第二节烷烃

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有机化学第五版李景宁主编第2章 烷烃【精选】

有机化学第五版李景宁主编第2章 烷烃【精选】

第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列
烷烃分子中碳原子间以单键相连,其余都与氢 原子相连。与碳原子结合的氢原子数目已达到最 高限度,不可能再增加了,所以称为饱和烃( saturated hydrocarbon)。
烷烃的通式:CnH2n+2
通式相同,结构相似,化学性质相似,物理 性质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物 系列——同系列(homologous series):
例如:
第二节 烷烃的命名
一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法
一、普通命名法
1. 正(normal)某烷
C1~C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 > C10 汉文数字
正己烷 n-hexane 2. 异(iso)某烷 碳链一末端带有两个甲基。
特殊:
衡量汽油品种的基准物质,其辛烷值为100
3. 新某烷
• 含五或六个碳原子的碳链端第二个碳原 子为季碳原子的烷烃称为“新某烷”
(neohexane)
非新己烷
二、烷基的命名
一价基: 见教材P21表2-3 . 二价基:
三价基:
三、系统命名法
1. 直链烷烃:某烷
2. 支链烷烃 (1)选择主链(母体):选择碳原子数最多 的碳链为主链
例1、例2:给下列有机物选择主链
2,3,5-三甲基己烷
• 在IUPAC命名法中,英文名称中的一、二、三和 四等数字用相应的词头“mono”、“di”、“tri” 和“tetra”等表示,简单的取代基英文数字词头 不参加字母顺序排列,但“iso”,“neo”则参与排 序。
2,3,5-三甲基己烷 2,3,5-trimethylhexane
• 次序规则是为了表达某些有机化合物的立体 化学关系,需决定有关原子或基团的排列次 序。它的主要内容如下:

烷烃

烷烃
12 C和14 C 6 6
相互关系 E F C A D B
白磷与红磷 正丁烷与异丁烷
H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
丙烷( 丙烷(C3H8) 结构简式: 结构简式:CH3CH2CH3
乙烷( 乙烷(C2H6) 结构简式: 结构简式:CH3CH3 CH3—CH3
H H H H C C C 丁烷(C4H10) 结构简式: 结构简式:CH3CH2CH2CH3 或CH3(CH2)2CH3 CnH2n+2(n≥1) ) CnH2n(n≥3) )
(三)同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的物质 相差一个或若干个 互称同系物。 互称同系物。 同:通式同,组成元素同,同类物质 通式同,组成元素同, 原子团,(分子式不同) ,(分子式不同 异:组成上相差n个CH2原子团,(分子式不同) 组成上相差 个 式量相差: 式量相差:14n 电子数相差: 电子数相差:8n
同系物一定不是同分异构体; 同系物一定不是同分异构体;同分异构体一定不是同系物
练习:选择正确答案的序号, 练习:选择正确答案的序号, 填入下表空格中 A.同位素 B.同分异构体 . . C.同系物 D.同素异形体 . . E.同一物质 F.同类物质 . . 物质名称 氯仿与三氯甲烷 一氯甲烷与四氯化碳 乙烷与新戊烷
气态, (1)状态:常温常压下的烷烃, C1~C4,气态, )状态:常温常压下的烷烃, C5~C16,液态, 液态, C17及以上,固态。 及以上,固态。 (2)密度: 液态时密度均小于1g/cm3(均比水轻)。 )密度: 液态时密度均小于 均比水轻)。 (3)溶解性:均难溶于水,易溶于有机溶剂。 )溶解性:均难溶于水,易溶于有机溶剂。

第二章 烷烃

第二章 烷烃

顺序规则 ① 单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大, 顺序大;原子次序小,顺序小;同位素中质量高的, 顺序大
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
② 多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。
CH2CH2CH3 C(C、H、H、)
<
CHCH3 CH3
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 主链编号 近取代基端开始编号,并遵守“最低 系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
取代基位号 取代基位号
2,3,5 2,4,5

取代基距链两端位号相同时,编号从顺序小的基团 端开始。
CH3OH、C2H5OH、C3H7OH
二、同分异构
C4H10 丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH3 C5H12 戊烷
正丁烷
异丁烷
正戊烷
异戊烷
新戊烷
同分异构体:具有相同分子式的不同化合物 构造异构体:具有相同分子式,分子中原子或基团因连 接顺序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构,称碳架异构。(属构造异构) 异构体数目随碳原子增加而迅速增加 同分异构体的推导(课本17页)
4 全重叠 2,6 部分重叠 3,5 邻位交叉 1=7 对位交叉
H3CCH3
2, 4, 6 是不稳定构象,
H3CH H H 4 H H H3CH
1, 3, 5, 7 是稳定构象。
H H
能 量
H H 2
H CH3

