第 1 章 各类有机化合物的命名[1]
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有机化合物的种类繁多，并且新的化合物不断出现，根据1990年的统 计，已知有机化合物的数量达2000万种以上。
1860年——Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名。 1892年——在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则。 1911年——IUPAC前身“国际化学联合会”提出了一系列建议。 1919年——在罗马正式成立了IUPAC。
2. 写出下列化合物的结构式： （1）3-甲基-4-乙基壬烷 （2）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷
下列结构式中哪些代表同一种化合物？
习题：指出下列各组化合物属于哪类（碳、官能团、官能团 位置或顺、反）异构？
（1）2-己烯与3-己烯
（2）顺-4-辛烯与反-4-辛烯 （3）1，5-己二烯与3-己炔
一. 有机化学系统命名（80年规则） 我国在1932年根据汉字的特点在 IUPAC 命名原则的基
础上颁布了化学命名原则。 1960年颁布了《有机化学物质的系统命名原则》。 1980年颁布了《有机化学命名原则》（简称80年规则）。
二.有机化合物的分类
有机化合物
烃
含特征官能团化合物
杂环化合物
（卤素、氧、氮）
第一章 各类有机化合物的命名
§1-1 有机化合物的系统命名和分类
化学史上有关化学物质的命名常常各 自为政，缺乏系统性，不利于化学的发 展。
上图为十七世纪炼金术士表示的砷
上图为十七世纪炼金术士表示的锑
有机物相对于无机物的命名更复杂。
国际纯化学和应用化学联合会简介 IUPAC
IUPAC全称（International Union of Pure and Applied Chemistry），成 立于1919年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利 性质的学术机构。
显然本方法难以表达结构复杂的分子。
命名中的主要争论：
9 8 7 6 543 2 1
1 2 3 4 56 7 8 9
C -C -C -C -C -C -C -C -C
CCC
C
C
C
争 论 1（ 命 名 后 比 较 ） ： 红 色 正 确 3， 6-二 甲 基 -5， 7-二 乙 基 壬 烷 （ 红 色 编 号 ）
（ 注 ： 与 胺 有 区 别 ） 仲 卤 代 烃R-CH-X
R 叔 卤 代 烃 R
R-C-X
R ③ 卤 原 子 数 目 ： 一 卤 代 烃 、 二 卤 代 烃 、 三 卤 代 烃
三. 多环芳烃
1. 联苯型：
3 4
2
2'
1 1'
3' 4'
56
6' 5'
H2N 4,4’-联苯胺
NH2
2. 多苯基烷烃：
脂肪烃 脂环烃 芳烃
CH4 CH2 CH2
C H 2 C l2 Br
N N H
③：构造异构——分子式相同，分子构造不同 构造：原子相互连接的次序和方式 烷烃的构造异构体为碳架异构体（碳链骨架不同）
3. 烷烃的习惯命名法 (普通命名法)
以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸代表一至十个直链碳原子，多于十个直链碳原子时 用十一烷、十二烷……来表示。为区分各类烷烃异构体 用正、异、叔、新表示侧链。
CH 三苯基甲烷
CH2CH2 1,2-二苯基乙烷
四. 稠环芳烃
选择稠环为母体，其它原则同单环芳烃。注意 书写结构时，双键都是共轭的。
α
8
β7
β6
5
α
α
1
2β
3β
4
α
CH3
SO3H
α-甲萘
1
9
2
3
4
10
蒽
8 7
6 5
β-萘磺酸 O
SO3H
O 9,10-蒽醌-2-磺酸
习题： 写出下列化合物的结构式： （ 1）2，3-二甲基-2，3-丁二醇 （2）3，3-二甲基-1-环己醇 （3）2，4-二甲基苯甲醇
（4）2-丁烯-1-醇
习题 写出下列化合物的结构式，立体异构体应写出构型式： （ 1） 苯乙酮 （2）三氯乙醛 （3）1，3-环己二酮 （4）3-甲基-2-戊酮
（5）（R）-3-甲基-4-戊烯-2-酮
O CH3 C Cl
乙酰氯
O CH3 C
O CH3 C
O 乙酸酐
O C Cl
苯甲酰氯
CH3 CH3CH2
乙二酸二乙酯 邻苯二甲酸单乙酯
乙二醇二乙酸酯
Байду номын сангаасαO
β
O
γδ δ-戊内酯
O
O
O
O
β-甲基-δ-己内酯 γ-己内酯
