有机合成路线设计1
高考化学有机合成路线设计
3．已知：① ② 当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位 或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代 基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成
的最佳方案。
乙醚
4．已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R—X＋Mg――→RMgX(格林试剂)。 利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类，如：
合成路线流程图示例：
有机合成路线设计
CH2==CH2――Br2→
―N―aO―H ―水溶―液→
△
例 1. 请设计合理方案用乙烯合成乙二酸乙二酯(结构如右图所示) (其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。
例 2.
l 例 3.化合物 H 是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
① 有关物质的转化关系如图所示。
②RCOOH―Li―AlH→4 RCH2OH
(其中 R 是烃基)
写出由 G 合成 2氯1,3丁二烯的合成路线(无机试剂任选)。
7．某研究Байду номын сангаас组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体 F 和 Y。
已知：① ②2CH3CHO―N―aO→H CH3CH(OH)CH2CHO――△→CH3CH==CHCHO 以 X 和乙烯为原料可合成 Y，请设计合成路线无机试剂及溶剂任选。
CH2==CHCH==CH2 ――Br2→
――Na―OH―/H―2O→
△
―H―C→l
催化剂
H2C
浓―H―2S→O4
△
==CH2
――H―2O―→
催化剂，△
CH3CH2OH
高考生物有机合成路线
高考生物有机合成路线一、概述有机合成是生物学和化学领域重要的研究内容之一，是研究有机化合物的构造、反应和合成方法的过程。
在高考生物中，有机合成路线常常是考生需要掌握的重点之一。
二、合成步骤有机合成路线一般包括以下几个步骤：1. 原料准备：根据所需的目标化合物，选择适当的起始原料，并进行准备工作，如提取、纯化等。
2. 功能团转化：根据目标化合物的结构，选择适当的功能团转化方法，将起始原料转化为中间体。
3. 中间体的合成：利用化学反应，将起始原料经过一系列反应转化为中间体，逐步接近目标化合物的结构。
4. 目标化合物的合成：通过进一步的反应，将中间体转化为目标化合物。
5. 结构确认：对合成得到的目标化合物进行结构分析和鉴定，确保其与预期目标一致。
三、技术要点在高考生物中，有机合成路线的理解和掌握需要注意以下几个技术要点：1. 化学反应的选择：根据反应的需要，选择适当的化学反应方法，如加成反应、消除反应、取代反应等。
2. 反应条件的调控：合理控制反应过程中的温度、压力、PH 值等条件，以保证反应的进行和产物的纯度。
3. 试剂和催化剂的选择：根据反应的需求，选择适当的试剂和催化剂，以促进反应的进行和增加反应的效率。
4. 实验操作的技巧：注意实验操作中的各种技巧，如搅拌、过滤、结晶等，以确保实验的顺利进行和产物的得到。
四、实例分析以下是一个简单的有机合成路线的实例分析：目标化合物：甲基丙烯酸甲酯合成路线：1. 乙醇和丙酮经过酯化反应合成甲基丙烯酸甲酯的中间体。
2. 中间体经过脱水反应生成甲基丙烯酸甲酯。
通过以上合成路线，可合成得到目标化合物甲基丙烯酸甲酯。
五、总结高考生物有机合成路线是考生需要掌握的重要内容之一。
理解合成步骤、技术要点和实例分析，有助于学生在考试中正确运用有机合成知识。
加强对有机合成路线的研究，将有助于提高高考生物的综合素质和解题能力。
参考资料：[1] 《有机合成导论》[2] 《高考生物课程标准》。
有机合成路线设计 (1)
(2)根据反应中的特殊条件进行推断 ①NaOH的水溶液：卤代烃、酯的水解反应。 ②NaOH的醇溶液：卤代烃的消去反应。 ③浓硫酸，加热：醇的消去、成醚、酯化；苯环的硝化。 ④溴水或溴的CCl4溶液：烯烃、炔烃的加成。 ⑤O2/Cu或Ag，加热：醇的催化氧化。 ⑥新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液：醛被氧化为羧酸(或羧酸盐)。 ⑦稀硫酸：酯的水解；糖、蛋白质等的水解。 ⑧H2，催化剂：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮的加成。 ⑨卤素，光照：烷烃、苯环侧链烷基上氢原子的取代。 ⑩卤素，催化剂：苯环上氢原子的取代。
【模型构建】 有机合成
合成的任务
构建碳骨架 增长和缩短、成环等过程 官能团的引入、转化、消除及保护
合成路线的设计
原则
成本低、产率高 环境友好、路线短
方法 逆向设计合成路线