有机化学—烷烃

有机化学—烷烃
(CH3)3C-叔丁基 > CH3CH2(CH3)CH-仲丁基 > (CH3)2CH- 异丙基>(CH3)2CHCH2-异丁基 > CH3CH2CH2CH2-正丁基 > CH3CH2CH2-正丙基 > CH3CH2-乙基 > CH3-甲基
例:用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构(正丁烷和异丁烷) 官能团位置异构(1-丁烯和2-丁烯) 官能团异构(乙醇和二甲醚)
互变异构(乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式)
立体异构
构型异构
顺反异构(烯烃) 光学异构(旋光异构)
构象异构(烷烃,环己烷,糖类)
一、烷烃的构造异构 分子构造:分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H(伯氢)
2 H(仲氢)
H3C CH2 CH2 CH3
1 C(伯碳,一级碳) 2 C (仲碳,二级碳)
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式,结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差,同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷,丙烷等都属于烷烃系列,三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷

高三化学 第二节 烷烃 人教版

高三化学 第二节 烷烃 人教版

• 系统命名法命名步骤: • 2、找起点 a、若有两个不同的支链且分别处于距主链 两端相等的位置,则应从简单支链的那端 开始编号 b、有两个相同支链,且分别处于距主链两 端相等的位置,但中间还有支链,编号应遵 循支链位号之和最小的原则(即看里面的 支链离哪端最近就从哪端开始编号)
系统命名法命名步骤: • 3、写名称--取代基写在前,主链写在后
(2)化学性质
• ①与O2反应 烷烃在空气中都能点燃 • ②取代反应 光照条件下与卤素单质取代 • ③通常情况下性质很稳定 一般不跟酸、碱和强氧化剂反应, 也难与其它物质化合 • ④受热分解 不同的产物受热分解产物不同
学法小结
• 今天我们知道了,烷烃同系物之间化学 性质和物理性质的规律.根据甲烷的性 质就可以类比推出其它烷烃的性质.这 种以点带面的学习方法将适宜于有机 部分的其它章节的学习.可以说我们在 甲烷一节中不仅学习到一种物质的性 质,而是一类物质的性质.
一、烷烃的结构与性质
• 1、烷烃 • 定义:碳原子之间以碳碳单键相结合 成链状,碳原子剩余的价键全部被氢 原子所饱和的烃,又称饱和链烃
通式:CnH2n+2
2、结构式与结构简式
3、同系物 • 定义:结构相似在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的物质互 称为同系物
注意:
①结构相似 ②相差一个或若干个CH2
比较“四同” • 同素 • 同素异形体 • 同系物 • 同分异构体
二、烃基
• 定义:烃分子失去1个或几个氢原子后 所剩余的部分叫做烃基,一般用“R-” 来表示 • 烷烃失去1个或几个氢原子后所剩余的 部分(原子团)叫做烷烃基
• 思考:烃基能否为单独存在的物质? 为什么?
三、烷烃的命名
• (一)、习惯命名法

烷烃

烷烃

结构 类别
结构相似 化合物
练习:
下列五组物质中___互为同位素, 2 是同素异形体 是同素异形体, 下列五组物质中 1 互为同位素,___是同素异形体, 互为同位素 ___ 是同分异构体,___是同系物,___是同一物质。 是同系物, 5 是同分异构体, 4 是同系物 3 是同一物质
1、 、 3、 、
(B)
(D)
C ∣ C-C -C C C ∣ ∣ C- C C - C- C ∣ C C- C ∣ ∣ C C
(F)
(H)
练习: 练习:
A、判断下列物质中相同的是_______________ 、判断下列物质中相同的是 ②和④ ⑤和⑥ B、属于同分异构体的是______________ ④ 、属于同分异构体的是 ①和② 或①和 C、属于同系物的是____________________________ 、属于同系物的是 ① 、 ③和⑤ 或② 、③和⑤…… ① CH3—CH2—CH2 CH3 ③ CH3—CH2—CH3 ⑤ CH3—CH2—CH—CH3 CH3 ② CH3—CH—CH3 CH3 ④ CH3 CH—CH3 CH3 ⑥ CH3—CH—CH3 CH2 CH3
常温下状态: 常温下状态: 1-4:气态 : 5-16:液态 : 17以上:固态 以上: 以上
3、化学性质 、
(1)氧化反应
3n + 1 CnH 2 n + 2 + O 2 点燃 → nCO 2 + (n + 1) H 2O 2
均不能使KM 褪色,不与强酸,强碱反应。 均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。
12 6
C
14 6
C
2、白磷、红磷 、白磷、 4、CH3CH3、CH3CHCH3 、 | CH3

第二节 烷烃教案

第二节 烷烃教案

第二节烷烃(1)教学目标知识与技能1、了解各类烃结构的异同点,掌握烷烃结构的特点。

2、掌握饱和烃、不饱和烃的概念与原因。

3、分析各类烃通式的写法。

4、掌握结构简式的书写方法。

过程与方法1、通过甲烷,乙烷,丙烷球棍模型的演变分析得出饱和烃的概念;2、学生比较分析发现烷烃物理性质的规律。

情感、态度、价值观培养三种能力:统摄归纳的能力、联想对比的能力、阅读课文获取信息的能力。

教学重点:1.烷烃的组成、分子结构和通式;2.了解烷烃性质的递变规律;教学难点:烷烃结构和通式,同系物、同分异构体。

教学过程:【引言】在有机化合物中有一系列结构和性质与甲烷很相似的物质。

课题:§5-2 烷烃一、烷烃的结构和同系物【探究过程】教师引入→学生讨论→学生总结⑴由教师给出甲烷、乙烷、丙烷和丁烷等部分的名称和化学式,请同学们完成结构简式和结构式。

