食品化学 第五章 食品中的脂 第一节概述
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食品化学 第五章 脂类
第五章
5.3.1.6 影响自动氧化速度的因素
脂类
(1) FA的组成
a.SFA的氧化必须在特殊条件下，如霉菌繁殖、氢过 氧化物存在时才发生氧化且产物简单（酮酸、甲基 酮），氧化率低。 b.UFA双键数目、位置、几何形状都与油脂的氧化有
密切的关系； 双键多的易氧化 ；共轭双键比非共轭双
键易氧化；顺式比反式易氧化；游离FA比酯化后的脂 肪酸易氧化。
第五章
脂类
本章主要内容
– 脂的分类与三酰基甘油脂的命名
– 天然油脂的组成特点和性质
– 油脂在加工贮藏过程中的主要变化
– 油脂的特征值表示法
– 油脂加工化学与油脂结构分析
– 类脂化合物及脂肪替代品 – 油脂的安全性问题
第五章
5.1.1 脂类的概念
脂类
5.1 脂的分类与三酰基甘油脂的命名 包括：脂肪、蜡、磷脂、糖脂等； 基本元素：Ｃ、Ｈ、Ｏ，有的含Ｎ、Ｐ、Ｓ等。 共性： ⑴ 不溶于水但溶于有机剂， 如乙醚、石油醚、
5.2.2 必需脂肪酸 5.2.2.1 概念： 人体内不能合成或合成量不能满足人体的需要， 必需从食物中摄取的多不饱和脂肪酸称为必需脂肪酸。 5.2.2.2 必需脂肪酸分子的结构特征 ① 至少有两个或两个以上的乙烯基甲基(－CH＝CH－CH２－) 链节； ② 双键必须是顺式构型； ③ 距羧基最远的双键应是在由末端甲基数起的Ｃ ６ 和Ｃ ７ 之间。 CH３(CH２)３(CH２CH＝CH)２(CH２)７COOH 亚油酸 CH３(CH２CH＝CH)３(CH２)７COOH 亚麻酸 CH３(CH２)３(CHCH＝CH)４(CH)３COOH 花生四烯酸
B. 脂溶性维生素和必需脂肪破坏。
长期食用变质油脂，轻者会引起呕吐、腹泻，重者能引起 肝脏肿大，出现各种炎症。
食品化学必考点难题解析(第五章油脂)
第五章主要考点题型解析一、名词解释1、同质多晶现象：同一种物质具有不同固体形态的现象。
固态油脂属于同质多晶现象。
2、酸价：中和 1g 油脂所需要的 KOH 的 mg 数，我国规定食用油脂的酸价必须小于或等于 5。
3、烟点：在不通风的情况下加热油脂观察到油脂发烟时的温度，一般为240 ℃。
4、固体脂肪指数：固体脂肪在全部脂肪中所中占的百分数。
5、油脂的塑性：油脂的塑性是指在一定压力下表观固体脂肪具有的抗应变能力。
6、抗氧化剂：是一类能阻止或延缓食品成分氧化作用的物质。
7、皂化值：完全皂化 1g 油脂所需 KOH 的 mg 数，一般油脂的皂化值为 200。
8、碘值：100g 油脂完全加成碘化所需要的 I2 的 g 数，这与油脂的不饱和程度呈正比。
三、问答题1、论述油脂同质多晶现象及其影响油脂晶型的因素。
答：①油脂的晶型：同质多晶现象：同一种物质具有不同固体形态的现象。
固态油脂属于同质多晶现象。
天然油脂一般都存在 3-4 种晶型，按熔点增加的顺序依次为：玻璃质固体（亚α 型或γ 型），α 型，β ’型和β 型，其中α 型，β ’型和β 型为真正的晶体。
α 型：熔点最低，密度最小，不稳定，为六方堆切型；β ’和β 型熔点高，密度大，稳定性好，β ’型为正交排列，β 型为三斜型排列。
X 衍射发现α 型的脂肪酸侧链无序排列，β ’型和β 型脂肪酸侧链有序排列，特别是β 型油脂的脂肪酸侧链均朝一个方向倾斜，有两种方式排列： DCL 二位碳链长，β -2 型，TCL-三位碳链长，β -3 型。
②影响油脂晶型的因素（1）油脂分子的结构：一般说来单纯性酰基甘油酯容易形成稳定的β 型结晶，而且为β -2 型，而混合酰基甘油酯由于侧链长度不同，容易形成β’型，并以 TCL 排列。
（2）油脂的来源：不同来源的油脂形成晶型的倾向不同，椰子油、可可脂、菜籽油、牛脂、改性猪油易于形成β ’型；豆油、花生油、玉米油、橄榄油、等易于形成β 型。
食品化学课件 (5)_PPT幻灯片
SN系统，即立体有择位次编排（Stereo specific numbering, SN）: 根据甘油的费歇尔（Fisher）平面投影式，碳原子编号自 上而下为1~3，C2上的羟基写在左边。
碳原子从顶到底的次序编号为Sn-1， Sn-2及 Sn-3。如， Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆 蔻酸酯，或Sn-甘油-1-硬酯酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰， 或Sn-StOM，或Sn-18:0-18:1-14:0。它的结构式如 下：
