考点18 有机化学基础(选修5)(原卷版)

考点18 有机化学基础（选修5）

1．（2020·临颍县南街高级中学月考）有机物A 有下图所示转化关系。在A 的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C 、H 、O 三种元素的质量比为6：1：4，且A 不能使Br 2的CCl 4溶液褪色；1mol B 反应生成了2mol C 。

已知：RCH(OH)-CH(OH)R′ 3

HIO

Δ

−−−→ RCHO+R′CHO 。请回答下列问题： （1）A 的结构简式为________。 （2）A 中官能团名称是________。 （3）D+E→F 的反应类型为________。

（4）写出C 与银氨溶液反应的离子方程式为________ 。

（5）若H 分子中所有碳原子不在一条直线上，则H 在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为________。若H 分子中所有碳原子均在一条直线上，则G 转化为H 的化学方程式为________ 。

（6）有机物A 有很多同分异构体，请写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式：________ 。 a ．X 核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2 b ．1mol X 可在HIO 4加热的条件下反应，可形成1mol 二元醛 c ．1mol X 最多能与2mol Na 反应

d ．X 不与NaHCO 3或NaOH 反应，也不与Br 2发生加成反应

2．（2020·大连市普兰店区第三十八中学开学考试）使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚和硫醚的有效方法，可用于药物化学和化学生物学领域。用此法合成化合物J 的路线如图：

已知：+R-OH

回答下列问题：

（1）A的结构简式为___。D中含有的官能团名称是___。

（2）由B生成C的化学方程式是___。

（3）C→D所需试剂和反应条件为___。

（4）G的化学名称为___，F＋H→J的反应类型是___。

（5）化合物X是E的同分异构体，分子中不含羧基，既能发生水解反应，又能与金属钠反应。符合上述条件的X的同分异构体有___种（不考虑立体异构），其中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：6的结构简式为___。

3．（2020·北京清华附中月考）有机化合物H是化学合成中的一种中间产物。合成H的一种路线如下：

已知：A为芳香族化合物，分子式为C7H8O。

①CH2=CH2+CH≡CH

②R1CHO+R2CH2CHO

请回答下列问题：

（1）芳香化合物A的名称为_________，B中官能团的名称为_________。

（2）写出E→F的反应类型_________，写出X的结构简式(或键线式)_________。

（3）写出由D→E的第①步反应的化学方程式_________。

（4）G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，写出符合下列条件的物质的结构简式_________。

①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2

②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1

③苯环上的一元代物只有一种结构

（5）写出以丙烯为原料合成化合物的路线流程图_______(无机试剂任用，合成路线流程图

示例见本题题干)。

4．（2020·云南月考）布洛芬是一种常见的解热镇痛药，有机物G是布洛芬的一种合成中间体，G的合成路线如图所示：

一定条件(R、R'为氢原子或烃基)。

已知：RCHO＋R'CH2NO2−−−−→

回答下列问题：

（1）G的分子式为__________。

（2）F中官能团的名称为__________。

（3）写出D→E的化学方程式：___________________________________。

（4）A→B及B→C的反应类型分别为__________反应和__________反应。

（5）C→D所需的试剂和条件分别为_________________________________________。

（6）A→B的反应过程中，可能出现多个副反应，写出其中一种副产物的结构简式：________。

（7）E与足量酸性高锰酸钾溶液反应得到有机物H，分子式为C8H6O4，其化学名称为______，同时满足下列条件的H的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：1的结构简式为__________。

①属于芳香族化合物且不含其他环状结构。

②1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2。

③1 mol该物质与足量Na反应产生1 mol H2。

5．（2020·广东深圳外国语学校月考）抗击新冠肺炎期间，磷酸氯喹首次被纳入抗病毒治疗。氯喹

K[]是磷酸氯喹合成的关键中间体，由芳香化合物A和乙酰乙酸乙酯()合成K的一种合成路线如下：

已知：①；

②+R″X+HX；

③具有酸性；

④RCH2CHO+R′CHO

（1）A的结构简式为_______；物质G中官能团的名称为_______。

（2）E→F的反应类型为________。

（3）F+J→K的反应方程式为________。

（4）H的分子式为_______；M与H互为同分异构体且符合以下条件，其核磁共振氢谱显示环上有3组峰，且峰面积之比为4：4：1，写出符合条件的一种结构简式：______。

①含有基团、—N(C2H5)2；②酸性水解得乙酸；③能发生酯化反应；

（5）由乙醇合成乙酰乙酸乙酯()的合成路线：_____________。