有机化学实验课件甲基橙制备

有机化学实验实验十九甲基橙的制备

就会有难溶于水的Ｎ，Ｎ－二甲基苯胺析出，影响纯度。
4．偶合反应结束后反应液呈弱碱性，若呈中性，则继续加入少量碱液至恰呈碱性，因强碱性又易产生成树脂状聚合物而得不到所需产物。
5．由于产物呈碱性，温度高易变质，颜色变深。反应产物在
水浴中加热时间不能太长（约 5min ），温度不能太高（约 60℃-80℃），否则颜色变深。 6．重结晶操作应迅速，否则由于产品呈碱性，温度高易使产物变质，颜色变深。 7．由于产物晶体较细，抽滤时，应防止将滤纸抽破（布氏滤斗不必塞得太紧）。
CH3 O3S N N N H CH3
质子迁移
O3S
N N N CH3 H 酸性黄（红色）
CH3
NaOH
NaO3S
N N
N
CH3 CH3
偶联反应的条件：
1、温度0~5℃：高于5℃反应物重氮盐分解生成酚。 2、pH=5~7： pH<5时，游离芳胺则容易转变为铵盐，-NH3+ 与芳环相连时，为吸电子基，使芳环电子云密度降低，偶联反应（芳环上的亲电取代反应）不易发生； pH>7时，重氮盐易变成重氮酸盐，会降低反应物浓度。
HO3S HCl
-
NH2 O3S
-
O3S
NH3+ NaNO2
-
NaOH
NaO3S N2+
NH2
NH3+
O3S
重氮盐的制备条件：
1、温度0~5℃：高于5℃重氮盐分解生成酚。 2、pH<5： pH>5时，生成的重氮盐又会和苯胺发生偶联，生成红色的偶氮苯。偶联反应：
N CH3 CH3
O3S
N N
HOAc
2.5
194.2
不溶

甲基橙的制备

1．用淀粉一碘化钾试纸进行亚硝酸试验的目的是检验是否有游离亚硝酸，因为游离亚硝酸的存在表明芳胺硫酸盐已充分重氮化。重氮化反应通常使用比计算量多3—5％的亚硝酸钠，过量的亚硝酸易导致重氮基被－NO2取代和间硝基苯酚被氧化等副反应的发生。
2．重氮化步骤中，对于1mol芳胺，酸的用量一般为2.5一3mo1，1mo1酸与亚硝酸钠反应产生亚硝酸，1mo1酸生成重氮盐，余下的过量的酸是为了维持溶液一定的酸度，防止重氮盐与未起反应的胺发生偶联。
酸的用量一般为2.5一3mo1，1mo1酸与亚硝酸钠反应产生亚硝酸，1mo1酸生成重氮盐，余下的过量的酸是为了维持溶液一定的酸度，防止重氮盐与未起反应的胺发生偶联。邻氨基苯甲酸重氮盐是个例外，由于重氮化后生成的内盐比较稳定，故不需要过量的酸。
重氮化反应还必须注意控制亚硝酸钠的用量，若亚硝酸钠过量，则生成多余的亚硝酸会使重氮盐氧化而降低产率。因而在滴加亚硝酸钠溶液时，必须及时用碘化钾一淀粉试纸试验至变蓝为止。
十二、参考文献
周志高编，《有机化学实验》，化学工业出版社，1998.10 p143-148
备注
实验设计者：章烨
首开实验时间：2007年5月
编写人：章烨
编写时间：2006年12月
三、实验示意图
重氮化盐制备
四、实验用主要仪器设备、消耗品
仪器设备名称
规格
消耗品名称
规格
烧杯
250ml
氢氧化钠
5％
滴液漏斗
100ml
对－氨基苯磺酸
CP
锥形瓶
250ml
亚硝酸钠
CP
布氏漏斗
常量
浓盐酸
CP
抽滤瓶
250ml
N,N-二甲基苯胺
CP
圆底烧瓶