O H C NH2
甲酰胺
O CH3 HCN
CH3
N,N-二甲基甲酰胺(DMF)
O C
NH
C O
邻苯二甲酰亚胺
O
O
NH
NH
δ-己内酰胺
(ω)ε-己内酰胺
三. 重氮和偶氮化合物的命名
基团 -N=N- 称为重氮或偶氮基。若它的两端都 直接与碳原子相连，被称为偶氮化合物；若一端或 两端与非碳原子相连，被称为重氮化合物。
4， 7-二 甲 基 -3， 5-二 乙 基 壬 烷 （ 蓝 色 编 号 ）
争 论 1（ 命 名 以 前 比 较 ） ： 蓝 色 正 确 红色系列取代基编号：3 5 6 7
蓝色系列取代基编号：3 4 5 7
习题：1. 用系统命名法命名下列化合物
(1) (C 2 H 5 ) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH(CH 3 ) 2 (2)
（5）顺-3，4-二甲基-3-己烯
习题. 用系统命名法命名下列化合物,或写出下列化合物的结 构式:
2，7-二甲基-3，5-辛二炔
习题：写出下列化合物的结构式: （ 1） 异丙基环戊烷 （2）1，6-二甲基环己烯
（3）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷
★ 二 2： ：分 类
① 烃 基 分 类 ： 饱 和 卤 代 烃 （ 卤 代 烷 ） 、 不 饱 和 、 芳 香 族 ② 与 卤 素 相 连 的 碳 的 级 别 ： 伯 卤 代 烃 R-CH2X
O C
O C
O
乙丙酐
OO CH3 C O C
O C
O
C O
乙酸苯甲酸酐
邻苯二甲酸酐
O
O
C H 3CO C 2H 5 C H 3C H 2C H 2C O C H 3
O O C C H 2C H 3
乙酸乙酯
丁酸甲酯
丙酸苯酯
COOC2H5 COOC2H5
COOC2H5 COOH
CH3COOCH2 CH3COOCH2
(4) 2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯
习题：下列化合物哪些有顺、反异构体？写出其顺、反异构 体的构型，并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。
习题：写出下列化合物的结构式： （1）4-甲基-3-辛烯 （2）2-甲基-3-乙基-3-辛烯 （3）（E）-2-己烯 （4）（Z）-3-甲基-2-戊烯
1860年——Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名。 1892年——在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则。 1911年——IUPAC前身“国际化学联合会”提出了一系列建议。 1919年——在罗马正式成立了IUPAC。
2. 写出下列化合物的结构式： （1）3-甲基-4-乙基壬烷 （2）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷
下列结构式中哪些代表同一种化合物？
习题：指出下列各组化合物属于哪类（碳、官能团、官能团 位置或顺、反）异构？
（1）2-己烯与3-己烯
（2）顺-4-辛烯与反-4-辛烯 （3）1，5-己二烯与3-己炔
一. 有机化学系统命名（80年规则） 我国在1932年根据汉字的特点在 IUPAC 命名原则的基
础上颁布了化学命名原则。 1960年颁布了《有机化学物质的系统命名原则》。 1980年颁布了《有机化学命名原则》（简称80年规则）。
二.有机化合物的分类
有机化合物
烃
含特征官能团化合物
杂环化合物
（卤素、氧、氮）
第一章 各类有机化合物的命名
§1-1 有机化合物的系统命名和分类
化学史上有关化学物质的命名常常各 自为政，缺乏系统性，不利于化学的发 展。
上图为十七世纪炼金术士表示的砷
上图为十七世纪炼金术士表示的锑
有机物相对于无机物的命名更复杂。
国际纯化学和应用化学联合会简介 IUPAC
IUPAC全称（International Union of Pure and Applied Chemistry），成 立于1919年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利 性质的学术机构。
显然本方法难以表达结构复杂的分子。
命名中的主要争论：
9 8 7 6 543 2 1
1 2 3 4 56 7 8 9
C -C -C -C -C -C -C -C -C
CCC
C
C
C
