高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成(第1课时)有机合成的关键碳

第1节有机化合物的合成

第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入

1．理解有机物碳骨架的构建方法。(重点)

2．掌握常见官能团的引入、转化方法。(重点)

1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应

CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋

CH 3CH 2COOH 。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应

CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。

2．碳链的减短

(1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应

与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)

1．碳链的增长

2．碳链的减短

3．开环与成环

(1)开环反应

题组1 碳链的增长

1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H ―→H—C≡C—CH===CH2

下列关于该反应的说法不正确的是( )

A ．该反应使碳链增长了2个C 原子

B ．该反应引入了新官能团

C ．该反应是加成反应

D ．该反应属于取代反应

【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。

【答案】 D

2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )

A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热

B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热

C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热

D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照

【解析】 B 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN ＋NaBr ，可增加一个碳原子。

【答案】 A

3．根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物B 可发生银镜反应，C 可与NaHCO 3水溶液反应放出气体。

(1)写出A 、B 、D 的结构简式： A________，B________，D________。 (2)指出①、④、⑤三个反应的反应类型： ①________，④________，⑤________。 【解析】 由题意可知其反应过程为

【答案】(1)CH3CH2OH CH3CHO

CH2===CH2

(2)取代(或水解)反应消去反应加成反应

4．写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。

【解析】比较乙烯(CH2===CH2)与正丁醇(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)的结构，可知碳原子数增加一倍，官能团由碳碳双键转变为醇羟基，且个数仍为一个。可先将乙烯转化为乙醛即可达到碳原子数加倍的目的：

题组2 碳链的缩短及成环

5．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是 ( )

【导学号：04290050】

A ．乙烯的聚合反应

B ．烯烃与酸性KMnO 4溶液的反应

C ．酯化反应

D ．卤代烃与NaCN 的取代反应

【解析】 A 、C 、D 均会引起碳链的增长，只有B 可使碳链变短，如CH 3CH===CHCH 3――→

KMnO 4H

＋

2CH 3COOH 。

【答案】 B

6．下列分子不能发生成环反应的是( )

【解析】 A 项，2HOCH 2COOH

浓硫酸

△

【答案】 D

7．卤代烃能够发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr 。下列有机物可合成环丙烷的是( )

A ．CH 3CH 2CH 2Cl

B ．CH 3CHBrCH 2Br

C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br

【答案】 C

8．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

(1)A的结构简式为________，A中所含官能团的名称是_________________。

(2)由A生成B的反应类型是_________________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。

(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_________________。

(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1­丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。

官能团的引入和转化

1．官能团的引入

哪些反应可以在有机物分子中引入醛基？

【提示】 乙烯氧化：2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂

2CH 3CHO ； 醇氧化：2RCH 2OH ＋O 2――→催化剂△2RCHO ＋2H 2O 。

2．官能团的转化

官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。

(1)有机物分子中的羟基一定能直接转化为醛基。( ) (2)卤代烃分子中的－X 能转化为－OH 。( ) (3)醛基既可转化为羧基又可转化为羟基。( ) (4)醛基通过氧化反应转化为羟基。( ) 【提示】 (1)× (2)√ (3)√ (4)×