高二化学 醇的性质总结

醇的通性

醇的结构特征：链烃基直接和羟基相结合。醇有多种分类方式，记住就可以了，饱和一元醇的通式CnH2n+2O，结构通式：

CnH2n+1OH。

乙醇、甲醇都是无色透明具有特殊香味的液体，密度比水小，都是易挥发，易溶于水，但乙醇无毒而甲醇有毒。甲醇俗称"木精

"。乙二醇、丙三醇都是没有颜色、粘稠、有甜味的液体，都比水

重，易溶于水和酒精。两者的水溶液凝固点都较低，其中乙二醇

水溶液（体积分数60％）的凝固点达到－49℃，因此可作内燃机

的抗冻剂。

醇类的官能团为羟基－OH，其化学性质主要由羟基决定，其中氧原子吸引电子能力较强，使共用电子对偏向氧原子，从而碳

氧键和氢氧键易断裂，可表示为，结构决定性质，因此醇类表现

一系列相似化学性质。和活泼金属反应（Na, Mg, Al, K）；和氢

卤酸（HX）发生取代反应；氧化反应；消去反应。

醇：

醇的定义：羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物叫做醇。

说明：在同一个碳原子上存在两个或多个羟基的多元醇，羟基连在碳碳双键或碳碳三键的不饱和碳原子上的醇，都不能稳定存在。

醇的性质：

醇的物理性质饱和一元醇的沸点比其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高。这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用。

醇的化学性质

羟基的反应

①取代反应

在加热的条件下，醇与氢卤酸(如HCl、HBr、HI)发生取代反应生成相应的卤代烃和水，例如：

在浓硫酸作催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应生成醚和水，例如：

说明a．由醇生成醚的反应又叫做脱水反应或分子间脱水反应。

b．在醇生成醚的反应中，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。温度是醇脱水生成醚的必要条件之一，若温度过低，反应速率很慢或不能反应；若温度过高，反应会生成其他物质。

②消去反应

含β—H的醇，在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水，例如：

说明a．由醇生成烯烃的反应又叫做脱水反应或分子内脱水反应。

b．从分子组成与结构的方面来说，脱水生成烯烃的醇分子必须含有β一H，如由于分子中没有β—H，不能脱水生成烯烃。

c．在醇生成烯烃的反应中，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。

d．人们通常把和官能团相连的碳原子称为α一C 原子．α—C原子上的氢原子称为α—H原子；依次称为β一C原子，β—H原子……

羟基中氢原子的反应

①与活泼金属反应

由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢原子比较活泼，能与钠、钾、镁、铝等金属发生反应。例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气。

②酯化反应

在一定条件下，醇羟基中的氢原子能够被羧酸分子中的酰基

（）取代生成酯和水。

例如：

说明a．该类反应由于生成了酯，所以叫做酯化反应。从物质分子组成形式变化的角度来说，该反应又属于取代反应。

b．在乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应中，利用氧同位素()示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，通过对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素()。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。

c．醇跟羧酸发生的酯化反应为可逆反应，具有反应速率慢和向右进行程度小的特点。加入浓硫酸的目的(浓硫酸的作用)有两个：一是作催化剂，提高化学反应速率；二是作吸水剂，通过吸收反应生成的水促使反应向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸与乙醇的转化率。

d．醇还能与硫酸、硝酸、磷酸等无机含氧酸发生酯化反应，生成的酯统称为无机酸酯。

氧化反应大多数醇可以燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水。

醇也可以被催化氧化。例如：

说明a．在醇的催化氧化反应中，醇分子中有2 个α一H时，醇被氧化为醛；醇分子中有1个α—H时，醇被氧化为酮；醇分子中没有α一H时，醇不能发生上述催化氧化反应。

b．乙醇也能被KMnO4酸性溶液、K2Cr2O7(重铬酸钾)酸性溶液氧化。

脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较：

羟基氢原子活泼性比较:

均有羟基，南于这些羟基连接的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也就不同，现比较如下：

【醇和酚知识点总结】

高中化学知识点，本节主要讲述乙醇的分子式、结构式、结构简式、官能团，乙醇的化学性质，乙烯的制法，利用生物质能将植物的秸秆等中的纤维转化为酒精，醇的定义、组成和通式、分类，醇的同分异构现象，醇的物理性质、化学性质、重要用途，醇的概念和结构特征，苯酚的性质，酚类的化学性质等知识，这些知识要结合官能团里识记他们的性质。重要知识点有：苯酚是指羟基直接和苯环相连的化合物，分子组成为C6H6O；结构或写成C6H5OH。苯酚为无色有特殊气味的晶体，熔点43℃，常温下在水中溶解度不大，当温度高于70℃时能跟水以任意比互溶。易溶于有机溶剂（乙醇、苯等）。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。

化学性质：1．弱酸性，苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂，在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性，因此称为石炭酸。2．取代反应。3．显色反应。4．加成反应。5．氧化反应。

【醇和酚考点分析】

醇酚含有相同的官能团——羟基，但是二者的性质不同。高考中常考醇类的化学性质，酚类的化学性质，结合有机合成考查醇类、酚类的缩聚反应等。

【醇和酚知识点误区】

饱和一元醇和醚互为同分异构体，符合分子式CnH2n+2O的物质可能是醇也可能是醚。但符合通式CnH2n+1OH的则一定为醇。

从乙醇脱水反应机理可知断裂的键为碳氧键和与羟基相邻的碳原子上的碳氢键，若此碳原子上无氢原子则不能发生消去反应。

注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连；而酚则为羟基和苯环相连。二者官能团一样，但烃基不同，性质不同。

【典型例题】

例、写出分子式为C5H12O的醇的同分构异构体，并分别写出不能发生氧化反应和消去反应的醇的结构简式。

解析：

根据目前所学内容可知，同分异构体分为官能团异构、碳链异构、位置异构，由于此题只写醇的异构体，故可不用考虑官能团异构；碳链异构和位置异构应先找碳链异构，5个碳原子的碳链有3种构体，分别为：

CH3CH2CH2CH2CH3 之后考虑用羟基取代碳链上的氢原子的位置异构。找位置异构体要注意烃分子的对称性，下面用序号

①②③……表示羟基可取代的位置。