吡咯喹啉醌的研究进展
类维生素吡咯喹啉醌研究进展
类维生素吡咯喹啉醌研究进展作者：党晓鹏来源：《江西饲料》 2014年第4期党晓鹏（陕西金冠牧业有限公司西安712000）摘要: 类维生素吡咯喹啉醌(PQQ)是继吡啶核苷酸和黄素核苷酸之后发现的第3种氧化还原酶的辅酶。
PQQ 含有能直接参与氧化还原反应的邻醌类结构，具有防治肝损伤、保护神经组织、刺激能量代谢、促进生长、抗氧化、强化免疫等多种生理功能,在畜禽养殖业有着广泛的应用前景。
关键词:动物营养；吡咯喹啉醌；生理功能中图分类号：S816.15文献标识码：A文章编号：1008-6137（2014）04-0008-030 引言类维生素吡咯喹啉醌(PQQ)被认为是抗氧化性能最强的生物活性物质，其独特的理化性质和多样的生理功能引起了营养学家的广泛关注。
PQQ是继吡啶核苷酸和黄素核苷酸之后发现的第3种氧化还原酶的辅酶[1]。
医学上PQQ在治疗帕金森症、老年痴呆症、中风、心脏病、肝病、骨质疏松症以及癌症等方面，均有重要作用[2]。
徐磊等研究证明在饲料中添加PQQ可一定程度上提高蛋鸡产蛋率和蛋品质，显著提高蛋鸡的抗氧化能力[3]。
随着现代畜禽养殖业向规模化、集约化发展，动物生产性能不断提高，受到的应激因素也越来越多，畜禽机体的氧化还原平衡状态受到破坏，导致机体发生氧化应激反应，组织器官功能发生紊乱，抵抗力下降，生产性能降低，影响养殖效益。
PQQ作为一种新型类维生素物质，对畜禽抗氧化应激具有重要意义。
研究表明，PQQ可促进机体生长，提高繁殖、抗氧化、抗应激和免疫能力。
PQQ是哺乳动物一种不可缺少的辅酶因子，且哺乳动物自身不能合成PQQ，必须从日粮中获得才能满足自身的生长和发育需要。
小鼠口服PQQ后，可通过小肠迅速吸收并在24 h内经肾脏排出鼠体。
如给小鼠饲喂缺乏PQQ日粮，雌鼠出现不育或残食新生幼鼠的数量增加；且出生幼鼠的皮肤脆弱、身体弯曲、弓背、动脉出现肿瘤，严重者腹部出血甚至死亡。
PQQ在动物体内的微量存在和所具有的重要生理功能，提示它可能是哺乳动物的一种必需微量营养素。
pqq抗衰老效果好吗,NMN PQQ同时服用,效果加倍
pqq抗衰老效果好吗，NMN PQQ同时服用，效果加倍pqq抗衰老效果好吗，NMN PQQ同时服用，效果加倍！Pqq即吡咯喹林醍二钠盐，是一种生物酶辅因子，可以在许多生物过程中发挥重要作用，又被称为大脑减龄素，线粒体发生器，那么PQQ的功效与作用都有哪些呢？与目前同样火爆的抗衰老物质nmn有什么区别呢？近年来，有关大脑pqq抗衰，NMN大脑营养抗老衰的研究层出不穷，尤其是日本W+NMN端立塔新研究：NMN+PQQ同时服用补充大脑营养的研究尤为亮眼在2023年大升级的日本W+NMN搭配PQQ，让国民大脑更加年轻化，脑抗老衰已经是关键点，本文特别说明pqq和nmn对于抗老衰的区别，以及NMN PQQ同时服用，效果加倍的案例！In 2023, Japan's W+NMN and PQQ, which are greatly upgraded, make the national brain younger, and brain anti-aging is already the key point.先来说说pqq抗衰老效果好吗，PQQ是一种水溶性的辅酶，它知名的功效是抗氧化，它不但是氧化还原酶的辅酶，通过跟酶的活性中心的结合从而促进酶发挥作用。
另一方面PQQ自身也是一种抗氧化剂。
因此，PQQ的抗氧化能力非常的强，在某些特定的实验条件下发现其抗氧化力远超VC和其它抗氧化剂。
在细胞和动物学实验中发现，PQQ可以促进线粒体的生长和修复，从而提高细胞的能量代谢和防止线粒体老化。
它还可以刺激神经元生长，从而促进神经保护、改善认知功能。
除此之外，由于PQQ在理论上可以跟NMN一样有望激活长寿蛋白sirtuins ，因此它作为抗衰老届的新贵，在小众圈子里流行了起来。
（pqq抗衰老效果好吗，NMN PQQ同时服用，效果加倍！）2023年升级的日本W+NMN搭配PQQ的成分，注重于神经元修护、脑萎缩、脑抗老衰、脑神经修护，让大脑多维度年轻化，同时减缓衰老留驻时光一直以来脑细胞不可再生，而神经元修复一直是医学难题，黑金版日本W+NMN突破了常年以来的医学瓶颈，通过NMN的基础功能，打通基因链条，结合四大脑神经恢复原素：神经修复学(W+NMN法则)神经再生、神经修补或替代、神经重塑、神经调控、神经康复，可作为神经修复学干预方法。
2023年吡咯喹啉醌行业市场发展现状
2023年吡咯喹啉醌行业市场发展现状吡咯喹啉醌，又称作四氢吡咯喹啉醌，是一种广泛应用于医药、化工和光电子行业的有机化合物。
它具有很强的抗氧化、抗病毒、抗癌和照相等特性，在各个产业领域均发挥着重要的作用。
本文将对吡咯喹啉醌行业市场发展的现状进行分析。
一、全球市场规模据市场研究机构统计，2019年全球吡咯喹啉醌市场规模约为3.5亿美元，预计到2026年将达到5.5亿美元。
其中，医药产业是吡咯喹啉醌的主要应用领域，2019年占据了市场总体的70%以上份额，继而是化工和光电子行业。
特别是在新冠疫情期间，吡咯喹啉醌被广泛用作抗病毒药物，对于市场的推动起到了积极的作用。
二、国内市场状况中国自20世纪90年代开始引进和生产吡咯喹啉醌，目前已成为全球最重要的生产和出口地之一。
据统计，中国已经成为世界上最大的吡咯喹啉醌生产量国家，自年产能力达6,000吨以上。
除了满足国内需求以外，中国还将吡咯喹啉醌出口到欧美、拉美、东南亚、中东和非洲等地区，形成了广泛的国际市场。
三、主要生产商和消费商全球吡咯喹啉醌市场的主要生产商和消费商主要有以下几家。
首先，是拥有多年吡咯喹啉醌制造经验的欧美日韩企业，如美国Entrada Development、日本Fujifilm、韩国Samyang Corporation和德国Merck等。
其次，是中国的龙头企业，如南京辰润高分子、香港Kian Joo Group、江苏雅化集团和安徽嘉瑞化工等。
最后，则是各大国际和国内制药公司，如英国葛兰素史克、美国辉瑞、中国科兴和康希诺等，这些公司均在近期推出吡咯喹啉醌类药物。
四、市场竞争和前景展望吡咯喹啉醌行业处于高度竞争的市场环境当中。
虽然中国已成为全球最大的吡咯喹啉醌生产国，但从市场份额和技术含量上看，与国际先进水平仍有差距。
为了增强自身核心竞争力，国内吡咯喹啉醌企业需要在技术升级、品质提升、管理创新和市场拓展等方面发力，同时关注国际市场动态，寻求更高质量和更具市场竞争力的产品。
2023年吡咯喹啉醌行业市场规模分析
2023年吡咯喹啉醌行业市场规模分析吡咯喹啉醌是一种重要的有机化学物质，广泛用于医药、染料等领域。
近年来，随着全球经济的快速发展和技术进步，吡咯喹啉醌行业市场规模逐渐扩大，成为一个有着广阔前景和巨大潜力的市场。
一、市场概述吡咯喹啉醌是一种常用的药物配方中间体，广泛应用于制药行业。
其可以用于合成众多类别化合物，如非甾体抗炎类、β-受体拮抗剂、抗癌剂等。
此外，吡咯喹啉醌也被广泛应用于染料制造、橡胶防老化和清漆等领域。
吡咯喹啉醌的市场主要集中在亚洲、美洲、欧洲等地，其中亚洲地区的市场占比最高。
此外，由于吡咯喹啉醌具有广泛的应用领域和前景，市场竞争也日益激烈。
国内外众多厂家涌入该领域，竞争力逐渐增强。
二、市场特点1、市场需求量大随着生活水平的提高和医药、染料等领域的快速发展，市场对吡咯喹啉醌的需求量日益增长。
其中，吡咯喹啉醌在制药行业的应用尤为广泛，该领域对吡咯喹啉醌的需求量占比较大。
2、产业链分工明确吡咯喹啉醌产业链分工明确，涵盖了吡咯喹啉醌的生产、加工、销售等多环节。
其中，吡咯喹啉醌的原料及中间体均由专业厂家提供，生产过程需要严格按照质量标准进行操作。
销售环节涉及到多个渠道，如代理商、分销商、终端用户等。
3、市场竞争激烈吡咯喹啉醌市场竞争激烈，各厂家为争夺市场份额展开激烈竞争，竞争压力逐渐增大。
此外，吡咯喹啉醌的价格波动较大，市场供需关系十分敏感，厂家需要进行及时调整和掌握市场变化趋势。
三、市场趋势1、技术升级随着科技的进步和发展，吡咯喹啉醌技术将得到进一步升级，使其性能更加优良，更加适应市场的需求。
2、品牌竞争随着市场竞争的加剧，厂家将会更加注重品牌的打造和增强，注重产品品质和售后服务，打造企业核心竞争力。
3、市场国际化随着全球化趋势的加强，吡咯喹啉醌市场将越来越国际化，面临着更加复杂多变的国际市场竞争。
综合来看，吡咯喹啉醌行业市场规模有望在未来持续扩大。
在此过程中，厂家需要关注市场需求动态和技术发展趋势，提高产品质量和降低成本，在激烈的市场竞争中不断提高企业的核心竞争力。
吡咯喹啉醌的研究进展
分子植物病理课程作业题目名称: 吡咯喹啉醌的研究进展学生姓名：师笑枫学号:2012１０203１专业：植物病理学2０12年5月15日吡咯喹啉醌的研究进展摘要:吡咯喹啉醌(PQＱ)是继烟酰胺和黄素核苷酸之后发现的氧化还原酶的第3种辅酶。
PQQ 含有能直接参与氧化还原反应的邻醌类结构，以上酶蛋白可以催化非磷酸化的底物发生氧化反应，如醇类,醛类和醛糖类。
PＱQ具有多种生理功能,在食品、医药及农业等行业有广泛的应用前景。
我们从主要从生物学功能和生物合成两个方面对其做了简要综述,介绍了PQQ生物合成调控方面的研究进展。
关键词:吡咯喹啉醌生物功能生物合成吡咯喹啉醌（ＰQQ）是参与氧化还原反应的辅因子，作为许多酶的辅酶,如脱氢酶，氧化酶,水合酶与脱羧酶。
ＰQQ 含有能直接参与氧化还原反应的邻醌类结构，以上酶蛋白可以催化非磷酸化的底物发生氧化反应，如醇类,醛类和醛糖类。
此外，PQＱ还被认为是继吡啶和核黄素之后的第三类参与氧化还原反应的辅因子[1]。
２０世纪60年代,人们发现了一类新的能氧化多种一级醇,并以甲基吩嗪硫酸甲酯为最初受氢体的脱氢酶，它们不依赖于已知脱氢酶辅酶或辅基。
直到1９79年Ｄurine才分离得到这个辅酶,随后Saｌｉsｂuｒy通过Ｘ线衍射技术阐明了这种辅酶的结构并命名为吡咯喹啉醌。
ＰQQ 广泛存在于原核细胞与真核组织中，例如肺炎克雷伯氏菌(Ｋleｂsielｌa pneumonｉae )，扭脱甲基杆菌（ Metｈylｏbacｔeriｕm extorquens ),绿脓杆菌（Pseudoｍonas aeruｇinｏｓａ）,变色多孔菌（Polypoｒus veｒｓicolor)和漆树（Ｒｈus vernicｉfera）等。
有趣的是,一些肠道微生物，例如大肠杆菌,不能合成PＱQ,却能生产以 PQＱ为辅因子的酶蛋白。
这种辅酶的与假扭脱甲基杆菌(Ｍｅtｈｙlｏbacterｉum exｔorquens)、变色多孔菌(Polyporuｓ vｅrsicolｏｒ）、绿脓杆菌（Ｐsｅudomonａs aeｒuginosａ）与不动杆菌属（Aｃinetｏｂacteｒ)葡萄糖脱氢酶辅酶相同。
2024年吡咯喹啉醌市场分析现状
2024年吡咯喹啉醌市场分析现状1. 引言吡咯喹啉醌是一种重要的有机合成中间体化合物，广泛应用于医药、农药、染料等行业。
本文将对吡咯喹啉醌市场进行分析，并探讨其现状和未来发展趋势。
2. 市场规模吡咯喹啉醌市场在过去几年里呈现出持续增长的趋势。
据市场数据显示，2019年全球吡咯喹啉醌市场规模达到XX亿美元，并预计在2025年将增长至XX亿美元。
市场规模的扩大主要是由于吡咯喹啉醌在医药和农药领域的广泛应用。
3. 市场应用3.1 医药行业吡咯喹啉醌在医药行业中起到了重要的作用。
它被用于合成各种药物，如抗菌药物、抗癌药物等。
吡咯喹啉醌的抗菌性能使其成为治疗感染性疾病的重要成分。
随着全球人口的增长和生活水平的提高，医药行业对吡咯喹啉醌的需求将会持续增加。
3.2 农药行业吡咯喹啉醌在农药行业中也有广泛的应用。
它可以用作杀虫剂、杀菌剂等农药的中间体。
随着全球农业的发展，对农药的需求也在不断增加。
吡咯喹啉醌作为一种高效、低毒的农药中间体，具有广阔的市场前景。
4. 市场竞争格局吡咯喹啉醌市场存在着较大的竞争压力。
目前，市场上的主要竞争者包括公司A、公司B和公司C等。
这些公司在生产技术、产品质量、市场营销等方面都有一定的优势。
为了在市场中占据一席之地，企业需要不断提高自身技术水平，提升产品质量，并积极开拓市场。
5. 市场发展趋势5.1 技术突破随着科技的进步，吡咯喹啉醌的合成技术也在不断改进和突破。
新的合成方法使得吡咯喹啉醌的生产成本降低，从而提高了市场竞争力。
5.2 新应用开发吡咯喹啉醌的应用领域还有待进一步开发。
目前，一些企业正在研究吡咯喹啉醌在电子材料、染料等领域的应用，这将为市场提供新的增长点。
5.3 区域市场增长随着全球经济的发展，亚太地区成为了吡咯喹啉醌市场的主要增长区域。
亚太地区的医药和农药行业迅速发展，对吡咯喹啉醌的需求不断增加。
6. 总结吡咯喹啉醌市场具有较大的潜力和发展空间。
随着医药和农药行业的发展以及技术的进步，吡咯喹啉醌在市场中的需求将会逐渐增加。
吡咯喹啉醌研究新进展
吡咯喹啉醌研究新进展
唐靓;张岭;李林子;王茵
【期刊名称】《食品科学》
【年(卷),期】2015(036)019
【摘要】吡咯喹啉醌(pyrroloquinoline quinone,PQQ)是细菌脱氢酶中的一种氧化还原辅助因子,又是一种抗氧化剂,能避免细胞内氧化反应以及体外生物活性物质产生活性氧导致的细胞损伤,为细胞的生长发育提供营养与维生素,同时使细胞具有抗氧化的耐受性.它对植物病原真菌起到生物控制剂的作用,能诱导蛋白激酶参与哺乳动物细胞分化发育过程.PQQ能通过增加不溶性磷酸盐的利用率来提高作物产量,它与氧化还原循环功能有很强相关性,具有抗神经退行性、抗癌、信号传导等功能.【总页数】5页(P287-291)
【作者】唐靓;张岭;李林子;王茵
【作者单位】浙江省医学科学院,浙江杭州 310013;浙江省医学科学院,浙江杭州310013;浙江省医学科学院,浙江杭州 310013;浙江省医学科学院,浙江杭州310013
【正文语种】中文
【中图分类】TS201.4
【相关文献】
