第二章天然产物提取分离和鉴定技术复习题2011.11.22
第二章 天然产物化学成分提取分离方法
一种具有大孔结构的高分子吸附剂，分为非极性与 极性两类。性质稳定，不溶于酸、碱及有机溶剂，对有机 物选择性好，所以在中药化学成分的分离中被广泛应用。
四、根据物质分子大小进行分离
透析法、凝胶过滤法: 利用半透膜的膜孔或凝胶的三维网 状结构的分子筛的过滤作用；
第二章
天然产物化学成分的提取 分离与结构鉴定
本章内容
天然产物化学成分 的提取
天然产物化学成分 的分离与纯化
天然产物化学成分 的结构鉴定与测定
2-1 天然产物化学成分的提取
概述
1. 天然产物化学成分的构成特点 同种植物含有多种结构类型的化学成分 总成分含量少、种类多 有效成分含量低
2.提取分离前的文献调研
（五）吸附法（氧化铝、氧化镁、活性炭等）
（六）沉淀法
铅盐法: 利用乙酸铅在水或稀醇溶液中能与许多物质 生成难溶性的铅盐。
脱铅方法: 硫化氢气体
（七）盐析法（提取液中加入无机盐）
（八）透析法
利用小分子物质在溶液中可通过半透膜, 大分子 物质不能通过的性质达到分离的方法。
三、天然产物化学成分的现代提取方法 （强化溶剂提取法）
液-液萃取法
液-液分配柱色谱法
将两相溶剂中的一相涂覆在硅胶等多孔载体上,作 为固定相,填充在色谱管中,然后加入与固定相不相混溶 的另一相溶剂 (流动相)冲洗色谱柱。这样,物质同样可 在两相溶剂中相对作逆流移动,在移动过程中不断进行 动态分配而得以分离。这种方法称之为液-液分配柱色 谱法。
三、根据物质的吸附性差别进行分离
一、天然产物化学成分的结构鉴定与测定 的一般程序和方法
天然产物提取与分离例题和知识点总结
天然产物提取与分离例题和知识点总结一、天然产物提取与分离的概述天然产物是指来源于植物、动物、微生物及海洋生物等的各种化学成分。
对天然产物进行提取与分离，旨在获取具有特定生物活性或药用价值的化合物，为医药、食品、化妆品等领域提供重要的原料。
提取是将天然产物中的有效成分从原材料中转移出来的过程，而分离则是进一步将提取得到的混合物进行纯化和分离，得到单一的化合物。
二、常见的提取方法（一）溶剂提取法这是最常用的方法之一。
根据“相似相溶”原理，选择合适的溶剂来溶解天然产物中的目标成分。
例如，对于极性较大的成分，可选用水、甲醇、乙醇等极性溶剂；对于极性较小的成分，则可选用乙醚、石油醚等非极性溶剂。
例题：从植物中提取黄酮类化合物，已知黄酮类化合物极性较大，应选用哪种溶剂进行提取？答案：水、甲醇或乙醇。
（二）水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏且不被破坏的成分。
例如：从薄荷中提取薄荷油。
（三）升华法某些固体物质受热时直接变成气态，遇冷又凝结为固体，可采用升华法进行提取。
比如：从樟脑中提取樟脑。
三、分离方法（一）结晶与重结晶利用混合物中各成分在溶剂中溶解度的差异，使溶质以结晶形式析出。
例题：某混合物在乙醇中的溶解度随温度变化明显，如何通过结晶与重结晶进行分离？先将混合物溶解在热乙醇中，形成饱和溶液，然后冷却，溶解度较小的成分先结晶析出，过滤得到晶体。
再将晶体溶解在热乙醇中，重复上述操作，可提高纯度。
（二）萃取法包括液液萃取和固液萃取。
液液萃取是利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数不同进行分离；固液萃取则常用于从固体样品中提取目标成分。
例如：用乙酸乙酯从水相中萃取生物碱。
（三）色谱法1、柱色谱包括硅胶柱色谱、氧化铝柱色谱等。
根据化合物与吸附剂之间的吸附能力差异实现分离。
2、薄层色谱（TLC）可用于监测分离过程和初步判断化合物的纯度。
3、高效液相色谱（HPLC）具有分离效率高、灵敏度高等优点。
四、提取与分离的实例分析以从银杏叶中提取分离银杏黄酮为例。
天然药物化学练习题第二章
第二章天然药物化学成分提取、分离和鉴定的方法与技术【习题】（一）选择题 [1-210]A 型题 [1-90]1．不属于亲脂性有机溶剂的是A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮E. 乙醚2．与水互溶的溶剂是A. 丙酮B. 醋酸乙酯C. 正丁醇D. 氯仿E. 石油醚3．能与水分层的溶剂是A. 乙醚B. 丙酮C. 甲醇D. 乙醇E. 丙酮/甲醇（1:1）4．下列溶剂与水不能完全混溶的是A. 甲醇B. 正丁醇C. 丙醇D. 丙酮E. 乙醇5．溶剂极性由小到大的是A. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯B. 石油醚、丙酮、醋酸乙醋C. 石油醚、醋酸乙酯、氯仿D. 氯仿、醋酸乙酯、乙醚E. 乙醚、醋酸乙酯、氯仿6．比水重的亲脂性有机溶剂是A. 石油醚B. 氯仿C. 苯D. 乙醚E. 乙酸乙酯7．下列溶剂亲脂性最强的是A. Et2 O B. CHCl3C. C6H6D. EtOAcE. EtOH8．下列溶剂中极性最强的是A. Et2O B. EtOAc C. CHCl3 D. EtOH E. BuOH9．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是A. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 苯E. 氯仿10．下述哪项，全部为亲水性溶剂A. MeOH、Me2CO、EtOHB. nBuOH、Et2O、EtOHC. nBuOH、MeOH、Me2CO、EtOHD. EtOAc、EtOH、Et2OE. CHCl3 、Et2O、EtOAc11．12．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是A. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水B. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯D. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇13．不能以有机溶剂作为提取溶剂的提取方法是A. 回流法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 冷浸法E. 连续回流法14．以乙醇作提取溶剂时，不能用A. 回流法B. 渗漉法C. 浸渍法D. 煎煮法E. 连续回流法15．提取含淀粉较多的天然药物宜用A. 回流法B. 浸渍法C. 煎煮法D. 蒸馏法E. 连续回流法16．从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E. 蒸馏法17．提取挥发油时宜用A. 煎煮法B. 分馏法C. 水蒸气蒸馏法D. 盐析法E. 冷冻法18．用水提取含挥发性成分的药材时，宜采用的方法是A. 回流提取法B. 煎煮法C. 浸渍法D.水蒸气蒸馏后再渗漉法E. 水蒸气蒸馏后再煎煮法19．20．影响提取效率的最主要因素是A.药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞内外浓度差E. 药材干湿度21．可作为提取方法的是A．铅盐沉淀法B．结晶法C．两相溶剂萃取法D．水蒸气蒸馏法E．盐析法22．乙醇不能提取出的成分类型是A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质23．连续回流提取法所用的仪器名称叫A．水蒸气蒸馏器B．薄膜蒸发器C．液滴逆流分配器D．索氏提取器E．水蒸气发生器24．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的A．比重不同B．分配系数不同C．分离系数不同D．萃取常数不同E．介电常数不同25．26．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是A.乙醚B. 醋酸乙酯C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇27．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用A. 乙醇B. 甲醇C. 正丁醇D. 醋酸乙醋E. 苯28．从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为A. Me2 CO B. Et2O C. CHCl3D. nBuOHE. EtOAc29．采用液－液萃取法分离化合物的原则是A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不相溶C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同E. 两相溶剂亲脂性有差异30．从水溶液中萃取亲水性成分,下述哪项溶剂不适宜A. EtOAcB. BuOHC. CHCl3/ EtOHD. Et2 O E. Et2O/ MeOH31．32．33．34．35．36．37．38．有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液，欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质，宜用A. 铅盐沉淀法B. 乙醇沉淀法C. 酸碱沉淀法D. 离子交换树脂法E. 盐析法39．在浓缩的水提取液中，加入一定量乙醇，可以除去下述成分，除了A. 淀粉B. 树胶C. 粘液质D. 蛋白质E. 树脂40．在醇提取浓缩液中加入水，可沉淀A. 树胶B. 蛋白质C. 树脂D. 鞣质E. 粘液质41．有效成分为内酯的化合物，欲纯化分离其杂质，可选用下列那种方法A. 醇沉淀法B. 盐沉淀法C.碱溶酸沉法D. 透析法E. 盐析法42．43．44．45．分馏法分离适用于A．极性大的成分B．极性小的成分C．升华性成分D．挥发性成分E．内酯类成分46．影响硅胶吸附能力的因素有A．硅胶的含水量B．洗脱剂的极性大小C．洗脱剂的酸碱性大小D．被分离成分的极性大小E．被分离成分的酸碱性大小47．48．化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是A．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出49．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱剂类型是A．以水为主B．酸水C．碱水D．以醇类为主E．以亲脂性有机溶剂为主50．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．洗脱剂的极性由大到小变化D. 酸性梯度洗脱E．碱性梯度洗脱51．52．53．54．55．氧化铝，硅胶为极性吸附剂，若进行吸附色谱时，其色谱结果和被分离成分的什么有关A．极性B．溶解度C．吸附剂活度D．熔点E．饱和度56．下列基团极性最大的是A．醛基B．酮基C．酯基D．