环丁烷的构象

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烷烃

烷烃

原因: 分子中电子的数目分子量↑ 色散力↑ b.p↑。 原因:色散力∝分子中电子的数目分子量↑,色散力↑,b.p↑。
2. 正构者b.p高。支链越多,沸点越低。 正构者b.p b.p高 支链越多,沸点越低。
原因:支链多的烷烃体积松散,分子间距离大,色散力小。 原因:支链多的烷烃体积松散,分子间距离大,色散力小。
一.烷烃的化学性质
C H 2.2
烷烃的结构
电负性
2.5
C
sp3 杂化 已饱和 不能加成
C
H
低极性共价键 H 酸性小 不易被置换
一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱( 一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱(常用作低极性溶 不活泼 如正己烷、正戊烷、石油醚等) 剂,如正己烷、正戊烷、石油醚等) 烷烃可与卤素发生自由基取代反应 烷烃的重要反应) 烷烃可与卤素发生自由基取代反应(烷烃的重要反应) 自由基取代反应(
Newman投影式的写法: Newman投影式的写法: 投影式的写法
(1). 从C-C单键的延线上观察: 单键的延线上观察:
前碳
后碳
(2). 固定“前”碳,将“后”碳沿键轴旋转,得到 固定“ 碳沿键轴旋转, 乙烷的各种构象。 乙烷的各种构象。
1. 乙烷的构象
小于两个H 小于两个 的 von der waals 半 径(1.2Å)之和, )之和, 有排斥力
重叠式构象 eclipsed conformer 键电子云排斥, von der 键电子云排斥, waals排斥力,内能较高 排斥力, 最不稳定) (最不稳定)
乙烷构象转换与势能关系图
H H H H
H H H 1 H H H
2
1 1
H H
旋转60
o

02-环烷烃的结构和构象课件

02-环烷烃的结构和构象课件

2 环丁烷的结构
• 内角90°. • 四个碳原子不在一个平面上.
环丁烷中的键
折叠式构象 环丁烷的构象
3 环戊烷的结构 • 不是平面结构.因C-H键的重叠,有较大扭转张力. • 实际构象:折叠环的形式--“信封式”构象.
•分子张力不大,因此环戊烷的化学性质比较稳定.
4 环己烷的结构
• 环己烷不是平面结构,较为稳定的构 象为折叠的椅型构象和船型构象.
(1) 椅型构象 --稳定(99.9%以上) • C-C-C键角基本保持109.5°,任何两
个相邻的C-H键都是交叉式的.椅型构 象无张力环.
纽曼投影式
透视式
环己烷的椅型构象
(2) 船型构象
• 所有键角也接近109.5°,故也没有角 张力.但相邻C-H键却并非全是交叉 的.C-2和C-3上的 C-H 键,以及C-5和 C-6上的 C-H键都是重叠式的.
定. • 若环上有不同取代基,则体积大的取代基连在 e键上
的构象最稳定. 例1: 1,2-二甲基环己烷,顺式如下:
•同一平面上的比较. •在同侧为顺, a,e •在异侧为反.a,a;e,e.
•反式(e,e)比顺式的稳定. (a,a)实际上不存在(能量太高)
例2: 顺-4-叔丁基环己醇的两种构象
•叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的另一种构象 要稳定的多.
环烷烃的结构
• 烷烃是sp3杂化,键角109.5o,环烷烃的碳也是sp3 杂化,但键角不一定一样。
1 环丙烷的结构 • C-C键的形成
交盖较好
交盖较差 键轨道的交盖
•这样的键与一般的键不 一样,它的电子云没有轨道 轴对称,而是分布在一条曲 线上,故常称弯曲键.
内角60°
•弯曲键比一般的 键弱,并且具有较高的能量. •这种因键角偏离正常键角而引起的张力叫角张力. •由于构象是重叠式而引起的张力叫扭转张力.

环烷烃(环丙烷环丁烷环戊烷环己烷)的构象

环烷烃(环丙烷环丁烷环戊烷环己烷)的构象

环烷烃的构象链状化合物的构象是由基团绕C—Cσ键旋转产生的;而环状化合物的构象至少涉及到两个C—Cσ键和其键角的转动和变化,有时还涉及到键长和键角的变化,比较复杂,常称环的翻转。

