有机化学第四版(汪小兰编)复习重点
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版《有机化学第四版》是一本权威的化学教材，深入浅出地介绍了有机化学的基本原理与应用。
课后习题是帮助学生巩固知识、提高运用能力的重要辅助材料。
下面是《有机化学第四版》课后答案的完全版，共3000字。
第一章：有机化学与有机化合物1. 有机化学是研究碳元素的化合物的科学。
有机化合物中的碳原子通常与氢、氧、氮、卤素等元素形成合键。
有机化学主要关注有机化合物的结构、性质和反应。
有机化学在石油炼制、药物合成、材料科学等领域具有重要的应用价值。
2. 有机化合物的命名通常采用结构命名法、系统命名法和常用命名法。
结构命名法是指根据有机化合物的结构式来命名。
系统命名法是根据化合物中含有的官能团来命名。
常用命名法是根据化合物的常用名称来命名。
3. 有机物的结构可分为线性、分支、环状和立体异构体。
线性结构是指分子中的原子按照直线排列。
分支结构是指分子中的原子按照支链的方式排列。
环状结构是指分子中的原子形成环状结构。
立体异构体是指化合物的空间结构不同。
4. 有机化合物的活性主要取决于其官能团。
常见的官能团包括醇、醛、酮、酸、酯、酰氯、酰胺等。
每种官能团都有其特定的性质和反应。
5. 有机化合物的性质与其分子结构有关。
分子中的原子的电性和键的键能决定了化合物的物理性质。
分子的极性和分子量也对物理性质有一定影响。
6. 有机化合物的化学反应主要包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。
取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代。
加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的原子或基团被移除，形成一个双键或三键。
重排反应是指分子中的原子或基团的位置发生变化。
7. 有机化学是一个广泛应用于生物化学、药物化学、材料科学等领域的学科。
通过有机化学的研究，人们可以合成新的药物、开发新的材料，提高生产效率，改善生活质量。
第二章：有机化合物的化学键与分子构象1. 有机化合物的化学键主要有共价键、极性键和离子键。
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd.CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
有机化学答案(汪小兰第四版)
3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为 sp2 杂化，其余为 sp3 杂
化，σ键有 3 个是 sp2-sp3 型的，3 个是 sp3-sp3 型的，1 个是 sp2-sp2 型的。 3.5 写出下列化合物的缩写结构式 答案：a、 （CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、 （CH3）2CHCH2CH2Cl 3.6 将下列化合物写成键线式
( Z )－4－甲基－2－戊烯 ( E )－4－甲基－2－戊烯
H
f.
CH2 H 3C
H C C H C C C2H5 H
( Z )－1,3－戊二烯
H C H 3C H C H H C C C2H5
( E )－1,3－戊二烯
H3C C H H C H C C C 2H 5 H
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H3C C H H C H H C C C 2H 5
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯
e. HNO3
f. HCHO
g. H3PO4
h. C2H6
a.
H C C H H H O O
或 H C
H
C H O
H
b.
H H C Cl H O H O P O H 或 O H
O
c.
H N H H O
d.
H S H H H
e.
H O N
f.
H C H
g.