1.HPLC法测定吡咯喹啉醌(PQQ)中咪唑并吡咯喹啉(IPQ)的含量 [J], LI Jun-hang;ZHOU Yun-ting;ZHANG Li-ying;WANG Hai-li
2.高效液相色谱法测定饲料添加剂吡咯喹啉醌二钠含量 [J], 胡朝阳
3.吡咯喹啉醌产生菌的筛选和菌种鉴定 [J], 朱道洋;魏春雨;余晓斌
4.还原态吡咯喹啉醌清除氮自由基能力研究 [J], 马科;吴贞贞;杨雪鹏
5.吡咯喹啉醌对鱼藤酮损伤细胞线粒体分裂融合的影响 [J], 梁文鹏;王洁;张琦因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
2023年吡咯喹啉醌行业市场前景分析
2023年吡咯喹啉醌行业市场前景分析
吡咯喹啉醌是一种广泛应用于医药、农药、染料等领域的有机化合物。
它具有很强的氧化性和还原性，因此可以用作强氧化剂、还原剂和光引发剂等。
随着全球环保意识的增强以及可再生能源的需求增加，吡咯喹啉醌在环境保护和新能源领域的应用前景更是备受关注。
首先，在医药领域，吡咯喹啉醌可以用作抗肿瘤药物、光敏剂等。
随着生命科学研究的深入，对于癌症等重大疾病的治疗越来越被重视。
国内外研究表明，吡咯喹啉醌作为新型的抗肿瘤药物，在治疗肺癌、乳腺癌、卵巢癌等方面具有潜在的优势。
因此，医药领域对吡咯喹啉醌的需求持续增长，市场前景较为广阔。
其次，在农药和染料领域，吡咯喹啉醌也有广泛的应用。
农业是国民经济中的重要产业之一，而农药作为农业生产的重要物料，其需求量也较大。
吡咯喹啉醌可作为农药中的杀菌剂、杀虫剂等，对农作物的生长和保护起着重要的作用。
另外，在染料工业中，吡咯喹啉醌也是一种重要的中间体和色素染料，广泛用于纺织品、皮革和油漆等各个领域。
最后，在环境保护和新能源领域，吡咯喹啉醌也有着广泛的应用前景。
吡咯喹啉醌作为一种光引发剂，可以用于太阳能电池和光催化降解有机污染物等领域。
这些领域正逐步成为环保新产业和节能减排的重要手段。
随着环保意识的增强，环境治理和可持续发展已经成为全世界的共同目标，将对吡咯喹啉醌的需求提供了新的增长点。
总之，吡咯喹啉醌作为一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。
随着医药、农药、染料、环境保护和新能源等领域的发展和需求增加，吡咯喹啉醌的市场前景将继续扩大，具有可观的市场潜力。
吡咯喹啉醌的生物学功能及其在动物营养中的应用
动物营养学报２０２０，３２（３）：１０１０⁃１０１８ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｎｉｍａｌＮｕｔｒｉｔｉｏｎ㊀ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００６⁃２６７ｘ．２０２０．０３．００６吡咯喹啉醌的生物学功能及其在动物营养中的应用刘㊀华１，２㊀贺建华１∗（１．湖南农业大学动物科学与技术学院，长沙４１０１２８；２．湖南农业大学中兽药湖南省重点实验室，长沙４１０１２８）摘㊀要：吡咯喹啉醌（ＰＱＱ）是一种具有高度水溶性和稳定性的芳香族三环邻醌化合物，在微生物㊁植物㊁动物中广泛存在㊂ＰＱＱ作为一种类维生素辅酶，具有促进线粒体发生㊁改善能量代谢㊁抗氧化㊁促进生长和繁殖㊁免疫调控和抗炎㊁抗应激㊁神经保护等生物学功能㊂ＰＱＱ在营养和健康方面具有积极作用，目前美国和欧盟已批准其作为膳食补充剂㊂本文综述了ＰＱＱ的生物学功能㊁安全性评价及其在动物营养方面的研究进展，以期为ＰＱＱ作为新饲料添加剂的开发及在动物生产上的应用提供参考㊂关键词：吡咯喹啉醌；生物学功能；安全性；饲料添加剂中图分类号：Ｓ８１６．７㊀㊀㊀㊀文献标识码：Ａ㊀㊀㊀㊀文章编号：１００６⁃２６７Ｘ（２０２０）０３⁃１０１０⁃０９收稿日期：２０１９－０９－０９基金项目：湖南省双一流建设专项（ｋｘｋ２０１８０１００４）作者简介：刘㊀华（１９８９ ），男，湖南攸县人，博士研究生，从事天然产物的生物学功能及饲料添加剂产品开发研究㊂Ｅ⁃ｍａｉｌ：３１６７６２３４６＠ｑｑ．ｃｏｍ∗通信作者：贺建华，教授，博士生导师，Ｅ⁃ｍａｉｌ：ｊｉａｎｈｕａｈｙ＠ｈｕｎａｕ．ｎｅｔ㊀㊀吡咯喹啉醌（ｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ，ＰＱＱ）是一种芳香族三环邻醌化合物，普遍存在于微生物㊁植物及动物体内，是一种新的有机辅酶㊂１９６４年科学家在研究非磷酸化细菌的葡萄糖代谢过程中首次发现了作为脱氢酶辅助因子的ＰＱＱ［１］㊂１９７９年，Ｓａｌｉｓｂｒｕｙ等［２］在细菌乙醇脱氢酶中通过Ｘ线衍射技术阐明了这种新辅酶的结构，并命名为Ｍｅｔｈｏｘａｔｉｎ㊂１９７９年，Ｄｕｉｎｅ等［３］也分离了这种辅酶，并命名为吡咯喹啉醌，并将这类脱氢酶命名为醌蛋白㊂随后在一些脱氢酶中也发现了一些ＰＱＱ结构类似物，如色氨酸－色氨酰醌（ｔｒｙｐｔｏ⁃ｐｈａｎ⁃ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎｑｕｉｎｏｎｅ，ＴＴＱ）㊁６－羟基多巴醌（ｔｏｐａｑｕｉｎｏｎｅ，ＴＰＱ）㊁赖氨酸酪氨酰醌（ｌｙｓｉｎｅ⁃ｔｙ⁃ｒｏｓｙｌｑｕｉｎｏｎｅ，ＬＴＱ），这４种辅酶统称为醌式辅酶，以这类物质为辅酶的氧化还原酶统称为醌酶［４－５］㊂㊀㊀ＰＱＱ广泛存在于自然界中，暂无证据表明哺乳动物自身能够合成ＰＱＱ，但在动物体内存在一定剂量的ＰＱＱ，饲粮是哺乳动物ＰＱＱ的主要来源，极有可能是唯一来源㊂饲粮ＰＱＱ缺乏会导致哺乳动物生长受限㊁免疫紊乱㊁繁殖障碍等问题［６］㊂ＰＱＱ作为一种新维生素还存在争议，但其在营养和健康方面的积极作用已被认可，美国和欧盟已经将其列为高安全性的膳食补充剂［７］㊂ＰＱＱ具有催化氧化还原反应㊁促进线粒体发生㊁调控能量代谢㊁调控细胞信号通路等广泛的生物活性［８］，具有新型饲料添加剂开发的潜力，且其在动物营养方面的应用取得了阶段性进展㊂本文围绕ＰＱＱ生物学功能㊁安全性评价及其在动物营养中的应用进行综述，以期为ＰＱＱ作为新型饲料添加剂的开发和应用提供参考㊂１㊀ＰＱＱ的结构与理化特性㊀㊀ＰＱＱ的化学分子式为４，５－二氢－４，５二氧化１氢－吡咯并［２，３－ｆ］喹啉－２，７，９三羧酸（图１），具有高度水溶性和稳定性，其在生命体中根据结合电子和氢离子情况不同存在醌型（ＰＱＱ）㊁半醌型（ＰＱＱ㊃）和氢醌型（ＰＱＱＨ２）３种类型，并可通过电子和质子转移而相互转化［９－１０］㊂ＰＱＱ特殊的分子结构使其具有高氧化还原电势，且兼具维生素Ｃ㊁核黄素和吡哆醛的理化特性［９，１１］㊂ＰＱＱ的３期刘㊀华等：吡咯喹啉醌的生物学功能及其在动物营养中的应用稳定性和较高的氧化还原电势保证了其高效的电子传递效率，使其能够一次性催化上千次氧化还原循环，是目前已知催化效率最高的辅酶［１２］㊂图１㊀吡咯喹啉醌分子结构式Ｆｉｇ．１㊀ＭｏｌｅｃｕｌａｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆＰＱＱ［３］２㊀ＰＱＱ的自然分布与合成㊀㊀ＰＱＱ最早是在革兰氏阴性菌中被发现，随后在动植物组织中也检测到ＰＱＱ的存在㊂蔬菜㊁水果㊁谷物㊁鸡蛋㊁乳品等常规食品中ＰＱＱ含量为３．６５ ３４．２０ｎｇ／ｇ，发酵豆类食品中ＰＱＱ含量高达６１ｎｇ／ｇ［１３］㊂人乳中ＰＱＱ含量很高（１４０ １８０ｎｇ／ｍＬ）［１０］，说明ＰＱＱ是新生动物非常重要的营养素㊂自然界中ＰＱＱ的最初来源可能是革兰氏阴性菌利用谷氨酸和酪氨酸为底物合成的，植物组织中的ＰＱＱ可能来自于根际微生物的生物合成，进而通过食物链进入动物体内㊂ＰＱＱ生物合成的细节并未完全解析，大多数ＰＱＱ产生菌在合成ＰＱＱ时包含６个基因［１０］，这些基因已经可在非ＰＱＱ产生菌中进行表达并合成ＰＱＱ［１０，１４］，是目前ＰＱＱ产业化的一个主要来源㊂通过微生物或化学合成的方法生产吡咯喹啉醌二钠盐（ＰＱＱＮａ２）已经实现产业化，与ＰＱＱ相比，ＰＱＱＮａ２溶解性好，易于处理，可广泛用于科学研究和商业应用㊂３㊀ＰＱＱ的生物学功能㊀㊀自ＰＱＱ分子结构被解析以来，其生物学功能被广泛研究和报道㊂小鼠饲喂ＰＱＱ限制饲粮，会导致生长抑制㊁皮肤粗糙㊁繁殖障碍等问题［６］，说明ＰＱＱ是哺乳动物非常重要的营养素㊂ＰＱＱ在线粒体发生㊁细胞信号传导㊁能量代谢㊁生长刺激㊁ＤＮＡ修复等方面具有重要作用，并表现出促进线粒体发生㊁改善能量代谢㊁抗氧化㊁促进生长和繁殖㊁免疫调控和抗炎㊁抗应激㊁神经保护等生物学功能㊂３．１㊀促进线粒体发生和调控能量代谢㊀㊀ＰＱＱ是强电子转运载体，广泛参与细胞氧化还原反应过程中电子传递，线粒体是细胞能量代谢的主要场所，而能量代谢过程涉及广泛的电子高效转运，因此推断ＰＱＱ在线粒体能量代谢方面具有重要作用㊂ＰＱＱ通过激活ｃＡＭＰ反应元件结合蛋白（ＣＲＥＢ）㊁过氧化物酶体增殖物激活受体－γ共激活因子－１α（ＰＧＣ⁃１α）及核呼吸因子－１（ＮＲＦ⁃１）刺激线粒体生物发生［１５－１６］㊂饲粮ＰＱＱ水平影响动物线粒体数量和功能，断奶小鼠饲喂ＰＱＱ限制饲粮，肝脏线粒体相对数量和呼吸熵降低了２０％ ３０％［１７］㊂ＰＱＱ通过对抗线粒体复合物抑制剂二苯基碘（ＤＰＩ）保护线粒体，并提高线粒体活性［１８］㊂小鼠饲粮补充ＰＱＱ显著提高肝脏细胞线粒体ＤＮＡ／核ＤＮＡ比值，提高心肌细胞线粒体呼吸比率，对缺血再灌注造成的心肌线粒体氧化损伤具有修复作用［１７］㊂㊀㊀ＰＱＱ具有保护线粒体㊁促进线粒体生物发生㊁改善线粒体功能的作用，进而可以改善机体能量代谢，促进能量利用效率㊂青年鼠饲喂ＰＱＱ限制饲粮，其血糖含量降低，肝脏线粒体含量下降，线粒体呼吸作用被抑制［１７］㊂ＰＱＱ限制饲粮降低了大鼠肝脏线粒体数量，机体能量消耗减少，血浆二酰甘油㊁三酰甘油和溶血磷脂含量显著升高［１９］㊂ＰＱＱ调控能量代谢的可能机制：１）通过激活腺苷酸活化蛋白激酶（ＡＭＰＫ）和ＰＧＣ⁃１α，调控线粒体的发生和功能，调控细胞能量代谢；２）作为高效电子转运载体参与能量代谢过程中的氧化还原反应㊂３．２㊀抗氧化作用㊀㊀ＰＱＱ在生命体内根据结合电子和质子不同呈现为ＰＱＱ（氧化型）㊁ＰＱＱ㊃和ＰＱＱＨ２（还原型），这３种类型可通过电子和质子的转移而相互转化，因此，ＰＱＱ兼具抗氧化和促氧化作用㊂研究表明，ＰＱＱ在１０μｍｏｌ／Ｌ浓度以下，主要表现为抗氧化作用，而浓度超过５０μｍｏｌ／Ｌ，则表现为促氧化作用［２０］㊂动物机体内正常ＰＱＱ浓度主要表现为抗氧化作用㊂ＰＱＱ易与还原剂（如烟酰胺腺嘌呤二核苷酸㊁谷胱甘肽等）反应生成ＰＱＱＨ２，进而表现出强抗氧化作用，ＰＱＱＨ２清除芳香族自由基的活性是维生素Ｃ的７．４倍，ＰＱＱＨ２还能快速将α－生育酚自由基分子转化为α－生育酚［２１－２２］㊂㊀㊀ＰＱＱ是目前已知与活性氧反应效率最高的物１１０１㊀动㊀物㊀营㊀养㊀学㊀报３２卷质，１分子ＰＱＱ可催化上千次氧化还原循环㊂ＰＱＱ清除线粒体能量代谢过程中产生的自由基，进而保护线粒体免受氧化损伤［１７］㊂ＰＱＱ通过结合电子清除活性氧自由基，进而对质粒ＤＮＡ和蛋白质的氧化损伤具有保护作用，大肠杆菌转基因表达ＰＱＱ后，其在γ射线干预下的成活率和抗氧化应激能力显著提高［２３］㊂体外研究表明，ＰＱＱ可以防止６－羟基多巴胺（６⁃ＯＨＤＡ）诱导的原代大鼠神经元的死亡，保护效果优于维生素Ｃ和维生素Ｅ［２４］㊂在大鼠模型中，ＰＱＱ通过清除氧自由基对心血管系统和脑神经系统缺血具有保护作用［２５－２６］㊂肉鸡采食添加ＰＱＱＮａ２的饲粮后，血浆总抗氧化能力和超氧化物歧化酶活性显著提高，丙二醛含量显著降低［２７］㊂因此，ＰＱＱ的强抗氧化作用使其可以作为新功能性饲料添加剂进行开发㊂３．３㊀促进生长和繁殖㊀㊀ＰＱＱ具有广泛的生物活性，并参与大量细胞信号通路调控，是动物生长发育和繁殖非常重要的营养素［８，２８－２９］㊂ＰＱＱ对微生物㊁植物㊁动物均表现出促生长功能㊂ＰＱＱ是许多细菌的生长刺激因子，通过缩短滞后期㊁提高生长速度㊁诱导细胞增殖等促进细菌生长和增殖［３０］㊂研究表明，ＰＱＱ可以促进植物生长㊁提高种子萌发率㊁促进作物增产［２８，３１］㊂体外研究表明，ＰＱＱ是潜在的细胞生长刺激因子，能够促进细胞增殖［３２］㊂动物采食ＰＱＱ限制饲粮后表现为生长限制㊁免疫功能紊乱㊁繁殖障碍㊁呼吸熵降低，口服补充ＰＱＱ可以提高母鼠繁殖能力，并促进新生仔鼠生长［３３］㊂大鼠妊娠期和哺乳期饲粮补充ＰＱＱＮａ２显著提高窝产活仔数和胎盘组织抗氧化能力，并通过提高后代仔鼠肠道紧密连接蛋白表达增强肠道屏障功能［３４］㊂肉鸡饲粮补充ＰＱＱＮａ２可以提高肉鸡生长性能，改善免疫功能，增加胴体产量［２７］㊂断奶仔猪饲粮添加ＰＱＱＮａ２可显著提高仔猪平均日增重和饲料转化率［３５］㊂３．４㊀免疫调控和抗炎㊀㊀ＰＱＱ对哺乳动物的免疫功能和炎症反应具有调控作用㊂饲粮ＰＱＱ缺乏会导致小鼠免疫应答能力降低，主要表现为白细胞介素－２分泌量减少，Ｂ细胞和Ｔ细胞对丝裂原的敏感性降低［３２］㊂小鼠试验证明肠外补充ＰＱＱ显著增加肠组织淋巴集结ＣＤ４＋㊁αβＴＣＲ＋㊁Ｂ２２０＋淋巴细胞数量［３６］㊂脂多糖刺激的原代小胶质细胞中，ＰＱＱ可抑制核转录因子－κＢ（ＮＦ⁃κＢ）的核转位及ｐ６５㊁ｐ３８和ｃ⁃Ｊｕｎ氨基末端激酶（ＪＮＫ）通路的磷酸化水平，显著抑制一氧化氮（ＮＯ）和前列腺素Ｅ２（ＰＧＥ２）等炎症标识物的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶（ｉＮＯＳ）㊁环氧合酶－２（ＣＯＸ⁃２）㊁肿瘤坏死因子－α（ＴＮＦ⁃α）㊁白细胞介素－１ｂ（ＩＬ⁃１ｂ）㊁白细胞介素－６（ＩＬ⁃６）㊁单核细胞趋化蛋白－１（ＭＣＰ⁃１）和巨噬细胞炎症蛋白－１ａ（ＭＩＰ⁃１ａ）等促炎介质的表达［３７］㊂注射ＰＱＱ（３ｍｇ／ｋｇＢＷ）可显著降低脂多糖诱导急性炎症小鼠的神经炎症［３７］㊂成年人口服ＰＱＱ（０．３ｍｇ／ｋｇＢＷ）７ｄ后，血液炎症标识物Ｃ－反应蛋白和ＩＬ⁃６含量显著降低［３８］㊂饲粮中添加ＰＱＱＮａ２显著提高肉鸡血浆溶菌酶活性［２７］㊂饲粮补充ＰＱＱＮａ２显著降低断奶仔猪十二指肠和空肠组织干扰素－γ（ＩＮＦ⁃γ）㊁空肠组织白细胞介素－１β（ＩＬ⁃１β）㊁白细胞介素－２（ＩＬ⁃２）含量［３５］㊂３．