甘油的1位和2位的两个羟基分别与两个脂肪酸生成酯，3位羟基 与磷酸生成酯，即磷酯。如上图用系统命名法为Sn-甘油-1-棕榈酰-2亚油酰-3-磷酯酰胆碱（卵磷酯）。
磷酯中磷酸基团又可与其他的醇进一步酯化，生成多种磷酯类。
第四章 脂类
11
三、脂类的分类与组成
1.按其结构组成的系统分类
脂 质 的分类
主类
亚麻酸酯类：这类酯中脂肪酸除油酸及亚油酸含量较高外，还含有 大量的亚麻酸。产品主要有：豆油、大麻籽油等。
芥酸酯类：脂肪酸中含有高芥酸（44%~55%），以菜籽油和芥籽油
为代表。
第四章 脂类
13
第二节 酯类的物理性质
一、一般特性
1. Smell and colour：纯脂肪无色、无味；油脂无挥发性，气 味多由非脂成分引起的。
1：
1：
1
单
多
饱
不
不
和
饱
饱
脂
和
和
肪
脂
脂
酸
肪
肪
酸
酸
第四章 脂类
8
（二）酰基甘油
天然脂肪是由甘油与脂肪酸结合而成的一酰基甘油、 二酰基甘油和三酰基甘油混合物，但天然脂肪中主要是 以三酰基甘油形式存在。它的形成见下图：
碳原子从顶到底的次序编号为Sn-1， Sn-2及 Sn-3。如， Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆 蔻酸酯，或Sn-甘油-1-硬酯酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰， 或Sn-StOM，或Sn-18:0-18:1-14:0。它的结构式如 下：
甘油的1位和2位的两个羟基分别与两个脂肪酸生成酯，3位羟基 与磷酸生成酯，即磷酯。如上图用系统命名法为Sn-甘油-1-棕榈酰-2亚油酰-3-磷酯酰胆碱（卵磷酯）。
磷酯中磷酸基团又可与其他的醇进一步酯化，生成多种磷酯类。
第四章 脂类
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三、脂类的分类与组成
1.按其结构组成的系统分类
脂 质 的分类
主类
亚麻酸酯类：这类酯中脂肪酸除油酸及亚油酸含量较高外，还含有 大量的亚麻酸。产品主要有：豆油、大麻籽油等。
芥酸酯类：脂肪酸中含有高芥酸（44%~55%），以菜籽油和芥籽油
为代表。
第四章 脂类
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第二节 酯类的物理性质
一、一般特性
1. Smell and colour：纯脂肪无色、无味；油脂无挥发性，气 味多由非脂成分引起的。
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单
多
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脂
脂
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肪
酸
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第四章 脂类
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（二）酰基甘油
天然脂肪是由甘油与脂肪酸结合而成的一酰基甘油、 二酰基甘油和三酰基甘油混合物，但天然脂肪中主要是 以三酰基甘油形式存在。它的形成见下图：
烹饪化学 第五章 脂类
化学工业出版社
表5-2 几种食用油脂的熔点与消化率
消化率 消化率 熔点/℃ 油脂 熔点/℃ 油脂 /℃ /℃ 大豆油 -8～18 97.5 牛油 42～50 89 花生油 0～3 98.3 羊油 44～55 81 人造 奶油 28～36 98 28～42 87 黄油 猪油 36～50 94
化学工业出版社
（3）油脂的熔点与人体消化吸收率之 间的关系：
① 熔点低于37℃，消化吸收率为97～98％， 原因是易乳化。 ② 熔点在40～50℃，消化吸收率为90％。 ③ 熔点高于50℃，很难消化吸收。 由于熔点较高的油脂特别是熔点高于体温 的油脂较难消化吸收，如果不趁热食用， 就会降低其营养价值。
化学工业出版社
2.闪点 闪点是指释放挥发性物质的速度可能点燃但不能 维持燃烧的温度，即油的挥发物与明火接触，瞬 时发生火花，但又熄灭时的最低温度。 3.燃点 油脂的燃点是指油脂的挥发物可以维持连续燃烧 5s以上的温度。 不同油脂的发烟点、闪点、燃点是不同的。在烹 饪加工时，油脂的加热温度是有限制的，一般在 使用中最多加热到其发烟点，温度再高，轻则无 法操作，重则导致油脂燃烧甚至爆炸。在烹饪加 工中，特别是油炸烹饪时，油炸用油的发烟点是 非常重要的。
