有机化学对映异构详解演示文稿
合集下载
有机化学课件6-对映异构
第六章 对映异构 Enantiomerism
构造异构：凡分子中原子互相连接次序的不同而产生的异 构现象称为构造异构，包括碳干异构、位置异构、官能团异构 和互变异构。
立体异构：化合物分子中原子互相连接次序相同，但空间 排列的方式不同，这种异构现象称为立体异构，包括构型异构 和构象异构。在构型异构中又包括顺、反异构和对映异构。
分子中有对称面，它和它的镜象就能够重合，分子 就没有手性，是非手性分子（Achiral molecule），因而它没有对映异构体和旋光性。
2. 对称中心（i） 某些物体或分子中有一点P，通过P点画任何直线，两端有
相同的原子，则点P称为分子的对称中心（用i表示）。如：
Ph COOH HH H F
COOH Ph
具有对称中心的化合物和它的镜象是能重合的，因此它不 具有手性。
3、对称轴 (Cn)：
Cl
H
C H
C
Cl
180° Cl
H
CC
H
Cl
一个物体或分子中如果存在一条轴线，绕这条轴线作一 定角度的旋转，这个物体或分子可以恢复与旋转前一样的形
具有手性的分子称为手性分子（Chiral molecules)
Some chiral objects in our life
手性碳原子：与四个不同的原子或基团相连接的碳原子为不 对称碳原子，这个特征碳原子称为手性中心，不对称碳原子称为 手性碳原子。
物质具有手性就有旋光性和对映异构现象，那么，物质具 有怎样的分子结构才与镜象不能重合，具有手性呢？其实，手 性分子与非手性分子的根本区别就在于分子的对称性，手性分 子是因为缺少某些对称因素，从而不能与镜像相互叠合。 下面介绍分子中常见的几种对称因素：对称面（σ）、 对称中心（i）、对称轴（Cn）、更替对称轴（Sn）。
构造异构：凡分子中原子互相连接次序的不同而产生的异 构现象称为构造异构，包括碳干异构、位置异构、官能团异构 和互变异构。
立体异构：化合物分子中原子互相连接次序相同，但空间 排列的方式不同，这种异构现象称为立体异构，包括构型异构 和构象异构。在构型异构中又包括顺、反异构和对映异构。
分子中有对称面，它和它的镜象就能够重合，分子 就没有手性，是非手性分子（Achiral molecule），因而它没有对映异构体和旋光性。
2. 对称中心（i） 某些物体或分子中有一点P，通过P点画任何直线，两端有
相同的原子，则点P称为分子的对称中心（用i表示）。如：
Ph COOH HH H F
COOH Ph
具有对称中心的化合物和它的镜象是能重合的，因此它不 具有手性。
3、对称轴 (Cn)：
Cl
H
C H
C
Cl
180° Cl
H
CC
H
Cl
一个物体或分子中如果存在一条轴线，绕这条轴线作一 定角度的旋转，这个物体或分子可以恢复与旋转前一样的形
具有手性的分子称为手性分子（Chiral molecules)
Some chiral objects in our life
手性碳原子：与四个不同的原子或基团相连接的碳原子为不 对称碳原子，这个特征碳原子称为手性中心，不对称碳原子称为 手性碳原子。
物质具有手性就有旋光性和对映异构现象，那么，物质具 有怎样的分子结构才与镜象不能重合，具有手性呢？其实，手 性分子与非手性分子的根本区别就在于分子的对称性，手性分 子是因为缺少某些对称因素，从而不能与镜像相互叠合。 下面介绍分子中常见的几种对称因素：对称面（σ）、 对称中心（i）、对称轴（Cn）、更替对称轴（Sn）。
有机化学 第八章 对映异构(1)ppt课件
入射光方向
左旋
右旋
aa
●特点：
结构：镜影与实物关系 内能：内能相同。 物理化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有区别。 旋光能力相同，旋光方向相反。
26
一、平面偏振光和旋光性
3. 旋光物质
COOH
C
H
CH 3
OH
(S)-(+)-乳酸
mp 53oC [a]1D5＝ +3.82
pKa=3.79(25oC)
11
1. 手性(Chial )
(2)手性分子(chiral molecule)：不能与 镜像重合的分子(或具有手性的分子)。
(3)对映异构体(enantiomers)：互为镜 像又不能重叠的异构体。
乳酸(2-羟基丙酸)
＊
＊
DNA双螺旋结构 (右手性)
12
1. 手性(Chial )
(4)手性碳(不对称碳) (chiral center) ：饱和碳原子上连有互 不相同的四个原子或原子团，用*表示。
（-）-多巴 抗柏金森病
O H
35
一、对映体和外消旋体(Enantiomer and racemate)
1. 对映体 (2) 生理生化活性：不同
36