一、环丙烷的构象环丙烷是三个碳的环,只能是平面构象,即它的构型。

尽管只有一种构象,但这个环极不稳定,主要因为:1、所有C-H键都是重叠构象,扭转张力大。

2、C原子是不等性杂化或弯曲键,有“角张力”存在。

二、环丁烷的构象环丁烷有两种极限构象:动画演示:平面式构象:象环丙烷一样,不稳定,存在扭转张力和“角张力”。

蝶式构象:能缓解扭转张力和角张力,呈蝶式构象。

通过平面式构象,由一种蝶式翻转成为另一种蝶式构象,处于动态平衡。

蝶式是优势构象。

也有扭转能力和角张力存在。

三、环戊烷的构象环戊烷的构象主要是信封式和半椅式构象。

两者处于平衡。

因为平面构象能量较大,一般认为环戊烷采取这种构象可能性很少。

E相对=19kJ/mol 信封式半椅式四、环己烷的构象环己烷的构象经过近百年的努力才建立起来。

Baeyer 1885年提出张力学说,认为环状化合物是平面构型Sachse 1889年质疑张力学说只适合小环,提出环已烷有船式、椅式两种构象。

Hassel 1930年利用偶极矩测定法和电子衍射法研究环已烷构象,∠CCC=109.5°,气相、液相中环已烷几乎全是椅式构象。

Barton 1950年发展了构象理论,以甾族化合物为对象提出构象分析,把构象分析明确地引入有机化学中。

Hassel 和Barton获1969年Nobel化学奖1、椅式和船式构象环已烷保持碳原子的109.5°键角,提出了椅式和船式构象.1)椅式构象:C1、C2、C4、C5在一个平面上,C6和C3分别在平面的下面和平面的上面,很象椅脚和椅背,故称“椅式”。

2)船式构象:C1、C2、C4、C5在一个平面上,C3和C6在平面上面。

形状象只船,C3和C6相当船头和船尾,故称“船式”。

第04章环烃

第04章环烃

CH3
CH3 CH3 C CH CH3
H2O
OSO3H
CH3 CH3
CH3 C CH CH3 OH
加成产物符合马式规则
氧化反应
环丙烷对氧化剂稳定,不被高猛酸 钾、臭氧等氧化剂氧化。例如:
CH3 CH=C
CH3
KMnO4
COOH
CH3 C=O CH3
故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与 环丙烷衍生物。
环烃性质小结
X Y
X Y
CH3 CH3
1 O3 2 分解
OO CH3C-CCH3 + 2 OHC-CHO
CH3
CH3 1 O3 2 分解
OO 2CH3C-CH + OHC-CHO
二 苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 (1986年Copper等提出)
二、苯分子结构的价键观点
现代物理方法(射线法、光谱法、偶
环丙烷的结构与张力学说
理论上: 1°饱和烃,C为sp3杂化,键角为109.5°
2° 三员环,成环碳原子应共平面,内角为60°
HH
H
60°
H
H
H
自相 矛盾
故三元环的结构特殊。
现代物理方法测定,环丙烷分子中: 键角 C-C-C = 105.5°; H-C-H =114°。
所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3
对称轴
H
H
直立键
H
H
H H
H
H H
H H
H
平伏键
环己烷的直立键和平伏键
在室温时,环己烷的椅式构象可通过C-C键 的转动(而不经过碳碳键的断裂),由一种椅
式构象变为另一种椅式构象,在互相转变中, 原来的a键变成了e键,而原来的e键变成了a键

环烷烃(环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷)的构象

环烷烃(环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷)的构象

环烷烃的构象链状化合物的构象是由基团绕C—Cσ键旋转产生的;而环状化合物的构象至少涉及到两个C—Cσ键和其键角的转动和变化,有时还涉及到键长和键角的变化,比较复杂,常称环的翻转。

一、环丙烷的构象环丙烷是三个碳的环,只能是平面构象,即它的构型。

尽管只有一种构象,但这个环极不稳定,主要因为:1、所有C-H键都是重叠构象,扭转张力大。

2、C原子是不等性杂化或弯曲键,有“角张力”存在。

二、环丁烷的构象环丁烷有两种极限构象:动画演示:平面式构象:象环丙烷一样,不稳定,存在扭转张力和“角张力”。

蝶式构象:能缓解扭转张力和角张力,呈蝶式构象。

通过平面式构象,由一种蝶式翻转成为另一种蝶式构象,处于动态平衡。

蝶式是优势构象。

也有扭转能力和角张力存在。

三、环戊烷的构象环戊烷的构象主要是信封式和半椅式构象。

两者处于平衡。

因为平面构象能量较大,一般认为环戊烷采取这种构象可能性很少。

E相对=19kJ/mol 信封式半椅式四、环己烷的构象环己烷的构象经过近百年的努力才建立起来。

Baeyer 1885年提出张力学说,认为环状化合物是平面构型Sachse 1889年质疑张力学说只适合小环,提出环已烷有船式、椅式两种构象。

Hassel 1930年利用偶极矩测定法和电子衍射法研究环已烷构象,∠CCC=109.5°,气相、液相中环已烷几乎全是椅式构象。

Barton 1950年发展了构象理论,以甾族化合物为对象提出构象分析,把构象分析明确地引入有机化学中。

Hassel 和Barton获1969年Nobel化学奖1、椅式和船式构象环已烷保持碳原子的109.5°键角,提出了椅式和船式构象.1)椅式构象:C1、C2、C4、C5在一个平面上,C6和C3分别在平面的下面和平面的上面,很象椅脚和椅背,故称“椅式”。