化学工业出版社
三酯（三酰基甘油； 脂肪酸甘油三酯）：
化学工业出版社
α 甘油三酯
R1
R2 R3
β
γ
3.命名
油脂的命名方法很多，一般按脂肪酸的组 成和位置命名： 如：α-油酸-β-软脂酸-γ-亚油酸甘油酯。 R1、R2、R3相同，称为单纯甘油酯； R1、R2、R3不相同，称为混合甘油酯。
化学工业出版社
（二）熔点和凝固点
1. 熔点 （1）定义： 固体脂变成液体油时的温度。 由于油脂是混合甘油酯的混合物，所 以没有确切的熔点，而只是一个大致 的范围。
表5-2 几种食用油脂的熔点与消化率
消化率 消化率 熔点/℃ 油脂 熔点/℃ 油脂 /℃ /℃ 大豆油 -8～18 97.5 牛油 42～50 89 花生油 0～3 98.3 羊油 44～55 81 人造 奶油 28～36 98 28～42 87 黄油 猪油 36～50 94
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（3）油脂的熔点与人体消化吸收率之 间的关系：
① 熔点低于37℃，消化吸收率为97～98％， 原因是易乳化。 ② 熔点在40～50℃，消化吸收率为90％。 ③ 熔点高于50℃，很难消化吸收。 由于熔点较高的油脂特别是熔点高于体温 的油脂较难消化吸收，如果不趁热食用， 就会降低其营养价值。
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2.闪点 闪点是指释放挥发性物质的速度可能点燃但不能 维持燃烧的温度，即油的挥发物与明火接触，瞬 时发生火花，但又熄灭时的最低温度。 3.燃点 油脂的燃点是指油脂的挥发物可以维持连续燃烧 5s以上的温度。 不同油脂的发烟点、闪点、燃点是不同的。在烹 饪加工时，油脂的加热温度是有限制的，一般在 使用中最多加热到其发烟点，温度再高，轻则无 法操作，重则导致油脂燃烧甚至爆炸。在烹饪加 工中，特别是油炸烹饪时，油炸用油的发烟点是 非常重要的。
化学工业出版社
三酯（三酰基甘油； 脂肪酸甘油三酯）：
化学工业出版社
α 甘油三酯
R1
R2 R3
β
γ
3.命名
油脂的命名方法很多，一般按脂肪酸的组 成和位置命名： 如：α-油酸-β-软脂酸-γ-亚油酸甘油酯。 R1、R2、R3相同，称为单纯甘油酯； R1、R2、R3不相同，称为混合甘油酯。
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（二）熔点和凝固点
1. 熔点 （1）定义： 固体脂变成液体油时的温度。 由于油脂是混合甘油酯的混合物，所 以没有确切的熔点，而只是一个大致 的范围。
食品化学脂质部分PPT课件
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9
影响食品脂质品质的因素
①水解反应：脂类化合物在酶作用或加热条件下发生水解，释放出游 离脂肪酸。增加的游离脂肪酸会引起脂质酸败，造成食品脂质品质下 降。
② 自动氧化：脂类分子与氧之间的反应，引起脂类氧化变质、食品 败坏，降低食品的营养价值，某些氧化产物甚至具有毒性。
③ 热分解：在高温下，脂类发生复杂的化学变化，包括热解和氧化， 导致营养价值下降，从而引起食品脂质品质的损失。
.
2
油脂的乳化特性
乳浊液是由两种互不相容的液体组成的体系，其中一相以 直径0.1-50µm的小液滴分散在另一相中。
以小液滴形式存在的液相称为内相或分散相
使小液滴分散的相称为外相或连续相
O/W(油在水中),W/O(水在油中)
分散的小液滴的形成使两种液体之间的界面面积增大， 并随着液滴的直径变小，界面面积成指数关系增加。
(ADI)。
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7
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8
乳化剂在食品中的作用是多方向的：
用在冰淇淋中除乳化作用外，还可减少气泡，使冰晶变小， 赋予冰淇淋细腻滑爽的口感；用在巧克力中，可抑制可可 脂由β～3V型转变成β～3VI型同质多晶变体，即抑制巧克 力表面起霜；用在焙烤面点食品中，可增大制品的体积， 防止淀粉老化；用在人造奶油中可作为晶体改良剂，调节 稠度。
反式脂肪酸比顺式脂肪酸熔点高 ▪ MPtrans >MPcis
.