H O P O H O H
h. H C C H
答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene 3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录第一章绪论 0第二章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (65)第十一章取代酸 (73)第十二章含氮化合物 (79)第十三章含硫和含磷有机化合物 (87)第十四章碳水化合物 (90)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (102)第十六章类脂化合物 (107)第十七章杂环化合物 (116)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br－, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p xH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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11、越是没有本领的就越加自命不凡。——邓拓 12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。——爱尔兰 13、知人者智，自知者明。胜人者有力，自胜者强。——老子 14、意志坚强的人能把世界放在手中像泥块一样任意揉捏。——歌德 15、最具挑战性的挑战莫过于提升自我。——迈克尔·F·斯特利
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11、用道德的示范来造就一个人，显然比用法律来约束他更有价值。—— 希腊
12、法律是无私的，对谁都一视同仁。在每件事上，她都不徇私情。—— 托马斯
13、公正的法律限制不了好的自由，因为好人不会去做法律不允许的事 情。——弗劳德
14、法律是为了保护无辜而制定的。——爱略特 15、像房子一样，法律和法律都是相互依存的。——伯克
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目录之阿布丰王创作Fulin 湛师第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaClCH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组分歧的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
2H433 23 3PO4 2H6 2H2 2SO422Cl2333OCH31.6 22答案：电负性O>S,H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H 2b. CH 3CH 3c. SiH 4d. CH 3NH 2e. CH 3CH 2OHf. CH 3OCH 3 答案：3NH 23CH 2OH1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
答案：C 29H 602.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane c.3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷） ２－methylpropane(iso-butane)f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl －2－methylheptane答案：a=b=d=e 为2,3,5－三甲基己烷 c=f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
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第 1 章绪论习题参考答案必做题：P10-111.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质，以及有机化合物的一般特点。
答案：典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质如下：有机化合物的一般特点：(1)从组成上看，有机物的元素组成较简单，除了C、H 外，含有O、N、S、P、X 等少数几种其它元素。
然而有机物的数量非常庞大；(2)从结构上看，有机物中原子间主要以共价键结合；同分异构现象普遍；许多有机物结构复杂；(3)从性质上看，有机物易燃易爆，热稳定性差；熔沸点通常较低，挥发性较大，易溶于非极性或弱极性溶剂而难溶于水；反应速度较慢，且常伴副反应。
1.7下列分子中，哪个可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH 3NH 2e. CH 3CH 2OHf. CH3OCH3答案：d、e可以形成分子间氢键(因为只有d、e 中，存在H 与电负性较大、半径较小且带有孤对电子的N 或O 直接相连)补充题：乙醚(bp 34.5 oC)沸点比其同分异构体正丁醇(bp 117.3 oC)低很多；但二者在水中溶解度却差不多(均≈ 8g/100g水)，试结合相关理论解释之.答案：(1) 乙醚不存在分子间氢键(因分子中不存在H 与电负性较大的O 直接相连，即不存在活泼H) ，只存在偶极-偶极相互作用；而正丁醇存在分子间氢键(因正丁醇分子中存在OH，即存在活泼H)；所以对于这两个异构体，正丁醇由于分子间存在着更强的氢键作用力，沸点就要比乙醚高很多。