一、对映体和外消旋体(Enantiomer and racemate)
2. 外消旋体
等量的右旋体和左旋体的混合物，用(±)表示。 外消旋体无旋光性; 外消旋体与纯对映体（右旋体或左旋体）除旋光性不同
31
8.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构现象
一、对映体和外消旋体(Enantiomer and racemate)
1. 对映体 (1) 理化性质 顺反异构体：物理性质和化学性质是不同的。 对映异构体
左旋
右旋
aa
●特点：
结构：镜影与实物关系 内能：内能相同。 物理化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有区别。 旋光能力相同，旋光方向相反。
26
一、平面偏振光和旋光性
3. 旋光物质
COOH
C
H
CH 3
OH
(S)-(+)-乳酸
mp 53oC [a]1D5＝ +3.82
pKa=3.79(25oC)
11
1. 手性(Chial )
(2)手性分子(chiral molecule)：不能与 镜像重合的分子(或具有手性的分子)。
(3)对映异构体(enantiomers)：互为镜 像又不能重叠的异构体。
乳酸(2-羟基丙酸)
＊
＊
DNA双螺旋结构 (右手性)
12
1. 手性(Chial )
(4)手性碳(不对称碳) (chiral center) ：饱和碳原子上连有互 不相同的四个原子或原子团，用*表示。
（-）-多巴 抗柏金森病
O H
35
一、对映体和外消旋体(Enantiomer and racemate)
1. 对映体 (2) 生理生化活性：不同
36
一、对映体和外消旋体(Enantiomer and racemate)
2. 外消旋体
等量的右旋体和左旋体的混合物，用(±)表示。 外消旋体无旋光性; 外消旋体与纯对映体（右旋体或左旋体）除旋光性不同
31
8.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构现象
一、对映体和外消旋体(Enantiomer and racemate)
1. 对映体 (1) 理化性质 顺反异构体：物理性质和化学性质是不同的。 对映异构体
有机对映异构课件
手性药物研究新进展
总结词
手性药物研究的新进展为治疗疾病提供了更多有效手段。
详细描述
随着有机对映异构体研究的深入，越来越多的手性药物被发现并应用于临床治疗。这些药物针对不同 疾病具有独特的疗效，例如抗癌药物、抗病毒药物、抗炎药物等。同时，科研人员还在不断探索新的 手性药物作用机制和靶点，为未来治疗疾病提供更多可能性。
对映选择性反应
总词
对映选择性反应是指一种手性催化剂或试剂 只与一种对映异构体发生反应的现象。
详细描述
在有机化学中，对映选择性反应是一种重要 的研究领域。通过使用手性催化剂或试剂， 可以选择性地与一种对映异构体发生反应， 从而实现特定对映异构体的合成。这种选择 性在药物合成和天然产物合成等领域具有重 要意义，因为它有助于合成具有所需立体构 型的化合物。
05 有机对映异构体的研究 进展
新合成方法研究
总结词
新合成方法在有机对映异构体研究中具有重要意义， 能够提高合成效率和选择性。
详细描述
近年来，科研人员不断探索新的合成方法，例如手性催 化剂、手性溶剂和手性源物质等，以实现高效、高选择 性地合成有机对映异构体。这些新方法不仅简化了合成 步骤，还为对映体的分离和纯化提供了便利。
02 有机对映异构体的物理 性质
旋光性
总结词
旋光性是有机对映异构体的重要物理 性质之一，是指物质对偏振光的旋转 能力。
详细描述
有机对映异构体中，手性碳原子会使 分子具有旋光性。由于对映异构体的 结构互为镜像，它们的旋光性也相反， 一个为右旋，另一个为左旋。
熔点与沸点
总结词
熔点和沸点是有机对映异构体物理性质中的重要参数，它们可以反映分子的对称 性和分子间相互作用。
04 有机对映异构体的应用
有机化学对映异构ppt课件
若被测物质是纯液体，则：
[]=
－液体的密度
l•
武汉大学医学有机化学2009
手性分子的光学活性
• 5）光学纯度 （Optical Purity) ---- A mixture of
enantiomers(对映体) in a 75:25 ratio will have an
observed rotation that is 50% of that for a single