⑵让学生分析表中的各种分子结构。

【总结】以下特点:①碳原子间以碳碳非极性共价键—单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合。

叫做饱和烃,又叫烷烃。

②分子间相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH2原子团,分子间不相邻两个烷烃在分子组成上相差若干个CH2原子团。

小结:在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。

如烷烃中的甲烷、乙烷、十七烷等,它们互为同系物。

⑶通过烷烃之间相差“CH2”原子团,得出烷烃的通式:C n H2n+2二、烷烃的性质由上表总结:随着烷烃碳原子数的增加,总的趋势(递变性)是①气→液→固;②熔点升高;③沸点升高;④密度增大。

另外,与甲烷相似,烷烃易溶于有机溶剂,难溶于水。

2.化学性质由甲烷的性质得出烷烃的化学性质。

⑴烷烃的氧化反应烷烃完全燃烧的通式:C n H2n+2+(3n+1)O2nCO2+(n+1)H2O通常情况下,烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,不能与强酸和强碱溶液反应。

⑵烷烃的取代反应其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取代反应。

第二章 烷(学时8)

第二章 烷(学时8)

第二章烷烃 (学时8)第一部分直链烷烃教学目标与要求:1.了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。

2.掌握烷烃的两种基本命名方法,能用IUPAC命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。

3.了解并掌握化合物构象的概念,熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法。

4.掌握烷烃的卤代(氯代和溴代)反应。

5.了解烷烃的卤代机理——自由基取代机理的各个步骤及表示方法。

6.不同类型H的反应选择性或不同类型H的反应活性,自由基的稳定性7.烷烃的氯代和溴代在选择性上的差别教学重点:烷烃的理化性质与基本反应,构象的概念,自由基取代机理,教学难点: 构象的概念,自由基取代机理,烷烃卤代反应的选择性教学方法:充分利用教材,尽可能多采取多媒体课件与课堂讲授相结合、理论与有机化学发展实例相结合的教学组织形式和方法进行教学。

主要内容:烷烃的同系列和同分异构烷烃的命名(普通命名法,IUPAC命名法)烷烃的结构和构象异构烷烃的物理性质和化学性质由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作碳氢化合物,简称为烃。

分子中碳原子连接成链状的烃,称为链烃。

根据分子中所含碳和氢两种原子比例的不同,链烃可分为烷烃.烯烃和炔烃。

其中烷烃是饱和烃,烯烃和炔烃为不饱和烃。

第一节烷烃的同系列和同分异构现象1. 定义、通式和分类定义:由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。

通式:C n H2n+2分类:根据烃分子中碳原子连接方式1) 脂肪烃:饱和烃和不饱和烃2) 脂环烃:分子中碳原子联结成闭合碳环3) 芳香烃:含芳香环的一大类烃化合物,如苯环2. 同分异构体1) 概念:同分异构:具有相同的分子式,而不同构造式的化合物互称同分异构体,这种现象称同分异构现象。

同系列: 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子,像这样结构相似,而在组成上相差一个或几个CH 2的一系列化合物称为同系列。

同系物间有相似的化学性质,物理性质也显示出一定的规律性。

2) 推算简单烷烃的同分异构体(C 7H 16)写出此烷烃的最长直链式。

第二章 烷烃

第二章 烷烃

I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
b. 多原子取代基先比较第一个原子,如相同,再比较第 二个原子,如依旧相同,则依次比较取代基中所有的原 子,直到分出原子序数大的原子,则该基团“较优”,
CH3CH2CH2CH2
<
H3C H3C
CH
c.含三键或双键基团。认为连有两个或三个相同原子。
CH3
1 6 2 5 3 4 4 3 5 2 6 1
CH3CH2CHCH2CHCH3 C2H5
主要烷基的优先次序:异丙基&g近一端开始编号的前 提下,注 意编号时应该使所有主链取代基位次的代数和最小
3.烷烃名称的书写规则
A 将支链(取代基)写在主链名称的前面
n-Butyl
Iso-Butyl
n-Bu
i-Bu
CH2
仲丁基 叔丁基
Sec-butyl Tert-Butyl
s-Bu t-Bu
CH3 CH3 C CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
二价基 —— 亚基:
两价集中在一个原子不需要定位, 集中在不同的原子一定要求定位
CH2
亚甲基
CH2CH2CH2
B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出
大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异 丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出,位置用2,3, 4……, 取代基数目用二, 三, 四……, di, tri, tetra。
D 表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称间
用“半字线” E 英文命名时,取代基按首字母顺序排列。

