有机化学对映异构习题

有机化学第四章对映异构

一、手性和手性分子
例如：乳酸分子
镜子 CO2H C HO H3 C H H CH3 CO2H C OH
存在实物和镜像关系，又不能重叠的一对立体异构体，互为对映异构体（简称对映体enantiomer）。
二、手性分子的判断 1.对称面：能将分子结构剖成互为实物和镜像
关系两半的平面(symmetrical plane, 符号为σ)。
C H3 Cl C2H5 H
对映异构体
对映异构体
费歇尔(Fischer)投影式一个取代基保持不变，其余三个依次换位，不改变构型。
C H3 H C2H5 同一化合物 Cl
固定甲基，其余三个顺时针转
C H3 C2H5 Cl H
费歇尔(Fischer)投影式
将Fisher投影式的书写规定和注意事项可归纳如下: 横向前，竖向后，含碳原子上下连。
CH2OH D-(+)甘油醛
羟基在右边即为D-型，在左边为L-型。将其他手性化合物的Fischer投影式与甘油醛的比较，若手性碳上的取代基写在碳的右边，就称该化合物为D-型；反之，为L-型。
第二节含手性碳化合物的对映异构
一、对映异构体的表示法
费歇尔(Fischer)投影式
Fischer投影式书写规则：
1、“+”字交叉点代表*C；
2、主链碳直立，编号较小的一端朝上；
3、“横前竖后”
4、多个手性碳以重叠式进行投影。
COOH HO HO C H CH3
COOH
H CH3
COOH
OH
CHO H C OH HO C H CH2OH
HO H
CHO H HO OH H CH2OH
H OH
H OH HO H CH2OH CHO

有机化学对映异构练习

有机化学对映异构练习(总7页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除一、单项选择题1．对映异构是（）。

A．碳链异构 B．顺反异构 C．互变异构 D．构型异构2．偏振光指的是在（）个方向上振动的光。

A．0 B．1 C．2 D．43．让普通光通过（）后，就可以产生偏振光。

A．凸镜 B．凹镜 C．棱镜 D．平面镜4．旋光性物质使平面偏振光的振动方向旋转的角度称为（）。

A．旋光度 B．比旋光度 C．折光度 D．衍射度5．旋光度可以用（）表示。

A．α B．β C．[α] D．[β]6．手性碳指的是与C原子直接相连的（）个原子或原子团完全不同。

A．1 B．2 C．3 D．47．下列物质中，哪个是不对称分子（）。

A．甲醇 B．乙醇 C．甘油 D．正丙醇8．2-丁醇分子中有（）个手性碳。

A．1 B．2 C．3 D．49．酒石酸分子中有（）个手性碳。

A．1 B．2 C．3 D．410．在实验室合成乳酸时，得到的是（）的左旋体和右旋体混合物。

A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：311．外消旋体指的是（）比例的对映体混合物。

A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：312．含1个手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．413．含2个手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．414．含2个相同手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．415．不是Fischer投影试特点的是（）。

A．横前竖后 B．实前虚后 C．十字叉代表手性碳 D．主链C在竖线上16．D/L命名法中的D是拉丁文（）的意思。

A．上 B．下 C．左 D．右17．D/L命名法中的L是拉丁文（）的意思。

A．上 B．下 C．左 D．右18．手性分子必然（）。

A．有手性碳 B．有对称轴 C．有对称面 D．与镜像不能完全重叠19．只有1个手性碳的分子，不一定（）。

《有机化学》练习题与参考答案

（3）苯环上，间位定位基能使苯环（）。 A．活化 B．钝化 C．无影响 D．以上都不对
（4）苯酚分子中，羟基属于（）。 A．间位定位基 B．邻位定位基 C．对位定位基 D．邻、对位定位基
（5）苯分子中碳原子的杂化方式是（）。 A．sp 杂化 B．sp2 杂化 C．sp3 杂化 D．sp2d 杂化
6
（6）下列基团能活化苯环的是（）。 A．－NH2 B．－COCH3 C．－CHO D．－Cl
（7）
基团的名称是（）。
A．苄基 B．苯基 C．甲苯基 D．对甲苯基（8）下列化合物中，在 Fe 催化下发生卤代反应最快的是（）。
A．乙苯 B．邻二硝基苯 C．苯酚 D．氯苯（9）在苯分子中，所有的 C－C 键键长完全相同，是因为（）。
A．自由基加成反应 B．亲电取代反应 C．亲电加成反应 D．协同反应
2..判断题（对的打√，错的打×）（1）炔烃比烯烃的不饱和程度大，所以炔烃更容易发生加成反应。（2）在卤化氢中，只有 HBr 与烯烃的加成才观察到过氧化物效应。（3）凡是具有通式 CnH2n-2 的化合物一定是炔烃或环烯烃。（4）顺-1,2-二氯-1-溴乙烯又可命名为（Z）-1,2-二氯-1-溴乙烯。
(7)
CC
H3CH2CH2C
CH3
4.写出下列化合物的结构式。
（2） CH3CH2CHCH2CH3 CH CH2
(4) H2C CH CH C(CH3)2
H
H
(6)
CC H
H3C
CC
H
CH2CH3
（1）3-甲基环戊烯
（2）3,3-二甲基-1-己炔
（3）2,4-二甲基-1,3-己二烯（4）3-乙基-1-戊烯-4-炔