【学习评价】 教材P92
分析： 切割法
OH 苯甲酸 H
Cl 苯甲醇
碳氧双键一端补—OH，形成—COOH；另一端补上H，形成—OH。
苯甲酸甲酯的合成路线设计：
KMnO4溶液
Cl
Cl2,光照
OH
苯甲酸
H
NaOH溶液∆
苯甲醇
浓H2SO4 ∆
CCl3
发生在苯环侧 链上的取代
最后一步 引入硝基
取代反应
还原反应
引入酰胺基 逆推得出F的结构
抓住物质的碱性，讨论物质的碱性对该反应产生的影响。
（3）合成路线分析
目标产物
模仿第⑤步
NH2
原料反应物
1. CH2=CH2 +H2O
有机合成路线设计
有机合成路线设计有机合成路线设计是有机化学领域的一项重要工作，它为有机化合物的合成提供了合理而高效的方法。
在设计有机合成路线时，我们需要考虑到合成的步骤和反应条件，以及选择合适的试剂和催化剂。
本文将以设计苯乙酸的合成路线为例，详细介绍有机合成路线设计的过程和注意事项。
苯乙酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于染料、药物和聚合物等领域。
它的合成可以通过苯乙烯的氧化反应实现。
下面将从苯乙烯的选择、反应条件和反应步骤三个方面进行合成路线的设计。
首先要选择合适的起始原料，苯乙烯是制备苯乙酸的理想原料之一、苯乙烯具有容易获得、价格低廉和易于反应等优点，因此是较好的选择。
而对于一些特殊的合成需求，例如要求原料质量较高或改变反应路径等，可能需要选择其他合适的起始原料。
其次要确定反应条件，包括反应温度、反应时间和反应pH等。
对于苯乙烯的氧化反应，常用的氧化剂有过氧化苯甲酰、高锰酸钾和氧气等。
反应温度一般在60-120℃之间，反应时间约为4-8小时，反应pH一般在酸性或中性条件下进行。
此外，催化剂的选择也很重要，可以选择过渡金属催化剂如Co、Mn等金属。
最后是确定反应步骤。
苯乙烯的氧化反应一般需要多步进行，首先是苯乙烯的加成反应，将氧化剂加到苯乙烯上形成一个介质，然后进行氧化反应生成苯乙酸。
在氧化反应过程中可能会生成一些副产物，因此还需要进行一些后续的处理步骤，例如中和反应、晶体化、洗涤等。
具体的反应步骤需要根据实验室条件和实际需要进行确定。
在设计有机合成路线时，需要注意以下几个方面。
首先，要注意选择合适的反应物和试剂，具有较高的反应活性和选择性。
其次，要考虑反应条件和反应步骤的可行性和可控性，避免有害副产物的生成和不可逆反应的进行。
最后，要考虑反应的经济性和环保性，选择低成本、低能耗和环境友好的合成方法。
综上所述，有机合成路线设计是有机化学领域的重要工作，需要综合考虑起始原料的选择、反应条件和反应步骤等因素。
合理的合成路线设计可以提高有机合成的效率和产物纯度，为有机化学领域的研究和应用提供更好的方法和途径。
有机合成路线设计
有机合成路线设计有机合成是化学学科中一个非常重要的分支，是制备各种化合物和药物的关键技术。
有机合成路线是指从原料开始，经过一系列的步骤，最终制备目标化合物的过程。
本文将介绍有机合成路线设计中的一些基本概念以及设计路线的一般原则。
基本概念原料在有机合成路线设计中，原料是指制备目标化合物的起始化合物。
有机化学中常见的原料包括芳香化合物、醇类、醛类、酮类、酰胺类、胺类、烃类等。
中间体中间体是在化学反应中形成的、不是最终产物的化合物。
中间体可以通过一系列反应逐步转化为目标化合物。
通常情况下，中间体是比原料更复杂的化合物。
反应物反应物是指在化学反应中参与反应的化合物，通常是原料或中间体。
反应物要求在相应的条件下进行化学反应，从而得到下一步反应所需的中间体。
产物产物指化学反应的最终产物，也就是我们制备的目标化合物。
在有机合成路线设计中，我们需要根据产物的结构和性质，逆向推导出一些具有合适反应性质的中间体和原料。
路线设计的一般原则有机合成路线设计并不是一项简单的工作。
在设计过程中，需要根据目标化合物的结构和性质，选择合适的合成途径，并优化每一步反应的反应条件和反应物。
一般来说，有机合成路线设计应该遵循以下原则。
合理设计反应路径在有机合成路线设计中，一个化合物可以有多种形式和同分异构体。
因此，选择合适的反应路径非常重要。
针对不同化合物的不同官能团，我们需要选择具有特定反应性的反应物和反应条件。
单步反应条件要优化在有机合成路线中，每一步反应都要在合适的条件下进行。
一般来说，反应条件包括温度、时间、催化剂、溶剂等。
为了获得高收率和高纯度的产物，单步反应条件需要不断优化。
设计稳定和容易操作的反应条件在有机合成路线设计中，反应条件不仅要适合化学反应本身，还需要稳定和容易操作。
比如说，在设计反应溶剂时，需要考虑反应溶剂是否对化学反应有影响。
同时，我们也需要考虑反应溶剂是否有毒性、可燃性等安全问题。
避免产生废气和废水在有机合成路线设计中，我们要尽量避免产生废气和废水。
2023届高考化学有机合成路线设计(题组训练)含答案
有机合成路线设计1.（2022年全国甲卷36题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。
