挥发油
中国药典挥发油提取方法
中国药典挥发油提取方法挥发油是一类具有芳香气味和不稳定性的油状液体，常用于中药的制备和提取。
中国药典规定了多种挥发油的提取方法，其中包括水蒸气蒸馏法、溶剂法、吸收法和二氧化碳超临界萃取法等。
1.水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法是一种常用的挥发油提取方法，其原理是将原料与水共蒸馏，使挥发油与水混合蒸出，再冷凝收集挥发油。
该方法操作简单，设备成本低，适用于大多数植物的挥发油提取。
但是，水蒸气蒸馏法提取时间长，可能会造成原料的浪费，同时挥发油中的某些成分可能会被水解或破坏。
应用案例：桂枝、生姜、荆芥等中药的挥发油提取。
2.溶剂法溶剂法是一种通过溶剂萃取植物中挥发油的方法。
该方法操作简单，可以较大规模地提取挥发油，同时提取液中不含水分，挥发油稳定性较好。
但是，溶剂法会使用大量的有机溶剂，存在溶剂残留问题，同时对于某些难以溶解的组分提取率较低。
应用案例：艾叶、薄荷、黄连等中药的挥发油提取。
3.吸收法吸收法是一种通过吸附剂吸附植物中挥发油的方法。
该方法操作简单，不会造成原料的浪费，同时不会使用有机溶剂，安全性较高。
但是，吸收法提取率较低，需要多次吸附才能达到理想的提取效果，同时吸附剂的吸附容量也有限。
应用案例：金银花、菊花、茵陈等中药的挥发油提取。
4.二氧化碳超临界萃取法二氧化碳超临界萃取法是一种利用超临界二氧化碳作为萃取剂的挥发油提取方法。
该方法具有高提取率、低残留、无毒等优点，同时可以保留挥发油的天然状态和生物活性。
但是，该方法设备成本较高，需要使用高压设备，操作难度较大。
应用案例：藏红花、当归、川芎等中药的挥发油提取。
5.挥发油提取方法的比较与选择水蒸气蒸馏法、溶剂法、吸收法和二氧化碳超临界萃取法等常见挥发油提取方法各有优缺点。
水蒸气蒸馏法操作简单、设备成本低，但提取时间长且会造成原料浪费；溶剂法可以较大规模地提取挥发油，但会使用大量有机溶剂且存在溶剂残留问题；吸收法操作简单、安全性较高，但提取率较低且吸附剂的吸附容量有限；二氧化碳超临界萃取法具有高提取率、低残留、无毒等优点，但设备成本较高且操作难度较大。
7.2-1-挥发油(一)挥发油的组成、理化性质、提取与分离.
更高的温度被蒸馏出来的是倍半萜烯及其含氧化合
物。
3、化学分离法： (1)碱性成分：10%盐酸或硫酸萃取。
(2)酸性成分：分别用碳酸氢钠和氢氧化钠，分离羧
酸和酚类、内酯类化合物。
(3)羰基化合物：
Ａ：亚硫酸氢钠法：30%亚硫酸氢钠低温短时间
振摇提取，有加成物析出，分离，加酸或碱分解，
以乙醚提取即可。
一、概述
二、挥发油的化学组成 三、挥发油的理化性质 四、挥发油的提取分离
一、概述
挥发油：
挥发油又称精油，是指存在于植物体内，具有芳香 气味、常温下可挥发、可随水蒸气蒸馏、与水不相混 溶多成分的油状液体的总称。
玫瑰精油，被称为“精油之后”大约五吨重的花朵只能提炼 出两磅的玫瑰油，是全世界最贵的精油之一。 玫瑰精油不但用来制造美容、护肤、护发等化妆品，还广泛 用于医药和食品。 它有刺激和协调人的免疫和神经系统、舒缓神经紧张和压力； 调节内分泌；促进新陈代谢、细胞再生、血液循环等功能。
4、结晶性
常温下为油状液体，但在低温下某些挥发油会有结晶或
固体析出，这种析出物俗称“脑”，如薄荷脑、樟脑等，滤
去脑的油称为“脱脑油”或“素油”。
5、稳定性
光线、空气和温度等因素都可加快挥发油氧化变质，使 其颜色变深，相对密度增大，失去原有的香气并逐渐聚合成 树脂样物质而不能随水蒸气蒸馏出来。因此，挥发油应装于 棕色瓶内密闭保存，装满并低温保存。
例如甲基正壬酮在鱼腥草黄柏果实及芸香挥发油中存在正庚烷存在于松节油中正癸烷存在于桂花油coch甲基正壬基酮ch正庚烷ch正癸烷ch正壬醇川芎嗪chchch二硫杂环戊烯大蒜辣素具抗菌作用4其它类化合物1性状1状态大多数为无色或淡黄色透明油状液体少数有颜色
中药材提取的挥发油的质量标准
中药材提取的挥发油的质量标准中药材提取的挥发油是指从中药材中提取出的具有挥发性的油性物质。
挥发油通常是中药材的主要活性成分之一，具有广泛的药理活性和医疗应用。
因此，要确保挥发油的质量符合一定的标准，以确保其安全性和药效。
下面是中药材提取的挥发油的质量标准的参考内容。
1. 外观和形态：挥发油的外观应为无色或淡黄色液体，具有特定的气味。
应该没有明显的悬浮物或沉淀，没有异物或杂质。
参考标准：外观正常，无色或淡黄色液体，无悬浮物或沉淀。
2. 相对密度：挥发油的相对密度是指其密度与水的密度之比，可以反映其密度大小。
相对密度是确定挥发油纯度和浓度的重要指标之一。
参考标准：相对密度在0.800至1.100之间。
3. 折光率：挥发油的折光率是指光线通过挥发油时的折射程度，与挥发油的成分和纯度相关。
挥发油折光率的测定可以用来评估其质量和真实度。
参考标准：折光率在1.480至1.520之间。
4. 酸价：酸价是指单位质量挥发油含有多少酸类物质，可以反映挥发油的酸碱平衡。
酸价通常与挥发油的刺激性和稳定性相关。
参考标准：酸价不高于10mg/g。
5. 挥发性成分含量：挥发油的挥发性成分含量是指挥发油中能够在一定温度下挥发的成分的百分含量。
挥发性成分含量可以反映挥发油的浓度和纯度。
参考标准：挥发性成分含量不低于50%。
6. 主要成分含量：挥发油的主要成分含量是指其中所含有的主要活性成分的含量，可以反映挥发油的品质和疗效。
主要成分含量的测定通常通过色谱质谱分析等方法进行。
参考标准：主要成分含量要符合相应中药材的质量标准。
7. 重金属和有害物质含量：挥发油中的重金属和有害物质含量需要严格控制，以确保挥发油的安全性和无毒性。
参考标准：重金属和有害物质含量符合国家的相关标准要求。
总结起来，挥发油的质量标准需要考虑其外观、相对密度、折光率、酸价、挥发性成分含量、主要成分含量以及重金属和有害物质的含量等因素。
只有确保这些指标符合一定的标准，才能保证挥发油的质量和安全性，令其能够发挥出良好的药理活性效果。
挥发油的组成