高中化学有机化学竞赛辅导第十章对映异构

第十章对映异构按结构不同,同分异构现象分为两大类。

一类是由于分子中原子或原子团的连接次序不同而产生的异构,称为构造异构。

构造异构包括碳链异构、官能团异构、位置异构及互变异构等。

另一类是由于分子中原子或原子团在空间的排列位置不同而引起的异构,称为立体异构。

立体异构包括顺反异构、对映异构和构象异构。

一、偏振光和物质的旋光性1、偏振光和物质的旋光性光是一种电磁波,光在振动的方向与其前进的方向垂直。

普通光的光波是在与前进方向垂直的平面内,以任何方向振动。

如果使普通光通过一个尼科尔棱镜,那么只有和棱镜的晶轴平行振动的光才能通过。

如果这个棱镜的晶轴是直立的,那么只有在这个垂直平面上振动的光才能通过,这种只在一人方向上振动的光称为平面偏振光,简称偏振光。

实验证明,当偏振光通过葡萄糖或乳酸等物质时,偏振光的振动方向会发生旋转。

物质使偏振光的振动方向发生旋转的性质称为旋光性。

具有旋光性的物质称为旋光性物质,或光活性物质。

旋光性物质使偏振光的振动方向旋转的角度,称为旋光度,用α表示。

如果从面对光线入射方向观察,使偏振光的振动方向顺时针旋转的物质称右旋体,用“+”表示,而使偏振光的振动方向逆时针旋转的物质,称左旋体,用“—”表示。

2、旋光度和比旋光度旋光性物质的旋光度和旋光方向可用旋光仪来测定。

旋光度的大小和方向,不仅取决于旋光性物质的结构和性质,而且与测定时溶液的浓度（或纯液体的密度）、盛液管的长度、溶剂的性质、温度和光波的波长等有关。

一定温度、一定波长的入射光,通过一个1分米长盛满浓度为1g•ml-1旋光性物质的盛液管时所测得的旋光度,称比旋光度,用[α]tλ表示。

所以比旋光度可用下式求得：式中C是旋光性物质溶液的浓度,即1毫升溶液里所含物质的克数；L为盛液管的长度,分米。

在一定的条件下,旋光性物质的比旋光度是一个物理常数。

测定旋光度,可计算出比旋光度,从而可鉴定末知的旋光性物质。

例如。

某物质的水溶液浓度为5g/100ml,在1分米长的盛液管内,温度为20℃,光源为钠光,用旋光仪测出旋光度为-4.64º。

有机化学习题 F(1)

（3）Br2-CCl4
（4）HBr
（5）HBr（过氧化物）
（6）Br2-H2O
（7）稀冷 KMnO4
（8）热的 KMnO4
（9）O3, 然后 Zn/H2O （10）Br2 , 300oC
6．用反应式写出下列化合物环上单溴代时可能生成的主要产物的构造，并指出化合物比苯的溴代快还是慢。
（1）乙酰苯胺（
+
AlCl3 少 HCl
（5）
(过量) + CHCl3 AlCl3
（6） CH3
加热 CH2CH3 + KMnO4
（7）（8）
加热 + KMnO4
CH3 SO3H + 稀H2SO4
H2O 加热
8
5．写出 1-苯基-1-丙烯与下列试剂反应所得到的主要有机产物的构造式（用反应式表示）。
（1）H2/Pt 室温、常压（2）过量 H2/Ni 200oC、100 大气压
5．用反应式写出异丁烯与下列试剂反应所得的产物（如果有的话）的构造式：
（1）H2 / Raney-Ni
（2）Cl2
（3）Br2-CCl4
3
（4）Br2（1mol）高温（5）I2
（6）HBr
（7）HBr（过氧化物）（8）HI
（9）HI（过氧化物）
（10）H2SO4, 然后水解（11）H2O / H+
5
14．命名下列各桥环及螺环化合物：
（1）
CH3
CH3 （2）
（3）
（6）
CH3
（7）
Br
CH(CH3)2
（4）
CH3
（5）
第四章炔烃和二烯烃
1．写出分子式 C6H10 炔烃的各种异构体，并用系统命名法命名。

