乙酸乙酯的制备

课堂练习
1、在实验室制取乙酸乙酯的过程中: （1）反应过程中加热保持沸腾的目的是_______________ _____________________ ； 加 热 时 怎 样 防 止 暴 沸 ？ ______________________。 （2）收集乙酸乙酯时使用饱和碳酸钠溶液的作用是 _______________________；导气管不能伸到Na2CO3 溶液中的 原因是_____________________。 （3）所得乙酸乙酯中还存在的杂质是_______________；除 去杂质的方法是______________________。
实验 乙酸乙酯的制备
胡乔木 河南宏力学校高中部
一、实验目的
1.通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解； 通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解； 2.熟悉酯的性质，掌握该实验的操作，特别是对 2.熟悉酯的性质，掌握该实验的操作， 熟悉酯的性质 实验中的一些要点的理解和掌握； 实验中的一些要点的理解和掌握； 3.了解乙酸乙酯的分离提纯方法。 3.了解乙酸乙酯的分离提纯方法。 了解乙酸乙酯的分离提纯方法
2、书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解反应方 书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解反应方 程式 （1） COOCH2 | | COOCH2 （2） CH3CH2COOCH3
3、酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： 酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： CH3─ CH─COOH │ OH
（1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 ； （2）乳酸与钠反应的方程式____________________ 乳酸与钠反应的方程式____________________ （3）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时， 乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时， 反应方程式为_________________ _________________； 反应方程式为_________________； （4）乳酸发生消去反应，生成物为 乳酸发生消去反应， ，该物质与 甲醇反应， 甲醇反应，生成的有机物结构简式为 ，这 一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为_____________ 一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为_____________ _____________________。 _____________________。
五、实验中的注意事项
1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。 加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。 2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使 浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（ ）、吸水剂 可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。 可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。 3、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出 加热的目的：加快反应速率、 以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意： 。（注意 以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加 热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发， 热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止 副反应发生生成醚。） 副反应发生生成醚。） 4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不 导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的： 均引起倒吸。 均引起倒吸。
二、实验百度文库理
酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。在浓 酯化反应 硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯: 硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯: CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫酸
△
CH3COOCH2CH3 + H2O
〔说明〕：该反应经历了加成-消去的过程。质子活化的羰基被 说明〕 该反应经历了加成-消去的过程。 亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。酯化反应是可 亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。 逆反应，为了提高酯的产量，为使平衡向生成酯的方向移动， 逆反应，为了提高酯的产量，为使平衡向生成酯的方向移动， 常常使反应物之一过量， 常常使反应物之一过量，或将生成物从反应体系中及时分离出 将乙酸乙酯及时蒸出或将水吸收）。 去（将乙酸乙酯及时蒸出或将水吸收）。
补充： 补充：乙酸乙酯的分离提纯实验步骤
1、将盛有乙酸乙酯和碳酸钠溶液的试管倾倒于分液漏斗中，静置分层后 、将盛有乙酸乙酯和碳酸钠溶液的试管倾倒于分液漏斗中， 初步分离出粗乙酸乙酯。 初步分离出粗乙酸乙酯。 溶液， 2、中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约10 mL饱和 2CO3溶液，直到无 、中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约 饱和Na 饱和 二氧化碳气体逸出后，再多加1～ 滴 然后将混合液倒入分液漏斗中， 二氧化碳气体逸出后，再多加 ～3滴。然后将混合液倒入分液漏斗中，静 置分层后，放出下层的水。 置分层后，放出下层的水。 3、水洗：用约10 mL饱和食盐水洗涤酯层，充分振摇，静置分层后，分 水洗：用约 饱和食盐水洗涤酯层， 水洗 饱和食盐水洗涤酯层 充分振摇，静置分层后， 出水层。 出水层。 4、氯化钙饱和溶液洗 ：再用约 mL饱和 、 再用约20 饱和CaCl2溶液分两次洗涤酯层， 溶液分两次洗涤酯层， 饱和 静置后分去水层。 静置后分去水层。 5、干燥：酯层由漏斗上口倒入一个50 mL干燥的锥形瓶中，并放入 g无 、干燥：酯层由漏斗上口倒入一个 干燥的锥形瓶中， 干燥的锥形瓶中 并放入2 无 干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体澄清。 水MgSO4干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体澄清。 6、精馏：收集74～79 ℃的馏份。 、精馏： 的馏份。 ～
5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和 饱和碳酸钠溶液的作用： 乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。 乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。 6、不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为 不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液： NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液 NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解 溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。 NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。 7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加 提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、 入过量的乙酸或乙醇、 入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸 出。
三、实验用仪器和药品
1、实验仪器 铁架台、硬质试管（带一个单孔软木塞）、导气管、酒精灯。 ）、导气管 铁架台、硬质试管（带一个单孔软木塞）、导气管、酒精灯。 2、实验药品 乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液。 乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液。 3、实验装置如下图所示
四、实验步骤
1、组装仪器，并检查装置的气密性。 组装仪器，并检查装置的气密性。 乙醇， 2、加药品：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边 加药品：向一支试管中加入3 mL乙醇 慢慢加入2 mL浓硫酸和 mL冰醋酸 浓硫酸和2 冰醋酸。 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。 3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3 min－5 min， 连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3 min－ min， 产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。 产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到 有透明的油状液体产生并可闻到香味。 有透明的油状液体产生并可闻到香味。 4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。 停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