酚羟基E．甲氧基57．下列基团极性最小的是A．醛基B．酮基C．酯基D．酚羟基E．醇羟基58．下列基团极性最大的是A．羧基B．胺基C．烷基D．醚基E．苯基59．下列基团极性最小的是A．羧基B．胺基C．烷基D．醚基E．苯基60．原理为氢键吸附的色谱是A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱61．聚酰胺薄层色谱下列展开剂中展开能力最强的是A．30％乙醇B．无水乙醇C．70％乙醇D．丙酮E．水62．63．64．对聚酰胺色谱叙述不正确项A. 固定项为聚酰胺B. 适于分离酚性、羧酸、醌类成分C. 在水中吸附力最大D. 醇的洗脱力大于水E. 甲酰胺溶液洗脱力最小65．化合物进行正相分配柱色谱时的结果是A．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出66．化合物进行反相分配柱色谱时的结果是A．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出67．68．69．70．71．72．73．原理为分子筛的色谱是A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱74．凝胶色谱适于分离A. 极性大的成分B. 极性小的成分C. 亲脂性成分D. 亲水性成分E. 分子量不同的成分75．对凝胶色谱叙述的不正确项为A. 凝胶色谱又称作分子筛B. 适合分离蛋白质、多糖等大分子化合物C. 商品上常以吸水量大小决定凝胶分离范围D. 凝胶吸水量小，分离分子量较小的物质E. 大分子被阻滞，流动慢；小分子化合物阻滞小，流动快故先于大分子被洗脱流出76．77．不适宜用离子交换树脂法分离的成分为A.生物碱B. 生物碱盐C. 有机酸D. 氨基酸E. 强心苷78．天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，采用A. 分馏法B. 透析法C. 盐析法D. 蒸馏法E. 过滤法79．淀粉和葡萄糖的分离多采用A. 氧化铝色谱B. 离子交换色谱C. 聚酰胺色谱D. 凝胶色谱E. 硅胶吸附柱色谱80．81．与判断化合物纯度无关的是A．熔点的测定B．选二种以上色谱条件检测C．观察结晶的晶型D．闻气味E．测定旋光度82．紫外光谱用于鉴定化合物中的A．羟基有无B．胺基有无C．不饱和系统D．醚键有无E．甲基有无83．红外光谱的单位是A．cm-1B．nm C．m/zD．mm E．δ84．红外光谱中羰基的吸收峰波数范围是A．3000～3400 B．2800～3000C．2500～2800 D．1650～1900E．1000～130085．确定化合物的分子量和分子式可用A．紫外光谱 B．红外光谱C．核磁共振氢谱 D．核磁共振碳谱E．质谱86．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是A．碳的数目 B．氢的数目C．氢的位置 D．氢的化学位移E．氢的偶合常数87．用核磁共振碳谱确定化合物结构不能给出的信息是A．氢的数目B．碳的数目C．碳的位置D．碳的化学位移E．碳的偶合常数88．89．红外光谱的缩写符号是A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS90．核磁共振谱的缩写符号是A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MSB型题[91-150][91-93]A. 苯B. 乙醚C. 氯仿D. 醋酸乙酯E. 丙酮91．亲水性最强的溶剂是92．亲水性最弱的溶剂是93．按亲水性由强→弱的顺序，处于第三位是[94-96]C OB .A..-CHOC .COOR-D . -OHE . Ar -OH 94．极性最强的官能团是 95．极性最弱的官能团是96．按极性由小→大顺序，处于第三位官能团是 [97-98]A . 浸渍法B . 渗漉法C . 煎煮法D . 回流法E . 连续回流法 97．从天然药物中提取活性蛋白质最好采用 98．提取时效率高，使用溶剂最少的方法是 [99-100]A . CHCl 3B . Et 2 OC . EtOAcD . n BuOHE . MeOH99．在水提取液中进行液/液萃取分离黄酮类（包括苷）成分最好选用 100．在水提取液中进行液/液萃取分离亲水性皂苷时常采用 [101-103]A . 离子交换色谱B . 聚酰胺色谱C . 凝胶色谱D . 纸色谱E . 硅胶分配色谱 101．分离淀粉与葡萄糖采用 102．黄酮类化合物的分离多采用 103．氨基酸的分离多采用 [104-106] [107-100] [111-112] [113-114] [115-117][118-122]A ．浸渍法B ．煎煮法C ．回流提取法D．渗漉法E．连续提取法118．适用于有效成分遇热易破坏的天然药物提取，但浸出效率较差的是119．方法简便，药中大部分成分可被不同程度地提出，但含挥发性成分及有效成分遇热易破坏的天然药物不宜使用的是120．利用溶剂造成的良好浓度差进行提取，浸出效率较高，但溶剂消耗量大，费时长，操作麻烦的是121．采用索氏提取器用有机溶剂进行提取，但提取液受热时间长，对受热易分解的成分不宜使用的是122．采用有机溶剂加热提取天然药物成分，浸出效率高，但受热易破坏的成分不宜用，且溶剂消耗量大，操作麻烦的是[123-127]A．乙醇B．氯仿C．正丁醇D．水E．石油醚123．与水能互溶的有机溶剂是124．从天然药物水提液中萃取皂苷可采用125．比水重的亲脂性溶剂是126．亲脂性最强的溶剂是127．极性最大的有机溶剂是[128-130][131-135]A．浸渍法B．渗漉法C．煎煮法D．回流提取法E．连续回流提取法131．不加热而浸出效率高的是132．以水为溶剂加热提取的是133．有机溶剂用量少而提出效率高的是134．自天然药物中提取合挥发性成分时不宜采用的方法是135．提取受热易破坏的成分最简便的方法是[136-140]A．吸附色谱 B．离子交换色谱C．聚酰胺色谱D．反相分配色谱E．凝胶色谱136．一般分离极性小的化合物可用137．一般分离极性大的化合物可用138．分离大分子和小分子化合物可用139．分离有酚羟基能与酰胺键形成氢键缔合的化合物可采用140．分离在水中可以形成离子的化合物可采用[141-145]A．透析法 B．升华法C．分馏法D．溶剂萃取法E．水蒸气蒸馏法141．提取分离升华性成分可用142．分离和纯化水溶性大分子成分可用143．分离分配系数不同的成分可用144．提取挥发性且与水不相混溶的成分可用145．分离沸点不同的液体成分可用[146-150]A．质谱 B．紫外光谱C．红外光谱D．氢核磁共振谱E．碳核磁共振谱146．用于确定分子中的共轭体系147．用于确定分子中的官能团148．用于测定分子量、分子式，根据碎片离子峰解析结构149．用于确定H原子的数目及化学环境150．用于确定C原子的数目及化学环境（二）名词解释1．溶剂提取法2．相似相溶原则（四）问答题1．天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？2．常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？5．两相溶剂萃取法是根据什么原理进行的？在实际工作中如何选择溶剂？7．萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？8．色谱法的基本原理是什么？9．聚酰胺吸附力与哪些因素有关？10．凝胶色谱的原理是什么？参考答案（一）选择题A型题1. D2. A3. A4. B5. A6. B7. C8. D9. B10.A 11.B12.D13.B14.D15.B16.C17.C18.C19.B20.D 21.D22.D23.D24.B25.B26.D27.E28.A29.B30.D 31.D32.A33.B34.E35.B36.C37.D38.B39.E40.C 41.C42.A43.B44.C45.D46.A47.A48.B49.D50.B 51.E52.C53.C54.E55.A56.D57.C58.A59.C60.C 61.D62.D63.D64.E65.B66.A67.C68.E69.A70.A 71.E72.B73.B74.E75.E76.D77.E78.B79.D80.E 81.D82.C83.A84.D85.E86.A87.A88.E89.B90.DB型题91. E92. A93. B94. E95. C96. A97. B98. E99. C100.D 101.C102.B103.A104.A105.C106.A107.C108.A109.B110.A 111.E112.C113.C114.B115.C116.A117.B118.A119.B120.D 121.E122.C123.A124.C125.B126.E127.A128.E129.C130.B 131.B132.C133.E134.C135.A136.A137.D138.E139.C140.B 141.B142.A143.D144.E145.C146.B147.C148.A149.D150.E（三）名词解释1. 利用溶剂将有效成分从药材中溶解出来的方法。
天然产物复习资料
第一章1.天然产物的提取：包括以发展优质高产原料为主要目标的一级开发、以发展原料加工为目的的二级开发、以深度开发原料的单体化学成分及其应用为目的的三级开发。
2.天然产物提取的特点：1）多学科性：生物化学、植物学、动物学、微生物学；有机化学、植物化学、天然药物化学等。
2）多层次、多方位性：生物技术与化学化工技术相互交叉。
3）复杂性：生物材料组成复杂，具有不稳定性3天然产物提取的用途1)在医药业的开发利用概况：制药工业中新药研究；农业与工业2)在食品行业的发展概况：保健食品，农产品的加工3)天然产物提取的技术发展：发酵工程技术见效；分离纯化技术进步；提高菌株活力4)部分天然产物成分及功能4天然产物的提取工艺运用化学工程原理和方法对生物的化学物质进行提取、分离纯化的过程5天然产物提取的方法1）物理方法：研磨、超声波、离心等；2）物理化学方法：冻溶、透析、色谱法、蒸馏等；3）化学方法：离子交换、化学沉淀等；4）生物方法：生物亲和层析、免疫层析5）新技术：微波、超临界流体提取等；6）现代生物技术：微生物工程、酶工程等；6提取加工的过程1）细胞破碎：高压匀浆等2）初步纯化：沉淀法（如盐析、膜分离）等3）高度纯化：亲和层析、疏水层析等4）成品加工：干燥和结晶7设计加工过程的原则1）步骤最少2）次序合理3）产品规格4）生产规模5）进料组成6）产品形式7）产品稳定性8）物性（溶解度稳定性挥发性分子大小…）9）危害性10）三废处理11）分批或连续过程8工艺设计策略1）生物原料生产和天然产物提取技术结合2）根据生物微观结构设计提取工艺（分子水平）3）根据天然产物的结构设计提取工艺（物性）4）根据不同分离技术耦合设计天然产物提取工艺5）提取过程前后阶段纵向统一6）从天然产物提取分离体系改性和流体流动特性来设计每步操作主要目的是①减少产品体积②提高产品纯度③增加后续操作效率9 天然产物提取利用建议1）要注意生物资源多样性和用途功能性，进行综合利用2）充分利用先进科学技术，生产高技术天然产物产品①注重天然产物提取工艺理论研究②利用生物技术，对生物进行细胞培养，以有效成分为目标，进行工厂化生产③充分利用现代分离工程技术④利用先进工程设备提取天然产物3）处理好利用与资源保护、环境保护的矛盾4）面向市场生产适销对路产品第二章1.天然产物开发利用方案的确定中，考虑产品哪些特点被提取有效成分的结构、物理化学性质、生物学、生物化学、化学成分和组织学特性，原料中成分与浸出溶剂间的关系，产品作用，适合人群等等。