有机化学各章习题与及答案

8.在烯烃与HX的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )
A.碳正离子
B.碳负离子
C.自由基9.分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为( )
A. 3个
B. 4个
C. 5个
D. 6个
10.在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是( )
A.CH 2=CHCH=CH 2
17.分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是( )
CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C C
H
H
CH 3CH 3
C C
H
CH 3H
CH 3
A. B.C. D.
18.下列反应进行较快的是( )
A.
B.
CH 3CH 3
Cl KOH/C H OH
3
CH 3
CH 3
B.CH 3CH=CHCH 3
C.CH 3CH=CHCHO
D.CH 2=CHCl 11.马尔科夫经验规律应用于( )
A.游离基的稳定性
B.离子型反应
C.不对称烯烃的亲电加成反应
D.游离基的取代反应12.下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是( )
A.丙烯与溴化氢反应
B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应
C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应
C．CHCl3不存在同分异构体D. CH4是非极性分子
20.甲基丁烷和氯气发生取代反应时，能生成一氯化物异构体的数目是( )
A. 1种
B. 2种
C. 3种
D. 4种
21.实验室制取甲烷的正确方法是( )
A.醇与浓硫酸在170℃条件下反应
B.电石直接与水反应

6 第六章对映异构

第六章对映异构（一）、教学要求
1、掌握偏振光、旋光性、比旋光度、摩尔比旋光度的概念。 2、理解对称元素和对称操作，识别指定结构中的对称元素，掌握手性和手性碳的概念。 3、掌握费歇尔投影规则和使用费歇尔投影式的原则，以及费歇尔投影式、纽曼投影式与锯架式的转换。 4、掌握含一个手性碳化合物的对映异构现象，对映异构体、外消旋体。 5、掌握含二个手性碳化合物的立体异构，非对映异构体、内消旋体，画出上述异构体的纽曼投影式。 6、理解丙二烯型、螺环和有位阻联苯的对映异构的特征。 7、构型标记法，R/S标定法，D/L系。 8、理解对映异构体混合物的化学拆分基本原理。
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第三节
含一个手性碳原子化合物的对映异构
一.对映体（Enantiomers）乳酸是含一个手性碳原子的典型代表：
COOH COOH
H CH3 OH H3C OH
H
-
构造相同，构型相反，互为物象关系叫对映异构体 (简称对映体) 其中一个是右旋体： []20D = + 3.8º 一对乳酸：另一个是左旋体： []20D = - 3.8º
H
CH3
HO CH 3
H
投影
使用费歇尔投影式时应注意的操作： 1.不能离开纸面翻转——否则会改变原来的构型。 2.在纸面上转动180º ，不改变原来构型。 3.在纸面上旋转90º 或90º 的奇数倍，则改变原来构型。 4.把其中一个基团固定，其他三个基团按顺时钟方向或反时钟方向改变相对位置，则构型不变。 5.任何两个基团互相调换位置，则改变原来构型。
(Enantiotropy or Enantiomorphism) （旋光异构）
(Conformers or rotational isomers)

有机化学习题与解答

有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4 第二章烷烃---------------------------------------------------------5 第三章单烯烃------------------------------------------------------12 第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18 第五章脂环烃------------------------------------------------------28 第六章对映异构----------------------------------------------------34 第七章芳烃--------------------------------------------------------45 第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54 第九章卤代烃------------------------------------------------------60 第十章醇酚醚----------------------------------------------------74 第十一章醛酮-----------------------------------------------------84 第十二章羧酸------------------------------------------------------92 第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95 第十四章含氮化合物------------------------------------------------97 第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101 第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104 第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113 第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？2.胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？3.元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？4.根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？5.写出下列反应能量的变化？6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。

暑假化学竞赛有机化学(3)-对映异构

旋转90
H 。 CH3 OH COOH
旋转90
。
（四）对映异构体构型的标示
D/L标示法和R/S标示法 1、 D / L标示法
CHO H OH CH 2 OH HO CHO H CH 2 OH
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
D、L与 “+、-” 没有必然的联系
相对构型和绝对构型
CHO H OH CH 2 OH
（一）对映异构体的性质 ①结构：镜影与实物关系。 ②物理性质和化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有区别。 ③旋光能力相同，旋光方向相反。（二）外消旋体一对对映体等量混合，得到外消旋体。外消旋体与纯对映体的物理性质不同，旋光必然为零。
（三）对映异构体的表示方法 1、透视式（三维结构）
三、含一个手性碳原子的化合物具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
COOH C CH3 H OH
COOH H C OH CH3
(±)-乳酸 mp 18oC [α]D=0 pKa=3.86(25oC)
外消旋乳酸
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC [α]D=+3.82 pKa=3.79(25oC)
(R)-(-)-乳酸 mp 53oC [α]D=-3.82 pKa=3.83(25oC)
COOH COOH H 再对调一次 HO H OH 对调一次 HO CH3
R
CH3
CH3
S
H 在纸平面上 COOH
R
旋转180o
COOH H OH CH3
R
四、含两个手性碳原子的化合物
含两个不同手性碳原子的化合物不同是指两个手性碳上所连接的基团不具有一一对应的关系
COOH HO H Cl H COOH 2R3R dlCOOH H OH H Cl COOH 2S3S COOH HO H H Cl COOH 2R3S dlCOOH H OH Cl H COOH 2S3R

