人教版选修5 第三章第一节 醇 酚(第2课时) 学案

第一节醇酚（第二课时）

【学习目标】

1．通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。

2．通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。

【学习重、难点】

重点：苯酚的化学性质

难点：苯酚的弱酸性、取代反应、显色反应

【学习过程】

酚：羟基与苯环(或其他芳环)直接相连而形成的有机化合物，最简单的酚为苯酚。

苯酚分子式为C6H6结构简式官能团名称羟基

【实验探究一】

一、苯酚的物理性质

（1）纯净苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点是43℃，露置在空气中部分被氧化而显粉红色。

（2）常温时，苯酚在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。

（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。

【课堂内外】下面是苯酚软膏的部分说明书

（1）注意事项

1、用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。

2、连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。

（2）药物相互作用：不能与碱性药物并用。

二、苯酚的化学性质

（1）氧化反应：易被空气氧化而呈粉红色

想一想：将苯酚加入酸性KMnO4溶液中有什么现象？

结论： 苯酚能使酸性KMnO 4

溶液褪色 。 【实验探究二】

（2）苯酚的弱酸性：苯酚又名石炭酸，苯酚的弱酸性不能使紫色石蕊试液变红色。

H ＋

＋

写出下列反应的化学方程式： （1）苯酚与氢氧化钠溶液反应：

（2）苯酚与钠反应：

（3）苯酚钠与盐酸反应：

【探究学习】已知常温下

操作

现象

（1）向苯酚溶液中加入NaOH 溶液并振

荡试管

溶液变澄清

（2）向（1）所得溶液中加入稀盐酸

溶液出现浑浊

—OH —O －

物质电离常数

H2CO3Ka1＝4.3×10-7Ka2=5.61×10-11

Ka=1.1×10-10

根据信息书写苯酚钠溶液中通入CO2的反应方程式

【举一反三】苯酚能和Na2CO3溶液反应吗？若能，请写出反应的方程式

【结论】苯酚的弱酸性是因为苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子变得更活泼，容易电离出H+。

（3）取代反应

【实验探究三】向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，现象：有白色沉淀生成。

反应方程式：

苯酚与溴反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验或定量测定。

酚中羟基对苯环的影响使苯环羟基邻对位氢原子变得活泼，更被易取代。

比较苯、苯酚与溴的反应：

苯苯酚

溴的状态液溴饱和溴水

—OH

反应条件Fe粉或FeBr3无催化剂

反应产物

结论苯酚比苯更易发生取代反应

（4）显色反应

【实验探究四】在少量苯酚稀溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象溶液呈紫色，该实验可用于酚羟基和Fe3+的相互检验。

【课堂练习】

1、某有机物结构如右图所示：，1mol 该物质最多可与 2 mol

Na反应，1mol 该物质最多可与 1 mol NaOH反应。

2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？（FeCl3溶液）

物质苯酚乙醇NaOH KSCN

现象紫色溶液不反应红褐色沉淀血红色溶液3、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ D ）

A．1 mol 1 mol B．3.5 mol 7 mol

C．6 mol 6 mol D．6 mol 7 mol

4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能使氯化铁溶液呈紫色的有几种？

能使氯化铁溶液呈紫色的是邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚三种

【课外习题】

1、判断题

（1）苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性（对）

（2）除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤（错）

（3）分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体（对）

（4）和含有的官能团相同，二者的化学性质相似（错）

（5）鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液（对）

2、现有如图所示物质：

（1）其中属于芳香醇的有__③⑤______，属于酚类的有____④⑤____。（2）其中物质的水溶液显酸性的有___④⑤_____。

（3）其中互为同分异构体的有___③④_____。

3、下列关于酚的说法不正确的是（D ）

A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物

B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应

C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚

D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类

4、下列有关苯酚的实验事实中，能说明羟基对苯环性质有影响的是（C ）A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰

B．苯酚能和NaOH溶液反应

C．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚

D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应

5、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法错误的是（A ）A．白藜芦醇属于三元醇，能与Na反应产生H2

B．能与NaOH溶液反应，1 mol 该化合物最多能消耗NaOH 3 mol