烷烃ppt

烷烃ppt

C、属于同系物的是_①__、___③__和__⑤___或__②__、__③__和__⑤__
① CH3—CH2—CH2
② CH3—CH—CH3
CH3 ③ CH3—CH2—CH3
⑤CH3—CH2—CH—CH3
④ CH3 CH3
CH3 CH—CH3
⑥ CH3—CH—CH3
CH3
CH2
CH3
三、烷烃的命名—— 根据碳原子数命名
| H
省略C—H键
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
把同一C上的H合并
CH3
省略横线上C—C键 CH2 CHCH2CH2CH3 CH3
或者: CH3 CH(CH 3)CH2 CH2 CH3
乙烷: H H ||
H-C-C-H || HH
CH3CH3
丁烷: H H H H ||||
H-C-C-C-C-H |||| HHHH
例如:CH 3CH 3 Cl2 光照 会产生9种产物。
思考:烷烃的同系物存在物性递变、化性相似的 情况,那么其它同系物在物性和化性上有 何特点?为什么?
同系物的物理性质递变,化学性质相似
判断:
CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 与 CH3-CH-CH3是同种物质吗?
分子式:C4H10
CH2
C、CH3-CH=CH3
CH2
CH2
练习:
2.下列对同系物的叙述中不正确的是( ) A、同系物的化学性质相似 B、同系物必为同一类物质 C、同系物的组成元素不一定相同 D、同系物最简式不一定相同 E、同系物的相对分子质量相差为14的整数倍
3、烷烃的化学性质
➢对比甲烷,预测其它烷烃有何化学性质?
C4H10

第二章-烷烃

第二章-烷烃

CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3
主链:八个碳原子,辛烷
2) 编号:从离取代基最近的一端开始,用阿拉伯数 字1,2,3...将主链碳原子编号. (使取代基的位次最小)
4
5
8
7 6
CH3 CH2
CH3 CH2 CH CH2CH CH3
3 CH2
2 CH2 1 CH3
CH3 CH3 C
CH3
i-Bu t-Bu
• 烷烃分子从形式上去掉两个氢或三个氢原子而剩下 的原子团分别称为亚基、次基。(page 20)
亚基: CH2
CHCH3
C(CH3)2
亚甲基
亚乙基
亚异丙基
CH2 CH2 1, 2-亚乙基
CH2 CH2 CH2 1, 3-亚丙基
次基:
CH
次甲基
CCH3
次乙基
(CH3)3CCH2CH3
键线式
碳干式 C C C C C C
C CCCC
C
3、碳原子和氢原子的类型
• 伯碳原子(一级碳原子, 1o)(primary): 直接与一个碳原子相连 • 仲碳原子(二级碳原子, 2o)(secondary): 直接与两个碳原子相连 • 叔碳原子(三级碳原子, 3o)(tertiary): 直接与三个碳原子相连 • 季碳原子(四级碳原子, 4o)(quaternary): 直接与四个碳原子相连
CH3
碳架异构
构造异构 位置异构

官能团异构(包括互变异构)


(分子式相同,而构造不同)

立体异构
构型异构 构象异构
顺反异构 旋光异构
(构造相同,原子在空间排布方式不同)

烷烃的命名

烷烃的命名

CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3
2 ,3,5— 三甲基己烷
第一节 烷烃的命名 3.烷烃的系统命名法-步骤 (3)写名称 取代基写在前,注位置,连短线,不同基,简在前,相同基,合并写。
①支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的
前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,
第一节 烷烃的命名
CH3—CH—CH2—CH—CH3
3.烷烃的系统命名法-步骤
CH3
CH2—CH3
(1)选最长碳链为主链,称“某烷”。
若按照蓝色线路选取主链,则为戊烷;若按照红色线路选取主 链,则为己烷,根据最长碳链原则则称己烷。
若出现右图所示:最长碳链存在多条(图中A、B都是最长碳链) 则根据支链最多原则选取A作为主链。
第一节 烷烃的命名
3.烷烃的系统命名法-步骤
(2)选起点编序号、定支链位置 选定主链中离取代基最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯
数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位
置。
1 23 4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3 己烷 56
根据编号可知支链位置,2号碳有个甲基;4号碳有个甲 基
不管从主碳链的那端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单(—CH3)
怎么办?
——同样近同样简时,编号之和最小原则
编序号的原则: 近,简,小
CH3
16CH3—25CH—34CH2—43CH—52C—61CH3
CH3
CH2 CH3
2-甲基
CH3 2-甲基
2,4,5,5
2,2,3,5 √
CH3