1
物理性质 Physical properties
熔点与消化率(digestibility)有关 MP ＜37 oC,消化率(digestibility) = 97.98%; MP 37 oC-
50 oC,消化率(digestibility) = 90%; MP ＞50 oC, 不消化 (indigestible). 沸点(Boiling point) (180-200 oC) 脂肪酸碳链增长沸点增高 碳链长度相同，饱和度不同的脂肪酸沸点变化不大 脂肪密度 < 水的密度
食品化学-脂类
碳链长度
双键个数 饱和程度 母体名
系统命名：顺-9，顺-12，顺-15 - 十八碳 三烯酸
系统命名： 碳链长度，饱和程度，双键位置，双键构型，双键 个数 顺-9，顺-12，顺-15 - 十八碳 三烯酸 数字命名法：碳原子个数：双键数（双键位） 一种羧基端开始：如18:2或18:2（9,12） 另一种从甲基端开始：18:2（n-6）或18:2w6（仅非共轭双 键结构） 俗名或普通名： 月桂酸（12:0）、棕榈酸（16:0） 英文缩写：月桂酸La、棕榈酸P
皂化反应：形成钠盐或钾盐
水解型酸败-生成酸，产生汗臭味，苦涩味 酮型酸败-形成酮酸和甲基酮所致。
二、脂类氧化 食品变质的主要原因之一；产生挥发性化合物，不良风 味（哈喇味）；受多种因素影响；氧与不饱和脂类反应。 油脂的氧化主要有以下类型：
（一）自动氧化
油脂的自动氧化指活化的含烯底物（油脂分子中的不 饱和脂肪酸RH）与空气中氧（基态氧）之间所发生的自由 基类型的反应。 自动氧化的机理描述（Autoxidation Mechanism） 链引发 (诱导期)：RH
பைடு நூலகம்
2、 氧 当氧浓度较低时，氧化速率与氧浓度近似成正比；当氧 浓度很高时，则氧化速率与氧浓度无关。氧浓度对氧化速 率的影响还受其他因素如温度与表面积的影响。采取真空 包装或者低透气性低的包装材料。 单线态氧的氧化速率约为三线态氧的1500倍。 3、温度 一般来说，随着温度上升，氧化速率加快；但温度上 升，氧的溶解度会有所下降。
采用Sn(立体有择位次编排Stereos- pecifically Numbering,Sn)-系统命名法、数字命名和英文缩写命名。 CH2-OH Sn-1 H-C-OH Glycerol CH2OH 例：
食品化学_第五章_脂质
麻酸，两者是缺一不可的。
表5-2 数字命名 系统命名
一些常见脂肪酸的命名 俗名或普通名 英文缩写
第三节 油脂加工化学
油脂来源：油料作物、动物脂肪 毛油杂质：磷脂、色素、蛋白质、纤维、游离脂肪酸及有异 味、有毒物质。 对毛油进行精制，可提高油的品质，改善风味，延长油的 货架期。
1、油脂的提取 2、油脂的精炼 3、油脂的分提 4、油脂的改性
鞘氨醇+脂肪酸+糖 鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物
类脂
衍生脂质
（derivative lipids）
类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等
按不饱和程度分：
干性油：碘值大于130，如桐油、亚麻油、红花油等；
半干性油：碘值介于100-130，如棉籽油、大豆油等； 不干性油：碘值小于100，如花生油、菜子油等。
碳链越长，饱和度越高，则mp越高。
mp<37℃,消化率>96% 3、沸点（bp）：180—200℃之间，随链长而增高
二、脂质通常具有下列共同特征：
• 不溶于水
• 溶于乙醚， 石油醚、 氯仿、丙 酮等有机 溶剂。
• 大多数具 有酯的结 构 • 并以脂肪 酸形成的 酯最多
• 都由生物 体产生， 并能由生 物体所利 用（不同 于矿物油）
第二节 脂肪的结构和组成
一、脂肪的结构
fat是甘油与脂肪酸生成的一酯,二酯和三酯
必需脂肪酸
通常将具有两个或两个以上双键的脂肪酸称为高度
不饱和或多不饱和脂肪酸（PUFA）。
人体内不可缺少的，具有特殊的生理作用，但人体
不能合成，必须由食品供给的脂肪酸称为必需脂肪 酸（EFA）。
必需脂肪酸包括两种：一种是亚油酸，另一种是亚
《食品化学脂类》PPT课件
δW=γδA〔 A-界面面积； γ-表面张力〕
为了得到分散度高的乳状液,必须减小液滴的大小,这样大大地增加
了界面积,因此,需要较多的能量；
乳状液的形成增加了体系能量,是热力学不稳定体系
降低界面张力可增加乳化能力
表面活性剂或称为乳化剂的主要作用之一就是降低界面张力
双亲分子
第三节 乳状液和乳化剂
末端羧基C定为C1
明确双键位置
例如：亚油酸
12
9
1
CH3<CH2>4CH=CHCH2CH=CH<CH2>7COOH
9,12-十八碳二烯酸
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
3、脂肪酸
ω-命名系统：
分子末端甲基ω碳原子开始确定第一个双键的位置
ω
6
CH3<CH2>4CH=CHCH2CH=CH<CH2>7COOH
油脂中脂肪酸的含量的多少是评价其质量高低的指标之一,通常用
酸价来表示.