第2章天然药物化学成分提取、分离和鉴定的方法与技术
第二章 天然药物化学成分提取、分离和鉴定的方法与技术【习题】（一）选择题 [1-210] A 型题 [1-90]1．不属于亲脂性有机溶剂的是A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮E. 乙醚 2．与水互溶的溶剂是A. 丙酮B. 醋酸乙酯C. 正丁醇D. 氯仿E. 石油醚3．能与水分层的溶剂是A. 乙醚B. 丙酮C. 甲醇D. 乙醇E. 丙酮/甲醇（1:1） 4．下列溶剂与水不能完全混溶的是A. 甲醇B. 正丁醇C. 丙醇D. 丙酮E. 乙醇 5．溶剂极性由小到大的是 A. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯 B. 石油醚、丙酮、醋酸乙醋 C. 石油醚、醋酸乙酯、氯仿 D. 氯仿、醋酸乙酯、乙醚 E. 乙醚、醋酸乙酯、氯仿 6．比水重的亲脂性有机溶剂是A. 石油醚B. 氯仿C. 苯D. 乙醚E. 乙酸乙酯 7．下列溶剂亲脂性最强的是A. Et 2 OB. CHCl 3C. C 6 H6 D. EtOAc E. EtOH 8．下列溶剂中极性最强的是A. Et 2 OB. EtOAcC. CHCl 3 （氯仿）D. EtOHE. BuOH （正丁醇）9．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是A. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 苯E. 氯仿10．下述哪项，全部为亲水性溶剂A. MeOH、Me2CO、EtOHB. nBuOH、Et2O、EtOHC. nBuOH、MeOH、Me2CO、EtOHD. EtOAc、EtOH、Et2OE. CHCl3 、Et2O、EtOAc11．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷12．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是A. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水B. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯D. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇13．不能以有机溶剂作为提取溶剂的提取方法是A. 回流法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 冷浸法E. 连续回流法14．以乙醇作提取溶剂时，不能用A. 回流法B. 渗漉法C. 浸渍法D. 煎煮法E. 连续回流法15．提取含淀粉较多的天然药物宜用A. 回流法B. 浸渍法C. 煎煮法D. 蒸馏法E. 连续回流法16．从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E. 蒸馏法17．提取挥发油时宜用A. 煎煮法B. 分馏法C. 水蒸气蒸馏法D. 盐析法E. 冷冻法18．用水提取含挥发性成分的药材时，宜采用的方法是A. 回流提取法B. 煎煮法C. 浸渍法D. 水蒸气蒸馏后再渗漉法E. 水蒸气蒸馏后再煎煮法 19．煎煮法不宜使用的器皿是A. 不锈钢器B. 铁器C.瓷器D. 陶器E. 砂器 20．影响提取效率的最主要因素是A. 药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞内外浓度差E. 药材干湿度 21．22．乙醇不能提取出的成分类型是A ．生物碱B ．苷C ．苷元D ．多糖23．连续回流提取法所用的仪器名称叫A ．水蒸气蒸馏器B ．薄膜蒸发器C ．液滴逆流分配器D ．索氏提取器E ．水蒸气发生器24．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A ．比重不同 B ．分配系数不同 C ．分离系数不同D ．萃取常数不同E ．介电常数不同 25．26． 可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是 A. 乙醚 B. 醋酸乙酯 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇27．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 A. 乙醇 B. 甲醇 C. 正丁醇 D. 醋酸乙醋 E. 苯28．从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为A. Me 2 COB. Et 2 OC. CHCl3 D. n BuOH E. EtOAc 29．采用液－液萃取法分离化合物的原则是A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不相溶C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同E. 两相溶剂亲脂性有差异 30． 31．32．33．34．35．36．37．采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖蛋白质等杂质时，应使乙醇浓度达到A. 50%以上B. 60%以上C. 70%以上D. 80%以上E. 90%以上38．有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液，欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质，宜用A. 铅盐沉淀法B. 乙醇沉淀法C. 酸碱沉淀法D. 离子交换树脂法E. 盐析法39．在浓缩的水提取液中，加入一定量乙醇，可以除去下述成分，除了A. 淀粉B. 树胶C. 粘液质D. 蛋白质E. 树脂40．在醇提取浓缩液中加入水，可沉淀A. 树胶B. 蛋白质C. 树脂D. 鞣质E. 粘液质41．42．43．44．45．分馏法分离适用于A．极性大的成分 B．极性小的成分 C．升华性成分D．挥发性成分 E．内酯类成分46．影响硅胶吸附能力的因素有A．硅胶的含水量 B．洗脱剂的极性大小 C．洗脱剂的酸碱性大小D．被分离成分的极性大小 E．被分离成分的酸碱性大小47．48．化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是A．极性大的先流出 B．极性小的先流出 C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出 E．易挥发的先流出49．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱剂类型是A．以水为主 B．酸水 C．碱水D．以醇类为主 E．以亲脂性有机溶剂为主50．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．洗脱剂的极性由大到小变化D. 酸性梯度洗脱E．碱性梯度洗脱51．52．硅胶薄板活化最适宜温度和时间A. 100℃/60minB. 100～150℃/60minC. 100～110℃/30minD. 110～120℃/30minE. 150℃/30min53．54．55．氧化铝，硅胶为极性吸附剂，若进行吸附色谱时，其色谱结果和被分离成分的什么有关A．极性 B．溶解度 C．吸附剂活度D．熔点 E．饱和度56．下列基团极性最大的是A．醛基 B．酮基 C．酯基D．酚羟基 E．甲氧基57．下列基团极性最小的是A．醛基 B．酮基 C．酯基D．酚羟基 E．醇羟基58．下列基团极性最大的是A．羧基 B．胺基 C．烷基D．醚基 E．苯基59．下列基团极性最小的是A．羧基 B．胺基 C．烷基D．醚基 E．苯基60．原理为氢键吸附的色谱是A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱61．62．具下列基团的化合物在聚酰胺薄层色谱中R f值最大的是A. 四个酚羟基化合物B．二个对位酚羟基化合物C．二个邻位酚羟基化合物D. 二个间位酚羟基化合物E．三个酚羟基化合物63．聚酰胺在何种溶液中对黄酮类化合物的吸附最弱A. 水B. 丙酮C. 乙醇D. 氢氧化钠水溶液E. 甲醇64．65．化合物进行正相分配柱色谱时的结果是A．极性大的先流出 B．极性小的先流出 C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出 E．易挥发的先流出66．化合物进行反相分配柱色谱时的结果是A．极性大的先流出 B．极性小的先流出 C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出 E．易挥发的先流出67．正相分配色谱常用的固定相为A．氯仿 B．甲醇 C．水D．正丁醇 E．乙醇68．正相分配色谱常用的流动相为A．水 B．酸水 C．碱水D．亲水性有机溶剂 E．亲脂性有机溶剂69．可以作为分配色谱载体的是A．硅藻土 B．聚酰胺 C．活性炭D．含水9％的硅胶 E．含水9％的氧化铝70．纸色谱的色谱行为是A．化合物极性大R f值小 B．化合物极性大R f值大 C．化合物极性小R f值小 D．化合物溶解度大R f值小E．化合物酸性大R f值大71．正相纸色谱的展开剂通常为A．以水为主 B．酸水 C．碱水D．以醇类为主 E．以亲脂性有机溶剂为主72．薄层色谱的主要用途为A．分离化合物 B．鉴定化合物 C．分离和化合物的鉴定D．制备化合物 E．制备衍生物73．原理为分子筛的色谱是A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱74．凝胶色谱适于分离A. 极性大的成分B. 极性小的成分C. 亲脂性成分D. 亲水性成分E. 分子量不同的成分75．76．77．不适宜用离子交换树脂法分离的成分为A. 生物碱B. 生物碱盐C. 有机酸D. 氨基酸E. 强心苷78．79．淀粉和葡萄糖的分离多采用A. 氧化铝色谱B. 离子交换色谱C. 聚酰胺色谱D. 凝胶色谱E. 硅胶吸附柱色谱80．81．与判断化合物纯度无关的是A．熔点的测定 B．选二种以上色谱条件检测C．观察结晶的晶型 D．闻气味 E．测定旋光度82．紫外光谱用于鉴定化合物中的A．