挥发油的组成挥发油是一种具有挥发性的液体，常用于香水、清洁剂、药物等领域。
挥发油的组成主要包括挥发性成分和非挥发性成分。
挥发性成分是指在室温下能够快速蒸发的物质，而非挥发性成分则是指无法在常温下蒸发的物质。
挥发油的挥发性成分主要包括醇类、酯类、醚类、醛类、酮类和萜类等。
其中，醇类是一类常见的挥发性成分，如乙醇、丙醇、己醇等。
醇类物质具有较好的溶解性和挥发性，能够快速蒸发并散发出香气。
酯类是挥发油中另一类重要的成分，如乙酸乙酯、丁酸丁酯等。
酯类物质具有独特的香味和挥发性，广泛用于香水和食品添加剂中。
醚类是一类具有挥发性和溶解性的物质，如乙醚、甲基叔丁基醚等。
醚类物质常用于工业溶剂和清洁剂中。
醛类是具有刺激性气味的物质，如戊醛、丁醛等。
酮类是一类具有独特香味的物质，如丙酮、戊酮等。
萜类是一类来自植物的化合物，具有强烈的香味，如柠檬烯、松油醇等。
除了挥发性成分，挥发油中还含有一些非挥发性成分，如脂肪酸、糖类、蛋白质等。
脂肪酸是一类不易挥发的有机酸，常见的有油酸、棕榈酸等。
糖类是一类不挥发的碳水化合物，常见的有蔗糖、葡萄糖等。
蛋白质是一类大分子有机物，也是挥发油中的非挥发性成分之一。
挥发油的组成可以根据不同的植物和提取方法而有所差异。
不同植物中的挥发油成分也有所不同，因此它们具有不同的香味和功效。
例如，薰衣草挥发油中主要含有薰衣草酮和薰衣草醇等成分，具有舒缓和放松的功效；柠檬挥发油中主要含有柠檬烯和柠檬醛等成分，具有提神醒脑的作用。
挥发油的用途广泛，除了在香水、清洁剂和药物中使用外，还常用于食品和饮料的调味。
挥发油可以赋予食物独特的香味和口感，提高食品的风味。
同时，挥发油还具有一定的保健作用，如抗菌、抗炎、舒缓肌肤等。
因此，挥发油在日常生活中得到了广泛的应用。
挥发油的组成主要包括挥发性成分和非挥发性成分。
挥发性成分包括醇类、酯类、醚类、醛类、酮类和萜类等，而非挥发性成分包括脂肪酸、糖类、蛋白质等。
挥发油具有丰富多样的香味和功效，广泛应用于香水、清洁剂、药物、食品等领域。
挥发油类
挥发油类挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils)，是一类在常温下能挥发的、可随水蒸气蒸馏的、与水不相混的油状液体的总称。
大多数挥发油具有芳香气味。
挥发油是一类重要的活性成分，临床上除直接应用主要含挥发油的生药外，还可应用从中精制的挥发油，如桉叶油、薄荷油等。
挥发油具有发散解表、芳香开窍、理气止痛、祛风除湿、活血化瘀、祛寒温里、清热解毒、解暑祛秽、杀虫抗菌等作用。
如薄荷油用驱风健胃，当归油镇痛，柴胡油退热，土荆芥油驱肠虫，茵陈蒿油抗霉菌等。
近年来还发现某些挥发油具抑制肿瘤作用，如莪术油。
此外，挥发油还广泛应用于香料、食品与化妆品等的生产。
(一)分布与存在我国地大物博，资源丰富，主含挥发油的生药很多。
我国野生与栽培的芳香植物约有56科、136属300种，其主要分布如下：松科：油松、马尾松；柏科：侧柏叶；木兰科：厚朴、辛夷、五味子、八角茴香；樟科：肉桂、樟木、山苍子；芸香科：陈皮、橙皮、枳实、花椒、吴茱萸、代代花、香橼；桃金娘科：桉叶、丁香；伞形科：当归、小茴香、川芎、藁木、蛇床子、阿魏、防风；唇形科：薄荷、留兰香、紫苏、广藿香、荆芥、香薷；败酱科：甘松、缬草、蜘蛛香；菊科：茵陈、白术、苍术、木香；姜科：砂仁、豆蔻、草果、莪术、姜、草豆蔻、高良姜、益智。
此外，在三白草科、毛莨科、蔷薇科、瑞香科、杜鹃花科、木犀科、萝藦科、禾本科、莎草科、天南星科等的某些生药中，也含有较丰富的挥发油成分。
挥发油常存于表皮的腺毛、油室、油细胞或油管中，大多数成油滴状态存在。
有时挥发油与树脂共存于树脂道内（如松茎），少数以甙的形式存在（如冬绿甙、其水解后的产物水杨酸甲酯为冬绿油的主成分）。
挥发油在植物体内的分布有多种多样。
有的全株植物都含有（荆芥、紫苏）；有的则在根（当归）、根茎（姜）、花（丁香）、果（柑橘）、种子（豆蔻）等部分器官中含量较多；在有的植物的不同药用部位，所含挥发油的成分有差异，如樟科樟属植物的树皮挥发油多含桂皮醛，叶中多含丁香酚，根与木部主含樟脑；有的植物在同一药用部位因采集时间不同，所含挥发油也有差异，如胡荽子在果实未成熟时，其挥发油主含桂醛和异桂醛，而在成熟时，主含芳樟醇和杨梅叶烯；欧薄荷(Mentha piperia L.)挥发油中的l-薄荷醇(l-menthol)随植物生长而增加，而l-薄荷酮(l-menthone)相对减少。
第七章挥发油
一、概 述 1.萜类化合物
化学组成
主要是单萜、倍半萜及其含氧化物。其构成
挥发油的主要成分。
大多是生物活性较强或具有芳香气味的主要
组成成分。
如：薄荷油——含薄荷醇（menthol）8%左右
樟脑油——含樟脑（camphor）约为50%
一、概 述 2.芳香族化合物
化学组成
大多是苯丙素衍生物（苯丙烯、苯丙烯酚、
水 100
苯 80.1 760mmHg
①混合物的沸点比任一单一液体的沸点低； ②分馏比不变； （即：蒸出油的质量与水蒸气用量成正比） ③沸点高的可被水蒸气蒸馏出来。
三、挥发油的提取 ㈡浸取法 （油脂吸收法、溶剂萃取法、超临界流体萃取法） 用有机溶剂进行浸取——适用不宜用水蒸气蒸 馏法提取的挥发油原料。 1．油脂吸收法 油脂类一般具有吸收挥发油的性质。 分冷吸收法、温浸吸收法。方法如下图所示。
OH
3 牻牛儿醇
OH
OH
4 愈创木醇
5 龙脑
6 雪松醇
主 要 内 容
一、概述
二、挥发油的通性 三、挥发油的提取
四、挥发油成分的分离
五、挥发油成分的鉴定
五、挥发油成分的鉴定
㈠物理常数的测定——比重、旋光、折光等 ㈡化学常数的测定 1 ．酸价：指中和 1 克挥发油中的游离羧酸和酚性成分所 需要的KOH毫克数。
+
乙醚提出不具羰基组分
四、挥发油成分的分离 ㈢化学方法 2．利用官能团特性进行分离 ⑶其它成分的分离 酯类成分——精馏或层析分离
醚萜成分——加浓酸形成烊盐易于结晶
具双键成分——利用Br2、HCl、HBr等试剂与双
键加成（这种加成产物多为结晶状态）