甲基橙的制备

鉴别化合物
通过对比已知的质谱数据，可以鉴别甲基橙的纯度和种类。同时，质谱分析还可以用于研究甲基橙分子的反应机理和降解过程。
05 甲基橙的合成条件优化
温度的影响
温度对反应速率的影响
随着温度的升高，反应速率通常会增加。在甲基橙的合成中，适当提高温度可以促进反应的进行，缩短反应时间。
温度对产物纯度的影响
甲基橙的应用
01
甲基橙可用于滴定分析中指示终点，因为它的颜色变化明显，易于观察。
02
甲基橙也可用作酸碱滴定法中的指示剂，帮助确定滴定终点。
03
甲基橙还可以作为染料和颜料，用于染色和涂料制造。
02 甲基橙的制备方法
方法一：通过重氮化反应制备
1
重氮化反应是一种常用的有机合成方法，通过将芳香胺与亚硝酸或亚硝酸盐反应，生成重氮盐。
高温可能导致副反应增多，降低产物纯度。因此，在合成甲基橙时，需要选择适当的温度，以平衡反应速率和产物纯度。
压力的影响
压力对反应平衡的影响
在甲基橙的合成中，压致设备承受过大压力，增加安全风险。
压力对反应速率的影响
在一定范围内，增加压力可以提高反应速率。然而，当压力达到一定值后，反应速率不再明显增加。因此，选择合适的压力对提高甲基橙的合成效率至关重要。
结晶分离与纯化
将结晶体分离出来，进行洗涤和干燥，得到纯净的甲基橙晶体。
04 甲基橙的表征
红外光谱分析
确定分子结构
红外光谱分析可以用于确定甲基橙分子的化学键和官能团，从而推断其分子结构。
鉴别化合物
不同的化合物在红外光谱中表现出不同的吸收峰，因此可以通过对比已知的红外光谱数据来鉴别甲基橙的纯度和种类。
03

有机化学实验十五甲基橙的制备

实验十五甲基橙的制备Preparation of methyl orange一．实验目的：1.了解偶联反应在有机合成中的应用。

2.掌握重氮盐和甲基橙的制备原理及方法。

学会用冰水浴控温，巩固抽滤、重结晶、干燥等操作。

二．实验重点和难点：1.甲基橙制备反应原理。

2.制备反应的操作方法。

实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验装置和药品：主要实验仪器：烧杯酒精灯试管玻棒温度计抽滤瓶布氏漏斗主要化学试剂：对氨基苯磺酸晶体亚硝酸钠N,N--二甲苯胺浓盐酸氢氧化钠95%乙醇乙醚冰醋酸冰块淀粉---碘化钾试纸四．实验装置图：五．实验原理：甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N--二甲基苯胺的醋酸盐。

在弱酸性介质中偶合得到的。

偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄。

在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。

本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶联反应。

由于原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。

六．实验內容及步骤：1.重氮盐的制备：在烧杯中放置10mL 5% NaOH 溶液及2.1g 对氨基苯磺酸晶体，温热使之溶解，然后冷却至室温。

另溶解0.8g NaNO2于6mL 水中，加入到上述烧杯内，用冰盐浴冷至0-50C。

在不断搅拌下，将3mL 浓盐酸与10mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中，（观察现象），并控制温度在50C 以下，滴加完后，用淀粉---碘化钾试纸检验（注意观察现象）。

在冰盐浴中放置15min ，以保证反应完全。

2.偶合反应：在试管内混合1.3mL N,N--二甲苯胺和1mL 冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中（观察现象），加完后，继续搅拌10min ，此时为红色液体，然后慢慢加入25mL 5%NaOH ,直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性。

甲基橙的制备

甲基橙的制备⼀、实验⽬的1．通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作2．巩固盐析和重结晶的原理和操作⼆、实验原理将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作⽤⽣成易溶于⽔的盐，再与HNO2重氮化，然后再与N,N-⼆甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。

