有机化学对映异构优秀课件
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有机对映异构课件
03
手性催化在合成生物学中的应用
近年来，手性催化在合成生物学领域的应用得到了广泛关注，这为药物
和其他有机分子的高效合成提供了新的思路。
手性合成方法的研究进展
01
直接手性拆分法
02
动力学拆分法
直接手性拆分法是一种利用手性催化 剂将外消旋体拆分成单一对映异构体 的方法，目前研究者们正在不断开发 新的手性催化剂以提升拆分效率和纯 度。
化学合成法
通过化学合成，获得单一 手性分子。
生物催化法
利用生物催化剂，催化手 性分子的合成。
手性药物的开发与应用拓展
新药研发
利用手性药物开发新药，治疗疾病。
临床应用
手性药物在临床上的应用，如抗癌、抗菌、抗炎 等。
生物医药领域
手性药物在生物医药领域的应用，如生物诊断、 生物治疗等。
有机对映异构体的未来研究方向
ERA
手性催化的研究进展
01
手性催化剂的设计与合成
手性催化剂是实现有机分子手性催化的关键，当前的研究主要集中于设
计并合成具有高活性和高选择性的手性催化剂。
02
手性催化反应应效率和选择性的关键，目前研究
者们正在努力通过量子化学计算等方法深入探索手性催化反应的机理。
动力学拆分法是一种利用动力学过程 实现手性拆分的方法，目前研究者们 正在探索新的反应条件和催化剂以提 升拆分效率和纯度。
03
手性合成子的应用
手性合成子是一种具有特定立体构型 和电子分布的有机分子片段，目前研 究者们正在利用手性合成子进行各种 复杂有机分子的合成。
手性药物的研究进展
手性药物的设计与 合成
手性拆分
手性拆分是指将外消旋体 拆分成单一的对映异构体 。常用的手性拆分剂包括 酒石酸、樟脑等。
有机对映异构课件
手性药物研究新进展
总结词
手性药物研究的新进展为治疗疾病提供了更多有效手段。
详细描述
随着有机对映异构体研究的深入，越来越多的手性药物被发现并应用于临床治疗。这些药物针对不同 疾病具有独特的疗效，例如抗癌药物、抗病毒药物、抗炎药物等。同时，科研人员还在不断探索新的 手性药物作用机制和靶点，为未来治疗疾病提供更多可能性。
对映选择性反应
总词
对映选择性反应是指一种手性催化剂或试剂 只与一种对映异构体发生反应的现象。
详细描述
在有机化学中，对映选择性反应是一种重要 的研究领域。通过使用手性催化剂或试剂， 可以选择性地与一种对映异构体发生反应， 从而实现特定对映异构体的合成。这种选择 性在药物合成和天然产物合成等领域具有重 要意义，因为它有助于合成具有所需立体构 型的化合物。
05 有机对映异构体的研究 进展
新合成方法研究
总结词
新合成方法在有机对映异构体研究中具有重要意义， 能够提高合成效率和选择性。
详细描述
近年来，科研人员不断探索新的合成方法，例如手性催 化剂、手性溶剂和手性源物质等，以实现高效、高选择 性地合成有机对映异构体。这些新方法不仅简化了合成 步骤，还为对映体的分离和纯化提供了便利。
02 有机对映异构体的物理 性质
旋光性
总结词
旋光性是有机对映异构体的重要物理 性质之一，是指物质对偏振光的旋转 能力。
详细描述
有机对映异构体中，手性碳原子会使 分子具有旋光性。由于对映异构体的 结构互为镜像，它们的旋光性也相反， 一个为右旋，另一个为左旋。
熔点与沸点
总结词
熔点和沸点是有机对映异构体物理性质中的重要参数，它们可以反映分子的对称 性和分子间相互作用。
04 有机对映异构体的应用
《有机对映异构》PPT课件
如果使普通光线通过由方解石晶体加工制成的尼科尔（Nicol） 棱镜，则只有与棱镜晶轴互相平行的平面上振动的光线被允许 通过，而在其它平面上振动的光线被阻挡，只在一个平面上振 动的光称为平面偏振光，简称偏光。图5-2即表示偏光的产生。
精选ppt
4
普通光
尼科尔棱镜 图5-2 偏光的产生示意图
偏光
二、旋光物质
具有手性，就必定有对映异构现象，就具有旋光性；反之，物质分子如果
不具有手性，就能与其镜象叠合，就不具有对映异构现象，也不表现出旋
光性。
含一个不对称碳原子的化合物分子，必然是手性分子，而含多个不对
称碳原子的化合物分子，不一定具有手性（见内消旋化合物）。分子中由
于不对称碳原子的存在，能使分子成为手性分子，因此也可把不对称碳原
1815年，另一位法国物理学家毕奥特（J.B.Biot）观察到蔗糖的水溶液，松节油或 樟脑的酒精溶液都具有旋光性，说明旋光性是这些化合物分子的性质。
1848年，法国巴黎高等师范学校的化学家路易·巴斯德（L·Pasteur）发现酒石酸 钠铵有两种不同的晶体，它们之间的关系相当于左手与右手或物体与镜象，巴斯德细心 地将两种晶体分开，分别溶解于水后，用旋光仪测定，发现一种溶液是右旋的，而另一 种溶液是左旋的，其比旋光度相等。