有机化学第6章对映异构

2018/10/17 4
手性中心的存在与否不是唯一判断手性分子的标准许多含有手性中心的分子不是手性的.(例外: meso) 许多手性分子不含有手性中心.(例外: 联苯型, 丙二烯型)
2018/10/17
5
(二）对映异构体的表示法：
Fischer Projection：把立体的结构式用平面表示出来
CH3 Cl H CH2CH3
I
赤式-2,3-二氯戊烷
最小基团在横键上
2018/10/17
34
H
H
CO2H H2N CH3 S
HO2C H3C R NH2
2018/10/17
35
问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型：
Cl (1) ClCH2 CH(CH3)2 CH3 (2) CH2=CH Br H CH2CH3
2018/10/17
36
手性分子具有旋光性（Rotation ） ——光学活性（optically active ）
2018/10/17
9
问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型：
Cl (1) ClCH2 CH(CH3)2 CH3 (2) CH2=CH
H CH2CH3 Br
(3)
Cl (H3C)2HC C CH2CH2OH Br
2018/10/17
10
2018/10/17
11
2018/10/17
12
2018/10/17
trans chiral
Without symmetrical plane, with chirality!
2018/10/17
18
How about cis-1,2-dimethylcyclohexane and trans-1,2-dimethylcyclohexane?

有机化学第5版习题答案5-7章(李景宁主编)

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

CH 3HCH(CH 3)23)2H HH 3C稳定构象4、写出下列的构造式（用键线式表示）。

（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯（3）螺[5，5]十一烷5、命名下列化合物（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷（2）反-1，3-二甲基-环己烷（3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷 6、完成下列反应式。

（2）C=CH 2CH 3KMnO 4COCH3+ CO 2（3）Cl 300CCl（4）（6）（7）+ClCl（10）（11）Br2/CCl4CH2CH2CHCH38、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。

1mol （A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。

化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。

试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。

答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃9、写出下列化合物最稳定的构象式。

（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷HH 3)2|CH 3（2）顺-1-氯-2-溴环己烷第六章对映异构2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。

哪些没有手性碳原子但有手性。

（1）BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子（3）**Br OH有手性碳原子（8）CH=CH-CH=CH 2无手性碳原子，无手性（10没有手性碳原子，但有手性5、指出下列构型式是R 或S 。

6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R 、S 标定它们的构型。

（2）CH 3CHBrCHOHCH 3Br Cl（5）H2C CHCl H27、写出下列各化合物的费歇尔投影式。

李景宁版有机化学第六章习题解答

Br
H
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
S
R
3-溴-己烷
（2S，3R）（2R，3S）（2S，3S）（2R，3R） 3-溴-2-丁醇
meso forms
racemic forms
meso forms
racemic forms
meso forms
racemic forms
7、写出下列化合物的费歇尔投影式。
个C均得(Ⅱ),而丛(Б)的反面进攻环上的两个C均得Ⅱ 的对映体Ⅲ ,
反应的立体化学过程如下：
H
CH3
HO C
H
CH3
C + HOCl
H
CH3
C Cl
HO
C Cl
H3C
H
C
H3C
H
CH3
C
H
CH3 HO
H
CH3
C Cl HO C
HO
H
H3C
H
Cl
H
CH3
CH3
H
Cl
H
OH
旋转180oC
CH3
H
Cl
H
*
*
有手性碳有手性
3、写出分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。
(1) CH3CH2*CHDCl (2) CH3CDClCH3 (3) CH3C* HDCH2Cl
(4) CH2ClCH2CH2D (5) CH3C* HClCH2D
H
CHl O
H
CH3
Cl
H
HO
H
CH3
2S,3R
（5）