粗产品在10%NaOH溶液中进⾏重结晶，得到甲基橙产品。

机理：O O O O H║║H+ ║Ar-NH2 │H+ NaO-N+HCl→NaCl+HO-N─→H+2O-N→H2O+N ────→Ar-N-N=O→Ar-N=N-OH─→Ar-N=N-O+H2→Ar-N+N+H2O甲基橙变⾊原理：三、主要试剂及物理性质四、试剂⽤量规格对氨基苯磺酸：2.0g5%NaOH：10mlNaNO2：0.83g浓盐酸：2.5mlN,N-⼆甲基苯胺：1.3ml醋酸：5ml10%NaOH：15mlNaCl：20ml五、仪器装置100ml烧杯，玻璃棒，⽔浴锅，电炉，布⽒漏⽃，吸滤瓶，循环⽔真空泵，培养⽫六、实验步骤及现象七、产率计算m(对氨基苯磺酸)=2.00gn(对氨基苯磺酸)=2.00/173=0.0116molm(产品)=2.15gn(产品)=2.15/327=6.575*10-3mol产率=（n产品/n对氨基苯磺酸）*100%=（6.575*10-3/0.0116）*100%=56.68%⼋、实验讨论1．重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，在温度⾼时易使产物变质，颜⾊变深，使结果产⽣误差2．若反应物中含有未作⽤的N, N-⼆甲基苯胺醋酸盐，在加⼊氢氧化钠后，就会有难溶于⽔的N, N-⼆甲基苯胺析出，影响产物的纯度，使结果产⽣误差。

3．获取产品不完全，使结果产⽣误差。

4．冰⽔浴时间不⾜，可能结晶未完全，使结果产⽣误差。

甲基橙的制备

一、实验目的
1．通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。

2．巩固盐析和重结晶的原理和操作。

二、实验原理
三、主要试剂物理性质及用量规格
药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、N,N-二甲基苯胺、乙醇、10%氢氧化钠、氯化钠
试剂用量
试剂物理性质
四、实验仪器及装置
仪器：烧杯、温度计、表面皿、循环水真空泵
五、实验步骤及现象
六、产率计算
表面皿质量=36.73 g
表面皿和晶体质量=40.22 g
所得产品甲基橙的质量m=3.49g
理论产量=2.03*327/173=3.837 g
实际产率=实际产量／理论产量=(3.49/3.837)*100%=90.96%
七、结果与讨论
实验注意事项
1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。

2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。

3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。

4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。

用乙醇洗涤的目的是使其迅速干燥。

5、为了使对氨基苯磺酸完全重氮化,反应过程必须不断搅拌.
误差分析
1、抽滤过程中产品会有所损失会影响产率；
2、称量时产品未完全干燥，会导致产率偏高。

3、。

实验九、甲基橙的制备 - chemlabybueducn

实验九、甲基橙的制备一、实验目的1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。

2、掌握甲基橙的制备方法。

二、实验原理H 2NSO 3HH 3NSO 3NaOHH 2NSO 3Na +H 2OH 2NSO 3NaHO 3SN ClNaNO 2CH 3CH 3HOAcN CH 3CH 3HOA CHO 3SN NCH 3CH 3NaO 3SNaOH三、基本操作训练【操作步骤】 1、重氮盐的制备将5mL5%NaOH 溶液和1.05g 对氨基苯磺酸晶体的混合物温热溶解，向该混合物中加入溶于3mL 水的0.4g 亚硝酸钠，在冰盐浴中冷至0-5℃。

在不断搅拌下，将1.5mL 浓盐酸与5mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。

滴加完后，用淀粉一碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15min ，以保证反应完全。

2、偶合将0.6gN,N 一二甲基苯胺和0.5mL 冰醋酸的混合溶液在不断搅拌下慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。

加完后继续搅拌10min ，然后慢慢加人12.5mL5％NaoH 溶液，直至反应物变为橙色，这时有粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。

将反应物在热水浴中加热5min ，然后经过冷却、析晶、抽滤，收集结晶，并依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。

若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。

红色（酸式甲基橙）甲基橙【实验流程】四、实验关键及注意事项1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。

2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。

3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。

4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。

用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。

五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）溶解度：克/100ml 溶剂名称分子量性状折光率比重熔点℃ 沸点℃ 水醇醚对氨基苯磺酸 173.18 无色晶体 365 0.8/10℃N ，N —二甲苯胺121.180.9500 1.5-3 194.2甲基橙 327.33 橙色晶体>300六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）橙色小叶片状结晶。

有机化学实验1 甲基橙的制备等,无图

YANGZHOU UNIVERSITY CHEMICAL EXPERMENT PAPER时间地点一、实验目的熟悉重氮化反应和偶合反应的原理，掌握甲基橙的制备方法。