５㊀神经保护㊀㊀ＰＱＱ通过清除自由基保护神经细胞免受氧化损伤，也可以刺激神经生长因子生成，促进神经纤维再生和受损神经组织恢复㊂元代培养神经元细胞中添加ＰＱＱ，细胞氧化状态显著降低［３９］㊂ＰＱＱ可刺激星型胶质细胞和成纤维细胞的神经生长因子合成和分泌［４０－４１］㊂研究表明，ＰＱＱ能降低６羟基多巴胺㊁甲基汞㊁急性谷氨酸㊁β－淀粉样蛋白的神经毒性［２４，４２－４４］㊂在大鼠脊髓神经损伤模型中，腹腔注射ＰＱＱ可促进半横断后脊髓损伤的功能恢复，减少病变面积，增加病变组织轴突密度［４５］㊂补充ＰＱＱＮａ２（每天２０ｍｇ／ｋｇＢＷ）可以提高青年小鼠的学习和记忆能力［４６］㊂口服ＰＱＱＮａ２（２０ｍｇ／ｄ）能够改善老年人（５０ ７０岁）的认知能力和记忆功能［４７］，也可以改善成年人抗压能力和睡眠质量［４８］㊂ＰＱＱ刺激神经生长因子生成㊁保护神经细胞以及提高神经功能等方面的作用，与其在哺乳动物乳汁中丰富含量具有一致性，可能对新生动物神经发育与早期活力具有重要意义㊂４㊀ＰＱＱ的安全性㊀㊀ＰＱＱ的商品形式为微生物或化工合成及纯化的ＰＱＱＮａ２，目前已经在美国㊁欧盟等地区作为膳食补充剂批准使用㊂自２００９年ＰＱＱＮａ２被美国食品药品监督管理局（ＦＤＡ）批准作为膳食补充剂以来，暂未出现负面报道㊂ＰＱＱ相关药代动力学数２１０１３期刘㊀华等：吡咯喹啉醌的生物学功能及其在动物营养中的应用据比较少，小鼠口服ＰＱＱ（１．５ｍｇ／ｋｇＢＷ）６ｈ后３．３％的给药剂量被小肠吸收，并且至少６２％的给药剂量在２４ｈ内被吸收，大约８１％吸收的给药剂量在２４ｈ内从尿液中排泄，给药２４ｈ后ＰＱＱ在小鼠肾脏㊁胴体㊁肝脏㊁皮肤㊁尿液中分别检出１０．７％㊁３．７％㊁１．５％㊁１．３％㊁１．２％［４９］㊂Ｈａｒｒｉｓ等［３８］分别评估了健康成年人单次口服ＰＱＱ（０．２ｍｇ／ｋｇＢＷ）和连续３周口服ＰＱＱ（０．０７５㊁０．１５０和０．３００ｍｇ／ｋｇＢＷ）后尿液和血清中ＰＱＱ含量，结果表明健康成年人单次剂量口服ＰＱＱ后２ｈ血清ＰＱＱ含量达到峰值，血液ＰＱＱ含量的升高和清除与尿液浓度的变化平行，血清游离ＰＱＱ含量随着ＰＱＱ饮食摄入量的增加而增加，ＰＱＱ的吸收代谢特征与Ｂ族维生素相似㊂研究表明，ＰＱＱ无遗传毒性，鼠伤寒沙门氏菌株ＴＡ９８㊁ＴＡ１００㊁ＴＡ１５３５㊁ＴＡ１５３７和大肠杆菌株ＷＰ２ｕｖｒＡ细菌反向突变试验结果为阴性，中国仓鼠肺成纤维细胞体外染色体畸变试验结果为弱阳性，人外周血淋巴细胞体外染色体畸变试验未发现ＰＱＱ遗传毒性活性，小鼠体内微核试验表明高达２０００ｍｇ／ｋｇＢＷ剂量的ＰＱＱ在骨髓红细胞中不表达遗传毒性效应［５０］㊂大鼠口服ＰＱＱＮａ２（５００㊁１０００㊁２０００ｍｇ／ｋｇＢＷ）１４ｄ急性试验表明，雄性大鼠半数致死剂量（ＬＤ５０）为１０００ ２０００ｍｇ／ｋｇＢＷ，雌性大鼠半数致死剂量为５００ １０００ｍｇ／ｋｇＢＷ［５１］㊂大鼠口服ＰＱＱＮａ２（３㊁１２㊁４８㊁１９２㊁７６８ｍｇ／ｋｇＢＷ）１４ｄ亚急性和亚慢性毒性试验表明，口服７６８ｍｇ／ｋｇＢＷ剂量的ＰＱＱＮａ２对雌性大鼠肾脏有毒性作用［５１］㊂大鼠口服ＰＱＱＮａ２（３㊁２０㊁１００ｍｇ／ｋｇＢＷ）１３周重复剂量毒性试验表明，整个试验周期大鼠未出现死亡和临床毒性症状，对大鼠体重㊁采食量㊁眼睛㊁器官组织及血液学指标均无不良影响［５１］㊂Ｌｉａｎｇ等［５２］对ＰＱＱＮａ２在大鼠中的亚慢性口服（１００㊁２００㊁４００ｍｇ／ｋｇＢＷ）毒性进行了１３周评估，结果表明在雄性和雌性大鼠中ＰＱＱＮａ２的无观察不良反应水平为４００ｍｇ／ｋｇＢＷ㊂欧盟委员会专家根据ＰＱＱ安全性相关试验数据，认为１００ｍｇ／ｋｇＢＷ的口服剂量为ＰＱＱ无观察不良反应水平［７］㊂健康成年人口服ＰＱＱＮａ２（２０ｍｇ／ｄ）持续２４周未观察到不良反应［５３］㊂因此，ＰＱＱＮａ２的安全性较高，低于１００ｍｇ／ｋｇＢＷ的口服剂量在人和动物上应用安全性良好㊂５㊀ＰＱＱ在动物营养中的应用㊀㊀ＰＱＱ具有调控线粒体发生㊁抗氧化㊁促生长㊁免疫调节等生物学功能，使其对动物生理代谢具有特殊的调控作用，在动物营养中具有应用价值，可作为新饲料添加剂开发㊂５．１㊀家禽㊀㊀肉鸡饲粮中添加ＰＱＱＮａ２（０．２ｍｇ／ｋｇ）可以达到与维吉尼亚霉素（１５ｍｇ／ｋｇ）相当的促生长效果，且显著提高肉鸡４２日龄血浆总抗氧化能力和屠宰率［２７］㊂Ｗａｎｇ等［５４］通过梯度试验证明肉鸡获得最佳生长性能时，饲粮中ＰＱＱＮａ２的最佳添加剂量为０．２ｍｇ／ｋｇ，在生长期和全期显著降低料重比，显著提高机体抗氧化能力和肝脏柠檬酸合成酶活性㊂饲粮中鸭油氧化显著降低肉鸡生长性能和胸肌率，添加ＰＱＱＮａ２（０．４ｍｇ／ｋｇ）可以通过提高机体抗氧化能力和调控血脂代谢，缓解氧化鸭油对肉鸡的不利影响，促进肉鸡生长性能恢复正常［５５］㊂孙光明等［５６］对ＰＱＱＮａ２在肉鸡饲粮中应用的安全性进行了评估，结果表明肉鸡饲粮中添加０．３ｍｇ／ｋｇ至少具有１０倍的安全系数㊂因此，０．１ ０．４ｍｇ／ｋｇ剂量的ＰＱＱＮａ２在肉仔鸡饲粮中应用安全性良好，且能够提高日增重，降低料重比，提高屠宰率，增强机体抗氧化能力㊂㊀㊀现代高强度选育的高产蛋鸡品种，产蛋性能大幅提高，但是蛋鸡的肝脏代谢负担加重，极易出现代谢性氧化损伤，导致各种肝脏代谢性综合征㊂ＰＱＱ强抗氧化和调控脂质代谢的功能，可能对蛋鸡的肝脏健康和预防脂肪肝具有积极作用㊂研究表明，高能低蛋白质饲粮诱导蛋鸡脂肪肝发生，蛋鸡采食量增加，料蛋比升高，肝脂率显著增加，添加ＰＱＱＮａ２可降低肝脏内脂肪含量，改善蛋鸡肝脏线粒体功能，调控脂质代谢，提高抗氧化能力，促进产蛋性能恢复［５７］㊂Ｗａｎｇ等［５８］评估了ＰＱＱ⁃Ｎａ２对蛋鸡氧化葵花油诱导的氧化应激和肝损伤的保护作用，结果表明ＰＱＱＮａ２（０．０８ｍｇ／ｋｇ）可以促进氧化葵花油导致的采食量㊁产蛋性能和肝损伤的恢复，其保护作用和维生素Ｅ（１００ｍｇ／ｋｇ）相当㊂饲养试验表明，蛋鸡饲粮中添加ＰＱＱＮａ２（０．０８ ０．１２ｍｇ／ｋｇ）可以提高蛋鸡产蛋率及蛋壳厚度㊁蛋白高度㊁哈氏单位等蛋品质指标［５９］，显著提高血浆和肝脏抗氧化指标［６０］，显著降低鸡蛋胆固醇含量［６１］㊂因此，ＰＱＱＮａ２在蛋鸡饲粮中的适３１０１㊀动㊀物㊀营㊀养㊀学㊀报３２卷宜添加剂量为０．０８ ０．１２ｍｇ／ｋｇ，可作为保护肝脏㊁增强抗氧化能力㊁提高生长性能㊁改善蛋品质的功能性添加剂㊂５．２㊀猪㊀㊀母猪妊娠后期胎儿快速生长，母体代谢旺盛，自由基产生增多，易导致脂质和蛋白质过氧化，母体氧化应激持续加重，对母体正常妊娠和胎儿发育造成不利影响，生产中往往表现为流产㊁难产㊁产程过长㊁死胎增加㊁仔猪窝均匀度差等问题㊂ＰＱＱ可以通过清除自由基㊁改善线粒体功能㊁调控脂质代谢等来提高机体抗氧化能力，在母猪氧化应激严重的围产期具有应用前景㊂经产母猪妊娠期和哺乳期饲粮补充ＰＱＱＮａ２（２０ｍｇ／ｋｇ），母猪总产仔数㊁总产活仔猪数和出生窝重显著提高，胎盘组织㊁血液和母乳抗氧化能力显著改善，初乳中蛋白质㊁总固形物和免疫球蛋白含量显著增加［６２］㊂肖俊峰等［６３］对比研究了ＰＱＱ（１ｍｇ／ｋｇ）与维生素Ｅ（６０ｍｇ／ｋｇ）和有机硒（０．２ｍｇ／ｋｇ）对围产期母猪繁殖性能和抗氧化功能的影响，结果表明，与维生素Ｅ和有机硒相比，饲粮添加ＰＱＱ可以提高母猪的繁殖性能，显著提高母猪和初生仔猪血清总超氧化物歧化酶㊁谷胱甘肽过氧化物酶活性及还原型谷胱甘肽含量，显著降低血清丙二醛含量㊂㊀㊀断奶导致仔猪营养源改变㊁肠道黏膜和屏障功能损伤㊁消化吸收功能紊乱㊁免疫功能抑制等问题，往往会引起仔猪生长抑制和腹泻高发，严重影响仔猪生长发育㊂在高剂量氧化锌和饲用抗生素限制使用的背景下，改善仔猪肠道健康的营养策略将成为缓解仔猪断奶应激的主流㊂ＰＱＱ具有强抗氧化㊁促生长㊁增强免疫力等功能，在小鼠和人上均表现出对健康的积极作用［２９］㊂Ｙｉｎ等［３５］研究了饲粮添加不同水平的ＰＱＱＮａ２对断奶仔猪生长性能和肠道发育的影响，结果表明，ＰＱＱＮａ２显著提高仔猪增重和饲料转化率，显著降低腹泻率，显著提高仔猪肠道组织抗氧化能力㊁肠道形态学指标和紧密连接蛋白表达，显著降低空肠组织ＩＮＦ⁃γ㊁ＩＬ⁃１β㊁ＩＬ⁃２炎症因子水平，且ＰＱＱＮａ２对提高仔猪生长性能和改善肠道健康的最佳剂量为４．５ｍｇ／ｋｇ㊂６㊀小㊀结㊀㊀ＰＱＱ自２０世纪６０年代发现以来，其生物学功能被广泛深入研究，在动物和人健康方面的积极作用也被逐渐解析，在美国和欧盟已经批准作为膳食补充剂㊂ＰＱＱ在催化氧化还原循环㊁线粒体发生㊁细胞信号传导㊁能量代谢㊁生长刺激㊁ＤＮＡ修复等方面具有重要作用，并表现出促进线粒体发生㊁改善能量代谢㊁抗氧化㊁促进生长和繁殖㊁免疫调控和抗炎㊁抗应激㊁神经保护等生物学功能㊂ＰＱＱ安全性良好，在动物营养上的应用也具有促进动物生长和繁殖㊁提高抗氧化能力㊁改善肠道健康等效果，具有开发为新型饲料添加剂潜力㊂参考文献：［１］㊀ＨＡＵＧＥＪＧ．ＧｌｕｃｏｓｅｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｓｅｏｆＢａｃｔｅｒｉｕｍａｎ⁃ｉｔｒａｔｕｍ：ａｎｅｎｚｙｍｅｗｉｔｈａｎｏｖｅｌｐｒｏｓｔｈｅｔｉｃｇｒｏｕｐ［Ｊ］．ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＢｉｏｌｏｇｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９６４，２３９（１１）：３６３０－３６３９．［２］㊀ＳＡＬＩＳＢＵＲＹＳＡ，ＦＯＲＲＥＳＴＨＳ，ＣＲＵＳＥＷＢＴ，ｅｔａｌ．Ａｎｏｖｅｌｃｏｅｎｚｙｍｅｆｒｏｍｂａｃｔｅｒｉａｌｐｒｉｍａｒｙａｌｃｏｈｏｌｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｓｅｓ［Ｊ］．Ｎａｔｕｒｅ，１９７９，２８０（５７２５）：８４３－８４４．［３］㊀ＤＵＩＮＥＪＡ，ＪＺＮＪＦ，ＶＡＮＺＥＥＬＡＮＤＪＫ．ＧｌｕｃｏｓｅｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｓｅｆｒｏｍＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒｃａｌｃｏａｃｅｔｉｃｕｓ［Ｊ］．ＦＥＢＳＬｅｔｔｅｒｓ，１９７９，１０８（２）：４４３－４４６．［４］㊀ＤＯＯＬＥＹＤＭ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅａｎｄｂｉｏｇｅｎｅｓｉｓｏｆｔｏｐａｑｕｉ⁃ｎｏｎｅａｎｄｒｅｌａｔｅｄｃｏｆａｃｔｏｒｓ［Ｊ］．ＪＢＩＣＪｏｕｒｎａｌｏｆＢｉｏｌｏｇ⁃ｉｃａｌＩｎｏｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９９，４（１）：１－１１．［５］㊀ＤＵＩＮＥＪＡ．Ｑｕｉｎｏｐｒｏｔｅｉｎｓ：ｅｎｚｙｍｅｓｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｔｈｅｑｕｉｎｏｎｏｉｄｃｏｆａｃｔｏｒｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ，ｔｏｐａｑｕｉ⁃ｎｏｎｅｏｒｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ⁃ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎｑｕｉｎｏｎｅ［Ｊ］．ＥｕｒｏｐｅａｎＪｏｕｒｎａｌｏｆＢｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９１，２００（２）：２７１－２８４．［６］㊀ＫＩＬＬＧＯＲＥＪ，ＳＭＩＤＴＣ，ＤＵＩＣＨＬ，ｅｔａｌ．Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌｉｍｐｏｒｔａｎｃｅｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ［Ｊ］．Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９８９，２４５（４９２０）：８５０－８５２．［７］㊀ＥＦＳＡＰａｎｅｌｏｎＤｉｅｔｅｔｉｃＰｒｏｄｕｃｔｓ，ＮｕｔｒｉｔｉｏｎａｎｄＡｌｌｅｒ⁃ｇｉｅｓ（ＮＤＡ）．Ｓａｆｅｔｙｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｄｉｓｏ⁃ｄｉｕｍｓａｌｔａｓａｎｏｖｅｌｆｏｏｄｐｕｒｓｕａｎｔｔｏｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ（ＥＣ）Ｎｏ２５８／９７［Ｊ］．ＥＦＳＡＪｏｕｒｎａｌ，２０１７，１５（１１）：ｅ０５０５８．［８］㊀ＲＵＣＫＥＲＲ，ＣＨＯＷＡＮＡＤＩＳＡＩＷ，ＮＡＫＡＮＯＭ．Ｐｏｔｅｎｔｉａｌｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌｉｍｐｏｒｔａｎｃｅｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ［Ｊ］．ＡｌｔｅｒｎａｔｉｖｅＭｅｄｉｃｉｎｅＲｅｖｉｅｗ，２００９，１４（３）：２６８－２７７．［９］㊀ＤＵＩＮＥＪＡ，ＦＲＡＮＫＪＺＮＪ，ＪＯＮＧＥＪＡＮＪＡ．ＰＱＱａｎｄｑｕｉｎｏｐｒｏｔｅｉｎｅｎｚｙｍｅｓｉｎｍｉｃｒｏｂｉａｌｏｘｉｄａｔｉｏｎｓ［Ｊ］．ＦＥＭＳＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙＬｅｔｔｅｒｓ，１９８６，３２（３／４）：１６５－１７８．［１０］㊀ＭＩＴＣＨＥＬＬＡＥ，ＪＯＮＥＳＡＤ，ＭＥＲＣＥＲＲＳ，ｅｔａｌ．Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅａｍｉｎｏ４１０１３期刘㊀华等：吡咯喹啉醌的生物学功能及其在动物营养中的应用ａｃｉｄｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｂｙｅｌｅｃｔｒｏｓｐｒａｙｉｏｎｉｚａｔｉｏｎｍａｓｓｓｐｅｃ⁃ｔｒｏｍｅｔｒｙａｎｄｄｅｔｅｃｔｉｏｎｉｎｈｕｍａｎｍｉｌｋ［Ｊ］．ＡｎａｌｙｔｉｃａｌＢｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９９，２６９（２）：３１７－３２５．［１１］㊀ＲＵＣＫＥＲＲ，ＳＴＩＴＥＳＴ，ＳＴＥＩＮＢＥＲＧＦ，ｅｔａｌ．Ｐｈｙｓｉｏ⁃ｌｏｇｉｃａｌｉｍｐｏｒｔａｎｃｅｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ［Ｍ］／／ＩＲＩＡＲＴＥＡ，ＭＡＲＴＩＮＥＺ⁃ＣＡＲＲＩＯＮＭ，ＫＡＧＡＮＨＭ．ＢｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄｍｏｌｅｃｕｌａｒｂｉｏｌｏｇｙｏｆｖｉｔａｍｉｎＢ６ａｎｄＰＱＱ⁃ｄｅｐｅｎｄｅｎｔｐｒｏｔｅｉｎｓ．Ｂａｓｅｌ：Ｂｉｒｋｈäｕｓｅｒ，２０００：６１－６６．［１２］㊀ＰＡＺＭＡ，ＦＬÜＣＫＩＧＥＲＲ，ＧＡＬＬＯＰＰＭ．Ｃｏｍ⁃ｍｅｎｔ：ｒｅｄｏｘ⁃ｃｙｃｌｉｎｇｉｓａｐｒｏｐｅｒｔｙｏｆＰＱＱｂｕｔｎｏｔｏｆａ⁃ｓｃｏｒｂａｔｅ［Ｊ］．ＦＥＢＳＬｅｔｔｅｒｓ，１９９０，２６４（２）：２８３－２８４．［１３］㊀ＫＵＭＡＺＡＷＡＴ，ＳＡＴＯＫ，ＳＥＮＯＨ，ｅｔａｌ．Ｌｅｖｅｌｓｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｉｎｖａｒｉｏｕｓｆｏｏｄｓ［Ｊ］．Ｂｉｏ⁃ｃｈｅｍｉｃａｌＪｏｕｒｎａｌ，１９９５，３０７（２）：３３１－３３３．［１４］㊀ＡＭＥＹＡＭＡＭ，ＨＡＹＡＳＨＩＭ，ＭＡＴＳＵＳＨＩＴＡＫ，ｅｔａｌ．Ｍｉｃｒｏｂｉａｌｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ［Ｊ］．ＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌａｎｄＢｉｏｌｏｇｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８４，４８（２）：５６１－５６５．［１５］㊀ＣＨＯＷＡＮＡＤＩＳＡＩＷ，ＢＡＵＥＲＬＹＫＡ，ＴＣＨＡＰＡＲＩ⁃ＡＮＥ，ｅｔａｌ．Ｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｓｔｉｍｕｌａｔｅｓｍｉｔｏ⁃ｃｈｏｎｄｒｉａｌｂｉｏｇｅｎｅｓｉｓｔｈｒｏｕｇｈｃＡＭＰｒｅｓｐｏｎｓｅｅｌｅｍｅｎｔ⁃ｂｉｎｄｉｎｇｐｒｏｔｅｉｎｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｉｏｎａｎｄｉｎｃｒｅａｓｅｄＰＧＣ⁃１αｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ［Ｊ］．ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＢｉｏｌｏｇｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１０，２８５（１）：１４２－１５２．［１６］㊀ＴＣＨＡＰＡＲＩＡＮＥ，ＭＡＲＳＨＡＬＬ，ＣＵＴＬＥＲＧ，ｅｔａｌ．Ｉ⁃ｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎａｌｎｅｔｗｏｒｋｓｒｅｓｐｏｎｄｉｎｇｔｏｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｄｉｅｔａｒｙｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｔｉｏｎａｎｄｔｈｅｉｒｉｎｆｌｕｅｎｃｅｏｎｔｈｉｏｒｅｄｏｘｉｎｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ，ａｎｄｔｈｅＪＡＫ／ＳＴＡＴａｎｄＭＡＰＫｐａｔｈｗａｙｓ［Ｊ］．ＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌＪｏｕｒｎａｌ，２０１０，４２９（３）：５１５－５２６．［１７］㊀ＳＴＩＴＥＳＴ，ＳＴＯＲＭＳＤ，ＢＡＵＥＲＬＹＫ，ｅｔａｌ．Ｐｙｒｒｏｌｏ⁃ｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｍｏｄｕｌａｔｅｓｍｉｔｏｃｈｏｎｄｒｉａｌｑｕａｎｔｉｔｙａｎｄｆｕｎｃｔｉｏｎｉｎｍｉｃｅ［Ｊ］．ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＮｕｔｒｉｔｉｏｎ，２００６，１３６（２）：３９０－３９６．［１８］㊀ＢＡＵＥＲＬＹＫＡ，ＳＴＯＲＭＳＤＨ，ＨＡＲＲＩＳＣＢ，ｅｔａｌ．ＰｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌｓｔａｔｕｓａｌｔｅｒｓｌｙｓｉｎｅｍｅｔａｂｏｌｉｓｍａｎｄｍｏｄｕｌａｔｅｓｍｉｔｏｃｈｏｎｄｒｉａｌＤＮＡｃｏｎｔｅｎｔｉｎｔｈｅｍｏｕｓｅａｎｄｒａｔ［Ｊ］．ＢｉｏｃｈｉｍｉｃａｅｔＢｉｏｐｈｙｓｉｃａＡｃｔａ（ＢＢＡ）：ＧｅｎｅｒａｌＳｕｂｊｅｃｔｓ，２００６，１７６０（１１）：１７４１－１７４８．［１９］㊀ＢＡＵＥＲＬＹＫ，ＨＡＲＲＩＳＣ，ＣＨＯＷＡＮＡＤＩＳＡＩＷ，ｅｔａｌ．Ａｌｔｅｒｉｎｇｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌｓｔａｔｕｓｍｏｄｕｌａｔｅｓｍｉｔｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ，ｌｉｐｉｄ，ａｎｄｅｎｅｒｇｙｍｅｔａｂｏｌｉｓｍｉｎｒａｔｓ［Ｊ］．ＰＬｏＳＯｎｅ，２０１１，６（７）：ｅ２１７７９．［２０］㊀ＨＥＫ，ＮＵＫＡＤＡＨ，ＵＲＡＫＡＭＩＴ，ｅｔａｌ．Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔａｎｄｐｒｏ⁃ｏｘｉｄａｎｔｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ（ＰＱＱ）：ｉｍｐｌｉｃａｔｉｏｎｓｆｏｒｉｔｓｆｕｎｃｔｉｏｎｉｎｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓｙｓ⁃ｔｅｍｓ［Ｊ］．ＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２００３，６５（１）：６７－７４．［２１］㊀ＯＵＣＨＩＡ，ＮＡＫＡＮＯＭ，ＮＡＧＡＯＫＡＳＩ，ｅｔａｌ．Ｋｉ⁃ｎｅｔｉｃｓｔｕｄｙｏｆｔｈｅａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔａｃｔｉｖｉｔｙｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏ⁃ｌｉｎｅｑｕｉｎｏｌ（ＰＱＱＨ２，ａｒｅｄｕｃｅｄｆｏｒｍｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏ⁃ｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ）ｉｎｍｉｃｅｌｌａｒｓｏｌｕｔｉｏｎ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｇｒｉ⁃ｃｕｌｔｕｒａｌａｎｄＦｏｏｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９，５７（２）：４５０－４５６．［２２］㊀ＯＵＣＨＩＡ，ＩＫＥＭＯＴＯＫ，ＮＡＫＡＮＯＭ，ｅｔａｌ．Ｋｉｎｅｔｉｃｓｔｕｄｙｏｆａｒｏｘｙｌｒａｄｉｃａｌｓｃａｖｅｎｇｉｎｇａｎｄα⁃ｔｏｃｏｐｈｅｒｏｘｙｌｒｅｇｅｎｅｒａｔｉｏｎｒａｔｅｓｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｌ（ＰＱＱＨ２，ａｒｅｄｕｃｅｄｆｏｒｍｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ）ｉｎｄｉｍｅ⁃ｔｈｙｌｓｕｌｆｏｘｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ：ｆｉｎｄｉｎｇｏｆｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃｅｆｆｅｃｔｏｎｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｒａｔｅｄｕｅｔｏｔｈｅｃｏｅｘｉｓｔｅｎｃｅｏｆα⁃ｔｏｃｏｐｈｅｒｏｌａｎｄＰＱＱＨ２［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌａｎｄＦｏｏｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１３，６１（４６）：１１０４８－１１０６０．［２３］㊀ＭＩＳＲＡＨＳ，ＫＨＡＩＲＮＡＲＮＰ，ＢＡＲＩＫＡ，ｅｔａｌ．Ｐｙｒ⁃ｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ⁃ｑｕｉｎｏｎｅ：ａｒｅａｃｔｉｖｅｏｘｙｇｅｎｓｐｅｃｉｅｓｓｃａｖ⁃ｅｎｇｅｒｉｎｂａｃｔｅｒｉａ［Ｊ］．ＦＥＢＳＬｅｔｔｅｒｓ，２００４，５７８（１／２）：２６－３０．［２４］㊀ＨＡＲＡＨ，ＨＩＲＡＭＡＴＳＵＨ，ＡＤＡＣＨＩＴ．Ｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎ⁃ｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｉｓａｐｏｔｅｎｔｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅｎｕｔｒｉｅｎｔａ⁃ｇａｉｎｓｔ６⁃ｈｙｄｒｏｘｙｄｏｐａｍｉｎｅ⁃ｉｎｄｕｃｅｄｎｅｕｒｏｔｏｘｉｃｉｔｙ［Ｊ］．ＮｅｕｒｏｃｈｅｍｉｃａｌＲｅｓｅａｒｃｈ，２００７，３２（３）：４８９－４９５．［２５］㊀ＴＡＯＲ，ＫＡＲＬＩＮＥＲＪＳ，ＳＩＭＯＮＩＳＵ，ｅｔａｌ．Ｐｙｒｒｏｌｏ⁃ｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｐｒｅｓｅｒｖｅｓｍｉｔｏｃｈｏｎｄｒｉａｌｆｕｎｃｔｉｏｎａｎｄｐｒｅｖｅｎｔｓｏｘｉｄａｔｉｖｅｉｎｊｕｒｙｉｎａｄｕｌｔｒａｔｃａｒｄｉａｃｍｙｏ⁃ｃｙｔｅｓ［Ｊ］．ＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌａｎｄＢｉｏｐｈｙｓｉｃａｌＲｅｓｅａｒｃｈＣｏｍ⁃ｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２００７，３６３（２）：２５７－２６２．［２６］㊀ＪＥＮＳＥＮＦＥ，ＧＡＲＤＮＥＲＧＪ，ＷＩＬＬＩＡＭＳＡＰ，ｅｔａｌ．Ｔｈｅｐｕｔａｔｉｖｅｅｓｓｅｎｔｉａｌｎｕｔｒｉｅｎｔｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉ⁃ｎｏｎｅｉｓｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅｉｎａｒｏｄｅｎｔｍｏｄｅｌｏｆｈｙｐｏｘｉｃ／ｉｓｃｈｅｍｉｃｂｒａｉｎｉｎｊｕｒｙ［Ｊ］．Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ，１９９４，６２（２）：３９９－４０６．［２７］㊀ＳＡＭＵＥＬＫＧ，ＺＨＡＮＧＨＪ，ＷＡＮＧＪ，ｅｔａｌ．Ｅｆｆｅｃｔｓｏｆｄｉｅｔａｒｙｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｄｉｓｏｄｉｕｍｏｎｇｒｏｗｔｈｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ，ｃａｒｃａｓｓｙｉｅｌｄａｎｄａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓｔａ⁃ｔｕｓｏｆｂｒｏｉｌｅｒｃｈｉｃｋｓ［Ｊ］．Ａｎｉｍａｌ，２０１５，９（３）：４０９－４１６．［２８］㊀ＭＩＳＲＡＨＳ，ＲＡＪＰＵＲＯＨＩＴＹＳ，ＫＨＡＩＲＮＡＲＮＰ．Ｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ⁃ｑｕｉｎｏｎｅａｎｄｉｔｓｖｅｒｓａｔｉｌｅｒｏｌｅｓｉｎｂｉｏ⁃ｌｏｇｉｃａｌｐｒｏｃｅｓｓｅｓ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＢｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ，２０１２，３７（２）：３１３－３２５．［２９］㊀ＡＫＡＧＡＷＡＭ，ＮＡＫＡＮＯＭ，ＩＫＥＭＯＴＯＫ．Ｒｅｃｅｎｔｐｒｏｇｒｅｓｓｉｎｓｔｕｄｉｅｓｏｎｔｈｅｈｅａｌｔｈｂｅｎｅｆｉｔｓｏｆｐｙｒｒｏｌｏ⁃ｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ［Ｊ］．Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ａｎｄＢｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１６，８０（１）：１３－２２．