子称为手性碳原子。
化合物分子具有手性是该分子具有对映异构的根本原因，而手性又
是如何引起的呢？进一步研究发现，手性与分子的对称性密切相关，一个
分子具有手性，实际上是缺少某些对称因素所致，故有必要对有关的对称
因素进行讨论。
在我们周围的物体中，有些是对称的，如蝴蝶等昆虫、一些宫殿、
宝塔等，另一些物体则是不对称的，加螺栓的螺纹、人的手等。有机化
有机化学课件第六章对映异构
有机化学课件第六章对映异构
isomerism
构象异构
单键旋转
立体异构
conformational isomerism
不断键
同 分 异
Stereo isomerism
(构造相同， 原子在空间排 布方式不同)
顺反异构
转
构型异构
configurational
cis-trans isomerism
对映异构
❖ 手性分子与旋光现象 (chiral molecules and optical activity)
• 手性(chirality) ——镜像与实物彼此不能重合的现象。
• 手性分子(chiral molecule) —— 不能与其镜像重叠的分子。
彼此成镜像关系，又不能重合的一对手 性分子，互称为对映异构体(enantiomer) ， 简称对映体。
Cl
有对称中心的分子与它的镜像 F 能重合，因此没有对映异构现象， 是非手性分子
F Cl
❖ 手性碳原子与Fischer投影式 (chiral carbons and Fischer projections)
• 使有机物具有手性的最普遍的因素是手性碳原子
• 手性碳原子(chiral carbon atom) —— 凡是连有四个不同的原子或基团的碳原子 ,记为*C。
•丙酸
COOH
C
H
H
CH3
COOH
C
H
H
CH3
丙酸分子 没有手性
COOH
C
H
H
CH3
所有基团 都重合
若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像 所代表的两个分子为同一个分子。
•乳酸 CH3CHCOOH
isomerism
构象异构
单键旋转
立体异构
conformational isomerism
不断键
同 分 异
Stereo isomerism
(构造相同， 原子在空间排 布方式不同)
顺反异构
转
构型异构
configurational
cis-trans isomerism
对映异构
❖ 手性分子与旋光现象 (chiral molecules and optical activity)
• 手性(chirality) ——镜像与实物彼此不能重合的现象。
• 手性分子(chiral molecule) —— 不能与其镜像重叠的分子。
彼此成镜像关系，又不能重合的一对手 性分子，互称为对映异构体(enantiomer) ， 简称对映体。
Cl
有对称中心的分子与它的镜像 F 能重合，因此没有对映异构现象， 是非手性分子
F Cl
❖ 手性碳原子与Fischer投影式 (chiral carbons and Fischer projections)
• 使有机物具有手性的最普遍的因素是手性碳原子
• 手性碳原子(chiral carbon atom) —— 凡是连有四个不同的原子或基团的碳原子 ,记为*C。
•丙酸
COOH
C
H
H
CH3
COOH
C
H
H
CH3
丙酸分子 没有手性
COOH
C
H
H
CH3
所有基团 都重合
若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像 所代表的两个分子为同一个分子。
•乳酸 CH3CHCOOH
《大学化学对映异构》课件
《大学化学对映异构》PPT课件
# 大学化学对映异构PPT课件 ## 简介 - 对映异构概述 - 主要内容：立体化学、手性中心、对映体、手性分析方法、手性化合物应用等
立体化学基础
1
立体的概念及表示方法
介绍立体化学的基本概念和表示方法，包括化学键的空间构型和分子的三维形状。
2
立体异构体的定义
解释立体异构体的定义和特征，包括构成异构体的原子和它们之间的空间排列。
3
立体异构体的分类
介绍不同类型的立体异构体，包括串链异构体、平面异构体和空间异构体。
手性中心
手性中心的定义
解释手性中心的定义和作用，以及在化学中的重要性。
手性中心的构造方式
介绍手性中心的构造方式，包括手性碳原子和手性中心的其他类型。
手性中心的标记方法
讲解标记手性中心的方法，如R/S命名法和D/L命名法。
手性分析方法
光学旋光法
介绍光学旋光法用于分析手性 化合物的原理和实验方法。
电动势矩法
讨论电动势矩法在手性分析中 的应用和相关实验技术。
核磁共振法
解释核磁共振法如何用于识别 和解析手性化合物。
手性化合物应用
手性化合物的生理活性