挥发油的几种分离方法可用下列流程表示：
挥发油的提取方法有哪些
挥发油的提取方法有哪些
挥发油是指植物中含有香气和挥发性成分的油，常用于香水、药物、食品等方面。
以下是常见的挥发油提取方法：
1. 蒸馏法：将植物材料放入蒸馏器中，通过加热使挥发油蒸发并与水蒸汽一起进入冷凝器，冷却后挥发油与水分离。
最常见的蒸馏法是水蒸气蒸馏法和水蒸气-水蒸气蒸馏法。
2. 压榨法：将植物材料进行机械压榨，使挥发油从植物细胞中释放出来。
常见的压榨法有冷压法和热压法。
3. 溶剂萃取法：使用溶剂（如乙醚、石油醚、乙酸乙酯等）将挥发油从植物材料中提取出来。
常见的溶剂萃取法有冷浸法、热浸法、连续萃取法等。
4. 冷冻法：将植物材料放入液氮中进行冷冻，然后进行撞击或振动，使挥发油从植物细胞中释放。
5. 超临界流体萃取法：利用超临界流体（如超临界二氧化碳）的性质，在一定温度和压力下将挥发油从植物材料中提取出来。
6. 浸提法：将植物材料浸泡在溶剂中，使挥发油溶解到溶剂中，然后进行蒸发或蒸馏得到挥发油。
7. 分馏法：利用挥发油中不同成分的沸点差异进行分馏，分离出不同成分的挥发油。
这些是常见的挥发油提取方法，不同的方法适用于不同的植物材料和特定的目的。
需要根据具体情况选择合适的提取方法。
挥发油提取方法
挥发油提取方法一、引言挥发油是指可以在常温下迅速挥发的液体混合物，具有浓郁的香气。
它广泛应用于食品、化妆品、香水等行业。
对于提取挥发油，有多种方法可以选择。
本文将介绍几种常见的挥发油提取方法。
二、蒸馏法蒸馏法是一种常用的挥发油提取方法。
这种方法利用了挥发油的挥发性质，通过加热使挥发油蒸发，然后通过冷凝收集蒸馏液。
蒸馏法的操作相对简单，适用于挥发油的提取。
三、浸提法浸提法是一种将挥发油溶于溶剂中，通过浸泡的方式将挥发油从原料中提取出来的方法。
常用的溶剂有乙醇、丙酮等。
浸提法能够提取出较多的挥发油，但需要较长的提取时间。
四、压榨法压榨法适用于一些植物中的挥发油提取。
这种方法将植物材料加入榨油机中，通过机械压榨的方式将挥发油从植物中提取出来。
压榨法可以提取出较多的挥发油，但提取效率较低。
五、热水蒸气法热水蒸气法是一种利用水蒸气将挥发油从原料中提取出来的方法。
这种方法将原料加入蒸馏器中，通过加热产生蒸汽，蒸汽中的挥发油与水蒸气一起升入冷凝器，然后通过冷凝收集挥发油。
热水蒸气法适用于一些易挥发的植物材料。
六、超临界流体萃取法超临界流体萃取法是一种利用超临界流体将挥发油从原料中提取出来的方法。
超临界流体是指在临界点以上的温度和压力下存在的物质，具有较高的溶解性能。
通过调节温度和压力，使超临界流体对挥发油具有较高的溶解力，从而实现提取。
超临界流体萃取法具有高效、环保的特点。
七、液液萃取法液液萃取法是一种将挥发油从原料中提取出来的方法。
这种方法利用了挥发油在不同溶剂中的溶解度差异，通过溶剂的选择将挥发油从原料中分离出来。
常用的溶剂有石油醚、氯仿等。
液液萃取法可以提取出较纯的挥发油。
八、结论挥发油提取方法多种多样，选用合适的方法可以高效地提取出所需的挥发油。
蒸馏法、浸提法、压榨法、热水蒸气法、超临界流体萃取法和液液萃取法都是常见的提取方法。
在实际应用中，应根据具体的原料和要求选择合适的方法进行提取。
挥发油的理化性质
物理性质
性状 挥发性 结晶性 溶解性 物理常数
1 P A G E /
化学性质 稳定性
化学常数
挥发油的物理性质
挥发性
挥发油具有挥发性，在 常温下自行挥发而不留 有痕迹，借此进行挥发 油的提取和挥发油与脂 肪油的鉴别。
性状
多数挥发油常温下为无色或淡 黄色油状液体，少数挥发油因 含有色素或薁类而具有颜色。 多具有香味，少数有臭气或腥 气味，挥发油的气味常常是鉴 别挥C O N发V E油N T I质O N 量优劣的重要依据。
溶解性
挥发油具有脂溶性， 不溶于水，可溶于醇， 在醇中的溶解度随醇 的浓度增大而增大， 易溶于其它有机溶剂， 如石油醚、苯和乙醚 等。
3 P A G E /
挥发油的 化学性质
1、稳定性：挥发油长时间与空气、光线接触，会发生氧化变 质，从而挥发油颜色加深，密度增大，改变原有的香气，同 时生成树脂样物质，失去挥发性。因此，挥发油应贮存密闭 的棕色瓶内，于阴凉低温处保存。
2、化学常数：是表示挥发油质量的化学指标，包括：酸价、 酯价、皂化价、碘价。
CONVENTION
ห้องสมุดไป่ตู้
结晶性
少数挥发油低温放置时含量 高的成分可析出结晶，析出 的结晶被称为“脑”，如薄 荷脑等，析出“脑”后的挥 发油叫“脱脑油”。
2 物理常数 P A G E /
多数挥发油比水轻， 少数比水重，如丁香 油。挥发油无固定沸 点，一般沸程 70~300℃之间。挥发 油具有光学活性，比 旋度在+97~177。，折 光率在1.43~1.61之间。
中药分析(挥发油)
300种，其主要分布如下表： 种 其主要分布如下表： 厚朴、辛夷、五味子、八角茴香
肉桂、樟木、山苍子
此外，在三白草科、毛莨科、蔷薇科、瑞香 陈皮、橙皮、枳实、花椒、吴茱萸、代代花、香橼 科、杜鹃花科、木犀科、萝藦科、禾本科、莎草 桃金娘科 桉叶、丁香 科、天南星科等的某些生药中，也含有较丰富的 伞形科 当归、小茴香、川芎、藁木、蛇床子、阿魏、防风 挥发油成分。 唇形科 薄荷、留兰香、紫苏、广藿香、荆芥、香薷
红联用（ 相同， 气-红联用（GC-FTIR）原理与 红联用 ）原理与GC-MS相同， 相同 傅里叶变换红外分光光度法作为气相色谱的检 测器，同样具有分离分析的双重能力， 测器，同样具有分离分析的双重能力，提高了 鉴别的准确性。 鉴别的准确性。
含量测定
许多常用中药中都含有挥发油， 许多常用中药中都含有挥发油，中草药中的挥 发油一般在1%以下，亦有少数达10%以上， 1%以下 10%以上 发油一般在1%以下，亦有少数达10%以上，如 丁香中含挥发油可高达14 21%。 14～ 丁香中含挥发油可高达14～21%。 挥发油中所含成分相当复杂， 挥发油中所含成分相当复杂，一种挥发油常含 有几十种到一、二百种成分， 有几十种到一、二百种成分，但其中往往以某 种或数种成分占较大的量。 种或数种成分占较大的量。