大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。
O OOO2.（2022年河北卷18题）丁苯酞（NBP ）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。
ZJM -289是一种NBP开环体（HPBA ）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：已知信息：H R1O + R 2CH 2COOH323COONaH R 1COOH R 2（R 1= 芳基）W 是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。
设计由2,4-二氯甲苯（CH 3ClCl）和对三氟甲基苯乙酸（F 3C CH 2COOH）制备W 的合成路线。
（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）HHOOC Cl F 3CW3.（2022年广东卷21题）天然产物V 具有抗疟活性，某研究小组以化合物I 为原料合成V 及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph 表示—C 6H 5）：已知：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH 2CH 2Cl 为原料合成OOO的路线（不需注明反应条件）。
4.（2022年湖南卷19题）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。
以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：ⅥⅥ参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
5.（2022年浙江卷31题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：以乙烯和丙炔酸为原料，合成如下化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
OOOO6.（2022年北京卷17题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下：从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
有机化学中的多步合成与合成路线设计
有机化学中的多步合成与合成路线设计有机化学作为化学科学的重要分支之一，主要研究有机化合物的合成与反应机理。
在有机合成中，多步合成往往是一种常用的合成策略，通过多步反应，逐步构建目标分子的骨架，从而达到目标化合物的合成目的。
本文将介绍有机化学中的多步合成及合成路线设计的基本原理与方法。
一、多步合成的基本原理多步合成是有机化学中常见的合成方法，其基本原理是通过一系列的化学反应，逐步转化原料分子，构建所需的目标化合物。
每一步反应都可以看作是一个中间产物，通过多次反应，逐渐得到目标分子。
多步合成的合成步骤通常包括亲核反应、求电子反应、消除反应等多种类型的反应。
在每一步反应中，需要选择适当的反应条件、催化剂与试剂，以及合理的反应顺序和反应路径，从而实现高效的合成。
二、合成路线设计的基本方法合成路线设计是多步合成中的关键步骤，合理的合成路线设计能够节省合成步骤、提高产率，并最大限度地回收废料。
下面介绍几种常见的合成路线设计方法：1. 逻辑推理法：根据反应类型、反应物性质等信息，通过逻辑推理，确定可能的转化方式与反应路径。
逻辑推理法适用于简单的多步合成，能够快速找到合理的合成路线。
2. 共通中间体法：通过寻找两个或多个目标化合物之间的共通中间体，设计合适的转化方式与反应路径。
共通中间体法能够最大限度地复用中间产物，提高合成效率。
3. 反应优先级法：根据反应的条件、产物稳定性、反应速率等因素，确定反应的优先级，从而合理地选择反应顺序与路径。
反应优先级法能够避免不稳定或容易分解的中间产物的生成，提高合成效果。
4. 变位反应法：通过骨架转化或结构变位反应，将一个复杂的目标分子转化为一个简单的中间产物，再通过简单的反应逐步构建复杂结构。
变位反应法能够简化合成步骤，提高产率。
三、实例分析下面以药物合成为例，介绍多步合成与合成路线设计的实际应用。
以药物A为目标化合物，其结构如下所示：（图略）通过分析药物A的结构与反应类型，可以设计出如下的多步合成路线：1. 氧化反应：将化合物B与氧化剂反应，得到中间产物C。
(完美版)高中有机化学合成路线总结
(完美版)高中有机化学合成路线总结
1. 引言
有机合成是化学中最重要的分支之一，在高中有机化学研究中，了解一些常用的有机合成路线对于掌握有机化学的基本原理和应用
非常重要。
本文将总结一些常见的高中有机化学合成路线，帮助学
生更好地理解和应用有机合成的方法。
2. 简单醇的制备路线
2.1 醇的氢化制备
醇可以通过对应的醛或酮进行氢化反应得到。
一般而言，醛或
酮物质与氢气在催化剂存在下，在适宜的温度和压力条件下进行反应，生成相应的醇。
