2016届高三化学复习题：卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用(无答案)
高考化学卤代烃在合成题中的应用复习(优秀版)
专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
第二课时：卤代烃在合成题中的应用
利曾
28.05.2019
浙江省临海市白2019
浙江省临海市白云高级中学
2
检验卤代烃（RX）中的卤（X）元素
1、利用水解反应。 取少量溴乙烷加入NaOH溶液后加热一段时间冷却，向该溶液中加 稀HNO3至溶液呈酸性，再加入AgNO3，产生浅黄色沉淀，证明其 中含有溴元素。
为： CH2＝CHCH2CH2OH （2）第①②步反应类型分别为①
。 加成
，② 取代
。
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7
卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗（2006天津理综27）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚 （R—O—R′）：
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下 ：
请回答下列问题：
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 abc 。 a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应
28.05.2019
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卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗（2006天津理综27）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚 （R—O—R′）：
〖练习2〗实验室鉴定氯酸钾晶体和1—氯丙烷中的氯元素，现设计
了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加
热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤
渣；⑦用HNO3酸化。 （1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是
④③⑤⑦①
（填序号）。
（2）鉴定1—氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③⑦① （填序号）。
高中化学 复习9 卤代烃的性质及应用导学案(无答案)新人教版选修
卤代烃的性质及应用一、卤代烃的概念及性质1．概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。
官能团为 ，饱和一元卤代烃的通式为 。
2．物理性质—││— │3．化学性质 (1)水解反应：①反应条件为 。
②C 2H 5Br 水解的反应式为(2)消去反应：①反应条件为 。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 。
4．卤代烃对环境、健康产生的影响含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因。
巩固练习1.判断正误(正确的打，错误的打。
(1)CHCl 3不属于卤代烃。
( )(2)CH 3CH 2Cl 的沸点比CH 3CH 3的沸点高。
( )(3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。
( )(4)用AgNO 3溶液和稀HNO 3便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。
( )2．卤代烃遇AgNO 3溶液会产生卤化银沉淀吗？3．如何判断卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应？4、是不是所有的卤代烃都能发生消去反应通常情况下，除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2===CHCl 等少数为气体外，其余为液体或固体比同碳原子数的烷烃沸点要高 同系物沸点，随碳原子数增加而升高 卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大二．卤代烃在有机合成中的应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。
(2)改变官能团的个数。
如CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2===CH 2――→Br CH 2BrCH 2Br 。
(3)改变官能团的位置。
如CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2===CHCH 2CH 3――→HBr。
(4)进行官能团的保护。
如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ―――→NaOH 醇，△CH 2===CH 2。
巩固练习1.卤代烃R —CH 2—CH 2—X 的化学键如下所示，则下列说法正确的是( )A ．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B ．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C ．发生水解反应时，被破坏的键是①D ．发生消去反应时，被破坏的键是①和③2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )A ．CH 3ClB ．CH 3CHBrCH 2CH 3C ．(CH 3)3CCH 2BrD ．CH 3CH 2CH 2Br3．下列关于有机物的说法中不．正确的是( ) A ．所有的碳原子在同一个平面上B ．水解生成的有机物可与NaOH 溶液反应C ．不能发生消去反应D ．能够发生加成反应三、溴苯的制备选做题以“2丁烯的化学性质”为载体串联常见烃的结构与性质2丁烯(CH 3—CH=== CH —CH 3)是石油裂解的产物之一，它存在以下转化关系：[知识串联设计](1)正丁烷的结构简式为________，它的同分异构体的结构简式为____________。
高三化学卤代烃试题答案及解析
高三化学卤代烃试题答案及解析1.下列说法不正确的是A．某芳香烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有3种B．将转化为的方法是加入足量的NaOH溶液并加热，再通入足量的CO2C．1mol某有机物的结构简式为，通过消去反应脱去1 molHCl时，能得到 5 种不同产物（不考虑立体异构）D．等质量的甲烷、乙烯、1，3-丁二烯（C4H6）分别充分燃烧，所耗用氧气的量依次减少【答案】C【解析】A、苯的同系物中只有与苯环相连的碳原子有氢原子，才能使酸性高锰酸钾溶液褪色，某芳香烃的分子式为C10H14，可使酸性KMnO4溶液褪色，且分子结构中只有一个烷基，分析—C4H9的结构知，符合条件的烃有3种，正确；B、将转化为的方法是加入足量的NaOH溶液并加热，再通入足量的CO2，正确； C、1mol某有机物的结构简式为，通过消去反应脱去1 molHCl时，能得到6种不同产物（不考虑立体异构），错误；D、等质量的烃完全燃烧消耗氧气的量的多少取决于烃中氢元素的质量分数，含氢量越高，耗氧越多，甲烷、乙烯、1，3-丁二烯（C4H6）的含氢量逐渐降低，所耗用氧气的量依次减少，正确。