2、第二章 烷烃

2、第二章 烷烃

新己烷
(二)系统命名法(IUPAC)
(1)直链烷烃的命名 对于直链烷烃的命名
和普通命名法基本相同,仅不写"正"字。
CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3
十二烷
(2)支链烷烃的命名法的步骤: ①选母体(或主链):选择分子中最长的碳链作 为母体),若有两条或两条以上等长碳链时,应 选择支链最多的一条为母体,根据母体所含碳原 子数目称“某烷”。
400℃
C H4
+
C l2

hν, 25℃ 125℃ hν
C H 3C l
氯甲烷
+
HC l
C H4
+
B r2
C H 3Br
溴甲烷
+
HBr
H H
+
Cl C l2
25℃ hν
H
氯代环己烷
+
HC l
烷烃的卤代反应一般难以停留在一取代阶段, 通常得到各卤代烃的混合物。若要得到其中某一产 物,可通过控制甲烷和氯的配料比来实现。例如甲 烷的氯代:
3,3-二甲基-5-乙基庚烷
2,3-二甲基-4-叔丁基辛烷
二甲基二叔丁基甲烷
甲基三异丙基甲烷

请写出下列化合物的结构式。
1、分子式为C5H12,但分子中仅含有一个叔氢 的烷烃。 2、分子式为C6H14,但分子中仅含有伯氢和叔 氢的烷烃。
第三节 烷烃的结构
杂化轨道理论:在形成分子的过程中,由于原子间的 相互影响,若干类型不同而能量相近的原子轨道相互混杂, 重新组合成一组能量相等,成分相同的新轨道,这一过程 称为杂化。经过杂化而形成的新轨道叫做杂化轨道。
2,3,5-三甲基己烷

有机化学第五版-李景宁主编第2章烷烃上课讲义

有机化学第五版-李景宁主编第2章烷烃上课讲义

第七节 烷烃的卤代反应历程 一、甲烷的卤代历程 二、卤素对甲烷的相对反应活性 三、氢原子反应活性与自由基的稳定性
第八节 过渡态理论 一、反应进程的过渡态与能量变化 二、甲烷氯代反应的能量变化 三、过渡态与中间体、反应热与活化能
第九节 甲烷和天然气
一、构象(conformation)
二、乙烷的构象
三、正丁烷的构象
研究思路:
一、甲烷的卤代历程
1. 甲烷和氯气反应的实验事实:
2. 根据实验事实,提出如下机理:
链引发(chain initiation):
链传递(chain propagation):
理论上可把所有甲烷分子中的氢原子全夺 去。事实上,连锁反应不可能永久传递下去, 直到自由基互相结合或与惰性物种结合而失去 活性时,这个连续的反应就终止了。
几种烷烃的混合物,是实验室常用的溶剂。通常以 沸程分为
• 石油醚30-60(bp 30~60℃)
• 石油醚60-90和石油醚90-120等。
第六节 烷烃的化学性质
一、化学性质稳定
原因:
(1)C—C、C—H σ 键的键能大,不易破裂
化学键
C—C C—H
键能/(kJ·mol-1) 345.6 415.3
例如:
第二节 烷烃的命名
一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法
一、普通命名法
1. 正(normal)某烷
C1~C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 > C10 汉文数字
正己烷 n-hexane 2. 异(iso)某烷 碳链一末端带有两个甲基。
特殊:
衡量汽油品种的基准物质,其辛烷值为100
构造 分子中原子的排列顺序

大学有机化学第二章 烷烃和环烷烃

大学有机化学第二章  烷烃和环烷烃
CH3 CH3 C—H + Cl2 CH3 CH3 CH3 hv CH3—C—CH3 + CH3CHCH2Cl Cl 64% 36%
hv
CH3CH2CH3+Br2 CH3 CH3C—H +Br2 CH3
Br CH3CH2CH2Br+CH3CHCH3
hv
3% CH3
CH2Br 1%<
CH3 CH3
97%
第二章
学习目的与要求
烷烃和环烷烃
掌握烷烃、环烷烃的结构、命名及物理性质化学性 质;掌握构象异构现象。了解桥环化合物、螺环化 合物(二环)的结构、命名方法。了解环已烷直立键、 平伏键规律及稳定性分析。
烃——只含有碳和氢两种元素的化合物称为烃。 饱和烃 烷烃 CH3CH3 烯烃 CH2=CH2 不饱和烃 炔烃 CH≡CH 脂环烃 环戊烯 环戊烷
螺原子
螺环化合物 桥环化合物
C C H2
C
螺环化合物
两个碳环共用一个碳原子的双环化合物。
螺原子 两环共用的碳原子为螺原子。
桥环化合物—两个碳环共用两个或更多个碳原子的双 环化合物。 桥头碳原子 两环联接处的那两个碳原子
CH2 CH2 CH2 命名
※ 桥头碳原子
CH CH2 CH
CH2
CH2
※ 桥头碳原子
(二)命名
1 3
环丙烷
环戊烷 CH3
3
1-甲基环己烷
1-甲基-3-乙基
环己烯
2 1
环己烷 CH3CH2CHCH2CH(CH3)2
3-甲基环己烯
H3C
H
CH3 H
2 - 甲基 – 4 - 环戊基己烷
H
H3C
CH3
顺-1,2-二甲基环丙烷