第四节 油脂的化学性质
The Chemical Properties of Lipids
二、脂类氧化〔 oxidation〕
食品变质的主要原因之一；产生挥发性化合物,不良风味〔哈
喇味〕；受多种因素影响；氧与不饱和脂类反应.
自动氧化
肉豆蔻酸
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
2、磷脂
任何含磷酸一酯或磷酸二酯的脂称为磷脂
Sn-甘油- 1-硬脂酰-2-亚油酰-3-磷脂酰胆碱〔卵磷脂〕
第一节 引言
为了得到分散度高的乳状液,必须减小液滴的大小,这样大大地增加
了界面积,因此,需要较多的能量；
乳状液的形成增加了体系能量,是热力学不稳定体系
降低界面张力可增加乳化能力
表面活性剂或称为乳化剂的主要作用之一就是降低界面张力
双亲分子
第三节 乳状液和乳化剂
末端羧基C定为C1
明确双键位置
例如：亚油酸
12
9
1
CH3<CH2>4CH=CHCH2CH=CH<CH2>7COOH
9,12-十八碳二烯酸
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
3、脂肪酸
ω-命名系统：
分子末端甲基ω碳原子开始确定第一个双键的位置
ω
6
CH3<CH2>4CH=CHCH2CH=CH<CH2>7COOH
油脂中脂肪酸的含量的多少是评价其质量高低的指标之一,通常用
酸价来表示.
第四节 油脂的化学性质
The Chemical Properties of Lipids
二、脂类氧化〔 oxidation〕
食品变质的主要原因之一；产生挥发性化合物,不良风味〔哈
喇味〕；受多种因素影响；氧与不饱和脂类反应.
自动氧化
肉豆蔻酸
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
2、磷脂
任何含磷酸一酯或磷酸二酯的脂称为磷脂
Sn-甘油- 1-硬脂酰-2-亚油酰-3-磷脂酰胆碱〔卵磷脂〕
第一节 引言
食品中的有机化合物酯油脂ppt实用版
酸名前，醇名后，加“酯”字，去“醇”字。
肪酸钠的溶解度，这正如饱和碳酸钠 件下可与H2O发生水解反应。
油 ——主要为不饱和高级脂肪酸的甘油酯 ：油脂在碱性条件下的水解反应。
溶液能降低乙酸乙酯的溶解度一样， 最小物 : HCOOCH3 (M=60)
软脂酸(C15H31COOH) 3支试管同时70～ 80℃水浴加热，约5min后，闻气味。
在制肥皂时，加入食盐使肥皂析出 1g油脂在完全氧化时放热39.
【说明】R1、R2、R3可以相同也可以不同，天然油脂、动植物体内的油脂大都为混合物，无固定熔沸点。 2．油脂还是维持生命活动的一种备用能源。
的过程叫盐析。因为氯化钠能降低脂 2-3、油脂的物理性质
CH3C C2H5OH
CH3C－OC2H5+H－OH
CH3C－OH+C2H5OH
油：植物油脂通常呈液态称为油，如： (常温下呈液态，如植物油脂)
油脂是油和脂肪的统称。 油 ——主要为不饱和高级脂肪酸的甘油酯
油 菜籽油、花生油、豆油等 3支试管同时70～ 80℃水浴加热，约5min后，闻气味。
脂肪——主要为饱和高级脂肪酸的甘油酯 酸名前，醇名后，加“酯”字，去“醇”字。 CH3C－OC2H5+NaO－H CH3C－ONa+C2H5OH
如：猪油、牛油等
【油脂对人的作用】
1．油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高 的营养成分。1g油脂在完全氧化时放热39.9kJ， 是糖类或蛋白质的2倍；正常情况下每人每天进食 50～ 60g脂肪，能提供日需要总热量的20%～25%。
2．油脂还是维持生命活动的一种备用能源。
3．油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量 的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。
食品化学之脂类
线态氧之间直接发生的反应。
油脂光敏氧化的反应速率是自动氧化的1500倍
2.3 酶促氧化：酶参与下的脂肪氧化反应
2.4 氢过氧化合物的分解及聚合
氢过氧化合物既可以通过分解反应， 也可以通过聚合反应而进一步发生变化。
2.5影响油脂氧化速率的因素
a、脂肪酸的组成及结构
主要发生在不饱和脂肪酸上，饱和脂肪酸难氧化 不饱和脂肪酸中C=C数目增加，氧化速度加快 顺式双键比反式氧化速度快 共轭双键反应速度快 游离脂肪酸容易氧化
0.73-：
反应体系稀释
e、表面积 表面积增加，油脂的氧化速度提高
f、助氧化剂
一些二价或多价，如Cu 2+、Zn2+、Fe3+、
Fe2+、Al3+、Pb2+等常可促进油脂氧化反应的进
行，称这些金属离子为助氧化剂：
g、光和射线： 光线或射线是能量，不仅可以促使氢过氧化 物分解，还能引发自由基，尤其是紫外线、γ射线 h、抗氧化剂： 即能防止或抑制油脂氧化反应的物质。这类 物质可以通过不同方式发挥作用，有天然和人工 合成两大类.