• 就在“反应停”声名狼藉之际，早在1965年，一名 以色列医生偶然发现“反应停”对麻风结节性红斑 有很好的疗效。经过34年的慎重研究之后，1998 年，FDA批准“反应停”做为治疗麻风结节性红斑 的药物在美国上市，美国成为第一个将“反应停” 重新上市的国家。“反应停”还被发现有可能用于 治疗多种癌症。现在“反应停”已卷土重来，90％ 被用于治疗癌症病人，在美国的销售额每年约两 亿美元。活性更强且没有致畸性的“反应停”衍生 物也已被批准上市。
样3指畸形。 • 在末次月经后第46到48天内服用反应停，会导致胎儿拇指畸形。 • 除了可以导致畸胎，长期服用反应停可能还会引起外周周围神经
炎。
在我国，江苏某制药厂目前仍在生产反应停。
武汉大学医学有机化学2009
反应停命不该绝？
• 50年前草率上市、仅仅过了4年就撤回的“反应停 ” ，至今还在让现代医学蒙羞。
第五章对映异构
应用化学系
第五章 对映异构
3.1 旋光性 3.2 手性与对称性 3.3 具有一个手性碳原子化合物的对映异构 3.4 对映异构体构型标记法 3.5 具有两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 3.6 含假手性碳原子化合物 3.7 环状化合物的对映异构 3.8 对映异购与构象 3.9 不含手性碳原子的化合物的对映异构 3.10 外消旋体的拆分 3.11 对映异构与生物活性
中国药科大学有机化学-第三章--对映异构PPT课件
COOH
H
OH
COOH H C OH
C H3
C H3
C H3
HO
H
COOH
C H3 HO C H
COOH
棍球模型
透视式
COOH
H
OH R
C H3
COOH
HO
H
S
C H3
C H3
HO
H
R
COOH
COOH
C H3
H
R
OH
Fischer
.
21
如投影式不离开纸平面旋转 180º或其整数倍，则得到的投 影式仍然代表原来的化合物； 若旋转90º或其奇数倍，则投 影式代表的化合物为其对映异 构体。
.
37
1 二个不相同手性碳原子
氯代苹果酸
.
38
Ⅰ、Ⅱ或者Ⅲ、Ⅳ互为对映异构体
Ⅰ、Ⅲ或者Ⅱ、Ⅳ互为非对映异构体， 物理性质有差别
含有两个以上不同手性碳的物质
异构体数目2n－1个(n：手性碳数 目)。对映体2n对。
.
40
2 含两个相同手性碳的化合物
酒石酸为例
COOH
COOH
COOH
COOH
.
46
.
47
结论
由此可见，我们在判断环状化合物是否 为手性分子时，对构象引起的手性现象 可以不予考虑，直接从平面结构来观察， 同样得到正确的异构体的表示法和 构型标记
.
18
1.楔型式 立体结构式，使用起来比较麻烦
2 .Fischer投影式 (Fischer projection)
.
19
2 Fischer投影式
规定：十字型结构式表示上 下基团在纸平面后方，左右 基团在纸平面前方
有机化学课件5 对映异构
对称轴(旋转轴)：Cn
2重对称轴 重对称轴
绕对称轴旋转前后分子模型 上页 下页 返回 退出
F F B F
三重对称轴 六重对称轴
下页
退出
对称面(m)：如果分子中的原子处在同一平面，或有一平面 如果分子中的原子处在同一平面，
通过分子可以把分子分为互为镜象的两半， 通过分子可以把分子分为互为镜象的两半，这两种平面都是对 称面。 称面。
对称中心 动画 上页 下页 返回 退出
交替对称轴(旋转对称轴) 交替对称轴(旋转对称轴)（Sn)：设想分子中有一条
直线，当分子以此直线为轴旋转360°/n后 直线，当分子以此直线为轴旋转360°/n后，再用一个与此直线 360 垂直的平面进行反射，如果得到的镜象与原来分子完全相同， 垂直的平面进行反射，如果得到的镜象与原来分子完全相同， 这条直线就是n重交替对称轴。 这条直线就是n重交替对称轴。
3
COOH
上页 下页 返回 退出
任意两个基团互换奇数次位置，构型改变； 任意两个基团互换奇数次位置，构型改变； 任意两个基团互换偶数次位置，构型不变。 任意两个基团互换偶数次位置，构型不变。
COOH H CH3 OH
COOH OH CH3 H
R 互换2次位置 互换 次位置
OH CH3 H COOH
对称面
对称面
氯乙烷 CH3CH2Cl
动画 上页 下页 返回 退出
对称中心（ 设想分子中有一个点， 对称中心（i）：设想分子中有一个点，从分子任何一个原
子出发，向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出去， 子出发，向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出去，则 在与该点前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子， 在与该点前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子，这个 点就是对称中心。 点就是对称中心。