江苏省高二化学选修5教案:第五章烃第二节《烷烃》(第一课时)

江苏省高二化学选修5教案:第五章烃第二节《烷烃》(第一课时)

【课题】【教学目的】1.使学生认识烷烃同系物在组成、结构、化学性质上的共同点及物理性质随分子里碳原子数的递增而变化的规律。

2.使学生初步了解直链烷烃的命名及结构式、结构简式的写法。

【教学重点和难点】1.烷烃的性质。

2.结构简式的写法。

【大纲知识点要求】同系物-B【教学过程】[复习引入]上节课我们学习的甲烷是最简单的有机物。

下面,请同学们来看一下我手里的几个模型。

它们与甲烷有什么相同的地方?有什么不同的地方?[展示]乙烷、丙烷和丁烷的球棍模型。

相同点:只含碳、氢两种元素;每个碳原子以四个单键与其它原子结合。

不同点:碳、氢原子数比甲烷多。

[讲述]在有机化合物里有一系列结构和性质与甲烷相似的烃。

在这些烃分子里,碳原子之间以碳碳单键相结合成链状,碳原子剩余的价键全部与氢原子相结合,这样的结合使每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“饱和”。

这就是我们今天要学习的饱和链烃,又称烷烃。

[板书]一、烷烃的结构和性质1.概念:饱和链烃:碳原子之间以碳碳单键相结合成链状,碳原子剩余的价键全部被氢原子所饱和的烃。

(又称烷烃)[讲述]烷烃的种类很多,含一个碳原子的我们称为甲烷,含两个碳原子的我们称为乙烷,以此类推,含三个碳原子的称为丙烷,含四个碳原子的称为丁烷。

[展示]乙烷、丙烷和丁烷的结构式。

[讲述]在书写烷烃结构式时很麻烦。

在实际书写中,有机物常写结构简式,它既可以表示有机物的结构,同时书写起来也很简单。

我们只需将结构式中的碳碳单键和碳氢单键省略就可书写出结构简式。

比如乙烷就可写成CH3CH3。

[板书]2.结构简式乙烷CH3CH3CH3—CH3丁烷CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3CH3—CH2—CH2—CH3注:直链中的碳原子(CH2)原子团可以用括号括起来,在右下角标出数字。

[讲述]从球棍模型可以看出,在乙烷、丙烷和丁烷中,相邻两个C—H键之间的夹角是109°28′,碳原子之间并不是结合成直线的链状。

02烷烃

02烷烃

2,7,9-三甲基-6-(2 -甲基丁基)十一烷 2,7,9-三甲基-6-2’ -甲基丁基十一烷
Question
CH3 CH3 CH C CH3 CH3 H CH2 C CH2 CH3CH2 HC CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3
Answer 2-甲基-10-乙基-6-(2,2,3-三甲基丁基)十二烷 2-甲基-10-乙基-6-2’,2’,3’-三甲基丁基)十二烷
CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3
CH3 CH3 CH CH CH3 CH3
②两个碳为乙基 从第三碳原子开始到中间碳原子
4. 主链少三个碳 三个甲基 一个甲基和一个乙基
丙基
异丙基
注意:从第四碳原子开始到中间碳原子
(3)构造式的书写方法 构造:分子中原子互相联结的方式和次序。 构造式 CH3
( )H H C (C) (C) H 相当于 (C) (C) H H (C)
(C) (C) C CH 相当于 C C H (C) (C)
(N ) (C) C N 相当于 C N (N) (C)
优先顺序:
C N >
>
C CH >
CH CH2
D.R>S Z>E 顺>反 E.孤对电子是所有中最小的
3 命名 规则: (1)以所选的主链为母体称某烷,写在最后面 (2)
(正)戊基
异戊基
叔戊基
tert-pentyl
新戊基
neopentyl
补充材料:
H2C CH
乙烯基
H 3C C H CH
H2C C CH2 H
H3C C
CH2
丙烯基
烯丙基
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第二节烷烃(1)教学目标知识与技能1、了解各类烃结构的异同点,掌握烷烃结构的特点。

2、掌握饱和烃、不饱和烃的概念与原因。

3、分析各类烃通式的写法。

4、掌握结构简式的书写方法。

过程与方法1、通过甲烷,乙烷,丙烷球棍模型的演变分析得出饱和烃的概念;2、学生比较分析发现烷烃物理性质的规律。

情感、态度、价值观培养三种能力:统摄归纳的能力、联想对比的能力、阅读课文获取信息的能力。

教学重点:1.烷烃的组成、分子结构和通式;2.了解烷烃性质的递变规律;教学难点:烷烃结构和通式,同系物、同分异构体。

教学过程:【引言】在有机化合物中有一系列结构和性质与甲烷很相似的物质。

课题:§5-2 烷烃一、烷烃的结构和同系物【探究过程】教师引入→学生讨论→学生总结⑴由教师给出甲烷、乙烷、丙烷和丁烷等部分的名称和化学式,请同学们完成结构简式和结构式。