脂类的物理性质
The Physicial Properties of Fat
1.气味和色泽：纯净的油脂无色无味 2.烟点、闪点及着火点：
烟点：不通风条件下油脂加热发烟时的温度，一般
240℃。
闪点：油脂中挥发性物质能被点燃而不能维持燃烧的温
度；一般为340℃。
着火点：油脂中挥发性物质能被点燃并维持燃烧时间不
Chapter 4
Lipid
脂 类
4.1
概述
Introduction
1.定义： 是指不溶于水而溶于有机溶剂的化合物
脂：室温下为固体
食品化学课件——脂质
✓顺式脂肪酸＞反式脂肪酸
✓共轭脂肪酸＞非共轭脂肪酸
✓游离的脂肪酸＞结合的脂肪酸
第四十三页，共80页。
脂肪酸
双键数
诱导(h)
相对氧化速率
18:0
0
18:1 (9)
1
82
100
18:2 (9,12)
2
19
1200
18:3
(9,12,15)
3
1.34
2500
1
第四十四页，共80页。
温度
温度越高，氧化速度越快
气味和色泽
纯净的油脂是无色无味的。
二
热性质
（一）熔点
40～55℃
结构和组成
消化率
240℃、340℃ 、370 ℃
100℃、200℃、250℃
（二）沸点
180～200 ℃
（三）烟点，闪点，着火点
第十一页，共80页。
脂
肪
大豆油
花生油
向日葵油
熔点(℃)
-8
～
-18
0 ～3
-16
～19
消化率(%)
97.5
四
组成－脂肪酸
长链脂肪酸：C≥14
按碳链长度
中链脂肪酸：C=6～1３
短链脂肪酸：C≤5
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（一）分类
低级C≤１０
饱和脂肪酸
高级＞１０
按饱和程度
单不饱和
不饱和脂肪酸
顺式、反式
多不饱和
共轭、非共轭
天然脂肪大多为顺式、非共轭的，在贮藏、加工过
食用油脂中的饱和脂肪酸主要是长链（C≥14）、
程中会部分转变为反式、共轭，营养价值、安全性
甘油酯及其衍生物
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食品化学 第五章 食品中的脂 第一节 概述
二、基本结构
C2 HO CR O 1 CHO CR O 2 C2 HO CR O 3 甘 油 三 酯 类
R1CO O R2
蜡
C2 HO CR O 1
CHO CO R O 2 C2 HOP OA n
HO C2 H C2 H N+H3 脑 磷 脂 A n=HO C2 H C2 H N+(C3)H (3P卵 E)磷 脂
HHHHHHHHHHHH
b.结构特点：偶数C、直链、含一个或多个C=C、C=C构型多为顺式。
C、特殊（稀有）脂肪酸
举例：
CH 3(CH 2)5CH CH 2 CH CH (CH 2)7COOH OH
蓖 麻 酸 (12-羟 基 油 酸 ) CH 3(CH 2)xC C (CH2)yCOOH
锦 葵 酸C(xH+2y=13)
a.常见种类：
一烯酸：月桂烯酸（C12、顺9）、豆蔻烯酸（C14，顺9）、棕榈油酸
（C16，顺9）、油酸（C18，顺9）、反油酸（C18，反9）、芥酸（C22， 顺13）；
二烯酸：亚油酸（C18，顺9、顺12）、癸二烯酸（C10，反2、顺4）、 十二碳二烯酸（顺2、顺4）；
三烯酸：α –亚麻酸（C18，顺9、顺12、顺15）、γ –亚麻酸（C18，顺6、 顺9、顺12）、α –桐酸（C18，顺9、反11、反13）、β –桐酸（C18，反9、 反11、反13）
HHHHHHHHHHHH
c.数字命名法：
（1）双键位次构型-n(C总数）: m(双键数）
如：硬脂酸：18:0 棕榈酸：16:0
亚油酸：9c,12c-18:2
DHA：4c,7c,10c,13c,16c,19c-22:6
对于只存在顺式双键及无共轭体系的不饱和脂肪酸也有从末端C开 始编号的，表示为：n:mωx(末端双键位次）或n:m(n-x)
5.1.2 脂肪酸及甘油三酯的命名
一、脂肪酸的命名
a.来源名称：如棕榈酸、油酸、亚麻酸、蓖麻酸等。
b.系统命名法：如DHA系统名称为：4顺,7顺,10顺,13顺,16顺,19顺-二十二 碳六烯酸。
C 3 C H 2 C H 1 C 9 C 2 C H 1 C 6 C 2 C H 1 C 3 C 2 C H 1 C 0 C 2 C H C 7 C 2 C H C 4 ( C 2 ) 2 C H H OO
糖基甘油二酰基(糖脂)
三、脂肪酸的常见种类和结构