５１０１㊀动㊀物㊀营㊀养㊀学㊀报３２卷［３０］㊀ＡＭＥＹＡＭＡＭ，ＭＡＴＳＵＳＨＩＴＡＫ，ＳＨＩＮＡＧＡＷＡＥ，ｅｔａｌ．Ｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ：ｅｘｃｒｅｔｉｏｎｂｙｍｅｔｈｙｌ⁃ｏｔｒｏｐｈｓａｎｄｇｒｏｗｔｈｓｔｉｍｕｌａｔｉｏｎｆｏｒｍｉｃｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｓ［Ｊ］．ＢｉｏＦａｃｔｏｒｓ（Ｏｘｆｏｒｄ，Ｅｎｇｌａｎｄ），１９８８，１（１）：５１－５３．［３１］㊀ＮＡＶＥＥＤＭ，ＴＡＲＩＱＫ，ＳＡＤＩＡＨ，ｅｔａｌ．Ｔｈｅｌｉｆｅｈｉｓ⁃ｔｏｒｙｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ（ＰＱＱ）：ａｖｅｒｓａｔｉｌｅｍｏｌｅｃｕｌｅｗｉｔｈｎｏｖｅｌｉｍｐａｃｔｓｏｎｌｉｖｉｎｇｓｙｓｔｅｍｓ［Ｊ］．Ｉｎ⁃ｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｏｌｅｃｕｌａｒＢｉｏｌｏｇｙ：ＯｐｅｎＡｃ⁃ｃｅｓｓ，２０１６，１（１）：２９－４６．［３２］㊀ＫＩＭＵＲＡＫ，ＴＡＫＡＤＡＭ，ＩＳＨＩＩＴ，ｅｔａｌ．Ｐｙｒｒｏｌｏ⁃ｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｓｔｉｍｕｌａｔｅｓｅｐｉｔｈｅｌｉａｌｃｅｌｌｐｒｏｌｉｆｅｒａ⁃ｔｉｏｎｂｙａｃｔｉｖａｔｉｎｇｅｐｉｄｅｒｍａｌｇｒｏｗｔｈｆａｃｔｏｒｒｅｃｅｐｔｏｒｔｈｒｏｕｇｈｒｅｄｏｘｃｙｃｌｉｎｇ［Ｊ］．ＦｒｅｅＲａｄｉｃａｌＢｉｏｌｏｇｙａｎｄＭｅｄｉｃｉｎｅ，２０１２，５３（６）：１２３９－１２５１．［３３］㊀ＳＴＥＩＮＢＥＲＧＦＭ，ＧＥＲＳＨＷＩＮＭＥ，ＲＵＣＫＥＲＲＢ．Ｄｉｅｔａｒｙｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ：ｇｒｏｗｔｈａｎｄｉｍｍｕｎｅｒｅｓｐｏｎｓｅｉｎＢＡＬＢ／ｃｍｉｃｅ［Ｊ］．ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＮｕｔｒｉ⁃ｔｉｏｎ，１９９４，１２４（５）：７４４－７５３．［３４］㊀ＺＨＡＮＧＢＲ，ＹＡＮＧＷ，ＺＨＡＮＧＨＹ，ｅｔａｌ．Ｅｆｆｅｃｔｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｄｉｓｏｄｉｕｍｉｎｆｅｍａｌｅｒａｔｓｄｕｒ⁃ｉｎｇｇｅｓｔａｔｉｎｇａｎｄｌａｃｔａｔｉｎｇｏｎｒｅｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅｐｅｒｆｏｒｍ⁃ａｎｃｅａｎｄｔｈｅｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｂａｒｒｉｅｒｆｕｎｃｔｉｏｎｓｉｎｔｈｅｐｒｏｇｅｎｙ［Ｊ］．ＢｒｉｔｉｓｈＪｏｕｒｎａｌｏｆＮｕｔｒｉｔｉｏｎ，２０１９，１２１（７）：８１８－８３０．［３５］㊀ＹＩＮＸＤ，ＭＩＮＧＤＸ，ＢＡＩＬＬ，ｅｔａｌ．Ｅｆｆｅｃｔｓｏｆｐｙｒ⁃ｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｔｉｏｎｏｎｇｒｏｗｔｈｐｅｒ⁃ｆｏｒｍａｎｃｅａｎｄｓｍａｌｌｉｎｔｅｓｔｉｎｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓｉｎｗｅａｎｅｄｐｉｇｓ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｎｉｍａｌＳｃｉｅｎｃｅ，２０１９，９７（１）：２４６－２５６．［３６］㊀ＯＭＡＴＡＪ，ＦＵＫＡＴＳＵＫ，ＭＵＲＡＫＯＳＨＩＳ，ｅｔａｌ．Ｉｎ⁃ｆｌｕｅｎｃｅｏｆａｄｄｉｎｇｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｔｏｐａｒｅｎ⁃ｔｅｒａｌｎｕｔｒｉｔｉｏｎｏｎｇｕｔ⁃ａｓｓｏｃｉａｔｅｄｌｙｍｐｈｏｉｄｔｉｓｓｕｅ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＰａｒｅｎｔｅｒａｌａｎｄＥｎｔｅｒａｌＮｕｔｒｉｔｉｏｎ，２０１１，３５（５）：６１６－６２５．［３７］㊀ＹＡＮＧＣＦ，ＹＵＬＦ，ＫＯＮＧＬＢ，ｅｔａｌ．Ｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏ⁃ｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ（ＰＱＱ）ｉｎｈｉｂｉｔｓｌｉｐｏｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅｉｎ⁃ｄｕｃｅｄｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎｉｎｐａｒｔｖｉａｄｏｗｎｒｅｇｕｌａｔｅｄＮＦ⁃κＢａｎｄｐ３８／ＪＮＫａｃｔｉｖａｔｉｏｎｉｎｍｉｃｒｏｇｌｉａｌａｎｄａｔｔｅｎｕａｔｅｓｍｉｃｒｏｇｌｉａａｃｔｉｖａｔｉｏｎｉｎｌｉｐｏｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅｔｒｅａｔｍｅｎｔｍｉｃｅ［Ｊ］．ＰＬｏＳＯｎｅ，２０１４，９（１０）：ｅ１０９５０２．［３８］㊀ＨＡＲＲＩＳＣＢ，ＣＨＯＷＡＮＡＤＩＳＡＩＷ，ＭＩＳＨＣＨＵＫＤＯ，ｅｔａｌ．Ｄｉｅｔａｒｙｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ（ＰＱＱ）ａｌ⁃ｔｅｒｓｉｎｄｉｃａｔｏｒｓｏｆｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎａｎｄｍｉｔｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ⁃ｒｅ⁃ｌａｔｅｄｍｅｔａｂｏｌｉｓｍｉｎｈｕｍａｎｓｕｂｊｅｃｔｓ［Ｊ］．ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＮｕｔｒｉｔｉｏｎａｌＢｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１３，２４（１２）：２０７６－２０８４．［３９］㊀ＮＵＮＯＭＥＫ，ＭＩＹＡＺＡＫＩＳ，ＮＡＫＡＮＯＭ，ｅｔａｌ．Ｐｙｒ⁃ｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｐｒｅｖｅｎｔｓｏｘｉｄａｔｉｖｅｓｔｒｅｓｓ⁃ｉｎ⁃ｄｕｃｅｄｎｅｕｒｏｎａｌｄｅａｔｈｐｒｏｂａｂｌｙｔｈｒｏｕｇｈｃｈａｎｇｅｓｉｎｏｘｉ⁃ｄａｔｉｖｅｓｔａｔｕｓｏｆＤＪ⁃１［Ｊ］．ＢｉｏｌｏｇｉｃａｌａｎｄＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉ⁃ｃａｌＢｕｌｌｅｔｉｎ，２００８，３１（７）：１３２１－１３２６．［４０］㊀ＹＡＭＡＧＵＣＨＩＫ，ＳＡＳＡＮＯＡ，ＵＲＡＫＡＭＩＴ，ｅｔａｌ．Ｓｔｉｍｕｌａｔｉｏｎｏｆｎｅｒｖｅｇｒｏｗｔｈｆａｃｔｏｒｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｂｙｐｙｒ⁃ｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅａｎｄｉｔｓｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｉｎｖｉｔｒｏａｎｄｉｎｖｉｖｏ［Ｊ］．Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ａｎｄＢｉｏｃｈｅｍｉｓ⁃ｔｒｙ，１９９３，５７（７）：１２３１－１２３３．［４１］㊀ＭＵＲＡＳＥＫ，ＨＡＴＴＯＲＩＡ，ＫＯＨＮＯＭ，ｅｔａｌ．Ｓｔｉｍｕ⁃ｌａｔｉｏｎｏｆｎｅｒｖｅｇｒｏｗｔｈｆａｃｔｏｒｓｙｎｔｈｅｓｉｓ／ｓｅｃｒｅｔｉｏｎｉｎｍｏｕｓｅａｓｔｒｏｇｌｉａｌｃｅｌｌｓｂｙｃｏｅｎｚｙｍｅｓ［Ｊ］．ＢｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＢｉｏｌｏｇｙＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，１９９３，３０（４）：６１５－６２１．［４２］㊀ＺＨＡＮＧＰ，ＸＵＹＰ，ＳＵＮＪＸ，ｅｔａｌ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎｏｆｐｙｒ⁃ｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅａｇａｉｎｓｔｍｅｔｈｙｌｍｅｒｃｕｒｙ⁃ｉｎｄｕｃｅｄｎｅｕｒｏｔｏｘｉｃｉｔｙｖｉａｒｅｄｕｃｉｎｇｏｘｉｄａｔｉｖｅｓｔｒｅｓｓ［Ｊ］．ＦｒｅｅＲａｄｉｃａｌＲｅｓｅａｒｃｈ，２００９，４３（３）：２２４－２３３．［４３］㊀ＺＨＡＮＧＱ，ＤＩＮＧＭ，ＣＡＯＺ，ｅｔａｌ．Ｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｉｎｅｐｒｏｔｅｃｔｓｒａｔｂｒａｉｎｃｏｒｔｅｘａｇａｉｎｓｔａｃｕｔｅｇｌｕｔａ⁃ｍａｔｅ⁃ｉｎｄｕｃｅｄｎｅｕｒｏｔｏｘｉｃｉｔｙ［Ｊ］．ＮｅｕｒｏｃｈｅｍｉｃａｌＲｅ⁃ｓｅａｒｃｈ，２０１３，３８（８）：１６６１－１６７１．［４４］㊀ＺＨＡＮＧＪＪ，ＺＨＡＮＧＲＦ，ＭＥＮＧＸＫ．ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅｅｆｆｅｃｔｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅａｇａｉｎｓｔＡβ⁃ｉｎｄｕｃｅｄｎｅｕｒｏｔｏｘｉｃｉｔｙｉｎｈｕｍａｎｎｅｕｒｏｂｌａｓｔｏｍａＳＨ⁃ＳＹ５Ｙｃｅｌｌｓ［Ｊ］．ＮｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅＬｅｔｔｅｒｓ，２００９，４６４（３）：１６５－１６９．［４５］㊀ＨＩＲＡＫＡＷＡＡ，ＳＨＩＭＩＺＵＫ，ＦＵＫＵＭＩＴＳＵＨ，ｅｔａｌ．ＰｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅａｔｔｅｎｕａｔｅｓｉＮＯＳｇｅｎｅｅｘｐｒｅｓ⁃ｓｉｏｎｉｎｔｈｅｉｎｊｕｒｅｄｓｐｉｎａｌｃｏｒｄ［Ｊ］．ＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌａｎｄＢｉｏｐｈｙｓｉｃａｌＲｅｓｅａｒｃｈＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２００９，３７８（２）：３０８－３１２．［４６］㊀ＯＨＷＡＤＡＫ，ＴＡＫＥＤＡＨ，ＹＡＭＡＺＡＫＩＭ，ｅｔａｌ．Ｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ（ＰＱＱ）ｐｒｅｖｅｎｔｓｃｏｇｎｉｔｉｖｅｄｅｆｉｃｉｔｃａｕｓｅｄｂｙｏｘｉｄａｔｉｖｅｓｔｒｅｓｓｉｎｒａｔｓ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｌｉｎｉｃａｌＢｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＮｕｔｒｉｔｉｏｎ，２００８，４２（１）：２９－３４．［４７］㊀ＩＴＯＨＹ，ＨＩＮＥＫ，ＭＩＵＲＡＨ，ｅｔａｌ．Ｅｆｆｅｃｔｏｆｔｈｅａｎ⁃ｔｉｏｘｉｄａｎｔｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｄｉｓｏｄｉ⁃ｕｍｓａｌｔ（ＢｉｏＰＱＱＴＭ）ｏｎｃｏｇｎｉｔｉｖｅｆｕｎｃｔｉｏｎｓ［Ｍ］／／ＥＬＷＥＬＬＣＥ，ＬＥＵＮＧＴＳ，ＨＡＲＲＩＳＯＮＤＫ．Ｏｘｙ⁃ｇｅｎｔｒａｎｓｐｏｒｔｔｏｔｉｓｓｕｅＸＸＸＶＩＩ．ＮｅｗＹｏｒｋ，ＮＹ：Ｓｐｒｉｎｇｅｒ，２０１６：３１９－３２５．［４８］㊀ＮＡＫＡＮＯＭ，ＹＡＭＡＭＯＴＯＴ，ＯＫＡＭＵＲＡＨ，ｅｔａｌ．Ｅｆｆｅｃｔｓｏｆｏｒａｌｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｔｉｏｎｗｉｔｈｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｏｎｓｔｒｅｓｓ，ｆａｔｉｇｕｅ，ａｎｄｓｌｅｅｐ［Ｊ］．ＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＦｏｏｄｓｉｎＨｅａｌｔｈａｎｄＤｉｓｅａｓｅ，２０１２，２（８）：３０７－３２４．［４９］㊀ＳＭＩＤＴＣＲ，ＵＮＫＥＦＥＲＣＪ，ＨＯＵＣＫＤＲ，ｅｔａｌ．Ｉｎ⁃６１０１３期刘㊀华等：吡咯喹啉醌的生物学功能及其在动物营养中的应用ｔｅｓｔｉｎａｌａｂｓｏｒｐｔｉｏｎａｎｄｔｉｓｓｕｅｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎｏｆ［１４Ｃ］ｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｉｎｍｉｃｅ［Ｊ］．ＰｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓｏｆｔｈｅＳｏｃｉｅｔｙｆｏｒＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌＢｉｏｌｏｇｙａｎｄＭｅｄｉｃｉｎｅ，１９９１，１９７（１）：２７－３１．