【考点】考查有机物的结构与性质，涉及苯的同系物、酚、酯、羧酸、卤代烃等知识。
2.（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。
工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)。
（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应①的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应②的反应类型为___________。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。
例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。
例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。
此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
高考化学复习卤代烃在有机合成中的应用PPT
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，结合 D 的结构简式知 C 的
结构简式为 ；由 C→D，按取代反应定义可知③为取代反
应；D 中含有
， 可 以 与 Br2 发 生 加 成 反 应 生 成
；由 E 与 F 的结构比较可知⑤为消有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
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模块2 有机化学基础(选修5)
突破 21 卤代烃在有 机合成中的应用
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为醛或羧酸； 卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为卤 代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2．改变官能团的个数 例如：CH3CH2Br―NaO―△H→/醇 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br。 3．改变官能团的位置
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2．已知：R—CH===CH2＋HX―→ D、E 有如下转化关系：
。A、B、C、
其中 A、B 是化学式均为 C3H7Cl 的两种同分异构体。根据图中 各物质的转化关系，填写下列空白：
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卤代烃在有机合成中的应用
• 答案：B
• 8、要检验某溴乙烷中的溴元素，下列实验方法 D 中正确的是[ ] • A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡 ，观察下层是否变为橙红色 B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸 性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶 液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使 溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅 黄色沉淀生成
＋2NaOH 乙醇 △ ＋2NaBr＋2H2O
________________________________________ 。
• 7.由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇时， 需要经过下列哪几步反应( ) • A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水 解 • C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消 去
ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ
ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ
卤代烃的化学性质比较活泼，既能发 生水解反应，也能发生消去反应，所以卤
代烃是有机合成的重要桥梁，常见的衍变
关系(以溴乙烷为例)：
二、卤代烃的化学性质 1.水解反应：有水水解
H-OH CH CH -OH +NaBr CH3CH2-Br+Na-O-H △ 3 2
2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
3．下列卤代烃中沸点最低的是 ( A．CH3—CH2—CH2—Cl B． C．CH3—CH2—CH2—Br D． )
A
4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又 能发生水解反应生成醇的是 (B ) ① ②CH3CH2CH2Br ③ CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br ⑥ CH(CH3)2C(CH3)2Br A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥
卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用
卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，新的教学大纲规定，要求学生掌握卤代烃的性质，同时卤代烃这一内容又是新教材中新增内容之一，也是高考中的热点内容之一，应加以重视。
本文仅对卤代烃的化学性质及其在有机合成中的应用，结合近年来的高考试题加以分析和归纳。
一、卤代烃的化学性质1．取代反应由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C—X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。
（1）被羟基取代R—X +H2O R—OH +NaX（2）被烷氧基取代卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。
如：CH3Br + CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr（3）被氰基取代卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如：R—X +NaCN RCN+ NaX生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。
2．消去反应卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。
如：RCH2CH2—X+KOH RCH = CH2 +KX +H2O3．与金属反应卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。
RX +Mg RMgXCH2=CHCH2Cl+RMgCl →CH2=CHCH2R +MgCl2卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃。