练习重结晶的实验操作。

二、实验原理三、实验操作1、重氮盐的制备在250ml烧杯中、加入(10ml 5％NaOH+2.1g对氨基苯磺酸(M=209))，△，溶解，冰浴冷却。

另在一小烧杯中配制（0.8gNaNO2+6ml水）。

并加入250ml烧杯中。

维持温度0－5℃，搅拌，慢慢滴加13.4ml（3+10HCl），反应15min。

2、偶合反应继续滴加（1.3ml N,N-二甲基苯胺（1.2g，M=121）+1ml 冰醋酸(1.05g，ρ=1.049)），搅拌10min再缓缓加入约40ml 5% NaOH，至产物变为橙色（pH试纸检验为碱性）。

将反应物置水浴中加热5min，冷至室温后，再冰浴冷却，使甲基橙晶体析出完全。

抽滤，依次用少量水、乙醇洗涤产品，压紧抽干并80℃烘干。

四、数据记录与处理实验制得粗品甲基橙g，外观评价：。

取少量产品加水溶解，各取2滴加入：5% NaOH溶液中，呈色稀HCl溶液中，呈色(5%NaOH,新配，1000ml，3+10HCl，新配，班级统一配)五、实验注意事项1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。

2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。

3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。

4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。

用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。

六、思考题1、在重氮盐制备前为什么还要加入氢氧化钠？如果直接将对氨基苯磺酸与盐酸混合后，再加入亚硝酸钠溶液进行重氮化操作行吗？为什么?2、制备重氮盐为什么要维持0-5℃的低温，温度高有何不良影响？3、重氮化为什么要在强酸条件下进行？偶合反应为什么要在弱酸条件下进行。

甲基橙的制备

性能试验
取少许产品溶解于水中，先加几滴稀盐酸溶液，再用稀氢氧化钠溶液中和。观察溶液颜色变化，记录实验现象。
【注意事项】
(1)重氮化和偶联反应都需在低温下进行，这是本实验成败的关键所在。因此整个反应过程中，盛装反应液的烧杯始终不能离开冰盐水浴。
(2)用温度计间歇测温时，可暂停搅拌，以免温度计与搅拌棒碰撞而损坏。不能用温度计代替搅拌棒。
(3)湿的甲基橙受日光照射时颜色会变深，所以重结晶操作应迅速。
(4)浓盐酸易挥发并具有强烈的刺激性；N,N-二甲基苯胺有毒，应避
免吸入其蒸气！
【思考题】
(1) 重氮化反应为什么要在低温、强酸介质中进行? (2) 本实验中制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸先变成钠盐? (3) 洗涤滤饼时，为什么要用饱和食盐水?
实验4-4 甲基橙的制备
CONTENTS
目
01 02
录
03
04
05
Hale Waihona Puke 06目的要求实验原理实验用品实验步骤注意事项
思考题
【目的要求】
一
熟悉重氮化反应及偶联反应的原理与条件，掌握甲基橙的制备方法
二
熟悉低温操作技术
三
熟练掌握重结晶操作
【实验原理】
本实验以对氨基苯磺酸为原料制备重氮盐，后者再与N，N-二甲基苯
盐析、抽滤
烧杯从冰盐水浴中取出恢复至室温。加入5 g氯化钠，搅拌并于沸水浴中加热5 min，冷却至室温后再置于冰-水浴中冷却。待甲基橙晶体析出完全后，抽滤。用少量饱和氯化钠溶液洗涤烧杯和滤饼，压紧抽干。
【实验步骤】重结晶
将上述粗产物用沸水进行重结晶（每克粗产物约需25 mL水）。待结晶析出完全后，抽滤。滤饼依次用少量无水乙醇、乙醚进行洗涤，压紧抽干。产品转移至表面皿上，于50 ℃以下自然晾干，称量质量，并计算产率。