A、饱和脂肪酸
a.常见种类：酪酸（4C）、己酸（6C）、辛酸（8C）、羊脂酸（10C）、 月桂酸（12C）、肉豆蔻酸（14C）、棕榈酸（16C，软脂酸）、硬脂酸 （18C）、花生酸（20C）、山嵛酸（22C）
b.结构特点：偶数C、直链、不含C=C。
B、不饱和脂肪酸
多烯酸：花生四烯酸（C20，5,8,11,14）、EPA（C20，5,8,11,14,17）、 DHA（C22，4,7,10,13,16,19)
C 3 C H 2 C H 1 C 9 C 2 C H 1 C 6 C 2 C H 1 C 3 C 2 C H 1 C 0 C 2 C H C 7 C 2 C H C 4 ( C 2 ) 2 C H H OO
NH
O-
O CR
鞘胺
磷酸胆碱
鞘脂（神经磷脂）
H2 H1
H1 =
H2 =
α -胡萝卜素
H1 =
H2 =
β -胡萝卜素
H1 =
H2 =
γ -胡萝卜素
类胡萝卜素类(另外还有番茄红素等）
H3C R
H3C
R=
胆甾醇
HO
R=
谷甾醇
甾醇类
CH2 O CO R1
CH O CO R2
半乳糖
Th = 葡萄糖
甘露糖
CH2 O Th
(P)C
O 磷 脂
按照甘油三酯中R基之间的差别，又可将其分为单纯甘油酯（R1=R2=R3) 和混合甘油酯（R不完全相同）；当其中的R1≠ R2时，甘油中的2-C为手 性C，导致甘油三酯具有手性和旋光性。天然油脂多为L构型。
O
CH3(CH2)12 CH CHCHCH2O P O CH2 CH2 N+(CH3)3
如：亚油酸：18:2ω6或18:2(n-6) α-亚麻酸：18:3ω3或18:3(n-3) （2）△双键位次构型Cn:m 如亚油酸：△ 9c,12cC18:2 二、甘油三酯的命名 赫尔斯曼立体有择位次编排命名法：
C2H OCO 2)1C (6H C 3 H
C3H (C2)1 H C 4OOC H
1-硬 脂 酰 -2-软 脂 酰 -3-花 生 酰 -Sn甘 油
CH 3(CH 2)4C C CH 2CH CH (CH 2)7COOH
O 环氧油酸
(CH 2)12COOH 大风子酸
(CH 2)5CH CH (CH 2)4COOH 大风子油酸
另外，在自然界还存在少量奇数C的脂肪酸，如在昆虫中发现的十五碳 酸、十七碳等。
特点：种类较少、可看作常见种类的衍生物、多出现于天然药物中。
5.1.4 脂类消化吸收及体内代谢过程 食品脂质
小肠 胰腺、胆囊液
糖分解途径 甘油 脂肪酸 甾醇等其它成分
细胞液
线粒体
合成甘油三酯
β-氧化等
分解或转化为其它物质
乙酰CoA细胞液棕榈酸有限转化 其它脂肪酸
必需脂肪酸：人体不能合成的脂肪酸。主要指一些不饱和脂肪酸，如亚 油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。
C2H OCO 2)1C (8H C 3 H
5.1.3 脂类物质基本的理化性质
一、物理性质：蜡状固态或液态；沸点低，小分子脂类容易挥发而形成 特征的风味；不溶于水（有例外），溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有 机溶剂；
二、化学性质：酯键容易被水解或酶解而断裂；C=C容易发生构型转化、 位置移动、亲电加成、氧化等反应。
二、基本结构
C2 HO CR O 1 CHO CR O 2 C2 HO CR O 3 甘 油 三 酯 类
R1CO O R2
蜡
C2 HO CR O 1
CHO CO R O 2 C2 HOP OA n
HO C2 H C2 H N+H3 脑 磷 脂 A n=HO C2 H C2 H N+(C3)H (3P卵 E)磷 脂
HHHHHHHHHHHH
b.结构特点：偶数C、直链、含一个或多个C=C、C=C构型多为顺式。
C、特殊（稀有）脂肪酸
举例：
CH 3(CH 2)5CH CH 2 CH CH (CH 2)7COOH OH
蓖 麻 酸 (12-羟 基 油 酸 ) CH 3(CH 2)xC C (CH2)yCOOH
锦 葵 酸C(xH+2y=13)
a.常见种类：
一烯酸：月桂烯酸（C12、顺9）、豆蔻烯酸（C14，顺9）、棕榈油酸
（C16，顺9）、油酸（C18，顺9）、反油酸（C18，反9）、芥酸（C22， 顺13）；
二烯酸：亚油酸（C18，顺9、顺12）、癸二烯酸（C10，反2、顺4）、 十二碳二烯酸（顺2、顺4）；