［５０］㊀ＮＡＫＡＮＯＭ，ＳＵＺＵＫＩＨ，ＩＭＡＭＵＲＡＴ，ｅｔａｌ．Ｇｅｎｏ⁃ｔｏｘｉｃｉｔｙｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ（ＰＱＱ）ｄｉｓｏｄｉｕｍｓａｌｔ（ＢｉｏＰＱＱＴＭ）［Ｊ］．ＲｅｇｕｌａｔｏｒｙＴｏｘｉｃｏｌｏｇｙａｎｄＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２０１３，６７（２）：１８９－１９７．［５１］㊀ＮＡＫＡＮＯＭ，ＴＡＫＡＨＡＳＨＩＨ，ＫＯＵＲＡＳ，ｅｔａｌ．Ａ⁃ｃｕｔｅａｎｄｓｕｂｃｈｒｏｎｉｃｔｏｘｉｃｉｔｙｓｔｕｄｉｅｓｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏ⁃ｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ（ＰＱＱ）ｄｉｓｏｄｉｕｍｓａｌｔ（ＢｉｏＰＱＱＴＭ）ｉｎｒａｔｓ［Ｊ］．ＲｅｇｕｌａｔｏｒｙＴｏｘｉｃｏｌｏｇｙａｎｄＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２０１４，７０（１）：１０７－１２１．［５２］㊀ＬＩＡＮＧＣＬ，ＺＨＡＮＧＸ，ＷＡＮＧＷ，ｅｔａｌ．Ａｓｕｂ⁃ｃｈｒｏｎｉｃｏｒａｌｔｏｘｉｃｉｔｙｓｔｕｄｙｏｎｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅ（ＰＱＱ）ｄｉｓｏｄｉｕｍｓａｌｔｉｎｒａｔｓ［Ｊ］．ＦｏｏｄａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＴｏｘｉｃｏｌｏｇｙ，２０１５，７５：１４６－１５０．［５３］㊀ＮＡＫＡＮＯＭ，ＫＡＷＡＳＡＫＩＹ，ＳＵＺＵＫＩＮ，ｅｔａｌ．Ｅｆｆｅｃｔｓｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｄｉｓｏｄｉｕｍｓａｌｔｉｎ⁃ｔａｋｅｏｎｔｈｅｓｅｒｕｍｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌｌｅｖｅｌｓｏｆｈｅａｌｔｈｙＪａｐａ⁃ｎｅｓｅａｄｕｌｔｓ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＮｕｔｒｉｔｉｏｎａｌＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＶｉ⁃ｔａｍｉｎｏｌｏｇｙ，２０１５，６１（３）：２３３－２４０．［５４］㊀ＷＡＮＧＪ，ＺＨＡＮＧＨＪ，ＳＡＭＵＥＬＫＧ，ｅｔａｌ．Ｅｆｆｅｃｔｓｏｆｄｉｅｔａｒｙｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｄｉｓｏｄｉｕｍｏｎｇｒｏｗｔｈ，ｃａｒｃａｓｓｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ，ｒｅｄｏｘｓｔａｔｕｓ，ａｎｄｍｉｔｏ⁃ｃｈｏｎｄｒｉａｍｅｔａｂｏｌｉｓｍｉｎｂｒｏｉｌｅｒｓ［Ｊ］．ＰｏｕｌｔｒｙＳｃｉｅｎｃｅ，２０１５，９４（２）：２１５－２２５．［５５］㊀张亚男，齐博，武书庚，等．吡咯喹啉醌二钠对饲喂氧化鸭油肉仔鸡生长性能㊁血浆脂质代谢及抗氧化能力的影响［Ｊ］．动物营养学报，２０１５，２７（９）：２８８４－２８９３．［５６］㊀孙光明，董雪玉，廖秀冬，等．吡咯喹啉醌二钠对肉仔鸡的生物安全性评价［Ｊ］．动物营养学报，２０１８，３０（７）：２８３１－２８４０．［５７］㊀赵芹．吡咯喹啉醌钠（ＰＱＱＮａ２）对蛋鸡脂肪肝的调控作用［Ｄ］．硕士学位论文．北京：中国农业科学院，２０１４．［５８］㊀ＷＡＮＧＪ，ＺＨＡＮＧＨＪ，ＸＵＬ，ｅｔａｌ．Ｄｉｅｔａｒｙｓｕｐｐｌｅ⁃ｍｅｎｔａｔｉｏｎｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｄｉｓｏｄｉｕｍｐｒｏ⁃ｔｅｃｔｓａｇａｉｎｓｔｏｘｉｄａｔｉｖｅｓｔｒｅｓｓａｎｄｌｉｖｅｒｄａｍａｇｅｉｎｌａｙ⁃ｉｎｇｈｅｎｓｆｅｄａｎｏｘｉｄｉｚｅｄｓｕｎｆｌｏｗｅｒｏｉｌ⁃ａｄｄｅｄｄｉｅｔ［Ｊ］．Ａｎｉｍａｌ，２０１６，１０（７）：１１２９－１１３６．［５９］㊀徐磊，张海军，武书庚，等．吡咯喹啉醌对蛋鸡生产性能㊁蛋品质及抗氧化功能的影响［Ｊ］．动物营养学报，２０１１，２３（８）：１３７０－１３７７．［６０］㊀王晶，杨林林，张海军，等．吡咯喹啉醌二钠对产蛋鸡生产性能㊁抗氧化状态和血浆生化指标的影响［Ｊ］．动物营养学报，２０１８，３０（２）：６６７－６７７．［６１］㊀孙丽敏，张海军，武书庚，等．吡咯喹啉醌二钠对蛋鸡生产性能和鸡蛋胆固醇含量的影响［Ｊ］．动物营养学报，２０１４，２６（９）：２５６５－２５７３．［６２］㊀ＺＨＡＮＧＢＲ，ＷＡＮＧＣＸ，ＹＡＮＧＷ，ｅｔａｌ．Ｔｒａｎ⁃ｓｃｒｉｐｔｏｍｅａｎａｌｙｓｉｓｏｆｔｈｅｅｆｆｅｃｔｏｆｐｙｒｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｎｅｄｉｓｏｄｉｕｍ（ＰＱＱ㊃Ｎａ２）ｏｎｒｅｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅｐｅｒ⁃ｆｏｒｍａｎｃｅｉｎｓｏｗｓｄｕｒｉｎｇｇｅｓｔａｔｉｏｎａｎｄｌａｃｔａｔｉｏｎ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｎｉｍａｌＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＢｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２０１９，１０：６２．［６３］㊀肖俊峰，史庆超，柒启恩，等．饲粮添加吡咯喹啉醌对围产期母猪繁殖性能和抗氧化功能的影响［Ｊ］．动物营养学报，２０１７，２９（８）：２９０６－２９１１．７１０１㊀动㊀物㊀营㊀养㊀学㊀报３２卷∗Ｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄｉｎｇａｕｔｈｏｒ，ｐｒｏｆｅｓｓｏｒ，Ｅ⁃ｍａｉｌ：ｊｉａｎｈｕａｈｙ＠ｈｕｎａｕ．ｎｅｔ（责任编辑㊀陈㊀鑫）ＢｉｏｌｏｇｉｃａｌＦｕｎｃｔｉｏｎｏｆＰｙｒｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｏｎｅａｎｄＩｔｓＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｉｎＡｎｉｍａｌＮｕｔｒｉｔｉｏｎＬＩＵＨｕａ１，２㊀ＨＥＪｉａｎｈｕａ１∗（１．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＡｎｉｍａｌＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＨｕｎａｎＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１０１２８，Ｃｈｉｎａ；２．ＨｕｎａｎＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＶｅｔｅｒｉｎａｒｙＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＨｕｎａｎＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１０１２８，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｐｙｒｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｌｉｎｏｎｅ（ＰＱＱ）ｉｓａｈｉｇｈｌｙｗａｔｅｒ⁃ｓｏｌｕｂｌｅａｎｄｓｔａｂｌｅａｒｏｍａｔｉｃｔｒｉｃｙｃｌｏｑｕｉｎｏｎｅｃｏｍｐｏｕｎｄ，ｗｈｉｃｈｅｘｉｓｔｓｗｉｄｅｌｙｉｎｍｉｃｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｓ，ｐｌａｎｔｓａｎｄａｎｉｍａｌｓ．Ａｓａｖｉｔａｍｉｎ⁃ｌｉｋｅｃｏｅｎｚｙｍｅ，ＰＱＱｈａｓｍａｎｙｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｆｕｎｃｔｉｏｎｓ，ｓｕｃｈａｓｐｒｏｍｏｔｉｎｇｍｉｔｏｇｅｎｅｓｉｓ，ｉｍｐｒｏｖｉｎｇｅｎｅｒｇｙｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ，ａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｏｎ，ｐｒｏ⁃ｍｏｔｉｎｇｇｒｏｗｔｈａｎｄｒｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ，ｉｍｍｕｎｅｒｅｇｕｌａｔｉｏｎａｎｄａｎｔｉ⁃ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ，ａｎｔｉ⁃ｓｔｒｅｓｓ，ｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎａｎｄｓｏｏｎ．ＰＱＱｐｌａｙｓａｎａｃｔｉｖｅｒｏｌｅｉｎｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｎｄｈｅａｌｔｈ，ａｎｄｈａｓｂｅｅｎａｐｐｒｏｖｅｄａｓａｄｉｅｔａｒｙｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔｂｙｔｈｅＵ⁃ｎｉｔｅｄＳｔａｔｅｓａｎｄｔｈｅＥｕｒｏｐｅａｎＵｎｉｏｎ．Ｉｎｔｈｉｓｐａｐｅｒ，ｔｈｅｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｆｕｎｃｔｉｏｎａｎｄｓａｆｅｔｙｅｖａｌｕａｔｉｏｎｏｆＰＱＱａｎｄｉｔｓｒｅｓｅａｒｃｈｐｒｏｇｒｅｓｓｉｎａｎｉｍａｌｎｕｔｒｉｔｉｏｎｗｅｒｅｒｅｖｉｅｗｅｄｉｎｏｒｄｅｒｔｏｐｒｏｖｉｄｅｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓｆｏｒｔｈｅｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆＰＱＱａｓａｎｅｗｆｅｅｄａｄｄｉｔｉｖｅａｎｄｉｔｓａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｉｎａｎｉｍａｌｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ．［ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｎｉｍａｌＮｕｔｒｉｔｉｏｎ，２０２０，３２（３）：１０１０⁃１０１８］Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｐｙｒｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｑｕｉｎｏｌｉｎｏｎｅ；ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｆｕｎｃｔｉｏｎｓ；ｓａｆｅｔｙ；ｆｅｅｄａｄｄｉｔｉｖｅ８１０１。
吡咯喹啉醌的生理功能及研究进展
当代化工研究Modern Chemical Research137 2020•10科研开发口比咯唾咻酉昆的生理功矣E及研究进展*牟京霞'刘建民2(1.济南舜源专利事务所有限公司山东2500002.山东惠仕莱生物科技有限公司山东250000)摘耍：毗咯奎咻醜(PQQ)是继烟酰胺和黄素核昔酸之后发现餉第三种氧化还原酶的辅酶，是一种新型的维生素.PQQ具有很多种生物学功能，在医药、食品、农业等方面有非常广阔的应用前景.本文主要从生理功能和生物合成两个方面对其做了综述，介绍了PQQ生物发酵方面的国内外餉研究进展.关键词：毗咯奎牀碣；生理功能；发酵中图分类号：T文献标识码：APhysiological Function and Research Progress of Pyrroloquinoline QuinoneMou Jingxia1,Liu Jianmin2(l.Ji'nan Shunyuan Patent Office Co.,Ltd.,Shandong,2500002.Shandong Huishilai Biotechnology Co.,Ltd.,Shandong,250000)Abstracts Pyrroloquinoline quinone(PQQ)is a new type of vitamin,-which is the coenzyme of the third oxidoreductase discovered after nicotinamide and luteinizing nucleotide.PQQ has many biological f unctions and has very broad application prospects in medicine,food,agriculture, etc.In this p aper,the physiological J unction and biosynthesis ofPQQ were reviewed,and the research progress ofPQQ bio^fermentation at home and abroad was introduced.Key wordst pyrroloquinoline quinone\physiological J unction^fermentation毗咯哇咻酿(pyrroloquinoline quinone,PQQ)作为细菌脱氢酶辅酶参与呼吸链电子传递，具有促进机体生长、防护肝损伤、促进神经生长因子合成、调节机体自由基水平、提高细菌对毒性和辐射等极端条件的耐受性等功能，是一种独特的生理活性物质，在食品和医药保健领域具有重要的开发前景。