有机化学实验十五甲基橙的制备

实验十五甲基橙的制备Preparation of methyl orange一．实验目的：1.了解偶联反应在有机合成中的应用。

2.掌握重氮盐和甲基橙的制备原理及方法。

学会用冰水浴控温，巩固抽滤、重结晶、干燥等操作。

二．实验重点和难点：1.甲基橙制备反应原理。

2.制备反应的操作方法。

实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验装置和药品：主要实验仪器：烧杯酒精灯试管玻棒温度计抽滤瓶布氏漏斗主要化学试剂：对氨基苯磺酸晶体亚硝酸钠N,N--二甲苯胺浓盐酸氢氧化钠95%乙醇乙醚冰醋酸冰块淀粉---碘化钾试纸四．实验装置图：五．实验原理：甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N--二甲基苯胺的醋酸盐。

在弱酸性介质中偶合得到的。

偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄。

在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。

本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶联反应。

由于原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。

六．实验內容及步骤：1.重氮盐的制备：在烧杯中放置10mL 5% NaOH 溶液及2.1g 对氨基苯磺酸晶体，温热使之溶解，然后冷却至室温。

另溶解0.8g NaNO2于6mL 水中，加入到上述烧杯内，用冰盐浴冷至0-50C。

在不断搅拌下，将3mL 浓盐酸与10mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中，（观察现象），并控制温度在50C 以下，滴加完后，用淀粉---碘化钾试纸检验（注意观察现象）。

在冰盐浴中放置15min ，以保证反应完全。

2.偶合反应：在试管内混合1.3mL N,N--二甲苯胺和1mL 冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中（观察现象），加完后，继续搅拌10min ，此时为红色液体，然后慢慢加入25mL 5%NaOH ,直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性。

甲基橙的制备

，颜色变深。反应产物在水浴中加热时间不能太长（约 5min），温度不能太高（约 60℃-80℃），否则颜色变深（为什么）。
5、由于产物晶体较细，抽滤时，应防止将滤纸抽破（布氏滤斗不必塞得太紧）。用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。湿的甲基橙受日光照射，亦会颜色变淡，通常在 55 －78℃烘干。所得产品是一种钠盐，无固定熔点，不必测定。
甲基橙的制备
【实验目的】
1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作； 2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。
【实验原理】
1、甲基橙是一种常用的指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与 N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。反应如下：
HO3S
NH2
NaOH
O3S
NH3
NaO3S
NH2
H2O
2、重要试剂的物理常数
对氨基苯磺酸
N,N-二甲基苯胺
甲基橙
外观
溶解性
熔点
毒性
在冷水中微溶，
摄入、吸入或经
白色至灰溶于沸水，微溶白色粉末于乙醇乙醚和苯
288℃
皮肤吸收后对身体有害，具有刺
激作用
淡黄色至微溶于水，溶于
高毒，吸入其气
浅褐色油水乙醇、氯仿、
药品：对氨基苯磺酸 2.0g,亚硝酸钠 0.8g,5%氢氧化钠 10 mL,N,N-二甲基苯胺 1.3 mL, 氯
化钠溶液 20ml,浓盐酸 2.5mL,冰醋酸 1 mL ,10%氢氧化钠 15ml,乙醇 4ml.
【实验步骤】
1、对氨基苯磺酸重氮盐的制备 ①生成可溶性钠盐在 100m 烧杯中,放入 2.1g(0.01mol)对氨基苯磺酸晶体,加 10ml5%氢氧化钠溶液在热水浴中温热使之溶解。 ②冷却冷至室温。 ③溶解亚硝酸钠加 0.8g(0.011mol)亚硝酸钠,使之完全溶解。 ④重氮化(搅拌、滴加、控温) 在搅拌下将该混合物分批滴入装有 13mL 冰冷水和 25mL 浓盐酸的烧杯中,使温度保持在 5℃ 以下,很快就有对氨基苯磺酸重氮盐的细粒状白色沉淀生成，为了保证反应完全,继续在冰水中放置 15min。 2、偶联 ⑤备份 N,N—二甲基苯胺弱酸性溶液在一支试管中加入 1.3mL(1.2g,0.01mol)N,N—二甲基苯胺和 1ml 冰醋酸,振荡使之混合。 ⑥偶联(搅拌,滴加,搅拌) 在搅拌下,将此溶液慢慢加到上述冷却的对氨基苯磺酸重氮盐中,加完后,继续搅拌 10min, 此时有红色的酸性黄沉淀。 ⑦碱化然后在冷却下搅拌,慢慢加入 15ml10%氢氧化钠溶液。反应物变为橙色,粗的甲基橙细粒状沉淀析出。 ⑧结晶将反应物加热至沸腾,使粗的甲基橙溶解后,稍冷,置于冰浴中冷却,待甲基橙全部重新结晶析出后,抽滤收集结晶。用饱和氯化钠水溶液冲洗烧杯两次，每次用 10mL,并用这些冲洗液洗涤产品。 3、提纯(再次结晶) ⑨再次结晶为了得到较纯产品,将滤饼连同滤纸移到装有 75mL 热水的烧瓶中,微微加热并且不断搅拌, 滤饼几乎全溶后,取出滤纸让溶液冷却至室温,然后在冰水浴中再冷却,待甲基橙结晶完全析出后,抽滤。依次用少量乙醇、乙醚洗涤产品,将产品置于 65~75℃烘干箱中干燥。 ⑩形态观测:所制备的甲基橙的颜色、气味、状态。 4、称重,计算产率：产率=m 实/m 理。 5、检验：变色范围检验(0.1moL/LNaOH 和 0.1moL/LHAc)。用小试管溶解少许产品于水中,加几滴稀盐酸,然后用稀氢氧化钠溶液中和观察溶液的颜色有何变化。