羟基有无 B．胺基有无 C．不饱和系统 D．醚键有无 E．甲基有无83．红外光谱的单位是A．cm-1 B．nm C．m/zD．mm E．δ84．红外光谱中羰基的吸收峰波数范围是A．3000～3400 B．2800～3000 C．2500～2800 D．1650～1900 E．1000～130085．确定化合物的分子量和分子式可用A．紫外光谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱D．核磁共振碳谱 E．质谱86．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是A．碳的数目 B．氢的数目 C．氢的位置D．氢的化学位移 E．氢的偶合常数87．用核磁共振碳谱确定化合物结构不能给出的信息是A ．氢的数目B ．碳的数目C ．碳的位置D ．碳的化学位移E ．碳的偶合常数 88．核磁共振氢谱中，2J 值的范围为A ．0～1HzB ．2～3HzC ．3～5HzD ．5～9HzE ．10～16Hz 89．红外光谱的缩写符号是A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS 90．核磁共振谱的缩写符号是A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS B 型题 [91-150] [91-93]A. 苯B. 乙醚C. 氯仿D. 醋酸乙酯E. 丙酮 91．亲水性最强的溶剂是 92．亲水性最弱的溶剂是93．按亲水性由强→弱的顺序，处于第三位是 [94-96]C O B .A..-CHO C .COOR-D. -OHE. Ar-OH 94．极性最强的官能团是 95．极性最弱的官能团是96．按极性由小→大顺序，处于第三位官能团是 [97-98]A. 浸渍法B. 渗漉法C. 煎煮法D. 回流法E. 连续回流法 97．从天然药物中提取活性蛋白质最好采用 98．提取时效率高，使用溶剂最少的方法是 [99-100]A. CHCl 3B. Et2 O C. EtOAcD. nBuOHE. MeOH99．在水提取液中进行液/液萃取分离黄酮类（包括苷）成分最好选用100．在水提取液中进行液/液萃取分离亲水性皂苷时常采用[101-103]A. 离子交换色谱B. 聚酰胺色谱C. 凝胶色谱D. 纸色谱E. 硅胶分配色谱101．分离淀粉与葡萄糖采用102．黄酮类化合物的分离多采用103．氨基酸的分离多采用[104-106]A. 水B. 乙醇C. 氯仿D. 丙酮E. 甲醇104．活性炭柱色谱洗脱力最弱的是105．氧化铝柱色谱洗脱力最弱的是106．聚酰胺柱色谱洗脱力最弱的是[107-100]A. 硅胶B. 氧化铝C. 活性炭D. 氧化镁E. 硅藻土107．非极性吸附剂是108．应用最广的吸附剂是109．吸附力最强的吸附剂是100．既可作吸附剂又常用于分配色谱作载体的物质是[111-112][113-114]A. 水B. 丙酮C. 甲酰胺溶液D. 乙醇E. 稀氢氧化钠溶液113．对聚酰胺色谱洗脱力最强的溶液是114．对聚酰胺色谱洗脱力处于第三位的溶剂是：[115-117]A. B. C.OH OHOHOH OHD. E.OHOH115．聚酰胺吸附力最强的化合物是116．聚酰胺吸附力最弱的化合物是117．聚酰胺吸附力处于第三位的是[118-122]A．浸渍法 B．煎煮法 C．回流提取法D．渗漉法 E．连续提取法118．适用于有效成分遇热易破坏的天然药物提取，但浸出效率较差的是119．方法简便，药中大部分成分可被不同程度地提出，但含挥发性成分及有效成分遇热易破坏的天然药物不宜使用的是120．利用溶剂造成的良好浓度差进行提取，浸出效率较高，但溶剂消耗量大，费时长，操作麻烦的是121．采用索氏提取器用有机溶剂进行提取，但提取液受热时间长，对受热易分解的成分不宜使用的是122．采用有机溶剂加热提取天然药物成分，浸出效率高，但受热易破坏的成分不宜用，且溶剂消耗量大，操作麻烦的是[123-127]A．乙醇 B．氯仿C．正丁醇D．水 E．石油醚123．与水能互溶的有机溶剂是124．从天然药物水提液中萃取皂苷可采用125．比水重的亲脂性溶剂是126．亲脂性最强的溶剂是127．极性最大的有机溶剂是[128-130]A．硅胶色谱 B．氧化铝色谱 C．离子交换色谱D．聚酰胺吸附色谱 E．凝胶色谱128．分离蛋白质、多糖类化合物优先采用129．分离有机酸类化合物优先采用130．分离生物碱类化合物优先采用[131-135]A．浸渍法 B．渗漉法 C．煎煮法D．回流提取法 E．连续回流提取法131．不加热而浸出效率高的是132．以水为溶剂加热提取的是133．有机溶剂用量少而提出效率高的是134．自天然药物中提取合挥发性成分时不宜采用的方法是135．提取受热易破坏的成分最简便的方法是[136-140]A．吸附色谱 B．离子交换色谱 C．聚酰胺色谱D．正相分配色谱 E．凝胶色谱136．一般分离极性小的化合物可用137．一般分离极性大的化合物可用138．分离大分子和小分子化合物可用139．分离有酚羟基能与酰胺键形成氢键缔合的化合物可采用140．分离在水中可以形成离子的化合物可采用[141-145]A．透析法 B．升华法 C．分馏法D．溶剂萃取法 E．水蒸气蒸馏法141．提取分离升华性成分可用142．分离和纯化水溶性大分子成分可用143．分离分配系数不同的成分可用144．提取挥发性且与水不相混溶的成分可用145．分离沸点不同的液体成分可用[146-150]A．质谱 B．紫外光谱 C．红外光谱D．氢核磁共振谱 E．碳核磁共振谱146．用于确定分子中的共轭体系147．用于确定分子中的官能团148．用于测定分子量、分子式，根据碎片离子峰解析结构149．用于确定H原子的数目及化学环境150．用于确定C原子的数目及化学环境C型题：[151-160][151-155]A．煎煮法 B．回流法C．二者均可 D．二者均不可151．用水提取152．用乙醇提取153．提取挥发油154．用亲脂性有机溶剂提取155．提取遇热破坏成分[156-160][161-165][166-170]X型题：[171-220]171. 既属于水溶性成分，又属于醇溶性成分的是A. 苷类B. 生物碱盐C. 挥发油D. 鞣质E. 蛋白质173. 选择水为溶剂可以提取下列哪些成分A. 苷B. 苷元C. 生物碱盐D. 鞣质E. 皂苷174. 属于亲脂性成分的是A. 叶绿素B. 鞣质C. 油脂D. 挥发油E. 蛋白质175. 不能用高浓度乙醇作提取溶剂的成分有A. 苷元B. 多糖C. 油脂D. 生物碱E. 蛋白质176．属于强极性化合物的是A．高级脂肪酸 B．叶绿素 C．季铵生物碱D．氨基酸 E．油脂177．下列溶剂中属于极性大又能与水混溶者是A. MeOHB. EtOHC. nBuOHO E. tBuOHD. Et2178．天然药物中的多糖主要包括A．淀粉 B．葡萄糖 C．纤维素D．鼠李糖 E．果糖179．下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是A．乙醚＞水＞甲醇 B．水＞乙醇＞醋酸乙酯 C．水＞石油醚＞丙酮D．甲醇＞氯仿＞石油醚 E．水＞正丁醇＞氯仿180. 用溶剂法从天然药物中提取化学成分的方法有A. 升华法B. 渗漉法C. 两相溶剂萃取法D. 水蒸气蒸馏法E. 煎煮法181. 用水提取天然药物时，常不采用A. 回流法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E. 浸渍法182.煎煮法宜使用的器皿是A. 砂器B. 搪瓷器C. 玻璃器D. 铁器E. 不锈钢器183．用水蒸气蒸馏法提取天然药物化学成分，要求此类成分A．能与水反应 B．易溶于水 C．具挥发性D．热稳定性好 E．极性较大184. 水蒸气蒸馏法可用于提取A. 槟榔碱B. 小檗碱C. 麻黄碱D. 薄荷醇E. 甘草酸185．植物成分中易溶于石油醚、汽油等亲脂性溶剂的有A．糖苷 B．鞣质 C．香豆素D．萜类 E．叶绿素186．用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括A．聚酰胺色谱 B．红外光谱 C．硅胶色谱D．质谱 E．葡聚糖凝胶色谱187．天然药物化学成分的分离方法有A．重结晶法 B．高效液相色谱法 C．水蒸气蒸馏法D．离子交换树脂法 E．核磁共振光谱法188．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求A．两种溶剂可任意互溶B．两种溶剂不能任意互溶C．物质在两相溶剂中的分配系数不同D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出E．温度不同物质的溶解度发生改变189．用系统溶剂法提取天然药物成分中的游离生物碱、香豆素等化合物时可选用 A．水 B．碱水 C．氯仿D．乙醇 E．石油醚190．加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有A．水提醇沉法 B．醇提水沉法 C．酸提碱沉法D．醇提醚沉法 E．明胶沉淀法191．调节溶液的pH，改变分子的存在状态，影响溶解度而实现分离的方法有A．醇提水沉法 B．酸提碱沉法 C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 E．等电点沉淀法192．如果从水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是A. 苯B. 氯仿C. 乙醚D. 正丁醇E. 丙酮193. 与中性醋酸铅试剂产生沉淀的化合物是A. 纤维素B. 鞣质C. 蛋白质D. 氨基酸E. 糖194．用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时A．只适于分离水溶性成分B．适于分离极性较大成分如苷类等C．适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等D．极性小的成分先洗脱出柱E．极性大的成分先洗脱出柱195. 液-液分配柱色谱用的载体主要有A. 硅胶B. 聚酰胺C. 硅藻土D. 活性炭E. 纤维素粉196. 下列有关硅胶的论述，正确的是A. 与物质的吸附属于物理吸附B. 对极性物质具有较强吸附力C. 对非极性物质具有较强吸附力D .一般显酸性E .含水量越多，吸附力越小197. 聚酰胺吸附色谱法适用于分离A. 蒽醌B. 黄酮C. 多糖D. 鞣质E. 皂苷198．用聚酰胺色谱法分离天然药物化学成分时；影响吸附能力强弱的因素有 A．形成氢键的基团的数目B．是否形成分子内氢键C．化合物的酸碱性强弱D．羰基的位置E．化合物分子中芳香化程度199.下列化合物可被聚酰胺吸附的是A. 生物碱B. 蒽醌C. 黄酮D. 鞣质E. 萜类200．研究天然药物化学成分时常采用各种色谱方法，可用于化合物A．提取 B．分离 C．精制D．鉴别 E．结构测定201．根据物质分子大小进行分离的方法有A．透析法 B．凝胶过滤法 C．两相溶剂萃取法D．分馏法 E．沉淀法202．能作为沉淀试剂用于化合物分离的有A．中性醋酸铅 B．