有机化学要义例题习题

对映异构体最易观察到的性质不同是旋光性。用旋光仪测出的使偏
，其中α是观察到的旋光度，t是测定时温度，λ是所用波长，钠光时标记为D；c是溶液浓度g/ml，L是管长度dm；当不用水作溶剂时应注明溶剂的名称和浓度。例如，右旋酒石酸在乙醇中浓度为5％时，其比
【例4】在25ml溶量瓶中将某化合物溶于乙醇中，所配制溶液在10cm长的旋光管中，于25℃时测得其旋光度为°，求该化合物的比旋光度。
后一种与前二种化合物称为非对映异构体。非对映异构体的物理性质有很大差别。
当分子中有n个不同的手性碳原子时，可以有2n个对映异构体。如分子中含有相同的手性碳原子时，其对映异构体数目将小于2n。
【例5】（R）-2-氯丁烷与（S）-2-氯丁烷、D-赤藓糖与D-苏阿糖和内消旋酒石酸与外消旋酒石酸三组物质的下列性质是否相同？A．熔点；B．沸点；C．在水中溶解度；D．比旋光度。
B．CH3CH2CH2CH3，故答案为A。
【例2】某有机化合物分子式为C10H8，某一溴代化合物有2种，其二溴代化合物有几种？
解：此化合物为萘。其一溴代物有两种位置异体、
；其二溴代物有
10种位置异构体。
【例3】丁醇的同分异构体是哪一个？
A．2-丁酮B．乙酸乙酯C．丁酸D．乙醚
解：丁醇CH3CH2CH2CH2OH和乙醚CH3CH2OCH2CH3分子式相同，均为C4H10O，但官能团不同，为官能团异构，故答案为D。
（2）对映异构（旋光异构）
对映异构仅存在于具有手性的分子中，一个分子与其镜像不能重合叫手性分子。Van't Hoff总结了很多系列观察结果，提出判断分子是否具有手性的结论如下：
①通式CH3X，CH2X2或CH2XY只有一种化合物，为非手性分子。
②通式CHXYZ（H、X、Y、Z均不相同）有二个对映异构体，为手性分子。即当一个C原子上连有四个不同基团时，该碳原子为手性碳原子；当一个分子含有一个手性碳原子时该分子为手性分子；含有多于一个手性碳原子时该分子不一定产生对映异构体；当一个分子有对映异构体时，不一定必须含有手性碳原子。

对映异构体汇总

H H Br P Br COOH H H Br COOH H CH3 H P H H H CH3 H H Br H
凡具有对称中心的化合物是非手性的，它无对映异构体和旋光性。
（3）对称轴：若分子中有一条直线，以此直线为轴旋转360°/n(n为整数)后，得到与原来分子相同的图象。这条直线叫做该分子的n重旋转轴。用C n表示。具有对称轴的分子大多数是非手性的，也有少数是手性的。
A B C D
A' B' A' 旋光性物质 D'
A
乳酸
α
目镜（亮）
起偏镜
盛液管
检偏镜
旋光度大小的影响因素： 1、温度 2、波长 3、溶剂的性质 4、旋光管的长度 5、旋光管中物质浓度
5. 比旋光度（specific rotation) 为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[α]来表示：
右旋-2-丁醇
两个异构体是互相对映的，互为物体与镜像关系，故称为对映异构体。对映异构体中，一个使偏振光向右旋转，另一个使偏振光向左旋转，所以对映异构体又称为旋光异构。为什么要研究对映异构呢？ 1．天然有机化合物大多有旋光现象。 2．物质的旋光性与药物的疗效有关（如左旋维生素C可治抗坏血病，而右旋的不行）。 3．用于研究有机反应机理。 §6-2 物质的旋光性一、平面偏振光和物质的旋光性
§6-1 异构体的分类具有相同分子式，但具有不同结构的化合物称为同分异构，它分为两大类。一、构造异构：具有相同的分子式，而分子中各原子结合的
顺序不同的异构体。它分为四种：
1、碳胳异构：碳链不同。 2、官能团位置异构：官能团位置不同。
3、官能团异构：官能团不同。
(CH3OCH2CH3与CH3CH2CH2OH) 4、互变异构(酮式与烯醇式)：不同官能团迅速互变，达到平衡。二、立体异构：具有相同的分子式，分子中各原子结合的顺

大学有机化学第八章立体化学(对映异构)