2)船式构象:C1、C2、C4、C5在一个平面上,C3和C6在平面上面。

形状象只船,C3和C6相当船头和船尾,故称“船式”。

第四章 环 烃

第四章 环  烃

苯基, 用Ph或 ф 表示
CH 2
(C6H5CH2-) 苄基(苯甲基),用Bz表示
2.一元取代苯的命名
a 当苯环上连的是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,则以苯环为母
体,叫做某基苯。
例如:
CH3 CH CH3 NO2 Cl
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
b 当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2 或R较复杂时,则把苯环作为取代基。例如:
b.将桥上碳原子数(不包括桥头碳)由多到少顺序列在[ ]
内,并用下角原点隔开(有几个桥就有几个数字)。 c.编号:从第一个桥头碳开始,从最长的桥编到第二个桥头 碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳,即按桥渐短的次序将 其余的桥依次编号。(若有取代基,则尽量使其位次较小)
eg.
4 3
5
6 1
7 8 6 5
eg.
Br2
CH3 (CH3)2 CCHCH2 Br Br
CH3
+HBr
(CH3)2CCHCH3 Br
马氏规则:H加成到含H较多的C上,X加成到含H较少的C上。
脂环烃的结构
从环烷烃的化学性质可以看出,环丙烷最不稳定,环丁 烷次之,环戊烷比较稳定,环己烷以上的大环都稳定,这反 映了环的稳定性与环的结构有着密切的联系。
由图可见,环丙烷分子中存在着较
大的张力(角张力和扭转张力),
是一个有张力环,所以易开环,所 以易开环,发生加成反应。
环丙烷的结构图
2.张力学说
在环丙烷分子中,电子云的重叠不能沿着sp3轨道轴对
称重叠,只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠,形
成弯曲键(香蕉键),其键角为 105.5°,因键角要从 109.5°压缩到105.5°,故环有一定的张力(角张力)。

烷烃的构象

烷烃的构象

杂化
SP3
杂化轨道的形状
4个SP3在空间分布 个
C-H键 SP3-S 键
-+
• 二. 其它烷烃的结构
烷烃中的碳处于四面体中心,C-C-C键角 键角109.5°,C:SP3 烷烃中的碳处于四面体中心 键角 ° :
§7.3 烷烃的构象 • C-C单键上的原子可以绕键轴自由旋转 • 构象:由于绕C-C单键旋转而引起分子中的原子或基团 构象:由于绕C 在空间的不同排布方式。——每一排布方式是一个构象。 在空间的不同排布方式。 每一排布方式是一个构象。 每一排布方式是一个构象 二.乙烷的构象 理论上无数个 交 重 叠 叉 典型 式 式 两个
C
C H
H
2. 环烷烃的构象
(1).环丙烷的构象 • 三个碳共平面,各碳 三个碳共平面, 键分别垂直C 的C-H键分别垂直C-C 键所在平面, 键所在平面,相邻碳上 构象为重叠式。 构象为重叠式。 扭转张力:力图恢复交叉式构象的张力。 扭转张力:力图恢复交叉式构象的张力。 (2).环丁烷的构象 • C-C-C弯键,约 弯键, 111.5° 111.5°。存在角 张力和扭转张力。 张力和扭转张力。
环 丁 烷 的 构 象
(3).环戊烷的构象 • C-C-C键接近109.5°, 键接近109.5 109.5° 无角张力,5 ,5个碳不共 无角张力,5个碳不共 平面扭转张力小。 平面扭转张力小。
环 戊 烷 的 构 象
3.环己烷的构象 3.环己烷的构象
• C-C单键在一定范围旋转,可以有多种构 单键在一定范围旋转, 单键在一定范围旋转 极端构象两种,称为船式和椅式构象。 象。极端构象两种,称为船式和椅式构象。
环己烷的船式构象
• 有较大的扭转张力
透视式

第四课 烷烃环烷烃的构象

第四课 烷烃环烷烃的构象
60o
部分重叠式 (反错式) 较不稳定
邻位交叉式 (顺错式) 较稳定
CH3 CH3
60o
CH3 H H H CH3 H
……
H H H H 全重叠式(顺叠式)
甲基间距离最近 (最不稳定)
邻位交叉式 (顺错式)

丁烷构象转换与势能关系图
CH3 CH3 H CH3 H CH3 H H H H CH3
potential energy (KJ/mol)
H H
2.49Å
H
2.49Å
H~H之间距离均 大于H的Van der Waal’s半径之和 (2.40Å )

船式构象
H 4 C3-C2 H
3
H
2 5
H 1 H
6
H H
H H
4 3 2
1 5
6
HH
H C5-C6
H H
H H
H H
H H
旗杆键
1.84Å
重叠式 (有扭转张力) 有几组H~H之间距 离均小于H的Van der Waal’s半径之 和(2.40Å ),有 排斥力(非键张力)
甲烷
乙烷

烷烃的结构
1.09 Å 键(sp3-s)
H
109.5o
C H H H
H C H H
109.3o
H H
1.10 Å 键(sp3-s)
C H
1.54 Å 键(sp3-sp3)
C:
sp3
杂化,成 键
Ball and Stick Model 球棒模型
Space Filling Model 比例模型
H H
……
potential energy (KJ/mol)

氮杂环丁烷立体结构_概述说明以及解释

氮杂环丁烷立体结构_概述说明以及解释

氮杂环丁烷立体结构概述说明以及解释1. 引言1.1 概述氮杂环丁烷是一种含有氮元素的五元环化合物,具有重要的化学结构和特性。

由于其独特的分子结构和立体构型,氮杂环丁烷在药物设计、有机合成、材料科学等领域扮演着重要角色。

随着对氮杂环丁烷立体结构的深入研究,我们可以揭示其在生物活性中的影响,并为相关领域的发展提供新思路和方向。

本文将从概述氮杂环丁烷的定义及特点、介绍其立体化学理论解释以及实验方法与技术应用等方面入手,进一步探讨氮杂环丁烷的合成与性质研究,并分析其立体结构对生物活性的影响。