(2) 二者若都放入水中，乙醚分子、正丁醇分子都可与水分子形成分子间氢键；而且由于它们都带有4 个C 的烷基链，对氢键的影响程度差不多，因而在水中溶解度也差不多。
·第2 章烷烃习题参考答案P27-292.2用系统命名法(如果可能的话，同时用普通命名法)命名下列化合物，并指出各碳原子的级数。
a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3b.c. CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3HCC CHC(CH3)2 。
有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)
答案：a、Z；b、E；c、Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
答案：
3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？
答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl
3.6将下列化合物写成键线式
A、 ；b、 ；c、 ；d、 ；e、
3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
答案：
4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
答案：
旋光异构
5.1（略）
答案：
即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.15分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
4.16分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
有机化学-汪小兰
（2）碳原子的SP2杂化
2S 2Px 2Py 2Pz 激发
2Px 2Py 2Pz
2S
杂化
SP2
2Pz
SP2杂化轨道
乙烯的分子模型
每个SP2轨道由1/3S和2/3P轨道杂化组成，3个SP2轨道 在同一平面，轨道间的夹角为120°。
（3）碳原子的SP杂化
2S 2Px 2Py 2Pz 激发
2Px 2Py 2Pz
巯基
磺酸基
C2H5SH C6H5SH C6H5SO3H
乙硫醇 苯硫酚 苯磺酸
想一想 试指出结构式中官能团的名称
HO
酚羟基
H2N
氨基
N C CH3 HO
酰胺键
扑热息痛
杂环
N
SO2NH S
磺胺噻唑
磺酰胺基 -SO2-NOH-
（二）按碳架分类
1、链状化合物 （又称脂肪族）
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2OH
4、键的极性与极化性
非极性键 （1）键的极性
极性键
H H Cl Cl
δδ
δδ
H2C Cl H Cl
组成共价键两原子电负性
（2）分子的极性 差值越大键的极性越大
Cl
Cl
Cl
C Cl
Cl
无极性
HCH H
有极性
(3)键的极化性
共价键在外电场的作用下，键的极性发生变化 称键的极性。键的极性用极化度来度量，它表 示成键电子被成键原子核约束的相对程度。极 化性与成键原子的体积、电负性和键的种类有 关外，与外电场的强度也有关系。如：
C、C间 三键相连
CC
C、C间首 位相连成环
CC CC
《有机化学》(第四版)复习提纲
有机化学复习提纲《有机化学》（第四版）第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。
脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。
5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反应。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反应机理。
9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。
）11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
（P88）16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
化学汪小兰有机第四版
第三节 烯烃的化学性质
典型反应：加成反应－－在反应中， 键断开，两个不饱和原子和其它原子或 原子团结合，形成两个键，这种反应 称为加成反应。
2020/1/29
Addition Reactions
CC
+
Байду номын сангаас
XY
CC XY
2020/1/29
一、催化氢化
RCH CH2 + H2 催化剂 RCH2CH3 + 氢化热
cis both substituents on same side of plane trans substituents on opposite sides of
plane
2020/1/29
二、烯烃的命名
1. 选择含双键最长的碳链作为主链（母 体），根据主链碳原子数命名为某烯。