单萜、 单萜、倍半萜及它 们的含氧衍生物是 组成挥发油的主要 成分， 成分，其中含氧的 衍生物大多生物活 性较强， 性较强，并具有芳 香气味。 香气味。
薄荷醇化学式（薄荷油 中薄荷醇的含量约为 80%）
芳香族化合物大多为苯丙素衍生物， 芳香族化合物大多为苯丙素衍生物，例如 苏合香油中的苏合香烯(styrene) (styrene)、 苏合香油中的苏合香烯(styrene)、丁香油 中的丁香酚(eugenol) (eugenol)、 中的丁香酚(eugenol)、八角茴香油中的茴 香醚(anethole) (anethole)及肉桂中的桂皮醛 香醚(anethole)及肉桂中的桂皮醛 aldehyde)等 (cinnamic aldehyde)等。
挥发油
化学常数测定
功能团鉴定
色谱应用
小
结
了解萜类的含义、分类方法和生源学说。 了解萜类的含义、分类方法和生源学说。 掌握各种萜类化合物的结构类型及重要代表物的 结构、 结构、性质和用途 掌握萜类化合物的重要理化性质 了解萜类化合物的提取分离方法 了解萜类化合物的结构测定方法 掌握挥发油的组成、性质、 掌握挥发油的组成、性质、提取分离和鉴定方法
挥发油的分离
冷冻处理
分馏法 色谱分离法
化学方法
分馏法
沸点： 、含氧萜>不含氧萜 沸点：1、含氧萜 不含氧萜 2、双键多，沸点高 、双键多， 3、极性增加，沸点升高 、极性增加， 羧酸>醇 醛 羧酸 醇>醛、酮>酯>醚 酯 醚 低沸程 中沸程 高沸程 35~70℃ ℃ 70~100 ℃ 100~140℃ ℃ 单萜 含氧单萜 倍半萜 薁
挥发油成分的鉴定
相对密度、比旋度、折光率、 相对密度、比旋度、折光率、凝固点 物理常数测定 挥发油和精品品质控制 酸值、酯值、皂化值 酸值、酯值、 酚类、羰基化合物、内酯类、醇类化合 酚类、羰基化合物、内酯类、 物和不饱和化合物及类化合物等。 物和不饱和化合物及类化合物等。 香草醛－浓硫酸、高锰酸钾、 香草醛－浓硫酸、高锰酸钾、异羟戊酸 硝酸铈铵、 铁、硝酸铈铵、溴酚蓝等试剂 TLC, GC, GC-MS-MS
物理常数
稳定性
挥发油的提取
水蒸气蒸馏法（药典方法） 水蒸气蒸馏法（药典方法） 油脂吸附法（贵重的挥发油） 油脂吸附法（贵重的挥发油）
挥发油的提取
溶剂萃取法 超临界流体萃取法
冷压法（含挥发油含量较多时用） 冷压法（含挥发油含量较多时用）
挥发油的提取
CO2超临界流体 (supercriticalfluid，SCF): ， 处于临界温度和临界压力以上的流体,具有独特的物理化 处于临界温度和临界压力以上的流体 具有独特的物理化 学性质,兼具气体和液体的优点 学性质 兼具气体和液体的优点. 兼具气体和液体的优点 二氧化碳在温度高于临界温度Tc=31.26℃、压力高于临 ℃ 二氧化碳在温度高于临界温度 界压力Pc=7.2MPa的状态下，其密度近于液体，粘度近于 界压力 的状态下，其密度近于液体， 的状态下 气体，扩散系数为液体的 气体，扩散系数为液体的100倍，因而具有惊人的溶解能 倍 力。它具有提取率高、产品纯度好、流程简单、能耗低、 它具有提取率高、产品纯度好、流程简单、能耗低、 节能环保等优点。 节能环保等优点。
天然产物化学全套- 挥发油
Chemistry of Natural Products
天然药物化学教研室 主讲教师：
1
Chemistry of Natural Products
第六章
萜 类
（Terpenoids）
本 章 内 容
第一节 萜类化合物的定义
第二节 第三节
第四节 第五节
结构分类 理化性质
提取分离方法 结构研究方法
20
第六节 挥发油
四. 分离 (二) 分馏法 利用成分沸点不同，气化先后顺序不同进行分 离。 沸点规律：1.随碳原子数增加，沸点升高。 2.双键数目越多，沸点越高。
3.官能团极性越大，越高。
4. 反式沸点高于顺式结构的沸点。
21
第六节 挥发油
(三) 化学法 1．利用酸、碱性不同进行分离
(1) 碱性成分的分离
具体规律如下： 1. 对双键的吸附能力大于叁键 2.双键越多吸附能力越强
3. 末端双键吸附力大于一般双键
4.顺式大于反式
5.环外双键大于环内双键
29
第六节 挥发油
练习：试比较以下两组化合物在硅胶－硝酸银络合 色谱中的出柱先后顺序
A 3， 2， 1
OH OH
1 OH
A B
OH
2
C
OH D
3
E
A<B<C<D<E
(一)冷冻处理
将挥发油置于 0℃ 以下使析出结晶，如无结晶析出
可将温度降至-20℃，继续放置。取出结晶再经重结晶
可得纯品。
例如薄荷油的制备。
19
第六节 挥发油
四. 分离 (一)冷冻处理
薄荷油
－10 ℃放置 12hr －20 ℃放置24hr
挥发油名词解释
挥发油名词解释挥发油是指在常温下能够迅速从液体转变为气体的液体，其分子间相互作用力较弱，能够迅速从液态转变为气态。
挥发油主要由复杂的有机化合物组成，具有较高的挥发性和揮发性。
挥发油常见的有化学品，如石油和天然气中的轻质烃类，如甲烷、乙烷、丙烷和丁烷等。
此外，还可以从植物和动物中提取出来，如薄荷中提取的薄荷油、橙皮中提取的橙皮油和玫瑰中提取的玫瑰精油等。
挥发油具有多种应用，其中一种主要的应用是作为香味剂。
薄荷油和橙皮油常用于制作食品、饮料和口味剂，为其增添天然香气。
挥发油还可以用于制作香水、香熏和芳香蜡烛等，为室内提供愉悦的香气。
挥发油还具有药用的作用，常被用于传统中药和民间医药中。
例如，薄荷油被用于缓解头痛、消化不良和呼吸道感染等症状；橙皮油被用于舒缓焦虑和抑郁症状；茉莉花油被用于调节情绪和促进睡眠等。
挥发油可以通过直接使用、按摩和蒸气吸入等方式发挥其药用效果。
此外，挥发油还具有一定的工业应用。
例如，柠檬油可以用作溶剂和清洁剂的成分，具有去除硬水的功能；植物中提取的挥发油可以用于制作香皂、洗发水和洗浴产品，提供天然的清洁和香气。
尽管挥发油具有多种应用，但也需要注意其使用的安全性和合理性。
