苯酚 乙醛与醛类

苯酚乙醛与醛类

【目标引领】

1．苯酚的结构和性质

（1）苯酚的结构和物理性质

苯酚的分子式为，结构简式为。注意：①羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物叫芳香醇，②羟基直接与苯环相连的化合物叫酚。试写出C7H8O的同分异构体。

纯净的苯酚是一种无色的晶体，具有特殊气味。常温下在水中的溶解度。当温度高于65℃，能跟水。易溶于等有机溶剂。有毒，对皮肤有腐蚀性。

（2）苯酚的化学性质

苯酚分子中羟基与苯环相互影响，结果使苯环和羟基都变活泼（分别与醇和苯比较）

①苯酚的酸性

跟NaOH反应：，CO 2通入苯酚钠溶液：，酸性：碳酸苯酚。

②苯环上的取代反应

向苯酚溶液中滴入浓溴水：，此反应常用于苯酚的定量和定性测定。

③显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用能显示，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

2．乙醛的结构和性质

（1）乙醛的结构和物理性质

乙醛的分子式：，结构简式：。是一种无色、具有刺激性气味的液体，密度比水，易，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。

（2）乙醛的化学性质

①加成反应：，

②氧化反应：a．银镜反应，

此反应可用于检验醛基的存在。

b．与新制的Cu（OH）2反应，

此反应也可用于检验醛基的存在。

c．催化氧化。

3．醛类

醛的通式为，重要的醛有甲醛，具有杀毒、防腐能力。化学性质与乙醛相似，能被氢气还原成醇，能被O2、银氨溶液、新制的Cu（OH）2氧化为羧酸。

【教师在线】

［解析视频］

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2.羟基氢原子活泼性的比较

［经典回放］

1．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M （X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（）

A．M（A）=M（B）+M（C） B．2M（D）=M（B）+M（C）

C．M（B）

[解析] 由题意可知A为酯，B为醇，C为羧酸，D为醛。由醇到醛失去一定量的氢原子，摩尔质量醛小于醇。由醛到羧酸，增加一定量的氧原子，摩尔质量羧酸大于醛，又因氧原子的摩尔质量比氢原子的大得多，故羧酸的式量大于醇的。

[答案] D

2．天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是（）

A．可以和溴水反应 B．可用有机溶剂萃取

C．分子中有三个苯环 D．1mol维生素P可以和4molNaOH反应

[解析] 羟基直接与苯环相连的化合物叫酚，天然维生素P中有两个苯环，有四个酚羟基，所以1mol维生素P可以和4molNaOH

反应，酚羟基的邻对位上的氢原子可以被溴原子取代，所以可以和溴水反应，维生素P属于酚类，易溶于有机溶剂。

[答案] B

【同步训练】

1．用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯环，并且和FeCl3溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有（） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

2．现有四种原子团：—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH。由这四种原子团一起组成属于酚类的物质有（）

A．1种B．2种C．3种D．4种

3．有反应：2C6H5CHO+NaOH→C6H5CH2OH+C6H5COONa，据此判断以下说法中正确的是（）

A．该反应为氧化还原反应B．苯甲醛只能被还原为苯甲醇

C．苯甲醛只能被氧化成苯甲酸 D．苯甲醛既是氧化剂又是还原剂

4．有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述中不正确的是（）

A．甲分子中C的质量分数为40% B．甲在常温常压下为无色液体

C．乙比甲的沸点高D．乙和甲的最简式相同

5．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是

（CH3）2C=O+HCN→（CH3）2C（OH）CN （CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4

90年代新的反应是：CH3C≡CH+CO+CH3OH→CH2=C（CH3）COOCH3与旧法比较，新法的优点是（）

A ．原料无爆炸危险

B ．原料都是无毒物质

C ．没有副产物，原料利用率高

D ．对设备腐蚀性较小 6．下列物质中，可用来鉴别苯酚、乙醇、苯、氢氧化钠溶液和硝酸银溶液的一种试剂是（ ）

A ．金属钠

B ．FeCl 3溶液

C ．新制的Cu （OH ）2

D ．溴水

7．甲苯中混有少量苯酚，除去这些苯酚的操作正确的是 （ ） A ．加NaOH 溶液、分液 B ．加水，分液 C ．加溴水，过滤 D ．蒸馏

8．向下列溶液中通入过量CO 2，最终出现浑浊的是 （ ）

A ．氢氧化钙饱和溶液

B ．苯酚钠饱和溶液

C ．醋酸钠饱和溶液

D ．氯化钙饱和溶液

9．有机物A 的碳架结构为：

以知立方烷（C 8H 8）与CH CH 2

互为同分异构体，请写出与有机物A 互为同

分异构体，且属于醛类的结构简式：

（1） ，（2） ，（3） ，（4） 。 10．含苯酚的工业废水处理的流程图如下图：

废水 苯 氢氧化钠水溶液 氧化钙

）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是 操作（填写操作名称）。实验室里这一步操作可以用 进行（填写仪器名称）。 （2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A 是 ，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B 是 。 （3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为： 。（4）在设备Ⅳ中，物质B 的水溶液和CaO 反应后，产物是NaOH 、H 2O 和 。通过 操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。

（5）上图中，能循环使用的物质是C 6H 6、CaO 、 、 。

11． 2，4，5 三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5 三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCDD 。有关物质的结构式如下：

请写出： （1）生成2，4，5 三氯苯氧乙酸反应的化学方程式

（2）由2，4，5 三氯苯酚生成TCDD 反应的化学方程式 【拓展尝新】

12．化合物A （C 8H 17Br ）经NaOH 醇溶液处理后生成两种烯烃B 1和B 2。B 2(C 8H 16)经过(1)用臭氧处理，(2)在Zn 存在下水解，只生成一种化合物C 。C 经催化氢化吸收一摩尔氢气生成醇D(C 4H 10O)，用浓硫酸处理D 只生成一种无侧链的烯烃E(C 4H 8)。已知：

注：R 1、R 3可为H 或其它烃基

试根据已知信息写出下列物质的结构简式：A B 2 C E

C=C R 1R 2R 3R 3(1)O 32O C=O R 1R 2+ O=C

R 3R 4