通过对这些内容的总结和展望,我们希望能够加深对氮杂环丁烷立体结构及其功能影响机制的理解,为相关领域的进一步研究提供借鉴。

1.2 文章结构本文共包含以下几个部分:引言、氮杂环丁烷的立体结构、氮杂环丁烷的合成与性质研究、氮杂环丁烷立体结构对生物活性的影响以及结论与展望。

在引言部分,我们将简要介绍本文的主题和内容,并为读者提供文章整体结构。

1.3 目的本文旨在系统性地总结和介绍氮杂环丁烷的立体结构相关知识,并深入探讨其在生物活性中的影响。

通过对氮杂环丁烷合成方法、分子构型分析等方面进行综述,可以更好地了解其化学特性和物理化学性质。

同时,通过对氮杂环丁烷立体结构和生物相互作用机制的分析与探索,我们可以为药物设计提供新的启示,并为未来研究方向提出展望。

通过本文的撰写,期望能够促进相关领域的发展并为读者提供有价值的参考信息。

2. 氮杂环丁烷的立体结构2.1 定义与特点:氮杂环丁烷是一种含有一个氮原子和四个碳原子的五元环化合物。

它的分子式为C4H8N,相对分子质量为72.12 g/mol。

由于其中一个碳原子被氮原子替代,因此它在结构上具有不对称性。

2.2 立体化学理论解释:氮杂环丁烷的立体结构可以用隐形手性或外显手性来描述。

隐形手性指的是由于分子内部存在键旋转自由度,使得平面极性无法完全消除,导致整个分子呈不对称的立体构型。

外显手性则是指当分子中存在两个或多个不同取向的官能团时,会产生对称中心或手性中心。

共振论简介

共振论简介
在椅式构象中C-H键分为两类。第一类六个C-H键与分子的 轴平行,叫做直立键或a键(其中三个向环平面上方伸展,另 外三个相换环平面下方伸展);第二类六个C-H键与直立键 形成接近109.5°的夹角,平伏着向环外伸展,叫做平伏键或 e键。如下图:
在室温时,环己烷的椅式构象可通过C-C键的转动(而不经 过碳碳键的断裂),由一种椅式构象变为另一种椅式构象,在 互相转变中,原来的a键变成了e键,而原来的e键变成了a键。
⑶.在所有极限式中,未共用电子数必须相等
目前,国内外对共振论的看法不一致。
第五章
脂 环 烃 (Alicyclic hydrocarbons)
教学目的和要求
加 油
1.掌握脂环烃的命名、化学性质、顺反异构现象。 2.了解环的大小与化学性质之间的关系。 3.掌握环己烷及衍生物的构象。
!
第一节 脂环烃的分类命名和异构现象
H2 Ni 80℃ CH3CH2CH3
H2 Ni CH3CH2CH2CH3 200℃
在Ni催化剂作用下进行催化加氢,乙烯在40℃发生 反应;环丙烷在80℃时发生反应,产生丙烷;环丁烷在 200℃时发生反应,产生正丁烷;环己烷和环庚烷300℃ 时不发生反应。
(2) 与卤素反应
(3) 与卤化氢反应
环丙烷的烷基衍生物与HX加成时, 符合马氏规则,氢原子加在含氢较多的 碳原子上,X 负离子加在含氢较少的碳 原子上。
稳定性: 反 式 顺 式
小结:
1.环己烷有两种极限构象(椅式和船式),椅式为
优势构象。
2.一元取代基主要以e键和环相连。 3.多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基最
多的构象。
4.环上有不同取代基时,大的取代基在e键上构象
最稳定。

(精选)有机化学教案

(精选)有机化学教案

第五章脂环烃一.学习目的和要求1.把握脂环烃的概念和命名。

2.把握脂环烃的结构和性质。

3.把握环的大小与环张力、稳固性的关系。

4.把握环烷烃的结构。

5.了解萜类和甾族化合物二.本章节重点、难点脂环烃的概念和命名、脂环烃的结构和性质、环的大小与环张力、稳固性的关系、脂环烃的顺反异构,环己烷及取代环己烷的构象分析(船式和椅式、a键和e键)、其它环烷烃的结构。

三.教学内容:脂环烃的概念和命名脂环烃的概念在结构上具有环状碳骨架,而性质上和脂肪烃相似的烃类,叫做脂环烃。

脂环烃的分类如下所示:CH3饱和脂环烃,环烷烃如:等脂环烃环烯烃如:等不饱和脂环烃环炔烃按环的大小又将脂环烃分为:小环(3~4元)脂环烃;一般环(5~7元)脂环烃;中环(8~12元)脂环烃和大环(十二碳以上)脂环烃。

按环的多少可将脂环分为:单环化合物;多环(桥环、螺环)化合物。

脂环烃的命名(1)环烷烃的命名依照分当中成环碳原子数量,称为环某烷;把取代基的名称写在环烷烃的前面;取代基位次按“最低系列”原那么列出,基团顺序按“顺序规那么”排序在后的优先列出。