挥发油具有高度的挥发性，可能对人体产生刺激或过敏反应。
因此，在使用挥发油时应遵循适当的浓度和频率，避免出现不良反应。
在使用挥发油时，还应注意保持通风良好的环境，以确保其挥发物不会积累到有害的浓度。
总之，挥发油具有多种应用，其主要特点是高度的挥发性和揮发性。
挥发油广泛应用于食品、药品和工业等领域，为人们提供了香气、药用和清洁等功能。
然而，在使用挥发油时，需要注意其使用的安全性和合理性，以免出现不良反应。
评价挥发油的理化指标
评价挥发油的理化指标
（挥发油）简介
挥发油，是一类物质，它经过精细加工和气相提取结构而成，具有特殊的气味及精细的组成，是精油成分的基础。
挥发油主要用于香料、香薰、药物和化妆品等行业。
一、理化指标
1.挥发油的粘度是指液体流动特性的指标，可以表示液体的流动性和粘度。
挥发油的粘度
与温度息息相关，随温度的升高，粘度也会减小。
2.相对密度是衡量物质密度与水的比较而言的，一般来说，水的相对密度为1.0，挥发油
的相对密度一般在0.8-0.95之间。
3.蒸气压是指某一温度下，测得液体固体保持平衡时，所产生的气体压力，挥发油的蒸气
压是衡量挥发油的重要参数，一般蒸气压不大于摄氏100度，特殊情况下可以达到150度。
4.挥发率是衡量挥发油稳定性的指标，挥发油的挥发率是指挥发油在一定的温度和压力下，持续放热的过程中挥发油的份量，一般挥发率控制在90％以下。
5.香味指数是衡量挥发油气味强度的指标，常用阿拉伯数字表示，通过香味指数反映挥发
油的香气，一般香味指数要大于100。
二、总结
挥发油是一类重要的精油成分，它经过精细加工和气相提取而成，具有特殊的气味及精细
的组成。
对于评价挥发油，主要需要考察粘度、相对密度、蒸气压和挥发率等理化指标。
粘度随温度的升高，会减小；相对密度一般在0.8-0.95之间；蒸气压不大于摄氏100度；挥发率控制在90％以下；香味指数要大于100。
只有通过以上的多项理化指标的检测和评价，才能保证挥发油的质量和安全。
挥发油
温郁金Curcuma wenyujin
阳春砂 Amomum villosum Lour.
萜烃和芳香烃
萜烃和芳香烃的含氧衍生物
含挥发油的生药及其挥发油具有多方面的
药物功能，诸如发散解表、芳香开窍、理气 止痛、祛风除湿、活血化瘀、祛寒温里、清 热解毒、解暑辟秽以及抑菌、杀虫等，近年 还发现有的具抑制肿瘤的作用(如莪术及莪术 油等)。
常见含挥发油的中药：薄荷、苏合香、小
茴香、细辛、川芎、肉桂、广藿香、枳实、
水乙醇中可溶解一定量，乙醇浓度愈小，挥发
油溶解的量也愈少。
各种挥发油均具一定的旋光性与折光率， 折光率是挥发油质量鉴定的重要依据，一般在 1.450~1.560之间。
挥发油是由多种化学成分组成的混合物， 故大多无确定的沸点与凝固点。在低温时有的 挥发油会析出固体物质(油的组成之一)。
挥发油放置过程中受空气、水分、光线的 影响会产生氧化聚合反应而成树脂状，故要满 装、密闭、低温、避光贮藏于非金属容器中。
气候温热的地区含挥发油的植物较多，而 且含量也较高。
大多数挥发油无色或淡黄色，具特殊气与辛
辣味，一般在室温下可挥发。
极大多数挥发油比水轻，仅少数挥发油比水
重，如丁香油、桂皮油等，相对密度一般在 0.850~1.180之间。
挥发油难溶于水，能完全溶解于无水乙醇、
乙醚、氯仿、脂肪油中。在各种不同浓度的含
枳壳、当归、白术、砂仁、郁金、姜等。
薄 荷
Mentha haplocalyx
广 藿 香
Pogostemon cablin
紫 苏 P. frutescens acuta
8挥发油--天然药物化学
（二）浸取法
• 对不宜用水蒸气蒸馏法提取的挥发油原料，可以 直接利用有机溶剂进行浸取。常用的方法有： • 1. 溶剂提取法 • 用低沸点石油醚（30~60℃）等有机溶剂连续回 流提取或冷浸提取，提取液可蒸馏或减压蒸馏除 去溶剂，即可得到粗制挥发油， • 此法得到的挥发油含杂质较多，其他脂溶性成分 会与其共存，故必须进一步精制提纯。
CO O H
CH
C H C HO
C H2
C H C H2
CH
C H C H3
HO OH 莽草酸
OH OH 桂皮醛
O C H3 O C H3 茴香醚
丁香酚
O C H3 H3 C O C H3 C H O C H3 β-细辛醚 C H H3 C O
O C H3
H C H O C H3 α-细辛醚 C C H3
挥发油是中药中的一类常见重要有效成分，具有 多种生理活性，在植物中分布极广， • 主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。已知我 国有56科，136属约300种植物中含有挥发油。如 菊科的苍术、白术；芸香科的降香、吴茱萸；伞 形科的川芎、白芷；唇型科的薄荷、藿香等，此 外樟科、木兰科、马兜铃科、败酱科、姜科、胡 椒科、桃金娘科、马鞭草科等的某些植物都富含 挥发油。薄荷脑产量世界第一。
• 2、油脂吸收法：该方法是利用油脂能够吸 收挥发油的性质对挥发油进行提取的方法， 一般用来提取贵重的挥发油，受热易分解， 玫瑰油、茉莉花油等， • 3.二氧化碳超临界流体萃取法 具有优于液体的浸透性和近于气体的流动性， 具有防止氧化热解及提高品质的突出优点。
• 将含挥发油较丰富的原料（如柑、桔等） 经撕裂粉碎压榨，将挥发油从植物组织中 挤压出来，然后静置分层或用离心机分出 油分，即得粗品。此法所得的产品也不纯， 且很难将挥发油全部压榨出来，但可保持 挥发油原有的新鲜香味。 • 但可能溶出原料中的不挥发性物质。例如 柠檬油常溶出原料中的叶绿素，而使柠檬 油呈绿色。
挥发油的沸点
挥发油的沸点简介挥发油是一类轻质石油产品，由于其低沸点和易挥发的性质，被广泛应用于化工、制药、香料、清洁剂等领域。
了解挥发油的沸点对于其生产、储存和使用具有重要意义。
本文将深入探讨挥发油的沸点及其相关知识。
一、挥发油的定义挥发油是指在常温下易挥发的石油产品，其主要成分是石脑油、汽油和溶剂油等。
它们具有低粘度、低表面张力、易与其他物质混溶等特点，能够迅速挥发和蒸发。