氨性氯化锶 C．五氯化锑D．雷氏铵盐 E．醋酸-铜离子203．对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是A．通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附B．水的洗脱能力最强C．丙酮的洗脱能力比甲醇弱D．可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E．特别适宜于分离黄酮类化合物204. 透析法用于分离A. 酚酸与羧酸B. 多糖与单糖C. 油脂与蜡D. 挥发油与油脂E. 氨基酸与多肽205. 凝胶过滤法适宜分离A. 多肽B. 氨基酸C. 蛋白质D. 多糖E. 皂苷206. 离子交换法适宜分离A. 肽类B. 氨基酸C. 生物碱D. 有机酸E. 黄酮207. 大孔吸附树脂的分离原理包括A. 氢键吸附B. 范德华引力C. 化学吸附D. 分子筛性E. 分配系数差异208．大孔吸附树脂A．是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B．以乙醇湿法装柱后可直接使用C．可用于苷类成分和糖类成分的分离D．洗脱液可选用丙酮和氯仿等E．可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱209. 提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是A. 回流法B. 渗漉法C. 升华法D. 透析法E. 盐析法210．结晶物的纯度应由化合物的下列哪项来判断A. 晶形B. 色泽C. 熔点和熔距D. 在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E. 前面四项均需要211. 检查化合物纯度的方法有A. 熔点测定B. 薄层色谱法C. 纸色谱法D. 气相色谱法E. 高效液相色谱法212．化合物纯度的检查包括A. 有无旋光性B．有无挥发性C．有无明确熔点D．在薄层色谱的三种展开系统中均呈单一斑点E．用反相薄层色谱加以确认213．分子式的测定可采用下列方法A．元素定量分析配合分子量测定B．Klyne经验公式计算C．同位素峰度比法D．高分辨质谱法E．13C-NMR法214．天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有A．高效液相色谱法 B．质谱法 C．气相色谱法D．紫外光谱法 E．核磁共振法215．测定和确定化合物结构的方法包括A．确定单体 B．物理常数测定 C．确定极性大小D．测定荧光性质和溶解性 E．解析各种光谱216. MS在化合物分子结构测定中的应用是A. 测定分子量B. 确定官能团C. 推算分子式D. 推测结构式E. 推断分子构象217．质谱可提供的结构信息有A．确定分子量 B．求算分子式 C．区别芳环取代D．根据裂解的碎片峰推测结构式E．提供分子中氢的类型、数目218．各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为A．电子轰击电离 B．加热电离 C．酸碱电离D．场解析电离 E．快速原子轰击电离219．氢核磁共振谱（1H-NMR）在分子结构测定中的应用是A．确定分子量B．提供分子中氢的类型、数目C．推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息D．判断是否存在共轭体系E．通过加入诊断试剂推断取代基类型、数目等220．天然药物化学的研究内容主要包括天然药物中化学成分的A．结构类型 B．性质与剂型的关系 C．提取分离方法D．活性筛选 E．结构鉴定（二）名词解释 [1-22]1．溶剂提取法2．相似相溶原则3．亲水性有机溶剂4．亲脂性有机溶剂5．浸渍法6．煎煮法7．渗漉法8．回流提取法9．水蒸气蒸馏法10．沉淀法11．两相溶剂萃取法12．分配系数13．结晶法14．结晶15．重结晶16．吸附色谱17．活化18．去活化19．离子交换色谱法20．凝胶色谱21．盐析法22．透析法（三）填空题 [1-14]1. 天然药物化学成分的主要分离方法有：、、、、、及等。
第二章 天然产物的提取分离
适于具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被 破坏的有效成分结构的提取。如挥发油、小分 子生物碱、酚气蒸馏装置，包括水蒸气发生器、 蒸馏、冷凝和接受器四个部分。
磨口玻璃装置
水蒸气蒸馏的方法分为直接法和间接法两种。
直接法
在实验上较为方便，常用于微量实验。操作 时将盛有被蒸馏物的烧瓶中加入适量蒸馏水，加 热至沸以便产生蒸气，水蒸气与被蒸馏物一起蒸 出。对于挥发性液体和数量较少的物料，此法非 常适用。
• （1）分子结构中亲水性基团（羧基、羟 基、氨基）越多，极性越大，亲水性越 强，反之则亲脂性越强。
• （2）分子中非极性部分越大，碳链越长 或结构越大，则亲脂性越强。
• （3）结构母核相同的成分，分子中功能 基的极性越大，或极性功能基数量越多， 则整个分子的极性越大，亲水性越强， 亲脂性越弱。
• 5、溶剂的选择
包括浸润、解吸和扩散三个阶段。
浸润：渗透阶段 溶剂通过细胞壁渗透到细胞中。
解吸：溶解阶段 细胞内容物与细胞组织之间有亲和 力，溶剂破除这种亲和力。
扩散：置换阶段 利用细胞内的渗透力产生的压差而抽
提出来，用溶剂占领内容物的位置而将内 容物置换出来。
扩散过程表达式： ds: 在dt时间内的扩散量
dsDFdcdt dt: 扩散时间 dx dc
浓度差
dx
F：扩散面积，以粉碎度表示
D： 扩散系数 D RT 1
N 6r
(2) 亲水性有机溶剂：以乙醇最常用。 以水或稀醇反复提取，适于遇热易破坏或挥发性成分及含淀粉、粘液质较多的材料。
• 2、选择溶剂的要点 必须控制加热速度，使蒸气能全部在冷凝管中冷凝下来。
洗脱分阶段洗脱和梯度洗脱 高浓度提取亲脂性成分，低浓度提取亲水性成分。
天然产物化学 第二章 习题解答
第二章习题解答1、选择题（1）b（2）a（3）a（4）a（5）d（6）c（7）c（8）a2、(1)硅胶、氧化铝、活性炭、硅藻土（2）氢键吸附、酚类、羧酸类、醌类（3）凝胶、分子量大小、小、后、大、先（4）超临界流体萃取、天然产物有效3、石油醚＞苯＞氯仿＞乙醚＞醋酸乙酯＞正丁醇＞丙酮＞乙醇＞甲醇＞水4、①浸渍法：水或稀醇为溶剂。
②渗漉法：稀乙醇或水为溶剂。
③煎煮法：水为溶剂。
④回流提取法：有机溶剂为溶剂。
⑤连续回流提取法：有机溶剂为溶剂。
5、利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。
实际工作中，若水提取液中有效成分是亲脂性的，多采用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液-液萃取；若有效成分是偏于亲水性的，则改弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量的乙醇的混合剂。
6、①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中最弱，碱性溶剂中最弱。
②与形成氢键的多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢。
③与形成氢键的基团位置有关;一般间位＞对位＞邻位④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢。
⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。
7、凝胶色谱相当于分子筛的作用。
凝胶颗粒中有许多网眼，色谱过程中，小分子化合物可进入网眼；大分子化合物被阻滞在颗粒外，不能进入网孔，所受阻力小，移动速度快，随洗脱液先流出柱外；小分子进入凝胶颗粒内部，受阻力大，移动速度慢，后流出柱外。
8、（1）性状观察：观察外观颜色是否均一，晶形是否一致。
（2）物理常数测定：熔点（熔程应小于2~3℃），比旋光度，沸点等。
（3）色谱方法检查。
TLC：选择三种不同类型的展开剂进行TLC检查，经自然光下观察、紫外灯下观察，两种不同显色试剂显色（其中必须有一种通用的显色试剂），均应为单一而圆整的斑点。
HPLC或GC：在两种不同色谱条件下，均为单一色谱峰。
必要时应进行色谱峰纯度检查，符合要求。
9、关键是选择适宜的溶剂：①溶剂对结晶成分热时易（可）溶，冷时析出（冷时难溶），对被结晶成分的溶解度随溶度不同而有显著差别；②与待提纯成分不发生化学反应；③沸点适中。
天然产物复习题
天然产物复习题天然产物复习题天然产物是指从自然界中提取的物质，具有广泛的应用价值和重要的生物活性。
它们可以用于药物研发、食品添加剂、化妆品等领域。
下面是一些关于天然产物的复习题，帮助我们回顾和巩固相关知识。
1. 什么是天然产物？天然产物是指从自然界中提取的物质，如植物、动物、微生物等生物体内的化合物。
它们通常具有复杂的结构和多样的生物活性。
2. 天然产物有哪些来源？天然产物的来源包括植物、动物和微生物。
植物产生的天然产物被称为植物次生代谢产物，如生物碱、黄酮类化合物等；动物产生的天然产物包括动物毒液和分泌物，如蛇毒、蜜蜂毒等；微生物产生的天然产物包括抗生素、酶和代谢产物等。
3. 天然产物有哪些应用？天然产物具有广泛的应用价值。
在药物研发领域，天然产物被广泛用于药物的发现和开发，如阿司匹林、阿霉素等；在食品工业中，天然产物被用作食品添加剂，如柠檬酸、山梨醇等；在化妆品领域，天然产物被用于制造护肤品和化妆品，如芦荟、蜂蜜等。
4. 天然产物为什么具有生物活性？天然产物具有生物活性的原因主要有两个方面。
一方面，天然产物具有复杂的结构，其中含有多个活性基团，可以与生物体内的靶点结合，发挥生物活性。
另一方面，天然产物经过长期的进化，已经适应了自然环境中的各种生物压力，具有抗菌、抗氧化等生物活性。
5. 天然产物的提取方法有哪些？天然产物的提取方法包括溶剂提取、蒸馏提取、萃取、超临界流体提取等。
其中，溶剂提取是最常用的方法，通过选择合适的溶剂，将天然产物从原料中提取出来。
蒸馏提取适用于挥发性较高的天然产物，通过蒸馏将其分离和提取出来。
超临界流体提取是一种新型的提取方法，利用超临界流体的特性，将天然产物从原料中提取出来。
6. 天然产物的质量控制方法有哪些？天然产物的质量控制方法包括物质鉴定、含量测定、纯度测定等。
物质鉴定是通过比较天然产物的理化性质、光谱特征等与标准物质进行对照，确定其真实性和纯度。
含量测定是通过化学分析方法，确定天然产物中有效成分的含量。
天然产物复习题答案版
天然产物复习题答案版天然产物是指从自然界中获得的具有生物活性的化合物，它们在医药、食品、化妆品等领域具有广泛的应用。
以下是天然产物复习题的答案版，供学习者参考：1. 什么是天然产物？答案：天然产物是从自然界中获得的具有生物活性的化合物，包括植物、动物、微生物等生物体中的次级代谢产物。
2. 天然产物的主要来源有哪些？答案：天然产物的主要来源包括植物、动物、海洋生物、微生物等。
3. 列举几种常见的天然产物。