2020有机化学实验2-10甲基橙制备

实验步骤
2.偶合：偶合反应也要控制在较低温度下进行，要不断搅拌。在一试管中加入0.75mL ( 0.0058mol ) N,N-二甲基苯胺和 0.5mL 冰醋酸，振荡使之混匀（控制在较低温度)，在搅拌下将此溶液慢慢加到前制的冷却的对氨基苯磺酸重氮盐中，加完后，继续搅拌 10min，此时有红色的酸性黄沉淀。（红色糊状物） [学生实验中有粉红、暗红色、桔红色、橙色等]
乙醚洗涤可加速干燥过程。
3 为什么重氮化反应控制在低温进行？重氮化反应过程中控制温度很重要，若温度高于5℃，则生成的
重氮盐易水解成酚类，降低产率。
4. 碱化时应注意什么？ • 控制溶液为弱碱性即可，碱性过强则会使产品聚合，得到树
脂状的杂质，降低产率。
实验步骤
5. 重结晶：将滤饼连同滤纸转移到装有 37.5mL 热水的烧杯中，微微加热并不断搅拌，滤饼几乎全溶后，取出滤纸，让溶液冷至室温，在冰水浴中再冷却，待甲基橙结晶全析出后，抽滤。依次用少量（2~3mL）乙醇、乙醚洗涤产品。避光、晾干。
• 用过的布氏漏斗和抽滤瓶用热水洗净 • 理论产量： 1.88g • 实际产量： 1.2~1.6g • 产率： 1.2/1.88×100%=63.8% • 产品外观及性状：橙红色片状晶体或粉末
注意事项
a. 控制低温0~5℃；重氮化反应是一个放热反应，同时大多数重氮盐极不稳定，在室温时可分解，所以重氮化反应一般都保持在0~5℃进行。[但芳环上有强的间位取代基的伯芳胺，如对硝基苯胺，其重氮盐比较稳定，往往可以在较高的温度下进行重氮化反应。]
注意事项
b. 不断搅拌；避免局部过热，以减少副产物。 c. 保持酸性介质，刚果红试纸检验无机酸，显淡蓝色；酸不足时，应立即补加。重氮盐在强酸性溶液中不活泼，过量的酸能够避免副产物重氮氨基化合物的生成, 通常使用的酸量要比理论量多 25%左右。