挥发油的分类1.低挥发性油：易于挥发，沸点在20到100摄氏度之间，常用于清洁剂、印刷油墨等领域。
2.中挥发性油：沸点在100到180摄氏度之间，常用于动力清洁剂、润滑油等领域。
3.高挥发性油：沸点在180到250摄氏度之间，常用于涂料、香料等领域。
二、挥发油的沸点挥发油的沸点是指在标准大气压下，从液体状态转变为气体状态的温度。
不同类型的挥发油具有不同的沸点范围，沸点的高低影响着挥发油的使用性能和应用范围。
挥发油的常见沸点范围1.低挥发性油：其沸点范围一般在20到100摄氏度之间，具体沸点取决于其成分和用途。
例如，石脑油的沸点在90到100摄氏度之间，汽油的沸点在30到60摄氏度之间。
2.中挥发性油：其沸点范围一般在100到180摄氏度之间，具体沸点取决于其成分和用途。
例如，苯的沸点为80摄氏度，醇类溶剂的沸点在100到150摄氏度之间。
3.高挥发性油：其沸点范围一般在180到250摄氏度之间，具体沸点取决于其成分和用途。
例如，醚的沸点在30到100摄氏度之间。
沸点对挥发油的影响挥发油的沸点直接影响其在不同温度下的蒸发速率和挥发性能。
沸点越低，挥发速率越快，溶解能力越强，但蒸发后残留物相对较少；沸点越高，蒸发速率越慢，溶解能力越弱，但蒸发后残留物相对较多。
因此，在选择和使用挥发油时，需要根据具体需求和应用场景选择合适的沸点范围。
三、影响挥发油沸点的因素挥发油的沸点受多种因素的影响，下面将介绍其中的几个重要因素。
1. 成分挥发油的成分决定了其沸点的范围。
挥发油的四大物理常数
挥发油的四大物理常数挥发油是指在常温下具有挥发性的天然或人工合成物质，具有清香、芳香和辛辣等不同的气味。
在化学制品、香料、药物等领域拥有广泛的用途。
挥发油由于其具有挥发性，因此其物理性质与普通化合物有着很大的区别。
下面介绍挥发油的四大物理常数。
1. 沸点挥发油与普通溶液非常相似，其也具有一定的沸点。
不同的挥发油对应的沸点有很大的不同。
挥发油的沸点是其四大物理常数之一，它一般与蒸馏温度有关。
一般情况下，挥发油的沸点较低，常常在50-250℃之间。
例如薰衣草油的沸点为210℃，橙花油的沸点为120-135℃，葡萄柚油的沸点为170-230℃。
不同的挥发油在不同温度下的沸点也有所不同。
这些沸点可以用来区分不同的挥发油，并可用于制备含有特定挥发油的溶液。
2. 密度挥发油与水以及其他溶液的密度很不相同，这是由于挥发油分子的大小、形状等因素决定的。
在常温下，挥发油的密度通常为0.8-1.5 g/cm³之间。
一般来说，密度越大的挥发油通常具有较强的气味。
例如天竺葵油的密度为1.1 g/cm³，丁香油的密度为1.04 g/cm³，茉莉花油的密度为0.96 g/cm³。
因此，密度也是区分不同挥发油的一种手段。
3. 折光率挥发油的折光率是指挥发油分子对入射光线的影响。
挥发油通常为光学单轴晶体，其折光率一般在1.35-1.70之间。
不同的挥发油对应的折光率也不同。
例如熏衣草油的折光率为1.4730，柠檬油的折光率为1.4748，杏仁油的折光率为1.4928。
折光率可以用来区分不同的挥发油，并用于常温下的浓度测量等。
4. 闪点挥发油的闪点是其最低着火点的温度，是指在一定的压强下，挥发油品质发出闪光的温度。
通常情况下，挥发油的闪点比其沸点低。
闪点的数值可以用来判断挥发油的易燃程度，并作为工业和消费用品制备过程的安全参数。
例如熏衣草油的闪点为68℃，柠檬油的闪点为51℃，茉莉花油的闪点为31℃。
挥发油的名词解释
挥发油的名词解释1. 引言挥发油是一种广泛应用于多个领域的化学物质。
它具有挥发性和流动性，因此常被用作溶剂、燃料以及各种工业产品的原料。
本文将对挥发油的定义、性质、制备以及应用进行全面解释。
2. 定义与分类2.1 定义挥发油是一类具有低沸点和高蒸气压的液体，具有挥发性和流动性。
它们在常温下能够迅速蒸发，在大气中形成可燃蒸汽。
2.2 分类挥发油可以分为天然挥发油和人工合成挥发油两种。
2.2.1 天然挥发油天然挥发油是从植物、动物和微生物中提取得到的。
常见的天然挥发油包括橘子油、薰衣草油、薄荷油等。
它们通常用于香料、食品添加剂以及药品制备中，并具有广泛的应用前景。
2.2.2 人工合成挥发油人工合成挥发油是通过化学合成方法得到的。
它们通常以石油为原料，经过加工和处理而成。
人工合成挥发油在化工行业中广泛应用，用作溶剂、涂料、燃料等。
3. 挥发油的性质挥发油具有以下几个主要性质：3.1 挥发性挥发油能够迅速蒸发成为气态，分子间的吸引力较弱，使其能够迅速散发出来。
这种挥发性使得挥发油成为了理想的溶剂和燃料。
3.2 可燃性挥发油往往具有可燃的性质，可以在适当条件下燃烧。
这使得挥发油在燃料和能源领域有广泛应用。
3.3 低粘度挥发油具有很低的粘度，因此能够很容易地流动和扩散。
这样的性质使得挥发油在润滑剂和液体工艺中被广泛使用。
3.4 与其他物质的相容性挥发油通常具有良好的与其他物质相容性，可以与多种物质混合而不发生相分离。
这使得挥发油成为溶剂、稀释剂以及混合物的重要组成部分。
4. 挥发油的制备挥发油的制备方法因其来源和用途的不同而有所差异。
4.1 天然挥发油的提取天然挥发油通常通过蒸馏、冷榨、浸提等方法从植物、动物和微生物中提取得到。
这些方法可以保留挥发油的天然特性和香味。
4.2 人工合成挥发油的制备人工合成挥发油通常从石油或其他有机化合物出发，通过裂解、合成和精制等化学过程得到。
这些方法可以合成出具有特定性质和组分的挥发油。
挥发油的组成
挥发油的组成挥发油是一种具有特殊气味和挥发性的液体，由多种有机化合物组成。
它在生活中有着广泛的应用，不仅可以用于香水、化妆品、清洁剂等产品的制作，还可以作为溶剂和添加剂在工业生产中使用。
下面将详细介绍挥发油的组成以及其在不同领域的应用。
一、挥发油的主要组成挥发油的组成非常复杂，主要包括芳香烃、醇类、醛类、酮类、酯类、酚类等有机化合物。
这些化合物具有不同的挥发性和气味特点，使得挥发油具有独特的香味，并且能够快速挥发到空气中。