例如:(2)环烯烃的命名依照分当中成环碳原子数量称为环某烯;以双键的位次和取代基的位置最小为原那么。

例如:(3) 多环化合物的命名1)螺环化合物:螺环化合物是两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。

螺环烃的编号原那么:从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,通过小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。

依照成环碳原子的总数命名为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子之外的碳原子数量(小的数量在前,大的在后),其它与烷烃的命名相同,例如:(2) 桥环化合物:在分当中含有两个或多个碳环的多环化合物中,把两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。

桥环化合物的编号原那么:从桥头的一端开始,沿最长桥编到桥的另一端,再沿次长桥到始桥头,最短的桥最后编号。

命名时依照成环碳原子总数量称为环某烷,在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数量排CH 3CH 3CH 3环戊烯1-甲基环戊烯3,4-=甲基 环己烯1,3-环戊烯2-甲基-1,3-环己二烯CH 3CH CH 3CH 31,3-=甲基环戊烷异丙基环己烷1-甲基-3-异丙基 环己烷1,4-=甲基-4-乙基环己烷螺碳原子1-溴-5-甲基螺[3,4]辛烷在前,小的排在后),其它与环烷烃的命名相同。

有机化学8

有机化学8

H
CH3
H
CH3
CH3
H
H3C
CH3
H3C
CH3
顺反异构用 “顺”或“反” 注明基团相对位 置。 英文用 “cis”和“trans” 表示。
反-1,3-二甲基环戊烷(两者为对映异构体) (trans-1, 3-dimethylcyclopentane)
4
3
环丙基环己烷 cylcopropylcyclohexane
画,下平面的向下画 其它C-H键分别向左(左边的三个)或向右(右边
的三个),且上下交替
两种类型C-H键
a键 (axial bond) 竖键, 直键, 直立键
H H H H H H H
H
H H H
H H H H
H H H H
H
e键 (equatorial bond) 横键, 平键, 平伏键
a键和e键的相互转换
3-甲基环戊烯 3-methylcyclopentene
3-甲基-1,4-环己二烯 3-methyl-1,4-cyclohexadiene
CH3
CH3
H3C H
CH3 H
H3C
CH3
H
H
顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane)
CH3 H
顺反异构体
镜 面
反应选择性 与碳正离子 稳定性有关
CH2CH2CH2CH2
氧化反应
在室温下环烷烃难以氧化,和一般的氧化剂如酸性高锰
酸钾等不起反应。
CH3 CH3
CH C
CH3 CH3
CH3 CH3
KMnO4 H+
COOH + O C

环烷烃的构象和拜尔张力学说

环烷烃的构象和拜尔张力学说

环烷烃的构象和拜尔张力学说环烷烃的构象1.环己烷的构象早在1890年,沙赫斯(Sachse,H.)通过研究以为,依照正四面体的模型,六个碳原子的环能够不在同一平面上,同时还维持着正四面体的正常角度,但由于表达得不清楚,图又画得不行,因此没有引发那时化学家们的注意。

莫尔(Mohr,E.,1918)从头研究了那个问题,正式提出了非平面无张力环的学说,并画出模型。

他以为碳原子能够维持正常的键角,环己烷的六个碳原子不在同一平面上,能够形成两种折叠着的环系,如图2-19所示。

图2-19(i)的两个叫作椅型,它是一个超级对称的分子,借助于模型能够看得很清楚。

第一,在那个模型中的碳原子是处在一上一下的位置。

第二,那个模型是僵硬的,只要一个键角改变,其它键角也同时改变。

第三,还能够看到,环中相邻两个碳原子的构象都是邻交叉型的,如用纽曼式表示,成为以下的形式:最后,还能够看出,椅型的环己烷的氢原子能够分为两组:一组是六个C——H键与分子的对称轴大致是垂直的,都伸出环外,这叫作平键(或称平伏键)或e键(e是equatorial的字首,赤道的意思),三个e键略往上伸,三个e键略向下伸;另六个氢的键都是与轴平行的,这叫作直键(或称直立键)或a键(a是axial的字首,轴的意思),三个伸在环的下面,三个伸在环的上面。

图2-19(i)中带点的白球都在环的上面,不带点的白球都在环的下面。

这种关系在斯陶特模型图2-20中能够表示得更清楚一些:在图2-20中,a键的氢原子都用带黑点的球表示,e键的氢原子用白球表示。

由于成环的碳链是封锁的,因此沿着碳碳键不管如何旋转,在环上面的不可能转到环的下面来,老是维持着原先各个氢原子的空间关系。

这种构象,既无角张力,也无扭转张力,代表一个最稳固的形式,是优势构象。

另一种维持正常键角的环己烷模型如图2-19(ii)的两个,叫作船型,可用纽曼式表示如下:第一可看到,2、3和5、6两对碳原子的构象是重叠型的,这种构象虽无角张力,但有扭转张力,相当于能量高的构象。