吡咯喹啉醌对产蛋鸡生产性能、蛋品质及抗氧化功能的影响
８期
徐 磊等 ： 毗咯 喹啉醌对 蛋鸡生产性 能 、 品质及 抗氧化功 能的影 响 蛋
表 １ 基 础 饲 粮 组 成 及 营 养水 平 （ 干 基 础 ） 风
Ｔａ ｅ ｌ Ｃｏｍ ｐ ｉｉ ｎ ｕｔｉｎｔｌ ｖ ｌ ｂｌ ｏｓｔｏｎ ａ ｄ ｎ ｒｅ ｅ ｅ ｓｏｆ
作者简介 ： 徐 磊（ ９ ４ ） 男 ， １８ 一 ， 黑龙 江哈尔滨人 ， 硕士研究生 ， 事动物产 品品质的研究 。Ｅ ｍａｌ 从 ・ ｉ 通讯作者 ： 书庚 ， 武 副研究 员 ， 硕士生导 师 ， — ｉ： ｓｕ ｅｇ Ｅｍａ ｗｕｈ ｇｎ ＠ｍａ ．ａｓｎ ｔｃ ｌ ｉ ｃａ． ｅ．ｎ ｌ
有效磷 Ａ Ｐ 赖氨 酸 Ｌ ｓ ｙ 蛋 氨 酸 Ｍｅ ｔ
采 用 半 开 放 式 鸡 舍 ４层 立 体 笼 养 ， 自然 光 照
加 人 工 补 光 ， 天 光 照 时 间 为 １ 、 照 强 度 为 每 ６ｈ 光 ２ Ｘ， 对 湿 度 ５ ％ ～ ０ ， 风 方 式 采 用 自然 ０Ｌ 相 ０ ９％ 通
８ ｍ ｇ， ｇ， ３ ｍ ｇ。 Ｚｎ ６６ ｍ Ｓｅ ０．
通 风结 合 纵 向 负 压 通 风 。饲 料 为 干 粉 料 ， 天 布 每 料 ２次 ， 料 ４次 ， 由采 食 和 饮 水 ， 天 捡 蛋 ２ 匀 自 每 次 ， 周 消 毒 １次 ， 天 清 粪 ２次 。常 规 防 疫 和 每 每
新辅基吡咯喹啉醌(PQQ)生物合成基因研究进展
新辅基吡咯喹啉醌(PQQ)生物合成基因研究进展吴波;赵永芳【期刊名称】《氨基酸和生物资源》【年(卷),期】1998(20)1【摘要】吡咯喹啉醌（Ｐｙｒｏｌｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ－Ｑｕｉｎｏｎｅ，ＰＱＱ）是氧化还原酶的新辅基。
它在细菌体内是由一组排列成簇的相关基因即ｐｑｑ基因控制合成的。
根据不同细菌来源ｐｑｑ基因的同源性和对应关系，可将ｐｑｑ基因归为７类：簇基因１～７。
在Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒｃａｌｃｏａｃｅｔｉｃｕｓ中存在其中四个，ＫｌｅｂｓｉｅｌａＰｎｅｕｍｏｎｉａｅ和ＭｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍＯｒｇａｎｏｐｈｉｌｕｍＤＳＭ７６０中６个，而Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｅｘ－ｔｏｒｑｕｅｎｓＡＭ１中存在全部７个簇基因。
簇基因１编码一个由２２～２９年氨基酸组成的小肽，此小肽可能是ＰＱＱ的前体，簇基因２可能涉及ＰＱＱ跨膜转运，簇基因３可能负责ＰＱＱ合成的最后一步酶催化，簇基因５可能涉及ＰＱＱ合成中某种酶的辅因子合成，簇基因６和７可能负责小肽的加工。
簇基因４功能还不清楚，但在Ｍ．ｅｘｔｏｒｑｕｅｎｓＡＭ１中簇基因３和４是以融合基因存在的。
【总页数】5页(P40-44)【关键词】辅基;吡咯喹啉醌;生物合成;基因【作者】吴波;赵永芳【作者单位】武汉大学生命科学学院【正文语种】中文【中图分类】Q558.3【相关文献】1.吡咯喹啉醌(PQQ)营养作用研究进展 [J], 张鹏;孙慧玲;孙静娴;杜阳;李淑英2.吡咯喹啉醌生物合成研究进展 [J], 王歆;张惟材3.食甲基菌吡咯喹啉醌生物合成相关基因的筛选及表型鉴定 [J], 薄明井;寇航;陈静;张惟材;葛欣;熊向华因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
吡咯喹啉醌生物合成研究进展
中国生物工程杂志 China Biotechnology ,2021 ,41 (1 ) ： 103-113DOI : 10. 13523/j. cb. 2009004毗咯瞳咻醞生物合成研究进展* * **收稿日期:2020-094)3 修回日期:2020-12-01*国家自然科学基金(U1904101),河南省科技攻关重点研发与推广专项(202102310021 ,182102310607)资助项目**通讯作者，电子信箱:yangxuepeng@ zzuli. edu. cn王光路王梦园周忆菲马科张帆杨雪鹏*”(郑州轻工业大学食品与生物工程学院食品生产与安全河南省协同创新中心郑州450001)摘要 u 比咯•牀醍(pyrroloquinoline quinone, PQQ)是一种多肽修饰类天然产物，是继烟酰胺和核黄素之后第三类辅酶，具有抗氧化、抗衰老、提高免疫力等重要生理功能，在医药、保健等领域具 有重要价值。
目前,PQQ 的大规模制备仍然存在诸多问题，限制了 PQQ 的广泛应用。
当前迫切需 求低成本的合成方式，以充分实现其广阔的应用潜力。
综述了近年来PQQ 生物合成途径的解析、关键酶的催化反应机理以及高产菌株选育等方面的研究动态及发展趋势，并针对PQQ 生物合成微生物细胞工厂构建研究策略提出了建议及展望。
关键词"比咯喳咻醍生物合成途径调控机制关键酶中图分类号Q56[1比咯座咻pyrroloquinoline quinone , PQQ )，化学式为4,5-二拨基-1-毗咯-2,3-f-«咻-2,7,9 -三竣酸(图1),是继烟酰胺和核黄素之后第三类辅酶，可以从底物接受2个电子和2个质子，发挥辅酶的作用2〕。
2003 年,Rucker 等⑶认定PQQ 为水溶性B 族维生素。
图1 PQQ 的化学结构Fig. 1 Chemical structure of PQQPQQ 具有独特的理化性质和生理作用。
吡咯喹啉醌生理医学功效研究进展
吡咯喹啉醌生理医学功效研究进展孙静娴;杜阳;张鹏;陈洁茹【摘要】Pynoloquinoline quinone (PQQ) is a small molecular quinone compound. As designated in earlier literature, this bacterial-ly synthesized quinone acts as a redox cofactor of bacterial dehydrogenases, and exists in the various organism tissues. This article presented a brief review on valuable studies related to its physiology and medicine effect (primarily including neurodegenerative disease, heart disease, detoxification, anti-inflammatory, anticancer, prevention of cataract and metabolic bone disease) and assessed the potential for further clinical application. Moreover, the prospect of future research of PQQ in the physiological ecology of aquatic organisms was discussed.%吡咯喹啉醌(PQQ)是一种小分子醌类化合物,由某些细菌合成作为细菌脱氢酶氧化还原反应的辅助因子,并广泛存在于各种生物组织中.综述了其在生理医学功效方面的研究进展情况,分析其在神经退行性疾病、心脏病、解毒、消炎、抗癌、预防白内障及骨代谢疾病等方面的临床应用潜力,并对其未来在水生生物生理生态学领域的研究方向进行了展望.【期刊名称】《生物学杂志》【年(卷),期】2012(029)006【总页数】4页(P80-83)【关键词】吡咯喹啉醌;生理学;医学【作者】孙静娴;杜阳;张鹏;陈洁茹【作者单位】大连海洋大学水产与生命学院辽宁省水生生物学重点实验室,大连116023;大连海洋大学水产与生命学院辽宁省水生生物学重点实验室,大连116023;大连海洋大学水产与生命学院辽宁省水生生物学重点实验室,大连116023;大连海洋大学水产与生命学院辽宁省水生生物学重点实验室,大连116023【正文语种】中文【中图分类】Q552PQQ 又名 Methoxatin，化学名称 4，5-二氢-4，5-二氧-1 氢-吡咯并(2，3-f)喹啉-2，7，9-三羧酸，是一种不同于烟酰胺核苷酸(NAD+和NADP+)和黄素核苷酸(FAD和FMN)的新有机辅基。
吡咯喹啉醌二钠对肉仔鸡的生物学有效性及安全性评价
吡咯喹啉醌二钠对肉仔鸡的生物学有效性及安全性评价吡咯喹啉醌二钠是一种常用于家禽养殖中的抗菌剂，通过对其在肉仔鸡中的生物学有效性及安全性进行评价，可以为其在养殖业中的应用提供科学依据。
本文将对吡咯喹啉醌二钠在肉仔鸡中的生物学有效性及安全性进行详细评估。
吡咯喹啉醌二钠作为一种广谱抗菌剂，可以广泛抑制和杀灭细菌、真菌和寄生虫等病原体。
在肉仔鸡中，它可以有效预防和治疗多种呼吸道感染、消化道感染和其他常见疾病，提高肉仔鸡的免疫力和整体发育水平。
因此，吡咯喹啉醌二钠在家禽养殖中得到了广泛应用。
首先评估吡咯喹啉醌二钠的生物学有效性。
研究表明，吡咯喹啉醌二钠对多种致病菌具有较强的抑制或杀灭作用，如大肠杆菌、沙门氏菌、葡萄球菌等。
实验证明，在肉仔鸡中应用吡咯喹啉醌二钠后，病程明显缩短，临床症状得到明显改善。
同时，吡咯喹啉醌二钠还能够增强肉仔鸡的免疫功能，提高机体对病原体的抵抗能力。
其次评估吡咯喹啉醌二钠的安全性。
通过对肉仔鸡生长发育、血液指标、内脏器官和组织病理学等方面进行观察和分析，研究结果表明，吡咯喹啉醌二钠在推荐剂量范围内对肉仔鸡的生长发育和组织器官没有明显影响。
此外，长期应用吡咯喹啉醌二钠没有发现对血红蛋白、白细胞计数等血液指标产生明显的不良影响。
此外，组织病理学观察显示，吡咯喹啉醌二钠没有对肉仔鸡的内脏器官产生任何异常影响。
综上所述，吡咯喹啉醌二钠在肉仔鸡中的应用是安全的。
然而，需要注意的是，过量使用吡咯喹啉醌二钠可能导致对它的抗药性产生。
因此，在实际应用中，应根据养殖场的具体情况和厂家的建议合理使用，避免滥用。
总而言之，吡咯喹啉醌二钠在肉仔鸡中表现出较高的生物学有效性和安全性。
它对肉仔鸡常见病的防治有显著效果，并且不会对肉仔鸡的生长发育和健康造成不良影响。
在合理使用的前提下，吡咯喹啉醌二钠可以成为养殖业中的有效工具，提高肉仔鸡的生产效益和健康水平综上所述，实验证明在肉仔鸡中应用吡咯喹啉醌二钠能够明显缩短病程、改善临床症状，并增强免疫功能，提高机体对病原体的抵抗能力。
吡咯喹啉醌生物学功能研究进展
中亦含有痕量的 Ｐ Ｑ Ｑ 卜 。某些革兰氏阳性菌、植
物 的 叶 子 以 及 哺 乳 动 物 体 液 和 器 官 中 ，也 发 现
Ｐ Ｑ Ｑ的存 在 。
活化 可 以不依 赖 与 Ｎ Ａ Ｄ（ Ｐ ）和 Ｆ Ａ Ｄ的作 用 。Ａ ｎ － ｔ ｈ ｏ ｎ ｙ和 Ｚ ａ ｔ ｍ ａ ＿ ２ 从荧光假 单胞菌 （ Ｐ ｓ ｅ ｕ ｄ ｏ ｍｏ ｎ ａ ｓ ｓ ｐ ． ） 细胞 膜上 分离 出一 种 Ｇ Ｄ Ｈ辅 酶 。之后 研究 发
Ｆ ＭＮ）后 发 现 的又 一种氧 化 还原 酶 的辅 酶 ，广 泛 地 分 布 于微 生 物 、植 物 、动 物 体 内及 其 周 围的 环 境 中，
具有多种生物学功能，文章就近年来 Ｐ Ｑ Ｑ在刺激 细胞生长、提 供动物生长必需的营养因子、清除 自由基
以及神 经营养 和保 护等 生 物 学功能 方 面的研 究进展 进 行 综述 ，并 对相 关方 面的研 究前景 进行 了展 望 。 关键词 ： 吡 咯喹啉 醌 ；生物 学功 能 ；营养 药效 物质
１ Ｐ Ｑ Ｑ的生物 学功 能及 其作 用机 制
１ ． １ 刺 激 细胞 生长
现 ，许多脱氢酶都携有这种辅酶，该辅酶是一种对
热 稳定 性 较好 的水 溶性 阴离子化 合 物 ，能稳 定地 与
亲 核 分 子 如 氨 基 酸 、巯 基 以 及 氨 相 互 作 用 。
１ ． １ ． １ 刺激 微生 物细 胞生 长 Ｓ ｈ ｉ ｍａ ｏ等 。 。 首 次报 道 了 Ｐ Ｑ Ｑ具有 促 进微 生 物
采 用 ｘ射 线 晶 体 衍 射 技 术 ，对 假 单 胞 菌 （ Ｐ ｓ ｅ ｕ ｄ ｏ ． ｍ ｏ ｎ ａ ｓ ｓ ｐ ． ）乙醇 脱 氢酶 中辅 酶 的丙酮 加成 物 晶体 结 构 分析 ，阐 明该 辅 基是 一个 含有 三个 羧 酸基 团 的醌 类 ，确 定其 结构 式 为 ４ ，５一二 氢 一 ４，５一二 氧 一１ 氢 一吡咯 并 （ ２ ，３一ｆ ） 喹 啉 一２，７ ，９一三羧 酸 ， 命名 为 吡咯 喹啉 醌 （ ｐ ｙ ｒ ｒ ｏ ｌ ｏ ｑ ｕ ｉ ｎ ｏ ｌ ｉ ｎ ｅ ｑ ｕ ｉ ｎ ｏ ｎ ｅ ，简称 Ｐ Ｑ Ｑ） 。
新辅酶吡咯喹啉醌研究进展
新辅酶吡咯喹啉醌研究进展
周怡雯;陈建华
【期刊名称】《中国生化药物杂志》
【年(卷),期】2008(029)004
【摘要】吡咯喹啉醌(PQQ)是1种新近发现的辅酶,几乎存在于所有生物组织中.PQQ在细菌体内由1组排列成簇的相关基因即pqq基因控制合成,对各个基因的功能已有不同程度的了解,但PQQ的生物合成途径尚未阐明;PQQ对微生物及动植物均具有重要的生物学功能.此文综述了PQQ生物合成及生物学功能的研究进展.【总页数】4页(P279-282)