2.2 利用饱和碳酸饮料制备醇
某些饱和碳酸饮料中含有醇类物质，可以通过蒸馏和纯化等步骤，从饮料中提取醇。
3. 乙炔的制备路线
3.1 烃类脱氢制备乙炔
某些烃类物质可以通过高温下的脱氢反应得到乙炔。
脱氢反应是指在适当的温度和压力条件下，烃类物质中的氢原子脱离，生成乙炔。
3.2 碳酸盐的醋酸酯的加热分解
碳酸盐的醋酸酯在加热条件下分解，产生乙炔气体。
4. 醛的氧化制备羧酸
醛可以通过氧化反应生成相应的羧酸。
通常，醛物质与氧气在适宜的温度和催化剂存在下进行反应，生成相应的羧酸。
5. 醇的脱水制备烯烃
醇可以通过脱水反应生成相应的烯烃。
一般而言，醇物质在适宜的温度和催化剂存在下进行反应，生成相应的烯烃。
6. 结论
本文总结了高中有机化学中一些常见的合成路线，包括醇的制备、乙炔的制备、醛的氧化和醇的脱水。
通过了解这些合成路线，学生可以更好地理解有机化学的基本原理和应用，提高实验操作的能力和解决问题的能力。
高考化学易错题练习：有机合成路线设计
精品基础教育教学资料，仅供参考，需要可下载使用！有机合成路线设计【错题纠正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路线如下：已知：。
写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：。
【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：，写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
【答案】【知识清单】1. 有机合成路线的设计方法设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。
其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。
物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。
(1)正推法。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即。
《有机合成路线的设计》名师教案
第一节有机化合物的合成第二课时有机合成路线的设计——合成幸福教育部于2022年3月引发的《关于全面深化课程改革落实立德树人根本任务的意见》中，多次提到“核心素养”或“核心素养体系”，具体要求研究制定“各学段学生发展核心素养体系”，并在“修订课程方案和课程标准”和“依据学科发展核心素养体系，进一步明确各学段、各学科具体的育人目标和任务”。
而化学学科核心素养指的是化学学科中最具有学科本质的素养，不会因为时代的变化而变化，是化学学科固有的关键素养，不是其他学科素养所能替代的；是学生借助化学学习过程形成的解决实际问题所需的最有用的知识、最关键的化学能力、最能满足终身发展的化学思维1。
林小驹2通过研究提出化学学科“核心素养”包括化学素养、化学信息素养、化学能力、合作能力和语言素养、化学思维素养、跨学科合作综合素养以及情感、态度和价值观等。
有机合成路线的设计的学习是有机化学学习中十分重要的学习内容，是学生有机化学知识掌握和应用情况的综合体现，对学生分析问题和解决问题能力有较高的要求，属于教学目标中的高级目标，对于学生而言具有一定的难度，因此在进行该部分内容教学时基于“核心素养”内容对教学目标进行准确定位，并且特别关注学生的情感因素，设计教学情境，并且利用“智慧课堂”功能，将“微课”和“课堂”学习整合进行教学设计，让全部学生都能够参与到课堂任务的完成过程中，从中学会化学知识的同时，提高自身学习水平和能力，并且在课堂上获得较好的情感体验。
一、教学目标1、通过课前微课的学习，初步了解有机合成的基本步骤，复习有机反应过程中的官能团的转化和碳链变换的知识体系；2、构建课堂教学情境，能根据有机合成路线设计的一般方案，设计具体物质的合成，并能够从中发现和应用“逆向合成思想”，初步养成有机合成逆向合成的思维方法；3、通过对复杂有机物的拆分，运用碳链的构建和官能团的引入，控制反应步骤，同时基于逆向合成寻找合理的有机物；4、通过对“合成幸福”的解读，体会成功的幸福感，感受学习的乐趣，学会感受幸福，发现幸福。
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)有机合成路线的设计及
第四十四页，共51页。
第四十五页，共51页。
第四十六页，共51页。
第四十七页，共51页。
第十五页，共51页。
回答下列问题： (1)A的名称是________，B含有的官能团是________。 (2)① 的反应类型是________，⑦的反应类型是________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。 (4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简 式为________。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简 式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线________。