探讨手性化合物在生物活性中的作用和影响，以及相关研究领域的进展。
手性化合物的制备及分离技术
介绍制备和分离手性化合物的常用方法和技术，包括手性拆分和手性色谱等。
手性药物的研发及设计
讨论手性药物的研发过程和设计原则，以及手性药物的市场前景。
结论
- 大学化学对映异构的重要性 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 对映异构体的实际应用 - 未来的研究方向
对映体
1 对映体的定义
2 左右对映
介绍对映体的定义和性质，
# 大学化学对映异构PPT课件 ## 简介 - 对映异构概述 - 主要内容：立体化学、手性中心、对映体、手性分析方法、手性化合物应用等
立体化学基础
1
立体的概念及表示方法
介绍立体化学的基本概念和表示方法，包括化学键的空间构型和分子的三维形状。
2
立体异构体的定义
解释立体异构体的定义和特征，包括构成异构体的原子和它们之间的空间排列。
3
立体异构体的分类
介绍不同类型的立体异构体，包括串链异构体、平面异构体和空间异构体。
手性中心
手性中心的定义
解释手性中心的定义和作用，以及在化学中的重要性。
手性中心的构造方式
介绍手性中心的构造方式，包括手性碳原子和手性中心的其他类型。
手性中心的标记方法
讲解标记手性中心的方法，如R/S命名法和D/L命名法。
手性分析方法
光学旋光法
介绍光学旋光法用于分析手性 化合物的原理和实验方法。
电动势矩法
讨论电动势矩法在手性分析中 的应用和相关实验技术。
核磁共振法
解释核磁共振法如何用于识别 和解析手性化合物。
手性化合物应用
手性化合物的生理活性
探讨手性化合物在生物活性中的作用和影响，以及相关研究领域的进展。
手性化合物的制备及分离技术
介绍制备和分离手性化合物的常用方法和技术，包括手性拆分和手性色谱等。
手性药物的研发及设计
讨论手性药物的研发过程和设计原则，以及手性药物的市场前景。
结论
- 大学化学对映异构的重要性 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 对映异构体的实际应用 - 未来的研究方向
对映体
1 对映体的定义
2 左右对映
介绍对映体的定义和性质，
有机化学课件-4-对映异构
（一）酒石酸的立体异构体： CO2H
酒石酸的构造式为： 其可能的立体异构体有：
CHOH CHOH CO2H
A 型
A 共3种立体异构体。
CO2H
CO2H
CO2H
CO2H
H C OH HO C H
HO C H
H C OH
H C OH m
H C OH
HO C H m
HO C H
CO2H
CO2H
CO2H
CO2H
§ 3 含一个手性碳原子化合物的对映异构
一、不对称（或手性）碳原子：
连有四个各不相同基团的碳原子称为不对称（或手性）碳原子， 用C*表示。
凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性 分子。
二、含一个手性碳原子化合物的对映异构：
含一个C*的化合物，具有两个互为实物与镜象的对映异构体；
镜子
第四章 对映异构（Enantiomerism）
立体化学是有机物的一个重要组成部分，前面，我们学习过烷 烃的各种构象，也学习过环烷烃的顺反异构，在今天的课程里， 我们将引进一种新的立体异构。
如：乳酸的构造为：CH3CHCOOH
OH
从人体运动产生的乳酸的结构是： HO
H COOH
C
CH3 H
HOOC
牛奶通过乳酸菌发酵产生的乳酸的结构是：
*左边两式不存在对称中心；
相同物质
CO2H H C OH HO C H
CO2H
CO2H HO C H
H C OH CO2H
CO2H H C OH H C OH
CO2H
（＋）－酒石酸 （－）－酒石酸 内消旋（meso－）酒石酸
(2R,3R)-(+)-酒石酸 (2S,3S)-(-)-酒石酸
《对映异构》PPT课件
C H 3
C H 3
在 纸 平 面 上
C O O H
C H 3
R
S
R
R
精选课件ppt
12
二、对映体的命名
1.次序规则 2.绝对构型R、S的判定方法 （1）透视式的判断方法
①比较4个基团大小顺序： -OH>-COOH>-CH3>H;
②将最小基团放在视线最远处;
③观察剩余3个集团由大到小排列, 顺时针为R型，逆时针为S型。
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5
（4）比旋光度：在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长
为589 nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g/ml
时测得的旋光度，是一物理常数。
T
D
100 l