2. 从靠近双键最近的一端开始编号。
Compare REGIOSPECIFIC
only one of the possible products is formed (100%).
2020/1/29
MARKOVNIKOV RULE
催化剂异相催化剂：铂黑、钯粉、Raney
Ni; Fe、Cr、Cu. 均相催化剂：主要为过渡金 属配合物 反应可定量进行，可通过吸收氢的量确定分 子中双键的数目
2020/1/29
乙烯氢化反应机制
催化氢化机制：
HH
HH
H2
HH
CC H
H
H HH C C
H
H-CH2CH2-H
2020/1/29
乙烯加氢
Hydrogenation of Alkenes
(完整word版)有机化学 汪小兰编 知识要点(word文档良心出品)
第二章饱和烃（烷烃）1.烃：由碳和氢两种元素形成的有机物，也叫碳氢化合物饱和烃（烷烃）开链烃烯烃不饱和烃炔烃烃二烯烃脂环烃环状烃（脂肪烃）芳香烃2.烷烃通式：C n H2n+23.同系列：在结构上相似，在组成上相差CH2或它的倍数的许多化合物，组成的一个系列；同系列中的各化合物叫做同系物4.有机化合物的异构：碳链异构官能团异构构造异构位置异构互变异构同分异构顺反异构构型异构立体异构对映非对映异构构象异构5.伯碳原子（一级碳原子）：该碳原子只与一个碳原子相连，其他三个键都与氢结合仲碳原子（二级碳原子）：该碳原子与两个碳原子相连叔碳原子（三级碳原子）：该碳原子与三个碳原子相连季碳原子（四级碳原子）：该碳原子与四个碳原子相连6.普通命名法（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：“正”代表不含支链的化合物；“异”代表分子中碳链一端的第二位碳原子上有一个CH3的化合物；“新”代表有叔丁基结构（书上14页，表2-1）的含五个或六个碳原子的链烃(注:“新”和“异”二字直只适用于少于七个碳原子的烷烃)7.系统命名法（次序规则，经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：自己看书8.由于球棍模型和比例模型各有长处与不足，所以为了清楚地表示分子三度空间的立体形状：粗线表示伸出纸面向前，虚线表示在纸面的后面；楔形的宽头表示接近读者，虚楔形表示伸向纸后（书上17页）9.σ键：C-H键或C-C键（键长0.154nm，键能345.6kj/mol）中成键原子的电子云是沿着它们的轴向重叠的键10.直链烷烃：“直链”二字的含意仅指不带有支链11.构象：由于围绕单键旋转而产生分子中的原子或基团在空间的不同排列形式，每一个特定的构象就叫做一个构象异构体（立体异构）12.优势构象：内能最低，稳定性最大（乙烷的优势构象是交叉式）13.内能最低（交叉式）——两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互间的排斥力最小，因而分子的内能最低；内能最高（重叠式）——两个碳原子上的氢原子两两相对，距离最近，相互间的排斥作用最大，因而分子的内能最高（重叠式构象或其它非交叉式的分子有转化成最稳定的构象而消除张力的趋势）14.扭转能：使构象之间转化所需要的能量15.构象内能高低：全重叠式＞部分重叠式＞邻位交叉式＞对位交叉式（但它们之间的能量差别不大）16.物理性质：○1烷烃的沸点、熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而升高17.化学性质(详细见书22-27页)：○1氯代：烷烃于室温并且在黑暗中与氯气不反应，但在日光或紫外光（以hv表示光照）或在高温下，能发生取代反应，烷烃分子中的氢原子能逐步被氯取代，得到不同氯代烷的混合物（最好是自己再看一下书）○2氧化和燃烧：在催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，可以被氧气氧化，氧化的结果是，碳链在任何部位都有可能断裂，不但碳-氢键可以断裂，碳-碳键也可以断裂，生成含碳原子数较原来烷烃为少的含氧有机物，如醇、醛、酮、酸等。
有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)
绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Clc. NH3d. H2Se. HNO. HCHO g. H3PO4 h. C2H6i. C2H2 j. H2SO4答案：1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2b. CH2Cl. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3答案：1.6根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
1.7下列分子中那些可以形成氢键？答案：d. CH3NH2e. CH3CH2OH1.8醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H602.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb. 正己烷hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
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第1章绪论习题参考答案必做题：P10-111.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质，以及有机化合物的一般特点。