第四十页，共51页。
合成五元环有机化合物J的路线如下：
第四十一页，共51页。
已知：
(1)A属于炔烃，其结构简式是________。 (2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30。B的结构简式是 ________。
第四十二页，共51页。
(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 ________。
第十六页，共51页。
【解析】 (1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构 简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。
(2)由HC≡CH＋CH3COOH―→ CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；由
有机合成路线的设计
有机合成路线的设计有机合成是指将有机化合物的原料经过一系列化学反应，逐步转化为目标化合物的过程。
有机合成路线的设计是指为了合成一些目标化合物，确定一系列反应步骤和条件，使原料逐步转化为目标产物。
下面将详细介绍有机合成路线设计的步骤和注意事项。
首先是目标分子的选择，根据最终需要合成的目标化合物，确定目标分子的结构和功能。
这需要综合考虑目标分子的价值、用途、合成难度和目前所掌握的合成方法等因素。
第二步是确定反应途径，根据目标分子的结构和功能，结合已有的有机合成方法和技术，确定适合的反应途径。
这包括了反应类型的选择，如加成反应、消除反应、重排反应等，以及反应的顺序和条件等。
第三步是选择中间体和保护基团，有机合成中常常需要合成多个中间体，再通过一系列反应步骤逐步转化为目标产物。
为了保证合成顺利进行，需要选择合适的中间体和保护基团。
中间体的选择应基于中间体的稳定性、合成难度和转化效率等因素。
保护基团的选择则是为了保护一些特定的官能团，防止其在合成过程中与其他试剂发生反应。
第四步是反应步骤的优化，根据已有的有机合成方法和技术，确定每一步反应的条件和试剂。
优化反应步骤考虑到反应的效率和选择性，以及反应物和产物的稳定性等因素。
这个过程中可能需要进行试验和优化多次，以找到最佳条件。
最后，是条件的确定，根据已有的有机合成方法和技术，确定合成路线中每一步反应的温度、压力、溶剂、催化剂等条件。
这些条件的确定需要考虑反应的效率和选择性，以及废物的产量和环境友好性等因素。
在进行有机合成路线设计时，还需要注意以下几点：1.合成步骤的简化和优化：尽量精简合成步骤，减少中间体的合成和纯化次数，以提高合成效率和产率。
2.反应条件的可操作性：合成路线中的反应条件应易于操作和控制，以确保合成的可行性和可重复性。
3.副反应的控制：考虑不同反应条件下的副反应可能性，并采取措施加以控制，以提高产物纯度和选择性。
4.废物产量的控制：考虑反应废物的产量和生成的环境风险，尽量选择环境友好的反应条件和试剂，减少废物产量。
有机化学中的合成路线设计与优化
有机化学中的合成路线设计与优化在有机化学领域，合成路线的设计与优化是一个至关重要的环节。
它涉及到合成方法的选择、反应条件的确定以及中间体合成的规划等多个方面。
一个良好的合成路线可以提高合成效率，减少副产物的生成，并确保所需目标化合物的高产率合成。
本文将介绍有机化学中的合成路线设计与优化的基本原则和方法。
一、合成路线的选择合成路线的选择是合成路线设计的第一步。
在选择合成路线时，需要考虑以下几个方面：1. 反应类型：根据目标化合物的结构和功能团，选择适合的反应类型，如酯化反应、胺化反应等。
2. 反应条件：考虑反应条件对产率和选择性的影响，选择适合的反应条件，如温度、反应时间、溶剂等。
3. 原料的选择：选择高质量的原料，确保反应的可控性和可重复性。
4. 副反应副产物的控制：考虑副反应和副产物的生成，选择合适的保护基或选择其他反应方式来避免副反应的发生。
二、中间体的合成规划在合成路线设计中，中间体的合成规划是非常重要的。
中间体是连接各个反应步骤的关键化合物，其选择和合成方法将直接影响到合成路线的成功与否。
合成中间体时需要考虑以下几个方面：1. 中间体的稳定性：选择稳定性较好的中间体，以确保其在后续反应中不发生不必要的副反应。
2. 中间体的合成路径：选择最简单、最高效的合成路径来合成目标中间体，避免过多的反应步骤和废弃物的产生。
3. 中间体的纯度：确保中间体的高纯度，以避免杂质对后续反应的干扰。
三、反应条件的优化在合成路线设计的过程中，反应条件的优化是提高合成效率和产率的关键。
反应条件的优化可以从以下几个方面入手：1. 温度和时间的确定：通过调节反应温度和时间，可以控制反应速率和产物选择性。
2. 催化剂的选择：选择适当的催化剂可以加速反应速率，降低反应活化能。