答案：常见的天然产物包括青蒿素、人参皂苷、紫杉醇、阿司匹林、丹参酮等。
4. 天然产物在医药领域的应用有哪些？答案：天然产物在医药领域的应用包括作为药物的主要成分、作为药物的辅助成分、作为药物的前体物质等。
5. 天然产物的提取方法有哪些？答案：天然产物的提取方法包括溶剂提取法、超临界流体提取法、超声波提取法、微波辅助提取法等。
6. 天然产物的生物合成途径有哪些？答案：天然产物的生物合成途径包括聚酮合成途径、非核糖体肽合成途径、萜类合成途径等。
7. 天然产物的生物活性有哪些？答案：天然产物的生物活性包括抗炎、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗寄生虫等。
8. 天然产物的化学结构改造方法有哪些？答案：天然产物的化学结构改造方法包括官能团修饰、骨架改造、半合成衍生物合成等。
9. 天然产物的生物活性评价方法有哪些？答案：天然产物的生物活性评价方法包括体外细胞实验、体内动物实验、临床试验等。
10. 天然产物研究的发展趋势是什么？答案：天然产物研究的发展趋势包括利用现代生物技术进行高效提取、利用计算化学进行结构预测、利用合成生物学进行生物合成途径改造等。
以上是天然产物复习题的答案版，希望对学习者有所帮助。
天然产物的研究是一个不断发展的领域，学习者应不断更新知识，以适应这一领域的新发展。
天然产物提取与分离例题和知识点总结
天然产物提取与分离例题和知识点总结一、天然产物提取与分离的概念天然产物提取与分离是从天然来源（如植物、动物、微生物等）中获取有价值的化学成分，并将其从复杂的混合物中分离出来，以获得纯净的单一化合物或特定的组分。
这一过程不仅对于药物研发、食品工业、化妆品行业等具有重要意义，也是现代化学、生物学和医学研究的重要领域。
二、提取方法（一）溶剂提取法这是最常见的提取方法之一。
根据“相似相溶”的原理，选择合适的溶剂来溶解目标成分。
例如，对于极性较大的成分，可以选择水、甲醇、乙醇等溶剂；对于非极性成分，则常使用乙醚、石油醚等溶剂。
例题：从一种植物中提取生物碱，已知该生物碱易溶于乙醇，设计提取方案。
方案：将植物材料粉碎，用一定浓度的乙醇浸泡，适当加热并搅拌，多次提取后合并提取液，减压浓缩得到粗提取物。
（二）水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶或不溶于水的成分。
例如：从薄荷中提取薄荷油。
（三）升华法某些固体物质受热时不经过液态直接变成气态，遇冷后又直接凝结成固态，这个过程称为升华。
比如从樟脑中提取樟脑。
三、分离方法（一）结晶与重结晶利用化合物在溶剂中的溶解度差异，通过改变温度、溶剂组成等条件，使化合物结晶析出。
例题：有一混合物含有 A、B 两种化合物，A 的溶解度随温度变化较大，B 的溶解度随温度变化较小，如何分离？方法：先将混合物溶解在适量溶剂中，加热使溶液成为饱和溶液，然后冷却，A 会先结晶析出，过滤得到 A；滤液继续浓缩，冷却，使B 结晶析出。
（二）萃取法包括液液萃取和固液萃取。
液液萃取是利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数不同来实现分离。
例如：用乙酸乙酯从水相中萃取某有机酸。
（三）色谱法这是一种非常有效的分离方法，包括柱色谱、薄层色谱、高效液相色谱等。
柱色谱：如硅胶柱色谱，根据化合物与硅胶的吸附能力不同进行分离。
薄层色谱：可用于监测分离效果和确定展开条件。
高效液相色谱：具有高效、快速、灵敏等优点，常用于微量成分的分离和定量分析。
天然产物复习题答案版共13页
第一章绪论天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功第二章天然产物的提取分离与结构鉴定溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等天然产物化学成分一般鉴定方法：一，未知化合物的结构测定方法：1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物3）分子式的测定4）结构分析二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考）1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f值是否一致4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A）A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A）A，极性大的先流出 B，极性小的先流出C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A）A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）A，石油醚 B，盐析法 C，蒸馏法 D甲醇6，测定一个化合物分子量最有效的实验仪器是（C）A，元素分析仪 B，核磁共振仪 C，质谱仪 D，红外光谱仪7，弱极性大孔吸附树脂适用于从下列何种溶液中分离低极性化合物（A）A，水 B，氯仿 C，烯醇 D，95%乙醇1，溶剂提取的方法有哪些？他们适合那些溶剂的提取？答：1）浸渍法：水或烯醇为溶剂。
天然产物提取工艺学习题附有答案
天然产物提取工艺学复习提纲一、名词解释6*3=18分1、分离：利用混合物中各组分物理或化学性质的差异通过适当的方法将不同组分分开的过程。
2、超临界流体：温度和压力略超过或靠近超临界温度和临界压力，介于气体和液体之间的流体。
3、临界温度：指高于此温度时，该物质处于无论多高压力下均不能被液化时的最高温度。
4、临界压力：在临界温度时使气体液化所需要的最小压力。
5、吸附作用：物质从流体相浓缩到固体表面从而达到分离的过程称为吸附作用。
6、吸附剂：在表面上能发生吸附作用的固体微粒称为吸附剂。
7、溶质：提取原料的可溶性组分称为溶质。
8、吸着：当吸附与吸收两种作用同时存在时就称为吸着。
9、载体：固体原料中的不溶性组分称为载体。
10、精油：也称为“芳香油”，是存在于植物体的一类可随水蒸汽蒸馏且具有一定香味的挥发性油状液体的总称。
11、生物碱：是生物体内一类重要的含氮有机化合物，它们有类似碱的性质，能和酸结合成盐。
12、盐析：溶质都可以通过在溶液中加入中性盐而沉淀析出，这一过程称为盐析。
13、萃取：是利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的不同进行分离的操作。
（是利用物质在两种不互溶溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离、提纯或纯化目的的一种操作。
）14、吸附平衡：在一定的条件下，当流体与固体吸附剂接触时，流体中的吸附物质即被吸附剂吸附，经过足够长的时间，吸附物质在两相中的分配达到一定值，称为吸附平衡。
15、分配系数：在达到吸附平衡时，吸附质在吸附剂中的浓度与溶液中的浓度之比称为分配系数。
16、固定相：是色谱分离过程中的一个固定的介质。
17、流动相：在层析过程中，推动固定相上待分离的物质朝着一个方向移动的液体、气体或超临界流体等都称为流动相。
二、填空题（每空一分，共22分）1、根据萜类化合物的结构可以分为单萜、倍半萜、半萜、二萜三萜、四萜和和多聚萜。
2、破坏细胞膜和壁的方法有风干法、加热干燥法、机械法和非机械方法等。
第2章 天然产物的提取分离和结构鉴定
(6) 盐析法 盐析法通常是往植物水提取液中加入易溶性无机盐至一 定浓度或达到饱和状态，使某些成分在水中的溶解度降低， 定浓度或达到饱和状态，使某些成分在水中的溶解度降低， 沉淀析出或被有机溶剂提取出。常用的化合物如氯化钠、 沉淀析出或被有机溶剂提取出。常用的化合物如氯化钠、 氯化铵、硫酸铵、硫酸钠、硫酸镁等。譬如， 氯化铵、硫酸铵、硫酸钠、硫酸镁等。譬如，三颗针根粉 用稀酸浸泡，稀酸液加氯化钠近饱和即析出小檗碱盐酸盐 小檗碱盐酸盐。 用稀酸浸泡，稀酸液加氯化钠近饱和即析出小檗碱盐酸盐。 (7) 透析法 利用小分子物质在溶液中可通过半透膜， 利用小分子物质在溶液中可通过半透膜，而大分子物质 不能通过半透膜的性质而达到分离的方法。常用于纯化皂 不能通过半透膜的性质而达到分离的方法。常用于纯化皂 蛋白质，多肽和多糖等化合物。 苷、蛋白质，多肽和多糖等化合物。用透析法可以除去其 中无机盐、单糖、双糖等。 中无机盐、单糖、双糖等。
化学工业出版社
用溶剂提取植物成分时，常用浸渍法、渗漉法、 用溶剂提取植物成分时，常用浸渍法、渗漉法、煎煮 浸渍法 回流提取法及连续回流提取法等 同时， 法、回流提取法及连续回流提取法等。同时，原料的粉 碎度、提取时间、 碎度、提取时间、温度以及设备条件等因素也都能影响 提取效率，必须加以考虑， 提取效率，必须加以考虑，所用容器一般为玻璃或搪瓷 器皿。 器皿。 ① 采用几种不同极性的溶剂分步提取 连择三四种不同极性的溶剂：如石油醚、苯、氯仿、 氯仿、 连择三四种不同极性的溶剂：如石油醚、 乙醚及乙醚乙酯等提取；再丙酮、甲醇、乙醇等提取； 乙醚及乙醚乙酯等提取；再丙酮、甲醇、乙醇等提取； 最后用水提取。 最后用水提取。 ② 单一溶剂提取 小檗碱：将三颗针切片或打成粗粉， 小檗碱：将三颗针切片或打成粗粉，用水浸泡或渗漉， 浸泡或渗漉， 渗漉液用盐酸酸化至pH3，加食盐饱和，即析出小檗碱 渗漉液用盐酸酸化至 ，加食盐饱和， 盐酸盐结晶。 盐酸盐结晶。
第2章天然产物的提取分离和结构鉴定
2．1．3．5 沉淀法
原理： 利用某些植物成分与某些试剂产生沉淀的性
质而得到分离或除去“杂质”的方法即为沉淀法。
1.酸碱沉淀法 酸碱沉淀法根据酸（碱）成分碱（酸）试剂反 应成盐而溶于水，再加酸（碱）试剂反应重新生成。游离酸 （碱）从溶液又析出以达到分离的目的。
2.醇沉淀法 在浓缩的水提取液中，加入一定量的乙醇（使含乙 醇量达80%以上），则难溶于乙醇的成分如淀粉、树胶黏液 质、蛋白质等从溶液中析出。
▪ 皂苷、强心苷、甾体 在乙酐溶液中与浓H2SO4反应后显各种 红紫色；皂苷水溶液振荡时能产生大量泡沫。
▪ 氨基酸和肽 与茚三酮反应显蓝紫色。 ▪ 蛋白质 以双缩脲反应(NaOH十CuSO4)显紫红色。 ▪ 有机酸 与溴酚蓝反应呈黄色。 ▪ 酚类 与FeCl3显紫色、蓝色。 ▪ 糖和苷 与斐林试剂作用有砖红色Cu2O沉淀。
例：川楝素 川楝素为川楝皮中驱蛔的有效成分，将苦 楝皮磨粉，用苯热回流提取，苯液浓缩后加入少量石油醚溶 解其中油脂类化合物，川楝素难溶而分出。
七叶苷和七叶苷内酯 木犀科的栲属植物茎皮用 95％乙醇加热回流提取，醇提取液减压浓缩，残渣加水，先 用氯仿提取，后用乙酸乙酯提取，乙酸乙酯提取部分用 Na2S04干燥，浓缩，加甲醇即析出七叶苷内酯，水部分浓 缩析出七叶苷。
2．1．3．8 升华法
固体物质加热时，直接变成 气态，遇冷凝结成原来的固 体，此现象称为升华。 例樟木中樟脑(camphor)，茶 叶中的咖啡碱以及存在于植 物中的苯甲酸等成分。
2．1．4 天然产物的分离与精制