有机化学对映异构PPT课件
CH 3
(S)
H COOH COOH C3H COOH CH 3
H OH
构型改变
CH 3
(R)
H OH
构型改变
COOH
(动画6)
(S)
(三) 构型和命名法
(1) D/L构型标记法 (2) (2) R/S构型标记法
(三) 构型和命名法
(1) D/L构型标记法
D／L标记法是以甘油醛的构型为标准来进行的。
可见，当两Nicol晶轴平行时，观察到的光强度最大。
(2) 旋光物质与比旋光度
起偏镜
I0
光源
Nicol棱棱
偏振光
盛液管
检偏镜
I
观察
旋转后的 偏振光
Nicol棱棱
旋光性——某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角 度的性质。
右旋—— (+) ； 左旋 ——(－)
旋光度——旋光性物质使偏振光的振动平面所旋转的角 度，用α表示。
(2) 第二个手性中的产生
如果在一个旋光体分子里生成第二个手性碳原子， 生成非对映体的量是不相等的。
例如：
CH3 H Cl HH
CH3
(2S)-氯丁烷
手性环境
CH3
Cl2 H Cl Cl H
+
CH3
(2S,3S)-二氯丁烷
29%
CH3 H Cl H Cl
COOH HO H
C6H5 S－
CH3 H OH
CH＝2CH S－
注 意：
R／S标记法与D／L标记法的依据不同。
R／S法依据与＊C相连的四个原子或原子团的 大小顺序；
D／L法依据与D－甘油醛的构型是否相同。
(四)具有两个手性中心的对映异构
(S)
H COOH COOH C3H COOH CH 3
H OH
构型改变
CH 3
(R)
H OH
构型改变
COOH
(动画6)
(S)
(三) 构型和命名法
(1) D/L构型标记法 (2) (2) R/S构型标记法
(三) 构型和命名法
(1) D/L构型标记法
D／L标记法是以甘油醛的构型为标准来进行的。
可见，当两Nicol晶轴平行时，观察到的光强度最大。
(2) 旋光物质与比旋光度
起偏镜
I0
光源
Nicol棱棱
偏振光
盛液管
检偏镜
I
观察
旋转后的 偏振光
Nicol棱棱
旋光性——某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角 度的性质。
右旋—— (+) ； 左旋 ——(－)
旋光度——旋光性物质使偏振光的振动平面所旋转的角 度，用α表示。
(2) 第二个手性中的产生
如果在一个旋光体分子里生成第二个手性碳原子， 生成非对映体的量是不相等的。
例如：
CH3 H Cl HH
CH3
(2S)-氯丁烷
手性环境
CH3
Cl2 H Cl Cl H
+
CH3
(2S,3S)-二氯丁烷
29%
CH3 H Cl H Cl
COOH HO H
C6H5 S－
CH3 H OH
CH＝2CH S－
注 意：
R／S标记法与D／L标记法的依据不同。
R／S法依据与＊C相连的四个原子或原子团的 大小顺序；
D／L法依据与D－甘油醛的构型是否相同。
(四)具有两个手性中心的对映异构
对映异构-PPT课件
钠光（D），λ=589.3nm,
为使旋光度成为物质的特征性质，使测量条件标准化.
比旋光度：
当浓度为1g/mL(纯液体:密度)，测定管的长度为1dm (10cm) ，光源为 钠灯（D)时测定的旋光度 称比旋光度
t
测 定 温 度 旋 光 度 （ 旋 光 仪 上 的 读 数 ） α L× C 溶 液 的 浓 度 （ g /m l） =
A
乳 酸
α
目 镜 （ 亮 ）
起 偏 镜
盛 液 管
检 偏 镜
功能： 产生偏振光
使偏振面旋转
检测旋转角度
2、旋光度与比旋光度 旋光度：
使偏振光的振动平面旋转的角度, 称旋光度, 用 α 表示； 影响因素？ 影响旋光度大小的因素：
1. 溶液的浓度、2. 测定管的长度、 3. 测定温度、 5. 溶剂等因素 4. 所用光源波长（单色光）
20 20 20
肌肉运动时产生的乳酸 3 . 82 , m . p 53 C
0 0
（右旋体）
乳糖发酵得到的乳酸， 3 . 82 , m . p 53 C
0 0
（左旋体）
化学合成制备的乳酸， 0 , m . p 18 C
0 0
（外消旋体）
第三节 外消旋体
1. 外消旋体： 表示“±”
**
C H C H C H C H 3 3 C lC l
* *
酒石酸 立体异构体：
2，3-二氯丁烷
COOH
H HO OH H
HO H
COOH
H OH
COOH
H H OH OH
HO HO
COOH
H H
COOH
COOH
COOH
为使旋光度成为物质的特征性质，使测量条件标准化.