答案：有机化合物的一般特点：(1) 从组成上看，有机物的元素组成较简单，除了C、H外，含有O、N、S、P、X等少数几种其它元素。
然而有机物的数量非常庞大；(2) 从结构上看，有机物中原子间主要以共价键结合；同分异构现象普遍；许多有机物结构复杂；(3) 从性质上看，有机物易燃易爆，热稳定性差；熔沸点通常较低，挥发性较大，易溶于非极性或弱极性溶剂而难溶于水；反应速度较慢，且常伴副反应。
1.7 下列分子中，哪个可以形成氢键？a. H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3答案：d、e可以形成分子间氢键(因为只有d、e中，存在H与电负性较大、半径较小且带有孤对电子的N或O 直接相连)补充题：乙醚(bp 34.5 ºC)沸点比其同分异构体正丁醇(bp 117.3 ºC)低很多；但二者在水中溶解度却差不多(均≈ 8g/100g水)，试结合相关理论解释之.答案：(1) 乙醚不存在分子间氢键(因分子中不存在H与电负性较大的O直接相连，即不存在活泼H)，只存在偶极-偶极相互作用；而正丁醇存在分子间氢键(因正丁醇分子中存在OH，即存在活泼H)；所以对于这两个异构体，正丁醇由于分子间存在着更强的氢键作用力，沸点就要比乙醚高很多。
(2) 二者若都放入水中，乙醚分子、正丁醇分子都可与水分子形成分子间氢键；而且由于它们都带有4个C的烷基链，对氢键的影响程度差不多，因而在水中溶解度也差不多。
·第2章烷烃习题参考答案P27-292.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并答案：a.2,4,4－三甲基－５－(正)丁基壬烷b. 己烷(或正己烷)c.3,3-二乙基戊烷d. 3-甲基-5-异丙基辛烷(注意：主链的选取！)e. 2-甲基丙烷(或异丁烷)f. 2,2-二甲基丙烷(或新戊烷)g. 3-甲基戊烷h. 2-甲基-5-乙基庚烷各碳的级：(略)答案：a = b = d = e：均为2,3,5-三甲基己烷； c = f ：均为2,3,4,5-四甲基己烷2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。
a. 庚烷与己烷b. 壬烷与3-甲基辛烷答案：a. 烷烃分子间存在色散力，随着分子量增大而色散力增强，从而沸点也随之升高，因此庚烷沸点比己烷高b. 烷烃的同分异构体，随着支链的增加，分子间空间障碍增大，分子间距离也增大，接触面减小，因而色散力减弱，沸点下降，因此壬烷沸点比3-甲基辛烷高。
2.9将下列化合物按沸点由高至低排列(不要查表)a. 3,3-二甲基戊烷b. 正庚烷c. 2-甲基庚烷d. 正戊烷e. 2-甲基己烷答案： c > b > e > a > d(由于烷烃分子间存在色散力，随着分子量的增大而色散力增强，随着支链的增加、分子间距离的增大而色散力减弱。
首先比较碳原子数，碳原子数越多沸点越高；然后对于相同碳数的异构体，可比较支链多少，支链越多沸点越低)2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
答案：正丁烷一溴代产物的结构式：CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-Br ， CH 3-CH 2-CHBr-CH 3异丁烷一溴代产物的结构式： (CH 3)3CBr ， (CH 3)2CHCH 2Br2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：答案：稳定性 c > a > b(c 为叔烷基自由基，a 为仲烷基自由基，b 为伯烷基自由基，稳定性顺序：叔烷基自由基>仲烷基自由基>伯烷基自由基>甲基自由基)第3章 不饱和烃 习题参考答案P48-503.1 用系统命名法命名下列化合物答案：a. 2－乙基－１－丁烯b.2－丙基－１－己烯 c. 3,5－二甲基－３－庚烯 d. 2,5－二甲基－２－己烯3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
答案： c , d , e, f 有顺反异构a.CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2b. c.CH 3CH 2C CH 3CH 3c.C 2H 5HCCH 2IH( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C 2H 5CCH 2I HHd.C HCCH(CH 3)2H( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3CCHCHCH(CH 3)2H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯e.C H 3CCH C H( Z )－1,3－戊二烯H CH 2C HCH C H( E )－1,3－戊二烯H 3CCH 2f.C H 3CCHC( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯HCH C 2H 5C H 3CCHCH CH C 2H 5H( 2Z,4E )－2,4－庚二烯C HCHCH 3CCH C 2H 5H( 2E,4E )－2,4－庚二烯C HCH C( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3CCH HC 2H 53.9 用Z ，E 确定下列烯烃的构型。