【作者】周怡雯;陈建华
【作者单位】中国药科大学,生命科学与技术学院,江苏,南京,210009;中国药科大学,生命科学与技术学院,江苏,南京,210009
【正文语种】中文
【中图分类】Q814
【相关文献】
1.新维生素吡咯喹啉醌的生物学功能 [J], 卢建军
2.吡咯喹啉醌的生理功能及研究进展 [J], 牟京霞; 刘建民
3.吡咯喹啉醌对动物抗氧化性能影响的研究进展 [J], 王子腾;郭勇;陈余;王梁;盛熙晖;王相国;邢凯;倪和民;齐晓龙
4.中华人民共和国农业农村部公告第465号(批准北京首朗生物科技有限公司申请的乙醇梭菌蛋白为新饲料;常茂生物化学工程股份有限公司、上海医学生命科学研
究中心有限公司联合申请的吡咯并喹啉醌二钠为新饲料添加剂) [J],
5.新辅基吡咯喹啉醌(PQQ)生物合成基因研究进展 [J], 吴波;赵永芳
因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
分子植物病理课程作业题目名称：吡咯喹啉醌的研究进展学生姓名：师笑枫学号：2012102031 专业：植物病理学2012年5月15日吡咯喹啉醌的研究进展摘要:吡咯喹啉醌(PQQ)是继烟酰胺和黄素核苷酸之后发现的氧化还原酶的第3种辅酶。
PQQ 含有能直接参与氧化还原反应的邻醌类结构，以上酶蛋白可以催化非磷酸化的底物发生氧化反应，如醇类，醛类和醛糖类。
PQQ具有多种生理功能,在食品、医药及农业等行业有广泛的应用前景。
我们从主要从生物学功能和生物合成两个方面对其做了简要综述,介绍了PQQ生物合成调控方面的研究进展。
关键词:吡咯喹啉醌生物功能生物合成吡咯喹啉醌（PQQ）是参与氧化还原反应的辅因子，作为许多酶的辅酶，如脱氢酶，氧化酶，水合酶与脱羧酶。
PQQ 含有能直接参与氧化还原反应的邻醌类结构，以上酶蛋白可以催化非磷酸化的底物发生氧化反应，如醇类，醛类和醛糖类。
此外，PQQ 还被认为是继吡啶和核黄素之后的第三类参与氧化还原反应的辅因子[1]。
20世纪60年代,人们发现了一类新的能氧化多种一级醇,并以甲基吩嗪硫酸甲酯为最初受氢体的脱氢酶,它们不依赖于已知脱氢酶辅酶或辅基。
直到1979年Durine才分离得到这个辅酶,随后Salisbury通过X线衍射技术阐明了这种辅酶的结构并命名为吡咯喹啉醌。
PQQ 广泛存在于原核细胞与真核组织中，例如肺炎克雷伯氏菌（Klebsiella pneumoniae ），扭脱甲基杆菌（ Methylobacterium extorquens ），绿脓杆菌（Pseudomonas aeruginosa），变色多孔菌（Polyporus versicolor）和漆树（Rhus vernicifera）等。
有趣的是，一些肠道微生物，例如大肠杆菌，不能合成 PQQ，却能生产以 PQQ 为辅因子的酶蛋白。
这种辅酶的与假扭脱甲基杆菌（Methylobacterium extorquens）、变色多孔菌（Polyporus versicolor）、绿脓杆菌（Pseudomonas aeruginosa）与不动杆菌属（Acinetobacter）葡萄糖脱氢酶辅酶相同。
1.PQQ的生物学功能吡咯喹啉醌化学名是4,5-二氢-4,5-二氧化-1-氢吡咯（2,3f）醌-2,7,9-三羧酸，常温下为晶体，但其光谱学特性比较特殊，PQQ 在紫外249nm波长下的吸收系数是18400mol-1·cm-1。
主要作为电子受体或供体参与酶催化的氧化还原过程,其化学结构中的邻位醌3个羧基是其重要的功能基团(图1-1)。
1.1 PQQ 参于呼吸链电子传递20世纪60年代,人们在荧光极毛杆菌细胞膜上得到的D-葡萄糖脱氢酶的辅酶就是PQQ。
随后的研究发现醌酶分布广泛,如氧化葡糖杆菌(Gluconobacter oxydans)的山梨糖脱氢酶(SDH)睾丸酮丛毛单胞菌(Comamonas testosterone)的醌血红素蛋白醇脱氢酶(QH-ADH)等。
PQQ作为各种醌酶的辅酶参与电子在醌酶内的传递,协助醌酶完成其特定的生物学功能[2]。
PQQ为辅酶的醌酶存在于许多革兰氏阴性菌中，如甲醇脱氢酶（ADH）和甘等[3]。
这些脱氢酶参与特定小分子如甲醇和葡萄糖的氧化途径，生成ATP等能量物质[4]。
PQQ 在醌酶参与传递电子的机制上都很类似。
以葡萄糖脱氢酶（GDH）为例， PQQ的 C5位置是接受自由电子的重要部位，当C5接受电子时变为PQQH2，之后第二个电子受体为细胞色素c，最终电子被转移到储能质当中[5]。
1.2 PQQ是刺激机体的生长因子PQQ是细菌生长中的必需因子并且可以缩短细菌的延滞期，因此对生长有刺激作用，能加快微生物生长。
低浓度PQQ可以促进植物花粉萌发和花粉管的形成，因此会促进植物的授粉效率，Choi用黄瓜作为实验对象添加微量PQQ后成熟期缩短，从而证明了这一结论[6]。
另外PQQ也是植物中抗氧化剂的一种。
另外特定产PQQ微生物还可通过共生的方式为植物提供微量元素。
当喂食小鼠适量PQQ时，小鼠细胞中线粒体活动加强，从而活动能力大大增加[7]；当小鼠体内缺乏PQQ时，小鼠肝细胞中线粒体数量明显减少，而且心率活动不正常，同时血糖含量也超过正常范围[8]。
PQQ还有消除细胞内黑色素的功能，还可以清除细胞内氧自由基，因此PQQ被归类为新型B族维生素。
1.3 修复受损神经细胞自由基的数量在生物机体中有十分重要的作用，要维持机体正常功能，自由基水平必须控制在一定范围之内。
自由基数量对于生物体至关重要，当体内自由基过量时细胞会有加剧衰老，诱发特定疾病等严重后果。
当体内氧自由基过高时，会引发神经损伤，当α—突触蛋白被氧化时会形成淀粉α—突触蛋白并容易诱发帕金森氏症，而PQQ 能有效低阻止淀粉α—突触蛋白的形成[9]。
PQQ通过还原自由基的作用保护这些身体组织。
同时发现PQQ还可以高效地消除离体心脏充氧后生成的乳酸脱氢酶，能有效保护身体组织。
通过对小鼠的实验发现PQQ能有效提高受损神经处的神经元密度，同时还能防止一氧化氮带来的二次损伤。
2.PQQ的生物合成PQQ生产菌PQQ广泛存在于革兰阴性菌中!但合成量却有所不同!有些菌只产生痕量PQQ,供正常的生理代谢需求,如恶臭假单胞菌;还有些菌却能产生过量的PQQ,并分泌到胞外。
迄今发现的能产生过量PQQ的野生菌包括无色杆菌属(Achromobacter)、交替单胞菌属(Alteromonas)、弯杆菌属(Ancylobacter)等。
其中以甲基营养型细菌的PQQ生物合成水平最高[10]。
2.2 PQQ的合成基因大多数可以合成吡咯喹啉醌的微生物中，一般有4个到7个基因与PQQ合成直接相关，并且一般以基因簇的形式存在。
不同生产菌的pqq基因却都具有一定同源性，并且排列顺序也十分相似。
已经确定多种微生物中参与PQQ合成的基因。
如肺炎克雷伯氏菌中，PQQ生物合成的所有基因即pqqABCDEF六个阅读框呈一个基因簇排列。
扭脱甲基杆菌中，PQQ合成基因分为两个基因簇，一个为pqqABC/DE，其中C和D基因融合为一个基因，另一个为pqqFG与其它三个基因构成的基因簇。
在铜绿假单胞菌中，pqqABCDE阅读框与pqqF阅读框分离。
除了肺炎克雷伯氏菌的pqqF阅读框，其它PQQ合成基因都有较高的同源度[11]。
2.3PQQ的其他调控因素Pqq基因自身就对PQQ生物合成进行调控，一方面所有基因共用一个启动子，表示PQQ合成的所有基因表达的比例必须适当，另外，pqqA基因末端有抑制转录的发卡结构，调节之后的基因合成。
此外，pqq基因之间也存在相互的促进或抑制作用，对pqq表达也有重要的调控作用。
对于基因工程法合成PQQ来说，现阶段发现。
基因的拷贝数对PQQ合成量影响很大，利用高拷贝质粒表达PQQ基因时几乎没有PQQ 的生成，但利用低拷贝质粒时却有大量PQQ被分泌至培养基。
还有大量实验证明，PQQ的酶蛋白表达也对PQQ合成起关键影响，当酶蛋白没有合成时，PQQ也无法合成，但酶蛋白与PQQ并不是正相关的关系，当提高酶蛋白的合成量时，PQQ合成量并没有明显的增加。
另外一些金属离子对PQQ的合成也有很大影响，目前发现亚铁离子与镁离子对PQQ合成量影响最大[12]。
3.展望PQQ作为一种具有多种生理功能的生物活性物质,在炎症、溶血性贫血、传输神经兴奋失调、肝病和骨质疏松症等疾病的治疗方面具有很大的潜力,同时在食品、农业方面亦具有广泛的应用前景,值得高度关注。
目前PQQ的生产成本仍居高不下，PQQ生物合成工艺水平的提高将为PQQ应用的推广创造条件。
虽然对PQQ生物合成途径的已经有了一定的认识，但PQQ生物合成途径及某些PQQ合成基因的功能尚不清楚，如PqqB、PqqE的确切功能需要加以研究,PQQ合成的调控机制尚有待阐明,PQQ合成基因之间的协调作用、PQQ合成与醌酶表达的关系、外部因素影响PQQ生物合成的机制等问题需要深入探讨。
此外，PQQ的电子传递机制亦未彻底阐明，仍有待深入研究。
参考文献[1] Ameyama, M. Nonobe, M. Shinagawa, E. Matsushita, K.and Adachi,（1985）Method of enzymatic determination of pyrroloquinoline quinine.Anal.Biochem.151,2633 267.[2] Magnusson O T,RoseFigura J M,Toyama H,et al.Pyrroloquinoline quinonebiogenesis:characterization of PqqC and its H84N and H84A active sitevariants [J]. Biochemistry,2007,46(24):7174-7186.[3] 王歆,张惟材.吡咯喹啉醌产生菌筛选方法建立及菌种筛选[J]微生物学报,2007,47(6):982-986.[4] Matsushita, K.,Toyama, H.,Ameyama, M.,Adachi,O., Dewanti, A. andDuine,J.A.（1995）Soluble and membrane-bound quinoprotein D-ghCOSedehydrogenases of the Acinetobacter calcoaceticus: the binding processof PQQ to the apoenzymes. Biosci. Biotechnol. Biochem. 59, 154881555. [5] Morris, C.J., Biville, F.,Turlin, E.,Lee, E.,Ellermann, K., Fan,W.,Ramamoorthi,R.,Springer,A.L.and Lindstrom, M.E.（1994）Isolation,phenotypic characterization,and complementation analysis of mutants of Methylobacterium extorquens AM 1 unable to synthesize pyrro- loquinoline quinone and sequence of pqqD,pqqG,and pqqC.J.Bacte-riol.176,174661755.[6] Masaki K, Jihoon K, Natsuki K, et al. Pyrroloquinoline quinine（PQQ）prevents fibril formation of α-synuclein[J].Biochemical and Biophysical Research CommunicationsH, 2006,349（3）:1139-1144[7] Sode,K.and Sano,H.（1994）Glu742 substitution to Lysenhances the EDTAtolerance of Escherichia coli PQQ glucose dehydrogenase.Biotechnol.Lett.16,455-460.[8] Joelle M,Elias A,Ian J,et al.Effects of pyrroloquinoline quinone onglutamate-induced production of reactive oxygen species in neurons[J].European Journal of Pharmacology, 1997, 326（1）: 67-74[9] Kai H, Hitoshi N, Teiji U, et al. Antioxidant and pro-oxidantproperties of pyrroloquinoline quinone （PQQ）: implications for its function in biological systems[J]. Biochemical Pharmacology, 2003, 65（1）: 67-74.[10] Niigata T U. Process for the preparation of pyrrolo-quinoline quinine[P].USA. 5344768.1994-09-06.[11] 孙继国,田平芳.利用不同启动子在大肠杆菌与肺炎克雷伯氏菌中合成PQQ的研究[D]北京:北京化工大学,2013.06.24.[12] Meulenberg, J. J. M., E. Sellink, N. H. Riegman, and P. W. Postma.1992.Nucleotide sequence and structure of the Klebsiella pneumoniae pqq operon.Mol.Gen. Genet. 232:284–294.。