争 论 1（ 命 名 后 比 较 ） ： 红 色 正 确 3， 6-二 甲 基 -5， 7-二 乙 基 壬 烷 （ 红 色 编 号 ）
（ 注 ： 与 胺 有 区 别 ） 仲 卤 代 烃R-CH-X
R 叔 卤 代 烃 R
R-C-X
R ③ 卤 原 子 数 目 ： 一 卤 代 烃 、 二 卤 代 烃 、 三 卤 代 烃
三. 多环芳烃
1. 联苯型：
3 4
2
2'
1 1'
3' 4'
56
6' 5'
H2N 4,4’-联苯胺
NH2
2. 多苯基烷烃：
脂肪烃 脂环烃 芳烃
CH4 CH2 CH2
C H 2 C l2 Br
N N H
③：构造异构——分子式相同，分子构造不同 构造：原子相互连接的次序和方式 烷烃的构造异构体为碳架异构体（碳链骨架不同）
3. 烷烃的习惯命名法 (普通命名法)
以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸代表一至十个直链碳原子，多于十个直链碳原子时 用十一烷、十二烷……来表示。为区分各类烷烃异构体 用正、异、叔、新表示侧链。
CH 三苯基甲烷
CH2CH2 1,2-二苯基乙烷
四. 稠环芳烃
选择稠环为母体，其它原则同单环芳烃。注意 书写结构时，双键都是共轭的。
α
8
β7
β6
5
α
α
1
2β
3β
4
α
CH3
SO3H
α-甲萘
1
9
2
3
4
10
蒽
8 7
6 5
β-萘磺酸 O
SO3H
O 9,10-蒽醌-2-磺酸
习题： 写出下列化合物的结构式： （ 1）2，3-二甲基-2，3-丁二醇 （2）3，3-二甲基-1-环己醇 （3）2，4-二甲基苯甲醇
（4）2-丁烯-1-醇
习题 写出下列化合物的结构式，立体异构体应写出构型式： （ 1） 苯乙酮 （2）三氯乙醛 （3）1，3-环己二酮 （4）3-甲基-2-戊酮
（5）（R）-3-甲基-4-戊烯-2-酮
O CH3 C Cl
乙酰氯
O CH3 C
O CH3 C
O 乙酸酐
O C Cl
苯甲酰氯
CH3 CH3CH2
乙二酸二乙酯 邻苯二甲酸单乙酯
乙二醇二乙酸酯
Байду номын сангаасαO
β
O
γδ δ-戊内酯
O
O
O
O
β-甲基-δ-己内酯 γ-己内酯
O H C NH2
甲酰胺
O CH3 HCN
CH3
N,N-二甲基甲酰胺(DMF)
O C
NH
C O
邻苯二甲酰亚胺
O
O
NH
NH
δ-己内酰胺
(ω)ε-己内酰胺
三. 重氮和偶氮化合物的命名
基团 -N=N- 称为重氮或偶氮基。若它的两端都 直接与碳原子相连，被称为偶氮化合物；若一端或 两端与非碳原子相连，被称为重氮化合物。
4， 7-二 甲 基 -3， 5-二 乙 基 壬 烷 （ 蓝 色 编 号 ）
争 论 1（ 命 名 以 前 比 较 ） ： 蓝 色 正 确 红色系列取代基编号：3 5 6 7
蓝色系列取代基编号：3 4 5 7
习题：1. 用系统命名法命名下列化合物
(1) (C 2 H 5 ) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH(CH 3 ) 2 (2)
（5）顺-3，4-二甲基-3-己烯
习题. 用系统命名法命名下列化合物,或写出下列化合物的结 构式:
2，7-二甲基-3，5-辛二炔
习题：写出下列化合物的结构式: （ 1） 异丙基环戊烷 （2）1，6-二甲基环己烯
（3）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷
★ 二 2： ：分 类
① 烃 基 分 类 ： 饱 和 卤 代 烃 （ 卤 代 烷 ） 、 不 饱 和 、 芳 香 族 ② 与 卤 素 相 连 的 碳 的 级 别 ： 伯 卤 代 烃 R-CH2X
O C
O C
O
乙丙酐
OO CH3 C O C
O C
O
C O
乙酸苯甲酸酐
邻苯二甲酸酐
O
O
C H 3CO C 2H 5 C H 3C H 2C H 2C O C H 3
O O C C H 2C H 3
乙酸乙酯
丁酸甲酯
丙酸苯酯
COOC2H5 COOC2H5
COOC2H5 COOH
CH3COOCH2 CH3COOCH2
(4) 2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯
习题：下列化合物哪些有顺、反异构体？写出其顺、反异构 体的构型，并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。
习题：写出下列化合物的结构式： （1）4-甲基-3-辛烯 （2）2-甲基-3-乙基-3-辛烯 （3）（E）-2-己烯 （4）（Z）-3-甲基-2-戊烯