a. b. c.答案： a. Z b. E c. Z 命名：a. (Z)-2-甲基-1-氯-2-丁烯 或反-2-甲基-1-氯-2-丁烯 b. (E)-4,4-二甲基-3-乙基-2-戊烯 c. (Z)-3-(2-氟乙基)-2-庚烯 答案：中条件直接用HClO 也可)答案： 稳定性：答案：a. 4－甲基－２－己炔 (注意：主链的选取及编号)b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：答案：a. CH 2=CH 2b. CH 3CH 3c. CH 3CHOd. CH 2=CHCle. CH 3C(Br)2CH 3f. CH 3CBr=CHBrg. CH 3COCH 3h. CH 3CBr=CH 2i. (CH 3)2CHBr(注：①炔烃加卤化氢时，催化剂最好采用相应的卤化汞HgX 2。
即加HCl 时用HgCl 2，加HBr 时用HgBr 2。
这是为了防止炔烃与HX 加成时，不相应的HgX ’2中其它卤素负离子X ’-与HX 中X -的竞争干扰。
②炔烃水合时，催化剂采用硫酸汞HgSO 4，而通常不用卤化汞。
这也是为了防止炔烃与水加成时，HgX 2中X -与H 2O 发生竞争加成而生成副产物)答案：a.CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+CH 3CH 2COOH+CH 3COOH424c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CN3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。
A 与硝酸银的氨溶液作用结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：CH 3CHCH 2C CHH 3C 推断过程：(略)相关反应式：B 不是端炔，所以不会与氯化亚铜氨溶液(或银氨溶液反应)产生沉淀。
B 的臭氧化反应：后者为乙二醛)补充题：采取适当原料合成下列化合物：思路：逆推过程：该邻二溴代物的前一步原料最直接的就是用环状烯烃C (C 加溴可得邻二溴代烷烃TM )。
C 又可由双烯合成法制备；分析环烯结构中哪一部分来自双烯体，哪一部分来自亲双烯体来(可采用课堂里所学方法)。
最后可得出更简单、更易得的原料A 与B ：答案：可采用环戊二烯与丙烯醛为最初原料制备:第4章 环 烃 习题参考答案P76-794.3 命名下列化合物或写出结构式：答案：a. 1,1－二氯环庚烷b. 2,6－二甲基萘c. 1-甲基-４-异丙基-1,4-环己二烯d. 4-异丙基甲苯 (或对异丙基甲苯)e. ２－氯苯磺酸 g. 1-乙基-3-异丙基-5-叔丁基环己烷(注意j 小题应画成顺式)4.7完成下列反应：f.CH 3O 3Zn －powder ,H 2Og.CH 3H 2SO 4H 2O ,h.+CH 2Cl 2AlCl 3答案：注意：主要是苄位氯化)4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。
A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。
推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
答案：第5章旋光异构习题参考答案P94-965.3 举例并简要说明：(重要！)a.产生对映异构体的必要条件是什么？b.分子具有旋光性的必要条件是什么？c.含手性碳原子的分子是否都有旋光活性？是否有对映异构体？d.没有手性碳原子的化合物是否可能有对映体？答案：a.产生对映异构体的必要条件是：分子有手性。
某个分子有手性，它就会存在对映异构；反之，若某个分子存在对映异构，则该分子必有手性。
比如：乳酸分子有手性，因此它存在着对映异构现象：(与镜像不可重叠，有手性) 存在一对对映体：b.分子具有旋光性的必要条件是：分子有手性。
分子的旋光性是由于分子缺少某些对称元素(对称面、对称中心等)引起的。
有手性的分子通常有旋光性，比如：乳酸分子有手性，其单纯的某一种异构体分子（或两者非等量的混合物），是具有旋光性的：c.含有手性碳原子的分子不一定都有旋光活性，也不一定有对映异构体。
比如：内消旋的(2R,3S) -酒石酸分子，虽然具有两个手性碳，但是由于分子存在着一个对称面，因此没有手性，也没有旋光性：又比如：顺式的1,2-环丙烷二羧酸分子，虽然具有两个手性碳，但是由于分子存在着一个对称面，同样没有手性，也没有旋光性：d.没有手性碳原子的化合物可能会有手性，因此也可能会有对映体。
比如：丙二烯型的化合物，(ab)C=C=C(ab)，若两端碳上的基团a与b不同，分子就既无对称面也无对称中心，就有手性，存在一对对映异构体：(存在手性轴)有比如：联苯型的化合物，也具有手性轴，如果两苯环相邻的两基团不同，就会使两个苯环平面错开一定的角度，这会造成分子既无对称面也无对称中心，就有手性，存在一对对映异构体：\5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。
指出可能有的旋光异构体的数目。
答案：L小题需分情况)其中L小题较特殊，如果考虑高温条件，该分子存在着酮-烯醇式的互变异构，那是没有旋光性的，因为烯醇式是平面型的，不存在手性；两种对映体通过烯醇式相互转化，含量相等，总体上没有旋光性。