3. 楔型式转化为 Fischer 投影式
方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在 Fischer 投影式的竖线上，上下关系不变；
其余两个基团写在横线上，左右关系不变。
COOH C OH
H3C
COOH
H H 3C
OH
H
COOH C OH
HO
COOH C
H H 3C
H CH3
COOH
平面偏振光
让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜)不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。透过棱晶的光就只能在一个方向上振动。
1、平面偏振光：只在一个平面上振动的光，简称偏振光。
旋光性:能使偏振光振动面旋转的性质，叫做旋光性
旋光性物质：具有旋光性的物质，也称光学活性物质
COOH H CH3 OH CH3 OH COOH H HO CH3 H COOH
（iv）若通过奇数次调换手性碳所连基团，则转换为其对映体，通过偶数次调换，则保持原构型。
COOH H CH3 原构型 OH 对调1次 HO CH3 对映体 COOH 再对调1次 H HO CH3 H COOH 原构型
C2 H H H Cl H H H H H Cl 非手性分子
*
*
手性分子
*
*
Cl
Cl
8.4 构型的表示方法
一、对映异构体的表示方法
正确表示手性碳上各基团和原子在空间的相对位置
1. 透视式
COOH C OH
HO
COOH C
或（楔形式）
H H 3C
H CH3
对映体
写法：将手性碳表示在纸面上，用细实线表示纸面上的键，用虚线表示伸向纸后方的键，用锲形键表示伸向纸前方的键。（手势法）

