生物化学基础不饱和脂肪酸

脂肪酸
• 有一条长的烃链和一个末端羧基组成的羧 酸 • 生物体内少量脂肪酸以游离形式存在，大 部分以甘油三酯，磷脂，糖脂等形式存在 • 主要区别在于烃链的长度，双键数目和位 置，构型
脂肪酸的分类
• 按链长分：
– 短链（4-6个碳原子） – 中链（8-14个碳原子） – 长链（16个碳原子以上）；20个碳以上的脂肪酸也被称为 超长链脂肪酸
• EPA的生理作用
– 促进血液循环。EPA可有效控制并抑制血小板在血管壁的凝集，减少血 栓的形成 – 改善血清脂肪质量。EPA能有效的降低血液中低密度脂蛋白胆固醇，增 加低高密度脂蛋白胆固醇并降低中性脂肪的含量 – 其它生理活性物质的前体。EPA的代谢产物可以产生前列腺素 – 由于EPA不能通过大脑屏障进入大脑，而不具有提高儿童智力作用，如 儿童服用过量有促进性早熟之弊。
• 海洋浮游生物中有大量的α-亚麻酸，葵花籽油中这两种脂 肪酸含量较高
EFA的生理功能
• 生理功能：
– 是组织细胞的重要组成成分，参与线粒体及细胞膜磷脂的合成。 EFA缺乏将导致线粒体肿胀，细胞膜结构、功能改变，膜透性、 脆性增加→磷屑样皮炎、湿疹等 – 与脂质代谢密切相关，体内约70%的胆固醇与脂肪酸酯化成酯。 EFA缺乏时，胆固醇转运障碍，在体内沉积导致疾病 – 必需脂肪酸中的亚油酸是前列腺素合成的前体，EFA缺乏将导致 前列腺素合成能力减退 – 动物精子的形成与EFA有关，长期缺乏EFA可导致不孕症 – EFA对X-射线引起的皮肤损伤有保护作用
– 甘油三酯 – 蜡
• 复合脂质：除了脂肪酸和醇，还有其它非脂成分
– 磷脂 – 糖脂
• 衍生脂质：单纯脂质和复合脂质的衍生物，或与之密切相关并具有脂 质一般性质的物质，以及由若干异戊二烯碳骨架组成的物质
– – – – – – 高级一元醇，脂肪酸，脂肪酮及其衍生物 萜类，脂溶性色素 类固醇类 脂溶性维生素 脂多糖 脂蛋白
• EFA缺乏的表现：可引起生长迟缓、生殖障碍、皮肤损伤 （出现皮疹等）以及肾脏、肝脏、神经和视觉方面的多种 疾病 • EFA摄入过多的表现：过多的摄入可使体内的氧化物、过 氧化物等增加，同样对机体可产生多种慢性危害。此外， n-3多不饱和脂肪酸抑制免疫功能的作用。
DHA和EPA
• DHA是二十二碳六烯酸，EPA是二十碳五烯酸 • DHA的生理作用
反式脂肪酸
• 反式脂肪，又称为反式脂肪酸或逆态脂肪酸。是一种不饱和脂肪酸。主要来自经过部份氢化的植物 油
– – 顺式脂肪酸不够稳定，动物油脂来源较少 通过氢化，将部分不饱和的脂肪酸变成饱和的脂肪酸。这个过程中，一部分顺式脂肪酸变成反式脂肪酸 反式脂肪酸在自然食物中的含量几乎为零，很难被人体接受、消化，容易导致生理功能出现多重障碍，是一 种完全由人类制造出来的食品添加剂，也是人类健康的“杀手 主要表现在—— 降低记忆力：研究认为，青壮年时期饮食习惯不好的人，老年时患阿尔兹海默症（老年痴呆 症）的比例更大。反式脂肪酸对可以促进人类记忆力的一种胆固醇具有抵制作用 容易发胖：反式脂肪酸不容易被人体消化，容易在腹部积累，导致肥胖。喜欢吃薯条等零食的人应提高警惕， 油炸食品中的反式脂肪酸会造成明显的脂肪堆积 易引发冠心病：根据法国国家健康与医学研究所的一项最新研究成果表明，反式脂肪酸能使有效防止心脏病 及其他心血管疾病的胆固醇（ＨＤＬ）的含量下降 容易形成血栓：反式脂肪酸会增加人体血液的黏稠度和凝聚力，容易导致血栓的形成，对于血管壁脆弱的老 年人来说，危害尤为严重 影响生长发育：怀孕期或哺乳期的妇女，过多摄入含有反式脂肪酸的食物会影响胎儿的健康。研究发现，胎 儿或婴儿可以通过胎盘或乳汁被动摄入反式脂肪酸，他们比成人更容易患上必需脂肪酸缺乏症，影响生长发 育 影响男性生育能力：反式脂肪酸会减少男性荷尔蒙的分泌，对精子的活跃性产生负面影响，中断精子在身体 内的反应过程。 影响生长发育期的青少年对必需脂肪酸的吸收：影响生长发育期的青少年对必需脂肪酸的吸收。反式脂肪酸 还会对青少年中枢神经系统的生长发育造成不良影响