1. 芳香烃：挥发油中含有大量的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯等。
这些芳香烃具有较高的挥发性和稳定性，能够在制作香水等产品时发挥重要作用。
2. 醇类：挥发油中的醇类化合物主要包括乙醇、丙醇、异丙醇等。
醇类具有较高的溶解性和挥发性，常用于制作清洁剂、洗发水等产品，能够起到溶解、增香的作用。
3. 醛类：挥发油中的醛类化合物主要有丁醛、戊醛、己醛等。
醛类具有独特的气味，常用于制作香水、香精等产品，能够赋予产品清新的香气。
4. 酮类：挥发油中的酮类化合物主要有丙酮、甲基乙酮等。
酮类具有较高的挥发性和稳定性，常用于制作溶剂、清洁剂等产品，能够起到溶解、增香的作用。
5. 酯类：挥发油中的酯类化合物主要有乙酸乙酯、苹果酸乙酯等。
酯类具有独特的水果香气，常用于制作香水、香精等产品，能够赋予产品特殊的香味。
6. 酚类：挥发油中的酚类化合物主要有苯酚、萘酚等。
酚类具有较高的挥发性和杀菌作用，常用于制作消毒剂、清洁剂等产品，能够起到抑菌、去味的作用。
二、挥发油的应用领域挥发油由于其独特的挥发性和气味特点，在多个领域有着广泛的应用。
1. 香水和化妆品制作：挥发油是香水和化妆品的重要成分，通过调配不同的挥发油可以制作出各种独特的香水和化妆品，满足人们对于美的追求。
2. 清洁剂和洗涤剂制作：挥发油在清洁剂和洗涤剂中起到溶解、增香的作用，能够提高清洁效果和使用体验。
3. 工业溶剂和添加剂：挥发油具有良好的溶解性和挥发性，常用于工业生产中作为溶剂和添加剂使用，能够提高生产效率和产品质量。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
乙酰辅酶A+乙酰乙酰辅酶A 甲戊二羟酸单酰 辅酶A 还原 甲戊二羟酸（MVA） 焦磷酸异戊 烯酯 硫氢酶 焦磷酸异戊酯异构酶 焦磷酸 r, r-二甲基烯丙酯 （ DAPP ）
二甲基烯丙酯
第二节 萜类结构类型及重要代表物
一、单萜
组成:由2个异戊二烯单位构成,含10个碳 原子的化合物类型. 是植物挥发油的主要组成成分 分类:链状、单环、双环、三环等
分类： 1、按所含碳数的多少分
分 半 类 萜 碳原子数 5 通式 (C5H8)n n=1 存 植物叶 在
单
萜
10
15 20 25 30 40 ～7.5x103至 ~3x105
n=2
n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 (C5H8)n
挥发油
挥发油 树脂、苦味质、植物醇 海绵、植物病菌，昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物 乳汁 植物胡萝卜素 橡胶、硬橡胶
(5).具有吡喃环结构，可与shear试剂（盐酸:苯胺 1:15) 反应，形成黄-棕-绿色。 2.3.3 波谱特征 (1). C4有COOR取代 IR C=O 1680 cm-1 1HNMR 3-H, 7.3-7.7, UV 230-240 nm
s
(2). C4有甲基取代
1HNMR
3-H , 6 , brs(烯丙耦合)
H H H OH H H H OH O H
l-薄荷醇 l-menthol
OH
d-新薄荷醇 d-neomenthol
OH
薄荷酮 methone
O
l-龙脑 l-borneol
d-龙脑 d-borneol
樟脑 camphor
（三）卓酚酮类（troponoides)
在三烯环庚酮环上具有羟基和异丙基取代，且羟基与羰 基呈邻位的一类化合物称为卓酚酮类化合物。该类化合物属 于变形单萜，其碳架不符合异戊二烯法则。
O OH O OH
O OH
α- 崖柏素
γ- 崖柏素
扁柏素
(1). 具有芳香化合物的性质，有酚的通性，显酸性， 酸性 介于酚和羧酸之间(插烯)，即 酚 < 卓酚酮 < 羧酸。
(2). 分子中的酚羟基易甲基化，但不易酰化。
(3). 分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质，不能和 一般羰基试剂反应。IR中 C=O 1600 – 1650 cm-1， OH 3100 - 3200 cm-1，与一般化合物的羰基有区别。
当 药 苦 酯 苷R= H R= OH 羟基当药苦酯苷
2.3.2 环烯醚萜的理化性质 (physicochemical property of iridoids)
(1). 苷大多数为白色结晶或粉末，多具有旋光性，味 苦，故过去称为苦味素。 (2). 易溶于水和甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁醇， 难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂。 (3). 苷易被水解，苷元有半缩醛和烯醚结构，化学性 质活泼，容易进一步聚合，难以得到苷元。 (4). 苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。 如车叶草苷与稀酸混合加热，能被水解、聚合产生棕黑色 树脂状聚合物沉淀；用酶水解则显深蓝色，也不易得到结 晶性苷元。苷元遇氨基酸并加热，即产生深红色至蓝色， 最后生成蓝色沉淀。故与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。 遇铁变黑(中药玄参、地黄炮制时变黑)。苷元溶于冰醋酸 溶液，加少量铜离子，加热，显蓝色。
经验的异戊二烯法则
1、将橡胶进行焦化反应，或将松节油的蒸汽经氮气稀释 经加热的铂丝网时，获得产率很高的异戊二烯。
2、将异戊二烯加热至280度时，每两分子聚合成二戊烯。
由此认为萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来，是 异戊二烯的聚合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法 则作为是否是萜类化合物的重要原则。 但后来发现许多萜类化合物的C架结构无法用异戊 二烯的基本单元来划分,如艾里木酚酮、扁柏酚等，所以 提出了“活性的异戊二烯”假设。