2RBr +2Na →R—R +2NaBr二、卤代烃在有机合成中的应用1．烃与卤代之间的转化例1．（2002·广东卷）卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。
例如该反应式也可表示为下面是八个有机化合物的转换关系请回答下列问题：（1）根据系统命名法，化合物A的名称是。
高考化学一轮复习 专题 卤代烃(含解析)
卤代烃李仕才基础知识梳理1．卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2．卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应) 消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH――→H2O△R—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOH――→醇△＋NaX＋H2O产生特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子、②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：――→醇△CH 2==CH —CH 2—CH 3(或CH 3—CH==CH —CH 3)＋NaCl ＋H 2O③型卤代烃，发生消去反应可以生成R —C ≡C —R ，如BrCH 2CH 2Br ＋2NaOH ――→醇△CH ≡CH ↑＋2NaBr ＋2H 2O 4．卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH 3—CH==CH 2＋Br 2――→CH 3CHBrCH 2Br ； CH 3—CH==CH 2＋HBr ――→催化剂；CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂△CH 2==CHCl 。
高中化学高考总复习 微专题24 卤代烃在有机合成中的应用
(4)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：
取代反应
碱(或NaOH) 1
(5)设计以 和 为原料制备
的合成路线(无机试剂和
有机溶液任用，合成路线示例见本题题干)。
微专题24 卤代烃在有机合成中的应用
【知识基础】 1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱 性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等； 醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可 转化为烯烃或炔烃。
2．卤代烃在有机合成中5个方面的应用 (1)引入羟基：R—X＋NaOH 水 ROH＋NaX (2)引入不饱和键：
NaOH/乙醇
NaOH/乙醇 NaOH/乙醇
【专题精练】 1．氯仿(CHCl3)是一种有机合成原料，在光照下遇空气逐渐被氧化 生成剧毒的光气(COCl2)：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列说法 不正确的是( ) A.CHCl3分子和COCl2分子中，中心C原子均采用sp3杂化 B.CHCl3属于极性分子 C.上述反应涉及的元素中，元素原子未成对电子最多的可形成直线 形分子 D.可用硝酸银溶液检验氯仿是否变质
答案：A
2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路 线如下：
反应①的化学方程式为H_2_C_=_=_=_C_H_2_＋_C_l_2_→_C_H__2C_l_C_H_2_C_l __________， 反应类型为_加__成_反__应__；反应②的反应类型为消__去__反__应__。
卤代烃的性质及应用
卤代烃的性质及应用卤代烃（Halogenated hydrocarbons）是一类由卤素取代的烃，包括卤素烷（alkyl halides）和芳香卤素化合物（aromatic halides）。
卤代烃具有特殊的物理、化学性质以及广泛的应用。
卤代烃的性质:1. 溶解性：卤代烃在非极性溶剂中溶解性良好，但在水中溶解度较低。
这是由于卤素的电负性高，使得卤代烃分子极性增强。
2. 沸点和熔点：卤代烃的沸点和熔点通常较高，高于相应的烷烃。
这是由于分子间存在较强的分子间作用力，如范德华力和氢键。
3. 反应活性：由于卤素的电负性，卤代烃具有较高的反应活性。
它们往往易于发生亲电取代反应、消除反应和亲核取代反应等。
卤代烃的应用:1. 有机合成：卤代烃是有机合成的重要中间体。
它们可以通过发生亲电取代反应和亲核取代反应，引入新的官能团或取代现有的官能团，从而合成大量的有机化合物。
卤代烃也可以作为氧化剂和还原剂，参与氧化还原反应。
2. 溶剂：由于卤代烃在非极性溶剂中溶解度较高，因此常被用作有机溶剂，特别是对于一些非极性有机化合物。
3. 麻醉药：卤代烃中的一些化合物被用作麻醉药。
例如，氟烷（CHF3）在临床上被广泛用作全身麻醉药。
此外，一些长链卤代烃也被用作表面麻醉剂，用于皮肤和粘膜的局部麻醉。
4. 消防剂：由于卤代烃易燃且在燃烧过程中生成的污染物对臭氧层有破坏作用，因此许多卤代烃被禁止在消防器材中使用。
5. 冷冻剂：一些卤代烃，如氯氟烃（CFCs）和氯氟碳烃（HCFCs），在过去被广泛用作冷冻剂。
然而，由于这些化合物对臭氧层有破坏作用，因此在国际上实施了对其使用的限制。
6. 农药：卤代烃中的一些化合物被用作农药，用于防治昆虫、真菌和杂草。
这些化合物具有较高的毒性，因此使用时需要注意控制剂量和防护措施。
7. 抑制剂：一些卤代烃被用作金属的抑制剂，在金属腐蚀和水系统中的金属沉淀控制中起重要作用。
总结：卤代烃具有特殊的物理、化学性质，并且在许多领域中具有广泛的应用。
高中化学卤代烃习题
卤代烃[考纲要求] 1.掌握溴乙烷的分子结构及性质。
2.了解卤代烃的物理通性和化学通性。
3.了解消去反应。
4.知道卤代烃在有机推断和合成中具有联结烃和烃的含氧衍生物的桥梁作用。
5.掌握卤代烃分子中卤族元素的检验方法，能列举事实说明卤代烃在有机合成中的应用。
考点一 溴乙烷和卤代烃1．溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成和结构分子式：C 2H 5Br ，电子式：，结构式：，结构简式：CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 。
(2)溴乙烷的物理性质无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水。
(3)溴乙烷的主要化学性质 ①水解反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaBr ②消去反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
(4)溴乙烷水解反应和消去反应的比较反应名称比较项目水解反应消去反应反应条件 NaOH 水溶液，△NaOH 醇溶液，△反应类型 取代反应 消去反应 反应产物醇不饱和烃2.卤代烃(1)卤代烃①卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R —X(其中R —表示烃基)。
②官能团是卤素原子。