⑵让学生分析表中的各种分子结构。

【总结】以下特点:①碳原子间以碳碳非极性共价键—单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合。

小结:以上各结构中,每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“饱和”。

这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃。

②分子间相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH2原子团,分子间不相邻两个烷烃在分子组成上相差若干个CH2原子团。

小结:在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。

如烷烃中的甲烷、乙烷、十七烷等,它们互为同系物。

⑶通过烷烃之间相差“CH2”原子团,得出烷烃的通式:CnH2n+2二、烷烃的性质由上表总结:随着烷烃碳原子数的增加,总的趋势(递变性)是①气→液→固;②熔点升高;③沸点升高;④密度增大。

另外,与甲烷相似,烷烃易溶于有机溶剂,难溶于水。

2.化学性质由甲烷的性质得出烷烃的化学性质。

⑴烷烃的氧化反应烷烃完全燃烧的通式:C n H2n+2+(3n+1)O2 nCO2+(n+1)H2O通常情况下,烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,不能与强酸和强碱溶液反应。

⑵烷烃的取代反应其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取代反应。

因为可以被取代的氢原子多,所以发生取代反应,其它烷烃比甲烷复杂。

⑶烷烃的受热分解由于其它烷烃的碳原子多,所以其它烷烃分解比甲烷复杂。

一般甲烷高温分解、长链烷烃高温裂解、裂化。

小结:板书设计:第二节烷烃一、烷烃的结构和同系物以上各结构中,每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“饱和”。

这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃。

在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。

如烷烃中的甲烷、乙烷、十七烷等,它们互为同系物。

烷烃的通式:C n H2n+2二、烷烃的性质1.物理性质随着烷烃碳原子数的增加,总的趋势(递变性)是①气→液→固;②熔点升高;③沸点升高;④密度增大。

另外,与甲烷相似,烷烃易溶于有机溶剂,难溶于水。

2.化学性质⑴烷烃的氧化反应烷烃完全燃烧的通式:C n H2n+2+(3n+1)O2 nCO2+(n+1)H2O通常情况下,烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,不能与强酸和强碱溶液反应。

⑵烷烃的取代反应其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取代反应。

因为可以被取代的氢原子多,所以发生取代反应,其它烷烃比甲烷复杂。

⑶烷烃的受热分解由于其它烷烃的碳原子多,所以其它烷烃分解比甲烷复杂。

一般甲烷高温分解、长链烷烃高温裂解、裂化[教学反思]在教学过程中,采用…探究学习‟“自主学习”、“合作学习”等教学策略。

教学任务顺利地完成,体现了三维教学目标的有机结合。

充分挖掘教材,发展教材,注重促进学生发展,课堂活有序、活而有效。

首先让学生根据乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型书写其结构式、结构简式、分子式,并计算分子量,然后由学生归纳总结这几种物质的组成特点、结构特点,顺理成章地引出烷烃以及同系物的概念,教学自然流畅;然后让学生阅读表5-1。

自己发现烷烃的物理性质的规律。

不足学校没有多媒体教室,教学内容全不够丰富。

第二节烷烃(2)教学目标知识与技能1、掌握同分异构现象和同分异构体的概念2、掌握同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的区别与联系3、掌握烃基的概念及特点4、掌握烷烃同分异构体的写法;过程与方法1、用比较法辨析基本概念2、联系的方法巩固同分异构体的写法情感、态度、价值观通过安排学生先看书、后练习、再讲评的教学方法,培养学生的自学能力,突出学生的主体地位,鼓励学生发现问题,磨炼学生的意志。

教学重点:1.了解烷烃基、同系物、同分异构体和同分异现象;教学难点:同分异构写法教学过程:【复习回顾】什么烷烃?什么叫同系物?他们的结构有什么特点?【引入】三、同分异构现象和同分异构体【结论】化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

(区别同分异构体与同素异形体的概念:)从表中数据可以看出:同分异构体之间的熔沸点、相对密度有何变化规律?结论:烷烃分子中,支链越多,熔沸点越低,相对密度越小例如C5H12有3种同分异构体:正戊烷:CH3CH2CH2CH2CH3 沸点:沸点由高到低的顺序是。

异戊烷: CH3CH2CH(CH3)2新戊烷: CH3CH(CH3)3四、烃基烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烃基。

一般用“—R”表示。

如烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基,“—CH3”叫甲基,“—CH2CH3”叫乙基,“—CH2CH2CH3”叫丙基,“—CH(CH3)2”叫甲异丙基。