第六章 萜类和挥发油 Chapter 6 terpenoids and volatile oil
教学目的与要求
1、掌握萜和挥发油的定义、分类方法、重要代表物。 2、熟悉萜类化合物的理化性质、鉴别反应、及多种提 取分离方法。 3、了解萜类化合物光谱特征及其在结构研究中的应用。
教学重点与难点
1、萜类化合物的结构特点与提取分离方法的关系。 2、挥发油的提取分离方法。
(3). C4无取代
1HNMR
3-H , 6～6.6,
d , J = 6～8Hz
(4). 裂环环烯醚萜 IR 1680-1690 cm-1 (酯基) 1640-1650 cm-1 (双键) 990-910 cm-1 (末端双键) UV 230-240 nm 1HNMR 3-H, 7.3-7.7 , s
(2). 4-去甲环烯醚萜苷类 4-去甲环烯醚萜苷是环烯醚萜的降解苷，由9个碳原 子组成，环上取代情况与环烯醚萜类似。 地黄中 降血糖的主 要有效成分
OH O HOH2C
O O HOH2C CO OH
O O glc
O O glc
存在于梓实中， 药理作用与梓醇 相似。
梓醇
梓苷
(3). 裂环环烯醚萜类 环烯醚萜C7，C8处开裂衍生而来的一类化合物。 O O O 龙胆、当药 中的主要成 NH4OH 5%HCl 分，可治疗 水解 肠道菌 O 肝昏迷。
环烯醚萜是具有烯醚结构的环状单萜衍生物，为臭蚁二醛 （iridoidial)的缩醛衍生物。
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
合成途径
CH2OPP H ①水解 ②氧化 CHO 香茅醛 H OH C H O 蚁臭二醛 H 羟醛缩合 O H OH 环烯醚萜 H O H OH 环合 CHO 水合 CH2OH 氧化 CHO
COOH 脱羧
O 11 6 7 8 10 9 氧化 5 4 1 OH 3 O 2 开环 7 6 5
9
O OH 4-去甲环烯醚萜 7 6 O 11 54
9
OH
11
氧化 O OH 环合 8 10
O OH
8 10 裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚萜
(1). 环烯醚萜苷类
苷元多数为10个碳原子，C1-OH多与糖成苷，且成苷的 糖多为葡萄糖；有的C11位氧化成羧酸，并可形成酯。
4-去甲环 烯醚萜
三、倍半萜
由3个异戊二烯单位构成，生源上都是由 前体物焦磷酸金合欢（FPP）衍生而成。 无环倍半萜：金合欢烯、金合欢醇、橙 花倍半萜醇。为重要的高级香料原料。 环状倍半萜：青蒿素（过氧化物的倍半 萜）、鹰爪甲素、α-山道年。
倍 半 萜 的 生 物 合 成 途 径 与 基 本 骨 架 名 称 ㈠
OC6H11 O5 龙胆苦苷 龙胆碱
O
N
O R
O
O OC6H11 O5 当药苷
O R O O O HO OH HO O C O OH HO O
当药苷(獐牙菜苷，sweroside)、当药苦苷 (獐牙菜苦苷，swertamarin)均为当药和獐 牙菜中的苦味成分。
R= H
当药苦苷 R= OH
OH
当药苦酯苷(龙胆苦酯，amarogentin)、 羟基当药苦酯苷(amarowerin)在当药中 含量较少，但其苦味比当药苦苷强100 倍以上。
GPP
活性焦磷酸香叶酯
CHO 烯醇化 CHO
2.3.1 环烯醚萜的分类 (classi，从植物中分离鉴定的 环烯醚萜类化合物已超过1000多种。因结构中具有半缩 醛结构和烯醚结构，苷元不稳定，故发现的环烯醚萜类 化合物大多数为苷类化合物，非苷类仅占60余种。裂环 环烯醚萜类化合物发现的很少，目前发现的仅有30余种。
第一节 概述
Introduction
一 萜的含义和分类 （definition and classification of terpenoids)
定义：凡有甲戊二羟酸衍生，且分子式符合(C5H8)n通式的
衍生物均称为萜类化合物。 特点：
1、骨架庞杂、种类繁多（1990`已达22000多种）
2、具有广泛生物活性的一类重要的天然产物。
(4). 能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不 同颜色，可用于鉴别。如铜络合物为绿色晶体(在氯仿中 结晶)，铁的络合物为赤红色结晶。 较简单的卓酚酮类化合物多数是真菌的代谢产物，在 柏科植物的心材中也有发现。该类化合物多具有抗菌活性, 但同时也多具有毒性。
二、 环烯醚萜类化合物 (iridoids)
生源的异戊二烯法则(biogenetic isoprene rule)
Lynen首先证明在植物的代谢过程中存在焦磷酸异戊 烯酯（IPP），1956年Folkers又证明3-(R)-甲戊二羟酸 （MVA)是IPP的关键性前体物质.由此证实了萜类化合 物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物即“生源的 异戊二烯法则”。
无环
薄荷烷 menthane
侧柏烷 thujane
蒈烷 carane
蒎烷 pinane
莰烷
优香芹烷
桂花烷
环香叶烷
Camphane
eucarvane
osmane
cyclogeraniane
（一）、链状单萜
玫瑰香系列香料：香叶醇、橙花醇、香茅醇 柠檬醛（香叶醛）
CH2OH CH2OH CH2OH
香叶醇 Geraniol
环烯醚萜 IR 无1680cm-1峰 IR有1680cm-1峰 PMR 7.3-7.7 UV 230-240nm IR有990、 910cm-1峰 IR无990、 910cm-1峰 C4-COOR 环烯醚萜 裂环环烯醚萜
PMR 6, brs
C4-CH3 环烯醚萜
PMR 6-6.6, d, J=6-8Hz
CHO
香茅醛
香茅醛是香茅醇的氧化产物，大 量存在于香茅油、桉叶油、柠檬 油中，也是重要的柠檬香气香料。
链状单萜含氧衍生物之间的相互转化
CHO