(1)根据物质溶解度差别进行分离 ①利用不同温度可引起物质溶解度的改变的性质以分
离物质，如常见的结晶及重结晶等方法。 ②在溶液中加入另一种溶剂以改变混合剂的极性，使
天然产物提取分离技术(mmc同学敬请关注) 复习题
一、名词解释1、天然产物活性成分——构成各种天然产物体内的物质除水分、糖类、蛋白质类、脂肪类等必要物质外，还包括其次生代谢产物(如萜类、黄酮、生物碱、甾体、木质素、矿物质等)。
这些物质对人类以及各种生物具有生理促进作用，故名为天然产物活性成分。
2、临界胶束浓度（CMC）——表面活性剂分子在溶剂中缔合形成胶束的最低浓度即为临界胶束浓度。
3、胶原蛋白——胶原蛋白又叫胶原质，（collagen）是一种生物性高分子物质，是一种白色、不透明、无支链的纤维性蛋白质。
是细胞外基质最重要的组成部分，在动物细胞中扮演结合组织的角色，同时也是对我结缔组织最主要的构造性蛋白质。
它可以补充皮肤各层所需的营养，使皮肤中胶原活性增强，有滋润皮肤，延缓衰老、美容、消皱、养发等功效。
4、双水相萃取技术——两种或以上具有一定浓度的亲水性聚合唔溶液混合后静置，这些亲水性的高分子聚合物斌并不混为一相，而是分成多个液相，此为聚合物的不相容性。
利用双水相当成相现象及贷分离组分在两相间分配系数的差异进行组分分离或多水相提纯的技术。
5、浓差极化现象——浓差极化是指，当水透过膜并截留盐时，在膜表面会形成一个流速非常低的边界层，边界层中的盐浓度比进水本体溶液盐浓度高，这种盐浓度在膜面增加的现象叫做浓差极化。
6、凝胶极化——凝胶极化是指在膜分离的过程中，由于溶质受到膜的截留作用，不能完全通过膜，溶质在膜表面附近浓度升高，导致膜两侧的有效压差减少，膜的通透量降低，当膜表面附近的浓度超过溶质的溶解度时，溶质析出，并在膜的表面形成凝胶层，这个过程就是凝胶极化。
7、渗透——当利用半透膜把两种不同浓度的溶液隔开时，浓度较低的溶液中的溶剂(如水)自动地透过半透膜流向浓度较高的溶液，直到化学位平衡为止的现象。
8、反渗透——反渗透又称逆渗透，一种以压力差为推动力，从溶液中分离出溶剂的膜分离操作。
对膜一侧的料液施加压力，当压力超过它的渗透压时，溶剂会逆着自然渗透的方向作反向渗透。
天然产物复习题(答案版)
第一章绪论天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功第二章天然产物的提取分离与结构鉴定溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等天然产物化学成分一般鉴定方法：一，未知化合物的结构测定方法：1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物3）分子式的测定4）结构分析二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考）1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降值是否一致3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其Rf4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A）A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A）A，极性大的先流出 B，极性小的先流出C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A）A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）A，石油醚 B，盐析法 C，蒸馏法 D甲醇6，测定一个化合物分子量最有效的实验仪器是（C）A，元素分析仪 B，核磁共振仪 C，质谱仪 D，红外光谱仪7，弱极性大孔吸附树脂适用于从下列何种溶液中分离低极性化合物（A）A，水 B，氯仿 C，烯醇 D，95%乙醇1，溶剂提取的方法有哪些？他们适合那些溶剂的提取？答：1）浸渍法：水或烯醇为溶剂。
第2章天然产物的提取分离和结构鉴定
溶剂中，由于分配系数不同而达到分离的目的。 各成分在两相溶剂中分配系数相差越大，则分 离效率越高。
例如：所需成分是脂溶性，可用有机溶剂如 苯、氯仿或乙醚与水进行液-液萃取。
一、天然产物化学成分的预试验与提取
（5）反应溶剂萃取
通常内酯类化合物不溶于水，其内酯环遇碱水解成 为羧酸盐而溶于水，再加酸酸化，可重新形成内酯 环，回复原物不溶于水，从而与其他杂质分开。例 如从蛔蒿中提取山道年（驱蛔有效成分）： 将蛔蒿粉用石灰乳调匀，加热水提取，山道年成为 山道年酸钙被水提出，水提取液过滤浓缩后，加酸 酸化，山道年沉淀析出，滤集，用乙醇重结晶可得 纯品。
• 透析膜有动物性膜（猪、牛的膀胱） 、 火棉胶膜、羊皮纸膜、蛋白胶膜、玻璃 纸膜等
• 多用市售的玻璃纸或动物性半透膜扎成 袋状，外面用尼龙网袋加以保护，小心 加入欲透析的样品溶液，悬挂在清水容 器中。经常更换清水使透析膜内外溶液 的浓度差加大，必要时适当加热，并加 以搅拌，以利透析速度加快。
一、天然产物化学成分的预试验与提取
天然产物化学
第2章 天然产物的提取 分离和结构鉴定
一、天然产物化学成分的预试验与提取 （一）天然产物化学成分的预试验
基本原理：根据各成分极性的不同，先系统地分 成几个不同部分，然后利用显色反应或沉淀反应， 或结合纸色谱、薄层色谱，定性判断各部分中可 能含有的化合物类型。
常用溶剂极性次序：水＞ 甲醇＞乙醇＞丙酮＞ 亲水性有机溶剂
8. 升华法
适用于有升华性质的成分。
升
如：樟木中的樟脑（camphor）、茶 叶中的咖啡碱在178℃以上就能升华
华
而不被分解。游离羟基蒽醌类成分，
法
第二章天然产物提取分离和鉴定技术复习题20111122
第二章天然产物的提取分离和结构鉴定一 . 单选1.樟木中樟脑的提取方法采用的是A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流E .升华法3.极性最小的溶剂是A丙酮 B乙醇 C乙酸乙酯 D水 E正丁醇4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为A多糖 B蛋白质 C树脂 D叶绿素E无机盐5.利用氢键缔合原理分离物质的方法是A硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法 D聚酰胺 E离子交换树脂7. 化合物进行硅胶吸附柱色谱（正相）分离时的结果是A、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出8.纸上分配色谱, 固定相是A纤维素 B滤纸所含的水 C展开剂中极性较大的溶剂 D醇羟基 E 有机溶剂一、选择题（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1．用石油醚作为溶剂，主要提取出的中药化学成分是（D）A．糖类 B．氨基酸 C．苷类 D．油脂 E．蛋白质2．用水蒸气蒸馏法提取，主要提取出的中药化学成分类型是（B）A．蜡 B．挥发油 C．氨基酸 D．苷类 E．生物碱盐4．可以确定化合物分子量的波谱技术是（ C）A．红外光谱 B．紫外光谱 C．质谱 D．核磁共振光谱 E．旋光光谱6、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A )A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法7、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( A )A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、酸碱两性化合物9、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( B )A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物1、以乙醇作提取溶剂时，不能用DA、回流法B、渗漉法C、浸渍法D、煎煮法2、大孔树脂的分离原理是：AA、吸附与分子筛B、分配C、氢键吸附D、分子排阻4、确定化合物分子式可以用 BA. IRB. MSC. UVD. 1H NMRE. 13CNMR5、确定化合物功能基可以用AA. IRB. MSC. UVD. 1H NMRE. 13CNMR6、质谱的缩写符号为： DA、IRB、UVC、1HNMRD、MS9、铺好的薄层板在100－110的温度下半小时，这一过程称：CA 、干燥B 、脱水C 、活化D 、烘干29、最适合用水蒸气蒸馏法提取的中药成分为A. 皂昔B. 多糖C. 挥发油D. 生物碱E. 蛋白质7.利用中药中各成分沸点的差别进行提取分离的方法是AA分馏 B回流法 C连续回流法 D水蒸气蒸馏法 E升华法三x题型（多项选择题）36提取分离中药有效成分时需加热的方法是BDA 浸渍法 B回流法C盐析法 D 升华法 E 渗漉法37不与水互溶的溶剂BCDA 乙醇B 乙醚C 乙酸乙酯D 正丁醇E丙酮39利用分子筛原理对物质进行分离的方法ACA透析法 B硅胶色谱C凝胶过滤法D聚酰胺E氧化铝40可用于化合物的纯度测定的方法有ABCDEA薄层色谱(TLC) B 气相(GC) C HPLC D 熔点 E 均匀一致的晶型二、名词解释1．分配系数：指一定温度下,处于平衡状态时，组分在固定相中的浓度和在流动相中的浓度之比，以K表示。