有机化学习题1

_有机化学习题1一、单项选择题1、在乙烷的构象中由一种交叉式变为另一种交叉式，一个甲基不动另一个甲基需要转动（）。

A 、120°B 、180°C 、60°D 、90°2、将下列醇按其与HCl 反应活泼程度由大到小排序正确的是（）① 1-丁醇 ②2-甲基-2-丁醇 ③2-丁醇A 、①③②B 、①②③C 、③①②D 、②③① 3、根据苯环上亲电取代定位规律，下列反应最容易发生的是( )A 、苯的硝化B 3 D 3的邻位硝化4、卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，生成烷基卤化镁称为( )试剂A 、卢卡斯B 、格氏C 、托伦D 、斐林 5、下列化合物中含有内消旋体的是（）A 、2，3-二羟基丙酸B 、2，3-二羟基丁二酸C 、2，3-二羟基丁酸D 、1，4-丁二酸6、3-苯基-2-丁醇含有2个不相同手性碳原子，2，3-二羟基丁二酸含有2个相同手性碳原子，它们的旋光异构体数目为（）A 、4、2B 、3、3C 、4、3D 、4、4 7、苯甲酸进行一元氯代的主要产物是（）A 、邻氯苯甲酸B 、间氯苯甲酸C 、对氯苯甲酸D 、氯苯甲酸 8、与硝酸银-乙醇溶液反应活性最强的是( )A 、3-溴丙烯B 、1-溴丙烷C 、1-溴丙烯D 、2-溴丙烷 9、下列游离基稳定性最大的是（）A 、CH 3CH 2CH 2CHCH 3B 、CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2C 、CH 3CH 2CCH 3...CH310、下列烷基自由基最稳定的是（）A、(CH3)3CB、(CH3)2CHC、CH3CH2D、CH311、下列化合物最容易进行硝化的是（）A、乙酰苯胺B、苯乙酮C、氯苯D、苯12、下列化合物中酸性最强的是（）A、碳酸B、苯酚C、硫酸D、水13、下列化合物沸点最高的是（）A、戊烷B、2-甲基戊烷C、2，3-二甲基戊烷D、2，2，3-三甲基戊烷14、下列化合物中有顺反异构现象的是（）A、1-戊烯B、2-戊烯C、2-甲基-2-戊烯D、3-乙基-3-已烯15、某旋光物质的比旋光度为+15°，它的对映异构体的比旋光度为 ( )A、+7.5°B、-7.5°C、-15°D、+15°16、1,2,3-三氯丁烷中含有（）对非对映异构体A、1B、2C、3D、417、下列烯烃按其进行酸催化水合反应的活性最大的是（）A、CH2=CH2B、CH3CH=CH2C、(CH3)2C=CH2D、(CH3)2C=C(CH3)218、下列分子中有一个π键的是（）A、环丙烷B、乙烷C、乙烯D、乙炔19、下列化合物与硝酸银的乙醇溶液反应最快的是（）A、、2Cl C、CH3CH2CH2CH2Cl 20、下列化合物中有旋光活性的是（)A、CH3CH2CH2OH B、（+）-乳酸 C、（2R，3S）-酒石酸 D、CH3CH321、下列化合物或离子具有芳香性的是（）A、、、····22、羟基直接与芳香环相连的化合物叫做( )A 、醇B 、醛C 、酚D 、酮 23、有机物CH 2=CH-CH=CHCH 3属于（）A 、累积二烯烃B 、孤立二烯烃C 、烯烃D 、共轭二烯烃 24、鉴别1-戊炔和2-戊炔可采用的化学方法是( )A 、加高锰酸钾溶液B 、加溴水C 、加新制的银氨溶液D 、加氢气 25、环已烷分子在热运动中，由一种椅式转变为另一种椅式时，直立键和平伏键将( )A 、相互转变B 、保持不变C 、都变为直立键D 、都变为平伏键 26、下列化合物中酸性最强的是( )A 、乙酸B 、乙醇C 、碳酸D 、苯酚27、下列不同类型醇与钠反应最快的（ )A 、甲醇B 、伯醇C 、仲醇D 、叔醇 28、下列化合物中有顺反异构现象的是（）A 、1-戊烯B 、2-戊烯C 、2-甲基-2-戊烯D 、3-乙基-3-已烯 29、下列化合物中酸性最强的是( )A2OH B 、C OHD 、 230、下列活性中间体中，稳定性最大的是（ )A 、CH 3CHCH 3B 、CH 3CH 2CH 2C 、CH 3CCH 3D 、H-C-H CH 3 H 31、下列化合物按SN1历程反应的活性最大的是（ )A 、(CH 3)2CHBrB 、(CH 3)3CIC 、(CH 3)3CBrD 、(CH 3)2CHI++++32、下列分子中有两个π键的是（）A、环丙烷B、乙烷C、乙烯D、乙炔33、在某旋光物质的右旋体的溶液中加入过量的对映异构体，溶液的旋光方向将( )A、右旋B、左旋C、消失D、不变34、下列化合物中最容易进行硝化反应的是（）A、苯B、间二甲苯C、甲苯D、1，2，3-三甲苯35、区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用( )A、Br2，CCl4B、KMnO4C、臭氧化D、Cu2Cl2 ，NH3溶液36、下列化合物中有顺反异构现象的是（）A、丙烯B、1-丁烯C、2-丁烯D、2-甲基-2-丁烯37、下列游离基稳定性最大的是（）···A、CH3CH2CH2CHCH3B、CH3CH2CH2CH2CH2C、CH3CH2CCH3CH338、下列烯烃按其进行酸催化水合反应的活性最大的是（）A、CH2=CH2B、CH3CH=CH2C、(CH3)2C=CH2D、(CH3)2C=C(CH3)239、下列化合物沸点最高的是（）A、3，3-二甲基戊烷B、正庚烷C、2 -甲基庚烷D、正戊烷40、羟基直接与芳香环相连的化合物叫做( )A、醇B、醛C、酚D、酮41、某旋光物质的右旋体的溶液中加入过量的对映异构体，溶液的旋光方向将（）A、右旋B、左旋C、消失D、不定二、用系统命名法命名或写出结构式CH 31、CH 3CHCH 2CHCH 32、（Z ）-3-乙基-2-己烯 3C 2H 54、、CH 3CHCH 2CCH 333 C 2H 5 Cl 6、2-甲基-1，3-丁二醇7、C2H 5C ≡CC(CH 3)3 8、3-乙氧基已烷9、2-甲基-4-丙基庚烷 10、（Z ）-3-甲基-2-戊烯11、 12、 CH 3≡C-C =CH 2 13、 CH 3 14、1，2-二甲氧基乙烷CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 15、 CH 3 OH CH 3 CH 3-C-CH 2Br16、CH 317、(CH 3)3CCH 2C(CH 3)3 18、CH 3-CH 2-CH-C=CH 2CH 3 CH 2CH 3 19、 320、 2 21、CH 3-C=CH-CH 2BrC 2H 5 CH 3—2CH 3 CH 333CH=CH 2 22、CH 3-O-CH 2CH 2CH 3 23、(CH 3)2CHCH 2Br 24、2-乙氧基环已醇 25、(CH 3)2CHCH 2CH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 26、CH 3-CH-CH=CH 2CH 2CH 327、CH 2CH 2CH 2CH 3 29、2，-3-溴丁烷 3031、 CH 3CH 2CHCH 2CH 2232、4-乙基-1-庚烯-5-炔三、完成下列反应式 1、CH 3CH=CHCH 3+H 2O2、 + HBr3、 3CH 3CHCH 2CH 2OHCH34、CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCHO5、3CH 2Br6、CH 3-CH=C-CH 3 、3COCl CH 3 8、9、（CH 3）3CH +Br 2H +CH CH 3PBr 3AlBr 380℃AlCl 3C 2H 5OHKOH 光照10、11、+ C 2H 5Cl 12、CH 3-CH=CH 2 + HCl13、2Br ？2CH 2CH 2OH 14、CH 3CHCH OH 15、CH 3CH 2CH 2Br + CH 3CH 2ONa16、 + Br 2 17、CH 3-CH=C-CH 3CH 318、 CH 3CH 2CH 2CH 320、 (CH 3)2C=CHCHCH 3、CH 3COOH+CH 3CH 2CH 2CH 2AlCl 3干醚Mg有机化学习题2一、用系统命名法命名或写出结构式1、(CH 3)2CHCH 2CH(C 2H 5 )CH 2CH 2CH 32、3,4,4-三甲基-1-已炔3、 34、CH=CHCH 2 Cl5、2-乙氧基戊烷6、3H 7、 CH 3 8、 OHCH3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3-CHCH 2C ≡CCH 3CH 3 CH 39、2-甲基-1，3-丁二醇 10、1-甲基-3-氯环已烷 11、12、3 13、OCH 3CH 32C ≡CCH 314、 15、2-甲基-2-氯丁烷 CH 3 16、1,3-戊二醇17、(CH 3)3CCH 2C(CH 3)3 18、 19、 CH 3CH 2C(CH 3)2CH =CH 22CH 3 20、3-苯基-1-丁炔 21、E-1-氯-1-溴丙烯 22、2-乙氧基戊烷CH 3 CH 3 23、CH 3CH 2-C-CH 3 24 、CH 3C =CH-CH =C-CH 3 C(CH 3)3 CH 2CH 325、 CH 3 26、对羟基苯乙酮3CH 3-CH -CH-CH 2CH 3 27、2-羟基丙酸 BrCH 3 CH 328、 CH 3CH 2CH 2-C-CH 3 29、 CH 3C =CH-CH =C-CH 3C(CH 3)3 CH 2CH 330、 CH3CCH 2COOH 31、 O Br SO 3H32、2-甲基-1，3-丁二醇二、完成下列反应式1、 OH 、 CH 3-CH 2-C-CH 2H 5 CH 33、 O 4 5、CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCHO6、 27、CH 3CH 2CH 2CH 2 8、3)29、CH 32CH 2CH 3 10、CH ≡C-CH 2Br311、 12、13、(CH 3)3COH 14、OHI 过量乙醇NaOHNaOHH 2OHCl-ZnCl 220℃ O15、 +1617 CHCH3 Br18、CH 3-O-CH 2CH 2CH 319、20、CH 3-CH =CC 2H 5 CH 321、 CH 3 2CH 322、(CH 3)2C=CHCHCH 323、CH3）324、、C 2H 525、CH ≡26、CH 3327、Cl + Mg28、（29、（CH 3）3CH +Br 230、FeCl 3过氧化物HBr干醚光照三、问答题1、2-溴丁烷同乙醇钠作用生成两种醚，画出这两种醚的投影式，标明其构型。