比旋光度：
当浓度为1g/mL(纯液体:密度)，测定管的长度为1dm (10cm) ，光源为 钠灯（D)时测定的旋光度 称比旋光度
t
测 定 温 度 旋 光 度 （ 旋 光 仪 上 的 读 数 ） α L× C 溶 液 的 浓 度 （ g /m l） =
A
乳 酸
α
目 镜 （ 亮 ）
起 偏 镜
盛 液 管
检 偏 镜
功能： 产生偏振光
使偏振面旋转
检测旋转角度
2、旋光度与比旋光度 旋光度：
使偏振光的振动平面旋转的角度, 称旋光度, 用 α 表示； 影响因素？ 影响旋光度大小的因素：
1. 溶液的浓度、2. 测定管的长度、 3. 测定温度、 5. 溶剂等因素 4. 所用光源波长（单色光）
20 20 20
肌肉运动时产生的乳酸 3 . 82 , m . p 53 C
0 0
（右旋体）
乳糖发酵得到的乳酸， 3 . 82 , m . p 53 C
0 0
（左旋体）
化学合成制备的乳酸， 0 , m . p 18 C
0 0
（外消旋体）
第三节 外消旋体
1. 外消旋体： 表示“±”
**
C H C H C H C H 3 3 C lC l
* *
酒石酸 立体异构体：
2，3-二氯丁烷
COOH
H HO OH H
HO H
COOH
H OH
COOH
H H OH OH
HO HO
COOH
H H
COOH
COOH
COOH
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第一节 物质的旋光性
普通光通过尼可尔棱镜后产生只能在一个平面振动的 光 。 这 种 只 能 在 一 个 平 面 振 动 的 光 为 平 面 偏 振 光 (plane polarized light) ，简称偏振光
尼可尔棱镜
平面偏振光
平面偏振光的模型
二、旋光性与旋光性物质
装入水、或乙醇
光源 自然光 尼科尔 偏振光 样品管 尼科尔
偏振面不改变
偏振面发生偏转
装入葡萄糖水溶液
旋光性——物质使偏振光偏转面发生旋转的特性 ➢ 旋光 性 物 质 ——使偏振光偏转面发生旋转的物质 ➢ 非旋光性物质——不能使偏振光偏转面发生旋转的物质
三、旋光方向、旋光度和比旋光度
旋光方向：旋光性物质不仅能使偏振光的偏振面旋转一定角
度，而且还有旋转方向的差异。这种差异可通过
“a ”与溶液的浓度、测定管的长度成正比，也与温度、入射光 的波长有关。
a ＝ [a]lt ·c ·l ＝ [a]Dt ·c ·l
λ——测定光源的波长 D ——钠单色光源，波长为589nm t ——测定温度，单位为℃ a ——从旋光仪实测到的旋光度 l ——样品池的长度，单位为dm
c (r) ——样品的质量浓度（或纯液体样品的密度）（g ·L-1）
1.手性碳：饱和碳原子上连有四个不相同的原子
或原子团，用*表示。
O
CH3 CH C OH
OH
* Lactic acid
四个不同原子或基团的含义： 1. 不同元素的原子 2. 不同构造的基团 3. 相同构造不同构型的非对映构型异构基团
O
H
CH3
*
O
*O *
OH CH=CH2
Cl
2.丙二烯型化合物(手性轴)
有机化学对映异构详解演示文 稿
优选有机化学对映异构
同分异构的多层次性
同分异构 isomerism
构造异构 constitutional
碳架异构 官能团异构 位置异构 互变异构
立体异构 Stereo-
构型异构
几何异构
configurational 光学异构
构象异构
旋转异构
conformational 翻转异构
旋光度随测定条件的变化而变化，在定温、定波长时，单位
长度 、单位浓度 的旋光度是一个物理常数——比旋光度
(specific rotation) 。常用
[a]lt
或
αm表示。
[a]Dt =
a
l ×c
例：
COOH
H
OH
HO
H
COOH
(R, R)-(+)-酒石酸