D --- 钠光源，波长为589nm；T --- 测定温度，单位为℃； --- 实测的旋光度；l --- 样品池的长度，单位为10cm；
OH
COOH HO H
Cl H COOH
COOH H OH
H Cl COOH
COOH HO H H Cl
COOH
COOH H OH
Cl H COOH
2R3R dl- 2S3S
Ⅰ
Ⅱ
2R3S dl- 2S3R
Ⅲ
Ⅳ
对映关系： Ⅰ与Ⅱ； Ⅲ与Ⅳ
非对映关系： Ⅰ与Ⅲ、Ⅰ与精选课Ⅳ件pp、t Ⅱ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅳ18HH R OH
COOH (2R,4S)-
(4)
四、含有三个不相同的不对称碳原子的化合物
光活异构体数目 = 2n ; (n=不同手性碳原子数) 外消旋体数目= 2n-1
精选课件ppt
19
第四节 环状化合物的立体异构
一. 对称因素 （1）对称面：通过一个平面把分子分成互为镜像的两半。
有机化学对映异构ppt课件
若被测物质是纯液体，则：
[]=
－液体的密度
l•
武汉大学医学有机化学2009
手性分子的光学活性
• 5）光学纯度 （Optical Purity) ---- A mixture of
enantiomers(对映体) in a 75:25 ratio will have an
observed rotation that is 50% of that for a single
• 就在“反应停”声名狼藉之际，早在1965年，一名 以色列医生偶然发现“反应停”对麻风结节性红斑 有很好的疗效。经过34年的慎重研究之后，1998 年，FDA批准“反应停”做为治疗麻风结节性红斑 的药物在美国上市，美国成为第一个将“反应停” 重新上市的国家。“反应停”还被发现有可能用于 治疗多种癌症。现在“反应停”已卷土重来，90％ 被用于治疗癌症病人，在美国的销售额每年约两 亿美元。活性更强且没有致畸性的“反应停”衍生 物也已被批准上市。
样3指畸形。 • 在末次月经后第46到48天内服用反应停，会导致胎儿拇指畸形。 • 除了可以导致畸胎，长期服用反应停可能还会引起外周周围神经
炎。
在我国，江苏某制药厂目前仍在生产反应停。
武汉大学医学有机化学2009
反应停命不该绝？
• 50年前草率上市、仅仅过了4年就撤回的“反应停 ” ，至今还在让现代医学蒙羞。
第五章对映异构
应用化学系
第五章 对映异构
3.1 旋光性 3.2 手性与对称性 3.3 具有一个手性碳原子化合物的对映异构 3.4 对映异构体构型标记法 3.5 具有两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 3.6 含假手性碳原子化合物 3.7 环状化合物的对映异构 3.8 对映异购与构象 3.9 不含手性碳原子的化合物的对映异构 3.10 外消旋体的拆分 3.11 对映异构与生物活性
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2 对称面(镜面) ——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为 镜象的两半,这个平面就是对称面.如:
不在对称面上的原子数一定为偶数。
下列化合物有几个对称面σ?
3 对称中心 i ——设想分子中有一个点,从分子中任 何一个原子出发,向这个点作一直线,再 从这个点将直线延长出去,则在与该点 前一线段等距离处,可以遇到一个同样 的原子,这个点就是对称中心.
•在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子, 而能叠合的叫非手性分子.
•在有机化学中,凡是手性分子都具有旋光性(有些手 性分子旋光度很小);而非手性分子则没有旋光性.
不对称碳原子
不对称碳原子:
(asymmetric carbon atom)
C*
与四个互不相同的基
团相连的碳原子叫不
对称碳原子﹡.
普通光通过尼科尔棱镜形成的只在一个方向上传播的平面光
2. 旋光性（光学活性 optical activity） 物质能使偏振光发生偏转的性质
旋光物质：具有光学活性(旋光性)的物质。
3. 旋光仪 polarmeter： 定量测量液体或溶液的旋光程度的仪器
4. 旋光度（observed rotation） 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度， 用“”表示
5.比旋光度 （specific rotation）
在一定温度和波长条件下，样品管长度为1
dm, 样品浓度为1g·ml-1时测得的旋光度。
比旋光度只决定于物质的结构.各种化合物的
比旋光度是它们各自特有的物理常数.
