徐寿昌主编《有机化学》(第二版)

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有机化学课后习题答案

第九章卤代烃

1．命名下列化合物。

CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH3

1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯

CH2CH3CH3CHBrCHCHCH3

2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷

BrClClClCH3

4－氯溴苯 3－氯环己烯

F2C=CF2CH3Br

四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。

（1）烯丙基氯（2）苄溴

CH2=CHCH2Cl

（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷

CH3CCCHCH2ClBrCH2Br

CH3

（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿第 - 1 - 页共 43 页

有机化学课后习题答案

CH2CH2Br

3．完成下列反应式：

(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3

CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCN

ROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)

0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br

Cl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OH

Cl2KOHCl

(5)NBSBrKICH3COCH3I

CH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCN

PCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2

C2H5OHCH2=C(CH3)2

(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2

(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBr

CH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23

(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl

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有机化学课后习题答案

NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH

4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

（1） CH3CH2CH2CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3,HCCMg（2）CH3CH2CH=CH2 （4） CH3CH2CH2CH2I

（6） CH3CH2CH2CH2CN （8） CH3C（5） CH3CH2CH2CH2NH2 （7）

CH3CH2CH2CH2ONO2

（9） CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 5．用化学方法区别下列化合物: 解：（1）Br2,aq 硝酸银氨溶液（2） CH3CH=CHCl 褪色不变苄氯 CCH2CH2CH2CH3 （10） CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

CH2=CHCH2Cl 褪色氯化银沉淀氯代环己烷 CH3CH2CH2Cl 不变氯苯硝酸银氨溶液立即生成氯化银沉加热生成氯化银加热也不反应淀（3） 1－氯戊烷沉淀 2－溴丁烷 1－碘丙烷硝酸银氨溶液生成白色氯化银沉生成淡黄色沉淀黄色碘化银沉淀淀（4）氯苯苄氯 2－苯基－1－氯乙烷硝酸银氨溶液不反应生成氯化银沉淀加热才生成氯化银沉淀第 - 3 - 页共 43 页

有机化学课后习题答案

6．将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：解：（1）按SN1反应： CH3(a)(CH3)3CBr,>CH3CH2CHBr>CH3CH2CH2CH2Br,

(b)CHCH3BrCH2Br>>CH2CH2Br

（2）按SN2反应：

(a)CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br

(CH3)3CBr

CH3(b)CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBr>7．将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。解：（1）

CH3CH3CBrCH3HBr>CH3CH3CHCHCH3BrHBr>CH3CH3CHCH2CH2BrHBr (CH3)2C=CH2 （2）E1:

(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2C=CHCH3

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有机化学课后习题答案

CH3CHBr>OCH3CH3CH3CHBr>CH3CHBr>NO2CH3CHBrCH=CH2CH=CH2CH=CH2CH=CH2 OCH3CH3NO2

8. 预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。解：（1）SN2反应，β－分支多不利于进攻：

CH3CH2CH2CH2CN>CH3CH3CH2CHCH2CN

(2) SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子： (CH3)3Br>(CH3)2CHBr

(3) -SH 的亲核能力大于-OH：NaSH > NaOH.

(4) Br -的离去能力大于Cl-：(CH3)2CHCH2Br > (CH3)2CHCH2Cl.

9.卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？

解：(2)，（4），（5）属于SN1历程；（1），（3），（6），（7）属于SN2历程。 10．下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。解：（1）（A）应如下式，(B)错，不反应：

CH3CH=CH2

HOBr(A)CH3CHCH2BrOH

(2) （B）为消除反应，生成烯烃

NaCN(CH3)2C=CH2(CH3)3CCl+NaCN(B) (3) （A）正确，（B）错，正确为：第 - 5 - 页共 43 页