最新WolffKishnerHuang还原反应

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许多α-取代酮(如α-氨基酮或α-羟基酮)在 进行黄鸣龙还原时会给出消除产物烯烃
黄鸣龙还原法还原 α,β环氧酮时生成烯丙醇
黄鸣龙还原反应也可以应用于芳香肟,产物与 羰基还原产物相同
黄鸣龙还原是一个应用非常广德反应,随着
有机化学研究的深入,他的应用范围将不断扩 大。
黄鸣龙反应的发现
黄鸣龙当时从中央研究院到美国做访问学者。跟随费塞(Louise Fieser) 做研究。费塞让黄做一个Wolff-Kishner实验, 黄开始反应后临时有事去纽 约,临行前让隔壁一个黎巴嫩籍的同学帮忙照看反应。黄走后数日,处在 回流中的烧瓶软木塞逐渐松动,开了个口子。黎巴嫩同学因为只答应照看 反应,从而没有帮忙把软木塞扶正。其结果是反应物中的肼和生成的水全 跑光了。黄回来一看非常意外,但很快他发现产率很高。在他给费塞的实 验报告上写道:反应未正常完成,但产率很好。于是黄鸣龙改进法就这样 被发现了。这个改进的意义在于使所需时间从50个小时缩短至3小时,产率 从40%提高到90%,论文发表以后迅速成为标准方法。黄的改进之处在于令 水和过剩的肼蒸发掉,然后反应混合物可以顺利地升温到所需的温度。而 反应使用的乙二醇并不是黄的独创,而是Soffer的发明的。
WolffKishnerHuang 还原反应
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
目录
一. Wolff-Kishner-Huang还原反应概述; 二.与其他还原反应的对比; 三. Wolff-Kishner-Huang还原反应的一些实例; 四. 发现历史。
黄鸣龙还原不仅用于药物中间体合成,也用 于天然产物的合成,如番麻皂苷元12-羰基的还原
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