TD
cl
D-钠光源，波长为589nm T-测定温度，单位为℃ -实测的旋光度 l-样品池的长度，单位为dm c-为样品的浓度，单位为g·ml-1
分子的手性与对称性因素 1 对称性和对称元素
1 对称轴(旋转轴) Cn
——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋 转360º/n后,(n=正整数),得到的分子与原来的分子 相同,这条直线就是n重对称轴.
线型分子有C∞对称轴
有2重对称轴的(2-丁烯)
找出下列化合物的对称轴.
H
C Cl
Cl
Cl
替对称轴的分子. B: 手性分子——既没有对称面,又没有对称中心,也 没有4重交替对称轴的分子,都不能与其镜象叠合,都 是手性分子. C:对称轴的有无对分子是否具有手性没有决定作用.
• 在有机化学中,绝大多数非手性分子都具有对称 面或对称中心,或者同时还具有4重对称轴. • 没有对称面或对称中心,只有4重交替对称轴的 非手性分子是个别的.
COOH
COOH
C
H
CH 3
OH
C H
CH 3 OH
构造异构、构型异构和构象异构是不同层次上 的异构。其中构造异构属于较低层次的异构形式，其 次为构型异构，而构象异构是较高层次的异构形式。 其中低层次异构形式通常包含较高层次的异构形式。
旋光性和手性
1 旋光性 (optical activity) 偏振光 （Plane-polarized light）
分 类
{ { 立体异构体
stereomers
构型异构体 configurational
构象异构体
几何异构体 旋光异构体
conformational
立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次 序相同，但在空间的排列方向不同而引起的异构体。
由双键引起的顺反异构
环引起的顺反异构
对映异构体 enantiomerism
Ø不对称碳原子是一种手性中心, Ø但手性中心不一定是不对称碳原子. Ø有不对称碳的分子不一定是手性分子.
饱和碳原子具有四面体结构. (sp3杂化)
例: 乳酸(2-羟基丙酸CH3-CHOH-COOH) 的立体结构：
乳酸的分子模型图 两个乳酸模型不能叠合 • 乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们不能相 互叠合,但却互为镜象.
含手性碳原子的手性分子
Ø含一个手性碳原子的化合物 Ø含两个或多个不对称碳原子的化合物 Ø含两个或多个相同（相象）手性碳原子的化合物 Ø含手性碳原子的单环化合物
含一个手性碳原子的化合物
1.手性碳原子:与四个互不相同一价基团 (chiral carbon atom) 连接的碳原子C*
2. 对映异构体
对映体和手性
Louis Pasteur (1822-1895.9.25)法 国微生物学家、化 学家，近代微生物 学的奠基人。1848 年得到的酒石酸盐 晶体
生活中的 对映体
镜象ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
左右手互为镜象
井冈山风景
桂林风情
镜象与手性的概念
左手和右手不能叠合
左右手互为镜象
• 一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性.
有机化学对映异构
本章提纲
Ø立体化学、立体异构体的定义和分类 Ø旋光性和手性 Ø分子的手性和对称性★ Ø含手性碳原子的手性分子★ Ø消旋体、拆分和不对称合成
立体化学、立体异构体的定义和分类
•立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内容是研究 有机化合物分子的三维空间结构(立体结构),及其对化合物 的物理性质和化学反应的影响.
有对称中心的分子
找出下列化合物的对称中心
.H
H
H
H
H
H
.H
C H3
H
H3C
H
C H3 H
.
C H3
.Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
.
Cl
. Cl Cl
Cl
Cl
Cl
.
4 交替对称轴(旋转反映轴Sn) Cn+ ——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转 360º/n后,再用一个与此直线垂直的平面进行反映(即作 出镜象),如果得到的镜象与原来的分子完全相同,这条 直线就是交替对称轴.
左旋：使偏振光平面向左旋称左旋，用 “l” 或“–” 右旋：使偏振光平面向右旋称右旋，用“d”“﹢”
影响旋光度的因素: (a)被测物质; (b) 溶液的浓度; (c) 盛液管长度; (d) 测定温度; (e) 所用光的波长
•对映体是一对相互对映的手性分子,它们都有旋光性,两者 的旋光方向相反,但旋光能力是相同的.
有4重交替对称轴的分子
5 甲烷及其衍生物的对称性
H
H
C
H 4个C3 3个C2
H
6个
甲烷衍生物的对称性
C(aaab)型1C3+3 C(aabb)型1C2+2
C(aabc)型1
C(abcd)型无对称因素
a a
C
a C3b
a a
a C2 a
C
b
b a d
C
C
c
c
b
b
判别手性分子的依据
A: 非手性分子——凡具有对称面、对称中心或交