三烯酸：α –亚麻酸（C18，顺9、顺12、顺15）、γ –亚麻酸（C18，顺6、 顺9、顺12）、α –桐酸（C18，顺9、反11、反13）、β –桐酸（C18，反9、 反11、反13）
HHHHHHHHHHHH
c.数字命名法：
（1）双键位次构型-n(C总数）: m(双键数）
如：硬脂酸：18:0 棕榈酸：16:0
亚油酸：9c,12c-18:2
DHA：4c,7c,10c,13c,16c,19c-22:6
对于只存在顺式双键及无共轭体系的不饱和脂肪酸也有从末端C开 始编号的，表示为：n:mωx(末端双键位次）或n:m(n-x)
5.1.2 脂肪酸及甘油三酯的命名
一、脂肪酸的命名
a.来源名称：如棕榈酸、油酸、亚麻酸、蓖麻酸等。
b.系统命名法：如DHA系统名称为：4顺,7顺,10顺,13顺,16顺,19顺-二十二 碳六烯酸。
C 3 C H 2 C H 1 C 9 C 2 C H 1 C 6 C 2 C H 1 C 3 C 2 C H 1 C 0 C 2 C H C 7 C 2 C H C 4 ( C 2 ) 2 C H H OO
糖基甘油二酰基(糖脂)
三、脂肪酸的常见种类和结构
A、饱和脂肪酸
a.常见种类：酪酸（4C）、己酸（6C）、辛酸（8C）、羊脂酸（10C）、 月桂酸（12C）、肉豆蔻酸（14C）、棕榈酸（16C，软脂酸）、硬脂酸 （18C）、花生酸（20C）、山嵛酸（22C）
b.结构特点：偶数C、直链、不含C=C。
B、不饱和脂肪酸
多烯酸：花生四烯酸（C20，5,8,11,14）、EPA（C20，5,8,11,14,17）、 DHA（C22，4,7,10,13,16,19)
C 3 C H 2 C H 1 C 9 C 2 C H 1 C 6 C 2 C H 1 C 3 C 2 C H 1 C 0 C 2 C H C 7 C 2 C H C 4 ( C 2 ) 2 C H H OO
NH
O-
O CR
鞘胺
磷酸胆碱
鞘脂（神经磷脂）
H2 H1
H1 =
H2 =
α -胡萝卜素
H1 =
H2 =
β -胡萝卜素
H1 =
H2 =
γ -胡萝卜素
类胡萝卜素类(另外还有番茄红素等）
H3C R
H3C
R=
胆甾醇
HO
R=
谷甾醇
甾醇类
CH2 O CO R1
CH O CO R2
半乳糖
Th = 葡萄糖
甘露糖
CH2 O Th
(P)C
O 磷 脂
按照甘油三酯中R基之间的差别，又可将其分为单纯甘油酯（R1=R2=R3) 和混合甘油酯（R不完全相同）；当其中的R1≠ R2时，甘油中的2-C为手 性C，导致甘油三酯具有手性和旋光性。天然油脂多为L构型。
O
CH3(CH2)12 CH CHCHCH2O P O CH2 CH2 N+(CH3)3
如：亚油酸：18:2ω6或18:2(n-6) α-亚麻酸：18:3ω3或18:3(n-3) （2）△双键位次构型Cn:m 如亚油酸：△ 9c,12cC18:2 二、甘油三酯的命名 赫尔斯曼立体有择位次编排命名法：
C2H OCO 2)1C (6H C 3 H
C3H (C2)1 H C 4OOC H
1-硬 脂 酰 -2-软 脂 酰 -3-花 生 酰 -Sn甘 油
CH 3(CH 2)4C C CH 2CH CH (CH 2)7COOH
O 环氧油酸
(CH 2)12COOH 大风子酸
(CH 2)5CH CH (CH 2)4COOH 大风子油酸
另外，在自然界还存在少量奇数C的脂肪酸，如在昆虫中发现的十五碳 酸、十七碳等。
特点：种类较少、可看作常见种类的衍生物、多出现于天然药物中。
5.1.4 脂类消化吸收及体内代谢过程 食品脂质
小肠 胰腺、胆囊液
糖分解途径 甘油 脂肪酸 甾醇等其它成分
细胞液
线粒体
合成甘油三酯
β-氧化等
分解或转化为其它物质
乙酰CoA细胞液棕榈酸有限转化 其它脂肪酸
必需脂肪酸：人体不能合成的脂肪酸。主要指一些不饱和脂肪酸，如亚 油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。
C2H OCO 2)1C (8H C 3 H
5.1.3 脂类物质基本的理化性质
一、物理性质：蜡状固态或液态；沸点低，小分子脂类容易挥发而形成 特征的风味；不溶于水（有例外），溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有 机溶剂；
二、化学性质：酯键容易被水解或酶解而断裂；C=C容易发生构型转化、 位置移动、亲电加成、氧化等反应。