3. 溶剂的优化：选择合适的溶剂可以改善反应的溶解度和反应速率。
4. 物料比的优化：调整物料比可以提高反应的产率和选择性。
四、副产物的减少与处理在合成路线设计和优化的过程中，副产物的减少和处理是一个重要的环节。
2021高考化学 有机合成路线设计
回答下列问题： (1)A→B 的反应类型是__________________________， B 中官能团的名称是______________。 (2)E 中含两个 Cl 原子，则 E 的结构简式为________________________ 的名称是__________________。 (4)I→J 的化学方程式为__________________________________________ ________________________________________________________________________。
(5)设计以 剂任选)。
为原料制备化合物
的合成路线(其他试
解析：(1)由 C 的结构简式可以推出 B 中含有酯基，即 B 为
，A→B
发生取代反应。(2)由 D→E、E→F 并结合 E 中含两个 Cl 原子可推出 E 为
。
(3)结合信息②逆推出 G 为 CH3CHO，名称为乙醛。(4)I 中含有羧基， 结合 F 与 J 反应生成的 K
第1页共5页
专题跟踪检测（二十七） 有机合成路线设计
2．由烃 A 制备抗结肠炎药物 H 的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：
回答下列问题： (1)设计 C→D 和 E→F 两步反应的共同目的是______________________________ ________________________________________________________________________。
(R 为烃基)，其中一种辣椒素酯类化合物 J 的合成路线如图所示：
已知：①A、B 和 E 均互为同系物，其中含氧衍生物 B 的相对分子质量为 44，A 和 B 的核磁共振氢谱显示都有两组峰。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有机合成路线设计 【考试要求】1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。
2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。
【要点梳理】1．有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。
若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。
（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
4．有机合成中官能团引入与转化的常见方法A B C 反应物反应条件反应物 反应条件 ……D例1．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。
化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：【答案】：1．敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图例如下：2．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。
它的合成路线如下：HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOHNH 2N H COOH N HCOOH·C 6(OH)Cl 5乙醇、浓硫酸KBH 4、H 2O脯氨酸25 ℃A BCD五氯酚分离氨水①N HCOOH ②③④C分离已知：R －NO 2Fe 、HClR －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备CH 3NCH 2CH 3CH 2CH 3的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：HBrCH 3CH 2BrNaOH 溶液△CH 3CH 2OHCH 2CH 23．慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：CH 3H 3COHCH 3H 3COCH 2CHCH 3OHCH 3H 3COCH 2COCH 3Na 2Cr 2O 7H 2SO 4 ,CH 3H 3COCH 2CCH 3NOHH 2NOH HCl C 2H 5OHCH 3CH 3OCH 2CHCH 3NH 2HCl A BCD慢心律O H 2CCHCH 3已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（OH 2CCH 2）。