[a]2D5= + 12o (水,20%)
旋光仪测出。 ➢右旋：使偏振光向顺时针方向偏转的旋光性物质。用符号(+)
或d – 标记 ,(“d”来自拉丁语dexter)。
入射光方向
左旋
➢左旋：使偏振光向逆时针方向偏转的旋光 性物质，用符号(–)或l－ 标记, (“l”来自拉丁语laevus)。
a a 右旋
➢ 旋光度(observed rotation)：旋光活性物质使偏振光振动平 面旋转的角度，用“a ”表示。
Br Br
Br Br
NO2O2N
NO2O2N
第三节 含一个手性碳原子的旋光异构
对映异构体(enantiomers)：具有实物与镜象关系的立体异构体 外消旋体：等量左旋体和右旋体的混合物。
COOH
50％
H
OH
50％
(－)-乳酸
CH3
(±)-乳酸
(＋)-乳酸
[a]1D5=－3.82°
[a]D15= 0°
H
H
H
H
Cl
Br
对称中心i
(二) 手 性 因素
手性异构的产生是因为这类分子中存在使其产生手性的几何 因素，又称为手性因素。
凡因分子的手性因素而产生的立体异构称为手性异构。 手性异构体大多具有旋光性，因此又称为旋光异构体或光学异 构体、镜象异构等。
手性 对映手性异构——具有不重合镜像关系的手性异构。 异构 非对映手性异构——不具有实物与镜像关系的手性异构。
扁桃酸
扁桃酸的物理性质
( + )-扁桃酸 ( - )-扁桃酸 (±)-扁桃酸
熔点 / ℃
132.8 132.8 118.5
累积双键两端的碳连接不同的原子或基团时，分子内不存在 对称因素，而产生旋光(两端连接的基团互相垂直)
R
R
CCC
H
H
R
R
CCC
H
H
3.联苯型化合物
当联苯分子的苯环的邻位引入位阻较大的基团时，使苯环间 的单键旋转产生阻力，且两环不能共平面。当每个苯环邻位 连接不同基团时，分子内不存在对称因素，而产生旋光
H3C
CH3
H HO C COOH
HO C COOH H
Propanoic acid 有对称面
CH3
H
H
C
COOH
Lactic acid 无对称面
CH3
H
OH
C
COOH
m ir ror plane
HO
OH
2. 对称中心( i )
如果从分子中的任一原子或原子团经中心i 等距离延长遇到的
另一原子或原子团都是相同的，则Br称该分子C具l 有对称中心。
( 钠光，D线，l=589nm)
溶剂
浓度
海洛因： [α]D1=5 －166o (甲醇） 蔗糖： [α] D =20+ 66.7o
第二节 分子的手性和对称因素
一、手性分子和对映异构体
实物与镜像完全重合 实物与镜像不能重合
手性或手性征 (chirality) 对称物体——实物与其镜像可以完全重叠。 不对称物体——实物与其镜像不能完全重叠。
2. 化学性质：非手性条件下相同；手性条件下不相同。 3. 生物活性：对映体的生物活性可能不同。
乳酸的物理性质
15 D
( + )-乳酸 ( - )-乳酸 (±)-乳酸
来源
汗液、肌肉 葡萄糖发酵
酸牛奶
熔点82° -3.82°
0°
pKa25° 3.79 3.79 3.79
[a]D15=+3.82
外消旋体表示方式：在化合物名称前加 ()- 或 (dl)-
外消旋体的化学性质一般与旋光对映体相同，但在熔点和 溶解度等物理性质方面常与单一纯的对映异构体有差异
对映体之间的性质差别：
1. 物理性质：对映体除旋光方向不同外，其它物理性质， 如熔点，沸点和在非手性溶剂中的溶解度都相同。
每一个化合物都具有其镜像分子
二、判断手性分子的依据
分子的手性与分子有无对称因素（对称面、对称中心、对称轴)有关 对称因素（对称面、对称中心、对称轴）,对称分子无手性
（一） 对称因素 对称因素—— 使分子产生对称性的几何因素 1. 对称面( s )：如果分子中存在一个平面，能将分子分割 为互为实物与镜象的两半，此平面就是对称面。