有机化学实验《甲基橙的制备》PPT

嘿嘿
甲基橙的制备
操作者：冯娟，徐野
实验目的
• 通过甲基橙的制备加深对重氮化反应及偶联反应原理的理解和认识。联反应原理的理解和认识。
• 学习重氮化反应及偶联反应在有机合成中的运用
主要仪器及试剂
• 仪器：烧杯，温度计，布氏漏斗，抽滤瓶 • 试剂：对氨基苯磺酸晶体，亚硝酸钠， N,N－二甲基苯胺，盐酸，氢氧化钠，冰乙酸，乙醇，乙醚，淀粉碘化钾试纸
实验原理
实验流程
合成路线
重氮盐制备过程的终产物
偶合过程的对与错
• 正确滴加过程的反应现象
温甲基橙 • Or • 对二甲氨基偶氮苯磺酸钠
注意事项
• 重氮化过程严控温度，若高于5℃，重氮盐易分解为酚，降低产率 • 偶合时注意滴加反应物的顺序，把重氮盐加入酸中，防止偶联反应发生 • 重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，温度高时易使产物变质，颜色变深

甲基橙的制备课件

甲基橙制备技术的优缺点
01
缺点
02 气甲，基对橙环制境备造过成程一中定会的产影生响一。定的废水和废
03
甲基橙制备技术的选择性不够高，有时会产生副产物。
04
甲优基化橙和制改备进技。术的能耗较高，需要进一步
甲基橙制备技术的发展趋势
绿色环保甲基橙制备技术将更加注重环保和可持续发展，减少对环境的负面影响。
01
02
甲基橙可用于食品的着色，如糖果、饮料、果酱等，增加食品
的视觉吸引力。
甲基橙还可用作食品添加剂，如防腐剂、抗氧化剂等，以提高
03
食品的保存性能。
在医药工业中的应用
甲基橙在医药工业中也有广泛的应用，主要用于药品的着色
和添加剂。
甲基橙可用于药品的包装材料、胶囊、药片等，增加药
品的美观性和辨识度。
306.36
外观
橙黄色粉末或鳞片状结晶
甲基橙的应用领域
染料工业
用于生产其他偶氮染料的重要中间体
有机合成
用于合成药物、香料等有机化合物
指示剂
用作酸碱指示剂，变色范围为pH3.1（红）-4.4（黄）
甲基橙的制备方法
方法一
以对氨基苯磺酸、亚硝酸钠和甲醇为原料，在盐酸介质中反应得到甲基橙
方法二
以对硝基苯胺、亚硝酸钠和甲醇为原料，在硫酸介质中反应得到甲基橙
02
甲基橙的合成原料
甲基红的合成原料
01
02
Байду номын сангаас
03
重铬酸钾
作为氧化剂，将甲基橙中的甲基氧化成羧基。
硫酸
作为反应介质，提供酸性环境。
甲醇
作为反应物，提供甲基基团。

实验十九甲基橙的制备

实验十九甲基橙的制备一．实验目的掌握重氮化反应和偶合制备甲基橙的实验操作，进一步巩固重结晶的原理和操作。

二．实验原理及反应式甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。

偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙色的钠盐，即甲基橙。

反应：NaO3S N N+N(CH3)2NaOAc+ H2O[HO3S N N N(CH3)2]+OAc-NaOHH2N SO3H+ NaOH+H2OH2N SO3NaNaNO2[ H2N SO3___HO3S N+N]Cl-6532三、所用试剂对氨基苯磺酸（含结晶水）2.1g 1N氢氧化钠 12 ml 10%亚硝酸钠溶液 8 ml 6N盐酸 5 ml N、N一二甲基苯胺 1.2g 1N盐酸溶液 10 ml 氯化钠四、实验步骤1.重氮盐的制备在150ml的烧杯中，放入2.1g对氨基苯磺酸晶和12ml1N氢氧化钠溶液把烧杯置于热水浴中温热使晶体溶解，冷却至室温后，加8 ml10%亚硝酸钠溶液，在搅拌下将该混合液慢慢倒入另一个放有5ml 6N盐酸和10g冰屑的烧杯中，是温度保持在5℃以下，为了保证反应完全，继续在冰浴中放置15分钟，很快就有对氨基苯磺酸重氮盐的细粒状白色沉淀生成，用碘化钾淀粉试纸检验溶液中是否有过量的亚硝酸。

