水杨醛缩2-氨基-4-苯基噻唑席夫碱的合成及研究毕业论文

水醛缩2-氨基-4-苯基噻唑席夫碱的合成及研

究毕业论文

目录

摘要...............................................................I Abstract..........................................................II 第一章文献综述. (1)

1.1 引言 (1)

1.2 噻唑类化合物的研究进展 (2)

1.2.1 噻唑类化合物及其衍生物简介 (2)

1.2.2 噻唑类化合物的应用 (2)

1.2.3 噻唑类化合物的合成方法 (3)

1.2.3.1 Hantzsch合成法 (3)

1.2.3.2 负载催化剂合成法 (3)

1.2.3.3 硫代酰胺分子成环法 (4)

1.2.3.4 噻唑啉合成法 (4)

1.2.4 噻唑类化合物的研究前景 (5)

1.3 席夫碱的研究进展 (5)

1.3.1 席夫碱的概述 (5)

1.3.2 席夫碱的反应机理 (5)

1.3.3 席夫碱的应用 (5)

1.3.4 席夫碱的制备 (6)

1.3.5 席夫碱化合物在不同领域的应用研究 (7)

1.3.5.1 在医药领域的应用研究 (7)

1.3.5.2 在材料领域的应用研究 (8)

1.3.5.3 在电化学领域的应用研究 (8)

1.3.5.4 环境领域的应用研究 (8)

1.3.5.5 在催化领域的应用研究 (9)

1.4 噻唑类席夫碱的研究 (9)

1.4.1 噻唑类席夫碱在医药方面的应用研究 (9)

1.4.2 噻唑类席夫碱在显色方面的应用 (10)

第二章实验部分 (11)

2.1 实验合成路线设计 (11)

2.2 实验仪器与试剂 (11)

2.3 中间体2-氨基-4-苯基噻唑(II)的合成 (12)

2.3.1 中间体(II)的合成路线 (12)

2.3.2 中间体(II)的合成通法 (12)

2.3.3 中间体(II)的合成条件研究 (12)

2.4 目标产物水醛缩2-氨基-4-苯基噻唑席夫碱(III)的合成 (13)

2.4.1 目标产物(III)的合成路线 (13)

2.4.2 目标产物(III)的合成通法 (13)

2.4.3 目标产物(III)的合成条件研究 (14)

2.5 实验图谱分析 (15)

2.5.1 中间体（II）的红外光谱图 (15)

2.5.2 中间体（II）的1H NMR谱图 (15)

2.5.3 目标产物（III）的红外光谱谱图 (16)

2.5.4 目标产物（III）的1H NMR谱图 (17)

2.6 结果与讨论 (17)

结论与展望 (18)

参考文献（References） (19)

致谢 (22)

第一章文献综述

1.1 引言

Schiff. H于1864年首次发现了含有亚胺基 (R-C=N) 的化合物，并将这类化合物命名为席夫碱。含N、O、S杂环的噻唑类席夫碱以其良好生物活性、较低的生理毒性等特点一直受到人们的重视，随着研究的深入，各类席夫碱的物理化学性质及制备方法也不断被报道。

席夫碱类化合物及配合物在药学、催化、分析化学及腐蚀领域的重要应用：在药学领域，席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性；在催化领域，席夫碱的钻和镍配合物已经作为催化剂使用；在分析化学领域，席夫碱作为良好配体，可以用来鉴别、鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量；在腐蚀领域，某些芳香族的席夫碱经常作为铜的缓蚀剂[1]。

近年来席夫碱除了广泛应用于光致变色、医药等众多领域外，席夫碱类化合物在材料领域也具有广阔的应用前景：如某些席夫碱常用作金属材料、半导体材料、光散材料；某些含特定集团的席夫碱自组装膜的研究，随着科学的发展与社会的进步，席夫碱的研究领域将更加宽广。

噻唑是一个具有较强药理活性的环核，许多抗病毒素如青霉素、磺胺噻唑的分子中都有噻唑，将噻唑环引进到席夫碱及配合物分子中，可能有加合作用，产生更强的活性。另外，近年来发现含噻唑环的席夫碱及配合物能发出很强的荧光，且在生物模拟酶催化方面也有新的进展。

噻唑类化合物具有抗菌、抗病毒及抗癌等生物活性，因此合成含有噻唑环的小分子化合物库，从中筛选出具有生物活性的药物，是近年来药物化学的一大热点，临床医学所用的噻唑类药物具有抗癌、抗病毒、抗菌、抗炎及抗免疫功能下降等功能[2]。

噻唑类席夫碱[3]可用作除草、抗菌剂、抗炎、显色剂、鳌合剂等外，噻唑类席夫碱具有特殊的C=N结构，它的复杂配位也引起人们极大的兴趣，这些配合物在催化、荧光、动力学等方面均具有重要的意义。

噻唑类席夫碱配体易于制备，具有抑菌、抗癌和抗病毒的生物活性，抑菌、杀菌效果较好，与金属配位后效果更佳。另外，利用其荧光熄灭，可用于水中的Ca2+和Mg2+离子微量分析。由于超氧阴离子自由基 (O2-1 ) [4]是生物体导致炎症、衰老的重要因素之一，某些癌变是体过多的O2-1引起的，因此，利用铜席夫碱

2-羟基-1-萘醛缩-2-氨基噻唑配合物显著的过氧化物模拟酶性质，建立的测定超氧阴离子分光光度法，具有实际的临床应用价值。

1.2 噻唑类化合物的研究进展

1.2.1 噻唑类化合物及其衍生物简介

噻唑环是由Hantzsch在1887年命名的，噻唑（thiazole）是有一个硫和一个氮杂原子的五元杂环化合物，且硫和氮占1,3两位。噻唑为淡黄色具有腐败臭味的液体，主要用于合成药物、杀菌剂和染料等[5]，具有弱碱性，可与苦味酸和盐酸等形成盐，与许多金属氯化物形成络合物。噻唑的环系具有一定的稳定性，也表现出一定的芳香性。

噻唑的2位H原子被氨基取代得到的化合物叫氨噻唑，噻唑类物质具有抗菌、抗病毒及抗癌等生物活性，因此合成含有噻唑环的小分子化合物库，从中筛选出具有生物活性的药物，是近年来药物化学的一大热点。

噻唑类化合物有刚性的平面结构，且具有离域的大∏键，它们在溶液中的激发光谱和发射光谱存在着很好的对应性，因此荧光量子产率较高，可用于制备荧光材料、非线性光学材料，如苯并噻唑基吡啉类化合物是一类新型的荧光化合物；可用作荧光增白剂、荧光染料、激光染料和荧光标识材料以及用于化学及生物分析、跟踪探测和太阳能捕集、药物示踪等领域。溴代芳烃苯噻唑衍生物是一类优良的发光试剂[6]，在碱性条件下，试剂与铁