(2)饱和卤代烃的性质 ①物理性质a ．沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；b ．溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；c ．密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
②化学性质 a ．水解反应：R —X ＋NaOH ――→H 2O△R —OH ＋NaX(R —代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△R —CH(OH)—CH 2OH ＋2NaX 。
b ．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
(3)卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如②取代反应深度思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代 烷在 碱 的醇溶 液 中加热 ， 可脱 去 １个 分 子 卤
代氢 ， 形成 烯烃 ．
醣
ＲＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｘ＋ ＫＯＨ
好写 了 ； 的 同分 异 构 体 Ｃ Ｃ ： Ｃ — Ｃ － Ｃ Ａ Ｈ。 Ｈ Ｈ Ｈ 二 Ｈ 是共 轭二 烯 烃 ， 中间 单 键 不 能 旋 转 可 以满 足 共 平 面 ； Ｃ Ｃ Ｃ＝Ｃ Ｈ。 Ｈ。 Ｈ － Ｃ ￣ 也可 以满 足 ， 三键周 围 的 ４个碳 原
卤代 烃分 子 中 ， 由于 卤原 子 吸 引 电子 能 力大 于 碳 原 子 ， —Ｘ 键 是极 性 键 ， Ｃ 在化 学 反 应 中容 易 断 裂 ， 所
以 卤代 烃 的化学 性质 通 常 比烃 活泼 ， 能发 生许 多化 学
反应 ， 如取 代反 应 、 去 反 应 ． 消 因此 ， 入 卤原 子 常 常 引
只有 １ 官能 团 ， 含 有 支链 ， 以确 定 Ａ 的结构 简 个 且 可 式 为 （ Ｈ。 。 ＨＣ兰 Ｃ Ｃ ）Ｃ Ｈ， 命 名 为 ３甲基一一 １丁炔 ； （ Ｈ。。 ＨＣ￣ Ｃ 与等 物 质 的量 的 Ｈ 完 全 加 成 得 Ｃ ）Ｃ － Ｈ 到 Ｅ即（ Ｈ ）ＣＨＣＨ＝ ＣＨ。 Ｅ再 与 Ｂ 加成反应 就 Ｃ 。 ， ｒ
．
— —
③ 被 氰基 取代 ： 卤代 烃与 氰化 钠 （ 或氰化 钾 ） 的醇
溶液 共热 ， 卤原 子被 氰基 取代 生成 腈．
Ｒ ＋Ｎ ｃ Ｘ ａ Ｎ墼
Ｒ Ｎ ＮＸ Ｃ＋ ａ
．
由 Ｈ 判 断 Ｇ 中含 有 ５个 碳 原 子 ， Ａ 中也 则 有 ５个 碳原 子 ， 看 Ａ 能与 Ｈ Ｂ 加 成 ， 再 ｒ 说
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卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用
1．取代反应
由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C —X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。
（1）被羟基取代
R—X +H2O R—OH +NaX
（2）被烷氧基取代
卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。
如：
CH3Br + CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr
（3）被氰基取代
卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如：
R—X +NaCN RCN+ NaX
生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。
2．消去反应
卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。
如：
RCH2CH2—X+KOH RCH = CH2 +KX +H2O
3．与金属反应
卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。
RX +Mg RMgX
CH2=CHCH2Cl+RMgCl →CH2=CHCH2R +MgCl2
卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃。
2RBr +2Na →R—R +2NaBr
二、卤代烃在有机合成中的应用
1．烃与卤代之间的转化
例1．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。
例如
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是。
（2）上述框图中，①是反应，③是反应。
（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式。
（4）C2的结构简式是。
F1的结构简式是。
F1和F2互为。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是。
二烯烃的通式是。
2．在指定位置引入官能团
例2．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。
(1)由CH 3CH 2CH 2Br 分两步转变为CH 3CH 2CHBrCH 3。
(2)由(CH 3)2CHCH ＝CH 2分两步转变为(CH 3)2CHCH 2CH 2OH 。
(CH 3)2CHCH 2CH 2Br 水溶液稀−−−→−NaOH
(CH 3)2CHCH 2CH 2OH
3．多元卤代烃消去生成炔烃
例3．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。
如：
请观察下列化合物A~H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：
(1)写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式C_______G________H_______。
(2)属于取代反应的有_______________。
4．碳链的增长
例4．已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
，
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E___________，F______________。
5．引入多个羟基
例5．由2—氯丙烷制取少量的1，2一丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去
解析：要制取1，2一丙二醇，2一氯丙烷应先发生消去反应制得丙烯：
Br加成生成1，2一二溴丙烷；
再由丙烯与
2
最后由1，2一二溴丙烷水解得到产物1，2一丙二醇
6．生成醛或酯
例6．通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
下面是9个化
合物的转变关系
(1)化合物①是__________,它跟氯气发生反应的条件A是__________.
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是__________________,名称是__________________.
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它.此反应的化学方程式是______________________________________________.。