必需脂肪酸
• 必需脂肪酸（Essential fatty acid，缩写EFA）是指人体 内（或其他高等动物）不能自行合成而必须从食物中获得 的脂肪酸 • 亚油酸和α-亚麻酸是两种公认的必需脂肪酸，目前认为两 种酸的摄入比例应该在4：1左右
– 哺乳动物无法合成这两种脂肪酸是由其去饱和酶能力有限，不能 在碳链的某些位置引入双键所致 – 人体摄入了亚油酸后，通过人体自身的机能可以代谢出γ—亚麻酸 及花生四烯酸。而γ—亚麻酸、花生四烯酸也属于ω—6系列的不 饱和脂肪酸。因此，通常将亚油酸称为ω—6系列不饱和脂肪酸的 母体。肉类中也含有一定量的花生四烯酸 – 人体摄入了α—亚麻酸后，通过人体自身的机能可以代谢出二十碳 五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）.。而二十碳五烯酸 （EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）也属于Ω—3系列的多不饱和 脂肪酸。因此，通常将α—亚麻酸称为ω—3系列多不饱和脂肪酸 的母体。鱼油中也含有一定量的EPA和DPA
– 多元不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acid）：烃类 基团是包含多个碳-碳双键的烯烃基，双键非共轭。
脂肪酸的命名
• 系统命名：根据有机化合物的命名原则命名 • 俗名法：根据原料来源命名 • 简写法：
– 先写出碳原子的数目 – 在写出双键的数目，两个数目之间用冒号隔开 – 双键位置有两种表示法
脂质的基本知识
• 脂质又称脂类，与蛋白质和糖一样，是维 持生命所必需的营养物质和结构物质 • 存在于所有生物体中 • 包括范围很广，涵盖许多化学组成，分子 结构和生物学功能差异很大的一类化合物 • 不溶于水，溶于有机溶剂 • 不形成聚合物，形成聚合态
脂质的分类
• 脂质没有统一的分类方法，根据它们的分子组成和化学结构特点，大 体可分为单纯脂质，复合脂质和衍生脂质三类 • 单纯脂质：由脂肪酸和醇形成的脂
– DHA是人脑神经系统最基本的成分之一 – 在大脑组织中的含量约15%，主要存在于脑细胞及细胞突起中。因此， DHA对脑细胞的形成、生长发育及脑细胞突起的延伸、生长都起着重要 作用，是人类大脑形成和智商开发的必需物质 – 能减轻视力衰退。在视网膜的视觉杆状细胞周围60%是DHA磷脂分子 – 活化脑细胞，增强记忆力。DHA在大脑神经细胞间有着传递信号的作用， 相关的记忆、思维功能都有赖于DHA维持和提高。所以，DHA对提高儿 童智力、预防老年痴呆有一定好处
• Δ法：羧基碳原子为1号，其余的碳依次编号 • ω法：甲基碳原子为1号，其余的碳一次编号 • 双键位置用Δ或ω右上标或旁边的数字表示，并在号码后面用c （cis-顺式）或t（trans-反式）表明双键类型。例如：18： 1Δ9c表示该脂肪酸有18个碳，从羧基端数在第9个碳的位置有 双键，顺式结构。
• 按烃类基团是全由单 键构成的烷烃基 – 单元不饱和脂肪酸（Monounsaturated fatty acid）：烃类 基团是包含一个碳-碳双键的烯烃基
• 天然脂肪的双键均为正式（cis，双键两侧的基团偏向一个方向） • 反式脂肪仅见于人工产品。