环丁烷结构式

环丁烷结构式

环丁烷结构式嘿,朋友!今天咱们来聊聊环丁烷结构式这个听起来有点神秘的玩意儿。

想象一下,你走进一间充满各种化学仪器和五颜六色试剂瓶的实验室。

在实验室的一角,一位戴着厚厚眼镜的科学家正专注地在本子上画着什么,嘴里还念念有词。

他就是咱们的主角,李博士。

李博士眉头紧锁,眼睛紧紧盯着面前的纸张,手中的笔不停地比划着。

他一边画,一边自言自语:“这环丁烷结构式,可真是个让人头疼又着迷的小家伙!”旁边的助手小王凑了过来,好奇地问:“博士,这环丁烷结构式到底有啥特别的呀?”李博士抬起头,笑着说:“你看啊,小王,这环丁烷就像是一个被四个小伙伴手拉手围成的圆圈舞。

”这形象的比喻,让小王忍不住笑了起来。

咱们来仔细瞧瞧这环丁烷的结构式。

它就像是一个正方形,四个角上各有一个碳原子,然后每个碳原子又都连着两个氢原子。

这四个碳原子就像是四个坚定的小伙伴,手紧紧地拉在一起,谁也不松开。

你说,它们是不是很团结?再想想看,如果其中一个小伙伴稍微松了松手,那整个结构不就乱套了吗?这就好比我们搭积木,只要有一块放得不稳,整个建筑可能就会坍塌。

环丁烷的稳定性也是如此,它的结构决定了它的性质。

李博士放下笔,伸了个懒腰,对小王说:“研究这环丁烷结构式,就像是在解谜。

每一个原子的位置,每一条化学键的角度,都藏着大自然的秘密。

”小王似懂非懂地点点头,眼睛里却闪烁着对知识的渴望。

其实啊,环丁烷在我们的生活中虽然不常见,但它在化学工业中可有着重要的作用呢。

它就像是一个默默无闻的幕后英雄,为各种化学产品的生产贡献着自己的力量。

说了这么多,你是不是对环丁烷结构式有了一些了解呢?这看似简单的结构,背后却蕴含着无尽的奥秘和可能。

所以啊,化学的世界就是这么神奇,一个小小的环丁烷结构式都能让我们探索好久。

总之,环丁烷结构式虽然复杂,但只要我们用心去理解,去探索,就能揭开它神秘的面纱,发现其中的美妙之处。

环丁烷键线式-概述说明以及解释

环丁烷键线式-概述说明以及解释

环丁烷键线式-概述说明以及解释1.引言1.1 概述环丁烷是一种由四个碳原子和十个氢原子构成的有机化合物,化学式为C₄H₁₀。

它是一种无色、无臭的液体,在常温下易挥发。

环丁烷具有独特的分子结构,其中碳原子形成一个环状结构,使其具有一定的稳定性和特殊的化学性质。

环丁烷在工业和科学研究领域具有广泛的应用,不仅可以作为溶剂和原料,还可以用于合成其他有机化合物。

由于其分子结构的特殊性,环丁烷也被广泛应用于催化剂研究、润滑剂制备以及聚合反应等领域。

本文将深入探讨环丁烷的结构特点、物理性质和化学性质,总结其在工业和科学领域的重要性,展望未来环丁烷研究的发展方向。

通过对环丁烷的深入了解,将有助于更好地应用和推动其在各个领域的发展和创新。

1.2 文章结构本文将分为三个主要部分来探讨环丁烷键线式。

第一部分是引言部分,将介绍环丁烷的背景和研究意义,以及本文的结构安排。

第二部分是正文部分,将详细介绍环丁烷的结构特点、物理性质和化学性质,通过对其不同方面的分析来全面了解环丁烷的特性。

最后一部分是结论部分,将对环丁烷的重要性进行总结,探讨其在工业和科学领域的应用,并展望未来环丁烷研究的发展方向。

通过以上结构安排,希望读者能够全面深入地了解和掌握环丁烷键线式的相关知识。

目的:本文旨在全面介绍环丁烷的键线式结构及其相关性质,深入探讨环丁烷在化学领域中的重要性,以及在工业和科学领域的广泛应用。

通过对环丁烷的结构特点、物理性质和化学性质的分析,旨在为读者提供更深入的了解和认识,并展望环丁烷研究的未来发展方向,促进相关领域的进步和发展。

究的未来发展": {}}}}请编写文章1.3 目的部分的内容2.正文2.1 环丁烷的结构特点环丁烷是一种碳原子数为四的环烷烃,分子式为C4H8。

它的分子结构是一个四元环,由四个碳原子和八个氢原子组成。

环丁烷的主要结构特点包括以下几点:1. 环状结构:环丁烷的四个碳原子形成一个连续的环状结构,碳原子之间通过共价键连接。

环丁烷红外光谱

环丁烷红外光谱

环丁烷红外光谱
环丁烷(C4H8),也被称为异戊烷,是一种无色气体。

它的红外光谱可以提供关于它的分子结构和功能性基团的信息。

以下是环丁烷的红外光谱的一些主要特征带:
1. C-H拉伸振动带:出现在2900-3100 cm^-1的区域,主要是表示环丁烷中碳氢化合物C-H键的拉伸振动。

2. C-H弯曲振动带:在在1300-1450 cm^-1的区域出现。

它们是由于碳氢化合物中C-H键的弯曲振动。

3. C-C键的伸缩振动带:出现在800-1000 cm^-1的区域,这些峰表示环丁烷中的C-C键。

4. C-H摇摆振动带:在650-900 cm^-1的区域,表示环丁烷中碳氢化合物上C-H键的摇摆振动。

需要注意的是,红外光谱是一种宏观技术,因此可能无法检测到低浓度的杂质或存在于环丁烷中的其他化合物。

定量和结构分析可能需要结合其他技术来进行。

主要产物有机化学环烷烃的构象异构2环戊烷1

主要产物有机化学环烷烃的构象异构2环戊烷1
第一节 烷烃 (Alkane)
烃类——碳氢化合物,可分为:
烷烃(饱和烃)
脂链烃 烯烃(不饱和烃)
脂肪烃
炔烃(不饱和烃)
烃类 芳香烃
脂环烃
有机化学
一、烷烃的结构 (碳sp3杂化)
杂化轨道间夹角 109.5o
有机化学
键角109.5o
有机化学
乙烷
几个基本概念
同系列:具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物。 同系物:同系列中的化合物互称为同系物 同系差:相邻两同系物之间的组成差别。
构造相同,原子在 空间排布方式不同
