ch8 卤代烃习题

第八章 卤代烃

一、命名及由名称写结构 I

CH 3CH 2CH 2=CH CH C H 2C l C l C H 2C H 2B r

C H 3C H C l (C H 3)2C H (C H 3)3C C l C H 2C H 2C 2H 5C H 2=C H C l

C H B r C 2H 5H 3

氟里昂(Freon) 四氟乙烯

二、完成反应式 1.CH 33++乙醚Mg Br

CHO

Cl

2

H 3H 3

r

E tO N a

3．CH 3H 2O +Cl CH Cl N aH CO 34．CH CH CH 2Cl Br

K CN

5.

65r O H

C H N

6．HOCH 2 CH 2 Cl + KI 丙酮

7．B r (C H 3)2＋C uLi

8．C H 3C O O C H 2C H =C H N a C l ＋C l 9．＋C l L iA lH

410. Cl

NO 2NO 2

1．下列化合物按S N 1反应时活性最大的是（ ），最小的是（ ）

a. CH 3Br CH CH

b. CH 3CH 3CH

c. CH 2CH 3CH 2Br

d. C 6H 5Br

(CH 3)2C ；

2．下列化合物进行S N 2反应相对活性最大的是（ ），最小的是（ ） a. 2-甲基-1-氯丁烷 b. 2,2-二甲基-1-氯丁烷 c. 3-甲基-1-氯丁烷；

3．下列化合物在碱性条件下水解反应速率为：（ ）。 CH 2(A )Cl C H 3

l (B ) C H 3(C )C l

4．比较下面化合物在浓氢氧化钾醇溶液中脱卤化氢反应速率的快慢（

）。 (A)正溴丁烷 (B)2－甲基－2－溴丁烷 (C)2－溴丁烷

5．下列化合物与 KOH /C 2H 5OH 的脱卤化氢反应速率为（ ）

(A)3－溴环己烯 (B)5－溴－1,3－环己二烯 (C)溴代环己烯

6．下列一组化合物中哪一个卤原子更易发生S N 2反应，请排列成序：（ ）。 (A )Cl Cl (B) (C )C l

7．下面两个化合物与硝酸银的乙醇溶液反应时，哪个较快一些？（

）。

(A) Cl (B) Cl

8．Br 和B r 谁与碘化钾的丙酮溶液反应较快？（ ）。

四、鉴别题：

1．对氯甲苯 苄基氯 烯丙基氯

2．用简单方法鉴别下列两组化合物。

（1）1－溴丙烷和1－碘丙烷

（2）烯丙基溴和1－溴丙烷

。

1．由甲苯和乙醛合成1－苯基－2－丙醇

2．由环戊烯和丙酮为原料合成C(CH 3)2

O H

3．以丙烯和丙酮为原料，其它试剂任选合成2,3－二溴丙醇。

4. 以6个碳以下的卤代烃（含6个碳）合成：C H 2C H (C H 3)2C H 2C H 2=C H

5. 以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：O H CH 2(CH 3)2CH =CH 2C

6. 以苯为原料（其它试剂任选）合成1,2－二氯苯乙烷。

六、推测结构

1．某卤代烃(A)分子式为C 6H 11Br ，用NaOH /C 2H 5OH 处理得到(B ） C 6H 10，(B)与溴反应得生成物再用 KOH /C 2H 5OH 处理得到(C)，(C)可与丙烯醛进行狄尔斯－阿尔德反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得到丁二醛和乙二醛，试推出

(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。

2．某卤代烃分子式为C 6H 13I ,用 KOH /C 2H 5OH 处理后得到的产物臭氧化，产物再经还原后水解生成(CH 3)2CHCHO 和 CH 3CHO ，请写出该卤代烃的结构及有关反应式。

3．有两个未知的同分异构体(A)和(B)分子式为C 6H 11Cl ，不溶于硫酸，(A)脱卤化氢生成一种物质(C)分子式为C 6H 10，(B)脱卤化氢生成分子式相同的两种物质

(D)(主要产物)和(E)（次要产物）；(C)经KMnO 4氧化后得到己二酸，经相同条件氧化(D)生成 5－羰基己酸（CH 3CO(CH 2)3COOH ），(E)氧化生成环戊酮，试确定

(A)～(E)的构造式。