有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)

绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

1.7 下列分子中那些可以形成氢键？答案：d. CH 3NH 2e. CH 3CH 2OH1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。

第二章 饱和烃2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。

C 29H 602.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb. 正己 烷 hexanec. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

a.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

a. 3,3－二甲基丁烷b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：a.错，应为2,2－二甲基丁烷b. c.Cd. e. f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷错，应为2,3,5－三甲基庚烷g.h.2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。

heptane2-methylhexane2,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式1、含有两个三级碳原子的烷烃2,3-dimethylbutane2、含有一个异丙基的烷烃2-methylpentane3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2,2-dimethylbutane2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：CH3BrHCH2Cl2HCH3CH2CH3H332.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、庚烷与己烷。

庚烷高，碳原子数多沸点高。

2、壬烷与3-甲基辛烷。

壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。

2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a. 3,3－二甲基戊烷b. 正庚烷c. 2－甲基庚烷d. 正戊烷e. 2－甲基己烷答案：c > b > e > a > d2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。

BrBr BrBr2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

答案：四种3 种123ClClCl4Cl2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。

）a.H BrBr HCH 3CH 3CH 3H H CH 3Br Brb.H Br HCH 3BrCH 3HCH 3Br H 3CBrH答案： a 是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。

下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？答案：ABCD2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。

略2.15分子式为C 8H １8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。

答案：这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a.CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2b.c.CH 3CH 2C CH 3CH 3答案： 稳定性 c > a > b不饱和烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 22(CH 2)2CH 32CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案：a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－buteneb. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexenec. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptened. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯b. 3－丁烯c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯d. 2－乙基－1－戊烯e. 异丁烯f. 3,4－二甲基－4－戊烯g. 反－3,4－二甲基－3－己烯h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：a.b.错，应为1－丁烯c.d.e. f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯3.3 写出分子式C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。

pent-1-ene(E )-pent-2-ene(Z )-pent-2-ene3-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。

分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？3-ethylhex-3-ene3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。

3.5 写出下列化合物的缩写结构式答案：a 、（CH 3）2CHCH 2OH ；b 、[（CH 3）2CH]2CO ；c 、环戊烯；d 、（CH 3）2CHCH 2CH 2Cl3.6 将下列化合物写成键线式A 、O ；b 、；c 、Cl；d、；e 、3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。

(CH 2)11CH 33.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

a.b.c.d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5CH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3C 2H 5e. f.答案： c , d , e ,f 有顺反异构c.C 2H 5CHCCH 2IH( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5CCH 2I HHd.C HCCH(CH 3)2H( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3CCHCHCH(CH 3)2H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯e.C H 3CCH C H( Z )－1,3－戊二烯H CH 2C HCH C H( E )－1,3－戊二烯H 3CCH 2f.C H 3CCHC( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯HCH HC 2H 5C H 3CCHCH CH 2H 5H( 2Z,4E )－2,4－庚二烯C HCHCH 3CCH C 2H 5H( 2E,4E )－2,4－庚二烯C HCH C( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3CCH C 2H 53.9 用Z 、E 确定下来烯烃的构型答案：a 、Z ；b 、E ；c 、Z3.10 有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。