
Cl
Cl
CH2
3.（1）③>④>②>① 间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）④>②>③>① 对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸
11
4. 指出下列化合物中哪些具有芳香性。
_
无
有
无
无
无
有
+
CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 2,3-二甲基-2,6-辛二烯
6.
6
第五章 炔烃 二烯烃
1、 3,5-二甲基庚炔
H HC C C C CH2CH3
H
HCCCH-CH2-CHCH2CH3 CH3 CH3
(E)或反-3-己烯-1-炔
HC CCH2CH CH2
1-戊烯-4-炔
异戊二烯
CH2=C-CH=CH2
CH3
7
2. 完成下列反应。
H2/Pd-BaSO4 喹啉
CH3CH2CH=CH2
(1) CH3CH2C CH
H2SO4,H2O,Hg2+ CH3CH2COCH3
AgNO3 氨溶液 H2/Pd-BaSO4
CH3CH2C≡CAg
(2)
(3)
(4) CH2 CHCH CH2 + CH2 CHCHO 1
浓 HNO3 COOH 浓 H2SO4O2N
COOH
13
6. 用简单的化学方法区别下列各组化合物。
苯
x
(1) 1,3-环己二烯
Br2 褪色
环己烯
CCl4
褪色
x
2-戊烯
（(32）) 1,1-二甲基环丙烷
Br2 CCl4
环戊烷
褪色 褪色
KMnO4 H+
褪色
14
7. A,B,C三种芳香烃的分子式同为C9H12。把三种烃氧化 时，由A得一元酸，由B得二元酸，由C得三元酸。但经硝化 时A和B都得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化 合物。试推导出A,B,C三种化合物的结构式。
CHO
8
3. 以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。 （1）正丙醇
喹啉
林德拉(Lindlar)催化剂： Pd-CaCO3/Pb(OAc)2或Pd-BaSO4/喹啉 （2）正己烷
C H 3 C C H Pd-CP ad C/ C H O3a 2 /C PbO (O3 AC c)H 2 3 C H = C H 2 R H O B O r R C H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C C H + N a N H 2 液 氨 C H 3 C C N a
AgNO3 乙醇 , 室温
CH3CH2CH2Cl
(白色)
AgNO3 乙醇 ,
(白色)
（2）
CH2Cl
Cl
AgNO3
乙醇 , 室温
Cl
(白色)
AgNO3 乙醇 ,
(白色)
18
4. 化合物A的分子式C3H7Br，A与氢氧化钾（KOH）醇溶 液作用生成B（C3H6），用高锰酸钾氧化B得到CH3COOH、 CO2和H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。写出A,B,C的 结构式及各步反应式。
(2) ③>②>① B.
CHBrCH3 >
CH2Br >
CH2CH2Br
(3) ①>③>② CH3CH2CH2Br ＞(CH3)2CHCH2Br ＞(CH3)3CCH2Br
(4) ①>③>② CH3CH2CH2CH2Br ＞CH3CH2CHBrCH3 ＞(CH3)3CBr
SN1反应活性次序：烯丙型>3º>2º>1º>CH3X>乙烯型 SN2反应活性次序：烯丙型>CH3X>1º>2º>3º>乙烯型
16
2. 由指定原料合成下列化合物。
CH3CHCH3 NaOH
(1)
Br
C2H5OH
HBr CH3CH=CH2
ROOR
CH3CH2CH2Br
Cl
((42))
NaOH
C2H5OH
NBS
Br
NaOH H2O
OH
Br2 CCl4
OH Br Br
17
3. 试用简便的化学方法区别下列化合物。
CH3CH=CHCl （1） CH2=CHCH2Cl
A : C H 3 C H 2 C H 2 B r
B : C H 3 C H = C H 2
C : C H 3 C H C H 3 B r
KOH CH3CH2CH2Br C2H5OH
CH3CH=CH2
KMnO4 H+
CH3COOH + CO2
HBr
CH3CHCH3
Br
19
第九章 醇、酚和醚
1. 命名下列化合物或根据名称写结构式。