高等有机化学各章习题及答案-(2)

加成与消除反应5.1 试指出下列各对化合物中哪一个与所列出的世界反应较快（1）醋酸中1—己烯（Ⅰ）与顺—3—己烯（Ⅱ）同溴反应。

（2）CH 3CH(CH 2)3CH 3(Ⅰ)CH 3CH(CH 2)3CH 3(Ⅱ)SO 2C 6H 5OSO 2C 6H 5与在叔丁醇中与叔丁氧基钾反应5.2 试预测下列反应产物的结构，包括立体化学。

如果产物多于一个，试指出哪个是主要产物，哪个是次要产物。

（1）HCH 3CH 3CH 3Br 2HOAc（2）Cl CH 3K +-OC(C H )xylene（3） C(H 3C)2N +(CH 3)2CH 322(4)H 31)B H 2)H 2O 25.3 解释下列事实，顺—2—丁烯和溴的加成产物是一对对映的2，3—二溴丁烷。

反—2—丁烯和溴的加成产物是一个无光学活性的内消旋体2，3—二溴丁烷，光照下，它们与Br 2反应的产物如何？5.4用反应机理说明鞋类反应（1）OClLiCl ，DMF回流15h（2）OCO 2HKOH+5.54—叔丁基环己基氯化铵的顺式及反式异构体同特丁氧基钾（在特丁醇溶液中）的反应已作过比较，其中顺式可生成90%的4—特丁基环己烯及10%N,N —二甲基—4—特丁基环己基胺，而反式仅生成（定量地）后一产物。

试解释两者的差异。

5.6曾研究1，2—二芳基乙醇酸催化脱水反应的Hammett 关系式。

ArCH OHCH 2Ar'H+ArCH =CHAr'把Ar 环和Ar ’环取代结果得到的数据联系起来的方程式是： Logk=-3.78（σ+Ar +0.23σAr ’）-3.18试对此关系式的形式进行合理解释？关于Ar ’环参与定速步骤的问题，此关系式能给出什么启示？5.7在碱存在时（t-BuOK/BuOH ）,2-苯基-乙基磺酸酯经过消除反应得到苯乙烯，反应机理是E2。

CH 2CH 2OSO 2CH=CH2HOSO 2+ABαβ在环A 上固定同样的取代基，而在环B 上有不同的取代基时，对反应速率的动力学研究得到一条很好的哈密特线，斜率为ρ。