有机化学
烷烃的同分异构现象
二、烷烃的构造异构和命名
例:戊烷(C5H12)的同分异构体 正戊烷
异戊烷
有机化学
新戊烷
烷烃的同分异构现象
二、 烷烃的普通命名法(适用于简单烃)
1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。 ≤10C 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示; >10C 用十一、十二 等中文数字表示。 2. 用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体。
C2H,73,8_
CH3
三甲基癸烷
不叫3,4,9 _ 三甲基癸烷
有机化学
当主碳链上有不同的取代基时,这些取代基列出顺序将
遵循“次序规则”,即“较优基团”后列出。
例如:
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3 Cl
3
_
Cl
甲基 _
5
_
CH3
氯庚烷
有机化学
CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
有机化学
正癸烷
四、烷烃的物理性质 (熔点mp、沸点bp、密度d等)
36.1℃

环丁烷的构象

环丁烷的构象
适用于四、五、六、七元环的合成
第四节 脂环烃的制备 ——二. Didls-Alder反应
第四节 脂环烃的制备 ——二. Didls-Alder反应
第四节 脂环烃的制备 ——三.卡宾合成法
第四节 脂环烃的制备 ——三.卡宾合成法
第四节 脂环烃的制备 ——四、脂环烃之间的转化 金刚烷的氨基衍生物具有抗病毒性
第五章 脂环烃 §5-1 脂环烃的分类和命名
§5-2 脂环烃的性质 §5-3 脂环烃的结构 §5-4 脂环烃的制备
第一节 脂环烃的分类和命名
一、分类 二、命名 三、异构现象
第一节 脂环烃的分类和命名——一、分类
第一节 脂环烃的分类和命名——二、命名
第一节 脂环烃的分类和命名——二、命名 当环状化合物上有支链时,支链不大,以环
1.加成反应
H2
Ni 80℃
H2
Ni 200℃
Pd H2 >300℃
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
第二节 脂环烃的性质 ——二、小环烷烃的特性反应
Br2/CCl4
CH3 CH3 CH3
Br2/CCl4
Br2/CCl4
CH2-CH2-CH2
Br
Br
CH3 CH3
第三节 脂环烃的结构 ——三、环己烷的构象 3.一元取代环己烷的构象
第三节 脂环烃的结构 ——三、环己烷的构象
4、二元取代环己烷的构象
CH3 CH3 (顺式) CH3 CH3
(反式)
CH3
CH3 只能是e,a 构象
CH3
a,a
CH3 构象
CH3 CH3
e,e 构象 (优势构象)
第三节 脂环烃的结构 ——三、环己烷的构象
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第三节 脂环烃的结构 ——一、 环丙烷的结构与张力学说
1885年 Von Baeyer A提出了张力学说:假定 所有成环的碳原子都在同一平面上,且形成正多 边形;环中碳原子之间的夹角“偏离”109.5°时, 将产生张力;“偏离”的程度越大,环的张力越 大,环的稳定性越小。
第三节 脂环烃的结构 ——一、 环丙烷的结构与张力学说 正常键角= 109°28' 键角与正常键角偏转程度 =(109°28'- 键角)
第三节 脂环烃的结构 ——二、环丁烷和环戊烷的构象
1.环丁烷的构象
H
H
H
H
H
H
H
这种非平面型结构 可以减少C-H的重叠,使 扭转张力减小。环丁烷 分 子 中 C-C-C 键 角 为 111.5°,角张力也比环 丙烷的小,所以环丁烷 比环丙烷要稳定些。总 张力能环丁烷的构象为 108KJ/mol。
第三节 脂环烃的结构 ——二、环丁烷和环戊烷的构象
第五章 脂环烃 §5-1 脂环烃的分类和命名
§5-2 脂环烃的性质 §5-3 脂环烃的结构 §5-4 脂环烃的制备
第一节 脂环烃的分类和命名
一、分类 二、命名 三、异构现象
第一节 脂环烃的分类和命名——一、分类
第一节 脂环烃的分类和命名——二、命名
第一节 脂环烃的分类和命名——二、命名 当环状化合物上有支链时,支链不大,以环
/2
环中碳原子之间的夹角“偏离”109.5°时,将 产生张力,“偏离” 的程度越大,环的张力越大, 环的稳定性越小。
第三节 脂环烃的结构 ——一、 环丙烷的结构与张力学说
张力理论局限性: 不适用于大环:大环碳不会共平面; 只适用于 C3~C4环。 目前已知,只有三元环的碳原子在同一平面上,其 它环都不是。六元及更大的环,由于非平面结构,无张 力而稳定,且已合成出来。故Baeyer张力学说现已不用, 但由于此学说是说明成环分子中碳碳夹角的张力,因此 这种角张力也称Baeyer(角)张力。
2.环戊烷的构象
0.05nm
这种构象的张力 很小,总张力能 25KJ/mol,扭转张力在 2.5KJ/mol 以 下 , 因此 , 环戊烷的化环戊烷的构 象学性质稳定。
第三节 脂环烃的结构 ——三、环己烷的构象 1.两种极限构象——椅式和船
第三节 脂环烃的结构 ——三、环己烷的构象
第三节 脂环烃的结构 ——三、环己烷的构象
脂环烃的异构有构造异构和顺反异构。如C5H10的 环烃的异构有:
第二节 脂环烃的性质
一 、普通环的性质 二、小环烷烃的特性反应
第二节 脂环烃的性质 ——一 、普通环的性质
普通脂环烃具有开链烃的通性,环烷烃主要 是起自由基取代反应,难被氧化。
300℃ Br2
CH3