2.偶合在一试管中加入1..3mlN，N—二甲基苯胺和10ml1N盐酸，振荡使之混合，在不断搅拌下慢慢将此溶液加到上述冷却的重氮盐溶液中。

加完后，继续搅拌10min，再在搅拌下慢慢加入1N氢氧化钠溶液,直至产物变为橙色。

粗制的甲基橙呈细粒状的沉淀析出。

将反应物加热至沸腾，是粗制的甲基橙溶解后，稍冷，置于冰浴中冷却，待甲基橙全部重新结晶析出后，抽滤并收集结晶体，依次用饱和氯化钠溶液和乙醇溶液洗涤产品，挤压水分，取出产品，在50℃下干燥。

若要得到较纯的产品，可用沸水进行重结晶，则可得到橙色的小叶片状晶体。

有机化学实验十五甲基橙的制备

实验十五甲基橙的制备Preparation of methyl orange一．实验目的：1.了解偶联反应在有机合成中的应用。

2.掌握重氮盐和甲基橙的制备原理及方法。

学会用冰水浴控温，巩固抽滤、重结晶、干燥等操作。

二．实验重点和难点：1.甲基橙制备反应原理。

2.制备反应的操作方法。

实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验装置和药品：主要实验仪器：烧杯酒精灯试管玻棒温度计抽滤瓶布氏漏斗主要化学试剂：对氨基苯磺酸晶体亚硝酸钠N,N--二甲苯胺浓盐酸氢氧化钠95%乙醇乙醚冰醋酸冰块淀粉---碘化钾试纸四．实验装置图：五．实验原理：甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N--二甲基苯胺的醋酸盐。

在弱酸性介质中偶合得到的。

偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄。

在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。

本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶联反应。

由于原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。

六．实验內容及步骤：1.重氮盐的制备：在烧杯中放置10mL 5% NaOH 溶液及2.1g 对氨基苯磺酸晶体，温热使之溶解，然后冷却至室温。

另溶解0.8g NaNO2于6mL 水中，加入到上述烧杯内，用冰盐浴冷至0-50C。

在不断搅拌下，将3mL 浓盐酸与10mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中，（观察现象），并控制温度在50C 以下，滴加完后，用淀粉---碘化钾试纸检验（注意观察现象）。

在冰盐浴中放置15min ，以保证反应完全。

2.偶合反应：在试管内混合1.3mL N,N--二甲苯胺和1mL 冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中（观察现象），加完后，继续搅拌10min ，此时为红色液体，然后慢慢加入25mL 5%NaOH ,直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性。

实验二十一甲基橙的制备

实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。

2、掌握甲基橙的制备方法。

[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。

由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。

苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。

含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。

本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。

含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。

2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。

偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。

由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。

若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。

重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。

而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。

对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。

该反应的方程式为：二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、?5%氢氧化钠溶液、? 亚硝酸钠、? 浓盐酸?、冰醋酸、N, N-二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗三、实验具体操作步骤1、重氮盐的制备在50 mL烧杯中、加入1 g对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。

甲基橙的制备

对氨基苯磺酸
N, N-二甲苯胺
173.2 121.18
甲基橙 327.33
性状
白色晶体无色液体橙色晶体
折光率
比重
熔点℃
沸点 ℃
280 开始碳化
1.5582
0.956 3
193
300
溶解度：克/100 mL 溶剂
水
醇醚
0.8/10 ℃
不溶不溶
不溶 ∞ ∞
溶不溶
2021/11/14
6
实验步骤
（一）、重氮盐的制备
在烧杯中放置 10ml5%氢氧化钠溶液及2.1g磨细的对氨基苯磺酸晶体，温热使溶。另溶0.8g亚硝酸钠于6ml水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷却至0－5℃左右；
NaNO2 + H2O
10ml 5% NaOH + 2.1g磨细的对氨基苯磺酸
2021/11/14
7
在不断搅拌下，将 3ml浓盐酸与10ml水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在 5℃以下。滴加完后用淀粉-碘化钾试纸检验。然后在冰盐浴中放置15min以保证反应完全。
2021/11/14
3ml HCl +10ml H 2O
8
（二）、偶合
在小烧杯内混合1.2gN,N-二甲基苯胺和1ml 冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。加完后，继续搅拌10min，然后慢慢加入25ml5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5min，冷至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，压干。

有机化学实验课件 甲基橙制备

有机化学实验实验十九 甲基橙的制备

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有机化学实验十五甲基橙的制备

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