写出以邻甲基苯酚(OHCH 3)和乙醇为原料制备OCH 2COOCH 2CH 3CH 3的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2BrNaOH 溶液H 2CCH 2HBrCH 3CH 2OH4．仅以有机物CH 3CH=CHCH 3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3的过程。
提示：①②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：浓硫酸170O CCH 3CH 2OH CH 2 = CH 2—CH 2—CH 2— [ ] n高温高压 催化剂5．物质F 是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：(C 5H 9NO 2)HH HOCH 3OCH NH H 3COOCHN CH 3CH CHCHON COOCH 3N COOCH 3N COOHAB C DEF已知：CH 3CHO + HCHOH 2CCHCHO ，以CHO、CH 3CH 2OH 和CH 3HN CH 3COOC 2H 5为原料，合成N COOC 2H 5CH 3H，写出合成流程图（无机试剂任用）。
合成流程图示例如下：CH 2=CH 2CH 3CH 2BrNaOH 溶液△CH 3CH 2OH HBr6．由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E ，制备流程如下：请参照流程图相关信息，写出由CH 2＝CHCH 2CHO 合成O O的合成路线图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH 浓硫酸170℃CH 2＝CH 2Br 2NaBr －CH 2CH 2－Br7．盐酸阿立必利是一种强效止吐药。
它的合成路线如下：⑤3①浓HNO 3浓H 2SO 4△A ②Cl 2光照B ③NaOH 乙醇△2Cl 22FeHCl 2COOH H 2⑧一定条件下ECH 3NHCOCH 3Br A COOH NHCOCH 3Br COOH NHCOCH 3OCH 3COOCH 3NH 2OCH 3KMnO 4/H +Cu , CH 3ONaCH 3OH BCDCH 3COClCOOCH 3NHCOCH 3OCH 3E浓HNO 3浓H 2SO 4/COOCH 3NHCOCH 3OCH 3FO 2N……盐酸阿立必利浓H 2SO 4 /已知：NO 2Fe HClNH 2。
请写出以、CH 3CH 2CH 2COCl 为原料制备CH 3COOCH 3NHCOCH 2CH 2CH 3的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2BrNaOH 溶液H 2C CH 2HBrCH 3CH 2OH8．有机物A(NClCH 3)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B( )通过以下线路合成：已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。
试写出由C的一种同分异构体制备H（）的合成线路图。
合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH HBr【参考答案】：1、2、△CH 3CH 3NO 2CH 3NH 2CH 3CH 2OHCH 3COOHCH 3COOCH 2CH 3CH 3NCH 2CH 3CH 2CH 3浓HNO 3Fe 、HCl氧化剂浓H 2SO 4△浓H 2SO 4CH 3CH 2OH KBH 4、H 2O3、CH 3CH 2OH浓H 2SO 4170℃H 2C CH 2催化剂O 2OH 2CCH 2OHCH 3OCH 2CH 2OHCH 3OCH 2CHOCH 3Na 2Cr 2O 7H 2SO 4 ,催化剂O2OCH 2COOHCH 3CH 3CH 2OH浓H 2SO 4 ,OCH 2COOCH 2CH 3CH 3（说明：用Na 2Cr 2O 7的氧化条件也可为Cu ，O 2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。
） 4、5、CH 3HNCH 3COOC 2H 5N COOC 2H CH 3CH 3CH 2OHCuO 2CH 3CHOCHOCH CHCHOH 2N COOC 2H 5CH 3HH6、①银氨溶液NaOH CH 2＝CHCH 2CHO△②酸化CH 2＝CHCH 2COOH HCl H 2O 2ClCH 2CH 2CH 2COOH水△HOCH 2CH 2CH 2COONaH +OO HOCH 2CH 2CH 2COOH 浓H 2SO 4△7、CH 3COOHCH 3COOH NO 2CH 3COOHNH 2CH 3COOCH 3NHCOCH 2CH 2CH 3浓HNO 3浓H 2SO 4 /FeHClCH 3CH 2CH 2COClCH 3COOCH 3NH 2CH 3OH浓H 2SO 4 /8、。