Cl2
Br
CH3 Cl
HBr HCl
1.加成反应
H2
Ni 80℃
H2
Ni 200℃
Pd H2 >300℃
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
第二节 脂环烃的性质 ——二、小环烷烃的特性反应
Br2/CCl4
CH3 CH3 CH3
Br2/CCl4
Br2/CCl4
CH2-CH2-CH2
Br
Br
CH3 CH3
2.平伏键(e键)与直立键(a键)
对称轴
H
H
H
H
H H
H
H H
H H
H
环己烷的直立键和平伏键
直立键 平伏键
第三节 脂环烃的结构 ——三、环己烷的构象
在室温时,环己烷的椅式构象可通过C-C键的转动 (而不经过碳碳键的断裂),由一种椅式构象变为另一 种椅式构象,在互相转变中,原来的a键变成了e键,而 原来的e键变成了a键。
作为母体化合物命名;支链较大,环作为取代基 而命名。
3-甲基-4-环丁基庚烷
第一节 脂环烃的分类和命名——二、命名 有大、小环,以大环为母体化合物命名。
1,2-二甲基-4-环丙基环戊烷
第一节 脂环烃的分类和命名——二、命名 反-1,4-二甲基环已烷
顺-1,4-二甲基环已烷
第一节 脂环烃的分类和命名——三、异构现象
CH3 KMnO4 CH=C
CH3
COOH
CH3 C=O CH3
故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。
第三节 脂环烃的结构
从环烷烃的化学性质可以看出,环丙烷 最不稳定,环丁烷次之,环戊烷比较稳定, 环己烷以上的大环都稳定,这反映了环的稳 定性与环的结构有着密切的联系。
第三节 脂环烃的结构
一、 环丙烷的结构与张力学说 二、环丁烷和环戊烷的构象 三、环己烷的构象 四、脂环化合物的顺反异构
第三节 脂环烃的结构 ——一、 环丙烷的结构与张力学说
第三节 脂环烃的结构 ——一、 环丙烷的结构与张力学说
另外环丙烷分子中还存在着另一种张力—— 扭转张力:由于环中三个碳位于同一平面,相邻 的C-H键互相处于重叠式构象,有旋转成交叉式 的趋向,这样的张力称为扭转张力。环丙烷的总 张力能为114KJ/mol。
第三节 脂环烃的结构 ——三、环己烷的构象 3.一元取代环己烷的构象
第三节 脂环烃的结构 ——三、环己烷的构象
4、二元取代环己烷的构象
CH3 C-CH-CH2 Br Br
CH2-CH2-CH2-CH2
Br
Br
溴褪反应
第二节 脂环烃的性质 ——二、小环烷烃的特性反应
HBr H2SO4
CH3 CH3
CH3 C CH CH3 Br
CH3
CH3 CH3 C CH CH3
H2O
OSO3H
CH3 CH3
CH3 C CH CH3 OH
烷基取代环丙烷开环规律: 环断裂发生在与氢连接最多及最少的两个成环碳上。 环烷烃反应活性: C3 环 > C4 环> C5~C7 环
第二节 脂环烃的性质 ——二、小环烷烃的特性反应
第二节 脂环烃的性质 ——二、小环烷烃的特性反应
2.氧化反应
环丙烷对氧化剂稳定,不被高猛酸钾、臭氧等氧 化剂氧化。例如:
第二节 脂环烃的性质 ——一 、普通环的性质
Br
Br2/CCl4
环烯烃具有烯烃的通
Br 性
CH3 O3
H2O/Zn
O CH3-C-CH2CH2CH2CHO
CH3
500℃ 1mol Cl2
CH3 Cl

Cl
CH3

CH3 HCl
CH3
Cl (主)1,4-加成
CH3 Cl
1,2-加成
第二节 脂环烃的性质 ——二、小环烷烃的特性反应
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