烷烃可以带支链,其中支链可以看作烷基取代了氢原子而形成的。

从烷烃的球棍模型或比例模型中可看出,不带支链的饱和链烃(烷烃),它的碳链也不是直线形的,而是锯齿形的。

同理其它烷烃,无论有无支链,分子里的碳链也是锯齿形的。

五.同分异构体的书写方法例如C5H12有3种同分异构体在烷烃分子里,碳原子数越多同分异构体数目越多。

那么如何书写烷烃的同分异构体呢?以C6H14为例写出己烷的同分异构体1、将所有碳原子都写成直链。

2、取下一个碳原子,依次连接在母链中心对称线一侧的几个碳原子上,但不能连在顶端上。

3、再从母链上取下一个碳原子,这两个碳原子先整体后分开依次连在母链碳原子上,但不要和前面的重复。

4、再从母链上取下一个碳原子,仿照3书写。

一般来说,从母链上截下的碳原子数不得多于母链所剩余的碳原子数5、经检查,无遗漏或重复,补齐氢原子,使每个碳原子形成四个单键。

烷烃的同分异构体书写方法:一般采取“减链法”,可概括为“两注意、四句话”两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线。

四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻。

[练习]你能写出庚烷的同分异构体吗?[教学反思]本教学内容是有机化合物的难点,由于备课时有欠考虑周全,板书有点乱,教学内容较多,练习时间少,在今后的教学中应该先学习烷烃的命名,在学习同分异构体的书写方法,有利于学习掌握知识第二节烷烃(3)教学目标:知识与技能:1.分析烷烃中碳原子和氢原子等的立体位置关系2.了解烷烃的简单命名法;3.掌握烷烃的系统命名法。

过程与方法:学会由名称判断命名正误的技巧。

情感、态度、价值观:通过安排学生先看书、后练习、再讲评的教学方法,培养学生的自学能力,突出学生的主体地位,鼓励学生发现问题,磨炼学生的意志。

教学重点、难点烷烃的系统命名法。

烷烃系统命名法—先看书、后练习(增加感性认识)、再讲评并归纳(建立理性认识)。

练习分层设计,分类要求。

讲评针对实际,归纳突出重点。

教学过程[引言] 前边我们把含有一个碳原子的烷烃分子叫甲烷,含二个和三个碳原子的烷烃分子称为乙烷和丙烷,又把四个碳原子的两种烷烃分子分别叫做正丁烷和异丁烷等,这些就像有些同学除了学名之外还曾有过小名一样,下面就来讨论有关烷烃分子的命名。

板书:三、烷烃的命名[设疑]什么叫烷烃的习惯命名法?[生](以学习小组为单位自学、讨论、总结后由一名学生代表回答):根据分子里所含碳原子数目来进行的命名,就叫习惯命名法。

[板书]1.习惯命名法[问]习惯命名法的基本原则有哪些?[生]碳原子数后加一个“烷”字,就是简单烷烃的名称,碳原子的表示方法:①碳原子在1~10之间,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;②碳原子数大于10时,用实际碳原子数表示,如C6H14叫己烷,C17H36叫十七烷。

[问]若存在同分异构体时如何解决?[生]为了区别同分异构体的名称,可以根据分子中支链数目的多少以“正”“异”“新”等来区别,如戊烷的三种同分异构体分别叫做正戊烷、异戊烷、新戊烷。

[问]那么当一种烷烃分子的同分异构体数目较多时,如C7H16有9种同分异构体,用习惯命名法该如何命名?[生]无法用习惯命名法进行一一命名。

[师]这就说明习惯命名法对于分子里碳原子数很少,分子结构简单的烷烃分子还较适用,而分子里碳原子数多,分子结构复杂的烷烃的命名就显得力不从心了,这时候就得换一种命名方法,这种命名法叫系统命名法。

[板书]2.系统命名法[师]使用系统命名法该如何对烷烃分子进行命名呢?[生](自学、归纳总结,由一名学生代表回答):烷烃的系统命名法可以分为以下几步:(1)选定分子中最长的碳链为主链,且依主链上碳原子的数目称之为“某烷”;(2)把主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置,(板演)如:(3)把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿位伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。

例如,异戊烷用系统命名法应该命名为:(板演)(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。

例如:(板演)[师]总结同学的回答(边总结边板书)(1)系统命名法的步骤①选主链,称某烷②编号码,定支链③取代基,写在前,注位置,连短线④不同基,简在前,相同基,二三连[提示]烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则:①最简化原则,②明确化原则,主要表现在长、近、多,即“长”是主链最长,“近”是编号起点离支链最近,当两个相同支链离两端相等时,以离第三个支链最近的一端编号,“多”是指当最长的碳链有两条以上时,应选含支链最多的一条作为主链。

这些原则在命名时或判断命名的正误时均有重要的指导意义。

[板书](2)系统命名法的命名原则①最简化原则②明确化原则[投影显示]系统命名法命名图例[生]体会、理解系统命名法的基本步骤及命名原则。

[命名练习1]命名下列烷烃。

CH3CH3—CH—CH2-CH3 CH3-C-CH2—CH-CH3CH3 CH3 CH3CH3CH3--C---—CH-—CH2--CH3C2H5 CH2CH2CH3CH3CH3—CH—CH2—CH——CH-CH3 CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2-CH3CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3写名称:取代基由小到大排列;相同取代基只写位号,数目合并,数字之间用“,”隔开,中文字之间没有逗号。

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