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第二章天然产物的提取分离和结构鉴定一 . 单选1.樟木中樟脑的提取方法采用的是A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流E .升华法3.极性最小的溶剂是A丙酮 B乙醇 C乙酸乙酯 D水 E正丁醇4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为A多糖 B蛋白质 C树脂 D叶绿素E无机盐5.利用氢键缔合原理分离物质的方法是A硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法 D聚酰胺 E离子交换树脂7. 化合物进行硅胶吸附柱色谱（正相）分离时的结果是A、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出8.纸上分配色谱, 固定相是A纤维素 B滤纸所含的水 C展开剂中极性较大的溶剂 D醇羟基 E 有机溶剂一、选择题（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1．用石油醚作为溶剂，主要提取出的中药化学成分是（D）A．糖类 B．氨基酸 C．苷类 D．油脂 E．蛋白质2．用水蒸气蒸馏法提取，主要提取出的中药化学成分类型是（B）A．蜡 B．挥发油 C．氨基酸 D．苷类 E．生物碱盐4．可以确定化合物分子量的波谱技术是（ C）A．红外光谱 B．紫外光谱 C．质谱 D．核磁共振光谱 E．旋光光谱6、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A )A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法7、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其R值随pH增大而减小这说明它可f能是( A )A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、酸碱两性化合物9、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( B )A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物1、以乙醇作提取溶剂时，不能用DA、回流法B、渗漉法C、浸渍法D、煎煮法2、大孔树脂的分离原理是： AA、吸附与分子筛B、分配C、氢键吸附D、分子排阻4、确定化合物分子式可以用 BA. IRB. MSC. UVD. 1H NMRE. 13CNMR5、确定化合物功能基可以用AA. IRB. MSC. UVD. 1H NMRE. 13CNMR6、质谱的缩写符号为： DA、IRB、UVC、1HNMRD、MS9、铺好的薄层板在100－110的温度下半小时，这一过程称：CA 、干燥B 、脱水C 、活化D 、烘干29、最适合用水蒸气蒸馏法提取的中药成分为A. 皂昔B. 多糖C. 挥发油D. 生物碱E. 蛋白质7.利用中药中各成分沸点的差别进行提取分离的方法是AA分馏 B回流法 C连续回流法 D水蒸气蒸馏法 E升华法三x题型（多项选择题）36提取分离中药有效成分时需加热的方法是BDA 浸渍法 B回流法C盐析法 D 升华法 E 渗漉法37不与水互溶的溶剂BCDA 乙醇B 乙醚C 乙酸乙酯D 正丁醇E丙酮39利用分子筛原理对物质进行分离的方法ACA透析法 B硅胶色谱C凝胶过滤法D聚酰胺E氧化铝40可用于化合物的纯度测定的方法有ABCDEA薄层色谱(TLC) B 气相(GC) C HPLC D 熔点 E 均匀一致的晶型二、名词解释1．分配系数：指一定温度下,处于平衡状态时，组分在固定相中的浓度和在流动相中的浓度之比，以K表示。
2．盐析法：在有效成分提取液中，加入无机盐使溶解至一定浓度或达饱和状态，可使某些成分在水中的溶解度降低，析出沉淀与水溶性大的杂质分离。
4．沉淀法：在提取液中加入某些溶剂使产生沉淀，以获得有效成分或除去杂质的方法。
5．重结晶：将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。
1.先导化合物：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构改造优化其生理活性的化合物2.UV光谱测定用的“诊断试剂”：UV光谱中，加入某些试剂导致光谱发生变化并可依据此变化判断化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂2、一次代谢：一次代谢过程是对维持植物生命活动不可缺少的过程，几乎所有绿色植物中都存在。
一代产物：葡萄糖、蛋白质、脂质、核酸二次代谢：二次代谢过程是指并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动来说又不起重要作用的过程。
二代产物：生物碱、萜类化合物3、正相分配色谱：分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂如水、缓冲液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱性有机溶剂反相分配色谱:：当分离脂溶性化合物如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，两相可以颠倒，固定相可用液体石蜡，而流动相则用水或甲醇等极性溶剂。
三填空题3.溶剂提取法提取天然产物化学成分的操作方法有：浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法和连续回流提取法等4.吸附色谱法常选用的吸附剂有硅胶、氧化铝、活性炭和硅藻土等5.聚酰胺吸附色谱法的原理为氢键吸附，适用于分离酚类、黄酮类和醌类等化合物6.凝胶色谱法是以凝胶为固定相，利用混合物中各成分分子量大小的不同而进行分离的方法。
其中分子量小的成分易于进入凝胶颗粒的网孔，柱色谱分离时后被洗脱；分子量大的成分不易进入凝胶颗粒的网孔，而先被洗脱。
四、问答题1、中药有效成分的提取方法有哪些？目前主要方法是什么？答：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体萃取法（SFE）、升华法、压榨法。
目前主要方法是溶剂提取法.2、常用溶剂的极性大小顺序是怎样的？采用溶剂提取法应如何选择提取溶剂？答：常用溶剂的极性大小顺序：石油醚<四氯化碳<苯<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇（甲醇）<水。
选择溶剂的要点：对所要成分溶解度大、沸点适中容易回收、低毒安全、廉价。
3、溶剂提取法中主要的提取方法有哪些？各有何特点？答：溶剂主要的提取的方法：浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法。
（1）浸渍法：以水或稀醇反复提取，适于遇热易破坏或挥发性成分及含淀粉、粘液质较多的材料。
民间的药酒浸制。
（2）渗漉法：以稀乙醇或酸、水作溶剂，先浸后渗，提取效率高于浸渍法。
但溶剂用量大，对原料粒度要求高。
（3）煎煮法：以水为溶剂，对遇热易破坏和挥发性成分有影响，对含多量淀粉、黏液质的原料也不适用。
传统的中药煎制。
（4）回流提取法：使用有机溶剂。
对遇热易破坏的成分有影响。
（5）连续回流提取法：循环使用挥发性的有机溶剂，在脂肪提取器中连续提取的方法。
提取效率高，节省溶剂。
但不适于热不稳定成分的提取。
也可采用混合溶剂，常用的有水和乙醇。
不同比例的溶剂可提出不同成分，如CHCl3-C2H5OH(95:5)，可提取出强心甙、有机酸、叶绿素等。
4、何谓水蒸气蒸馏法？在中药中主要用于何类成分提取？答：水蒸气蒸馏法是将水蒸气通入不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物质中，使该有机物在低于100℃的温度下，随着水蒸气一起蒸馏出来。
适于具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的有效成分结构的提取。
如挥发油、小分子生物碱、酚类、游离醌类等。
5、中药有效成分的分离精制方法有哪些？最常用的方法是什么？答：中药有效成分的分离精制方法有：1.溶剂萃取法、2.沉淀法、3.盐析法、4.透析法、5.结晶、重结晶和分步结晶、6.层析法。
最常用的方法是溶剂萃取法。
6、何谓吸附色谱？简述常用吸附剂的应用范围。
答：根据物质的吸附性差别进行分离的方法。
常用的吸附剂有硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺等。
硅胶：有中性、酸性之分，适用于各类成分分离。
氧化铝：有中性、酸性、碱性之分，不适合于分离酸性成分，多用于分离生物碱。
活性炭：黄酮、生物碱的富集，糖的分离，脱色等。
聚酰胺：聚酰胺对一般酚类、黄酮类化合物的吸附是可逆的（鞣质例外），分离效果好，吸附容量大，特别适合于该类物质的制备与分离。
也可用于生物碱、萜类、甾体、糖类、氨基酸等其它极性与非极性化合物的分离；聚酰胺对鞣质的吸附特别强，近乎不可逆，特别适合于植物粗提物的脱鞣处理。
7、如何判断中药化学成分单体的纯度？答：纯度的确定：（1）首先观察外形、颜色是否单一纯正，晶形是否一致。
（2）色谱分析：薄层色谱结果为单一斑点，应注意点样量不可太小，展开剂不可只选一种。
有时可用气相色谱和高效液相色谱法，结果为单一色谱峰。
（3）熔点测定：熔点距一般应小于2℃。
四、简答1、常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？答：与水互不相容（石油醚>苯>氯仿>乙醚>醋酸乙酯>正丁醇）>（丙酮>乙醇>甲醇>水）与水相混溶2、溶剂提取的方法有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？答：①浸渍法：水或稀醇为溶剂。
②渗漉法：稀乙醇或水为溶剂③煎煮法：水为溶剂④回流提取法：有机溶剂为溶剂⑤连续回流提取法：有机溶剂为溶剂3、两相溶剂萃取法是根据什么原理进行的？在实际工作中如何选择溶剂？答：利用混合物中各成分在两相相互不溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。
实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂性的，多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液液萃取；若有效成分是偏于亲水性的，则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量的乙醇或甲醇的混合剂。
5、凝胶色谱的原理是什么？答：凝胶色谱相当于分子筛的作用。
凝胶颗粒中有许多网眼，色谱过程中，小分子化合物可进入网眼；大分子化合物被阻滞在颗粒外，不能进入网孔，所受阻力小，移动速度快，随洗脱液先流出柱外；小分子进入凝胶颗粒内部，受阻力大，移动速度慢，后流出柱外。
15、在对天然产物化学成分进行结构测定之前，如何检查其纯度？答：①性状观察：观察外观颜色是否均一，晶形是否一致。
②物理常数测定：熔点：熔距应小于2~3o C；比旋度；沸点等。
③色谱方法检查：TCL：选择三种不同类型的展开剂进行TCL检查，经自然光下观察、紫外灯下观察、两种不同显色剂显色（其中必须有一种通用性的显色试剂），均应为单一而圆整的斑点。
HPLC或GC：在两种不同色谱条件下，均为单一色谱峰。
必要时应进行色谱峰纯度检查，符合要求。
16、Sephadex LH-20与Sephadex G有何区别？Sephadex LH-20在中草药成分分离中有何用途？答：Sephadex LH-20是在Sephadex G的羟基上引入羟丙基而成，既有亲水性，又有亲脂性，不仅可在水溶液中应用，也可在极性有机溶剂或它们与水组成的混合溶剂中使用。
Sephadex G只可在水溶液中应用，而不能在有机溶剂或它们与水组成的混合溶剂中使用。
Sephadex LH-20常以色谱方式分离中药成分，属于凝胶过滤色谱（排阻色谱、分子筛色谱）。
其分离原理既有吸附原理，又有分子筛原理。
如分离黄酮苷的混合物时，主要是分子筛作用。
分子量越大越易洗脱；分离黄酮苷元的混合物时，主要是吸附作用，吸附力的大小与酚羟基的数目和位置有关系。