肉桂酸的制备
肉桂酸的制备实验
肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约3.0g（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。
肉桂酸的制备
肉的构成及其特性
一、组织结构 （一）肌肉组织 肌肉组织可分为横纹肌、心肌、平滑肌三种。 胴体上的肌肉组织是横纹肌，也称为骨骼肌，俗称 “瘦肉”或“精肉”。骨骼肌占胴体50﹪～60﹪， 具有较高的食用价值和商品价值，是构成肉的主要 组成部分。
肉的构成及其特性
1.肌肉组织的宏观结构 肌肉是由许多肌纤维 和少量结缔组织、脂肪组织、腱、血管、神经、淋 巴等组成。从组织学看，肌肉组织是由丝状的肌纤 维集合而成，每50～150根肌纤维由一层薄膜所包 围形成初级肌束。再由数十个初级肌束集结并被稍 厚的膜所包围，形成次级肌束。由数个次级肌束集 结，外表包着较厚膜，构成了肌肉。
理化性质：肉桂酸又称桂皮酸，化学名称为β-苯丙烯酸。是白色针状
晶体，熔点133℃，不溶于冷水，可溶于热水及醇、醚等有机溶剂。主 要用作制备紫丁香型香精和医药的中间体。
本实验用苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾存在下发生缩合反有少量未反应的苯甲醛，利用其易随水 蒸气挥发的特点，通过水蒸气蒸馏将其除去。其他杂质则 在分别用碱和酸处理产物时分离除去。
肉桂酸制备装置图
【实验步骤】
缩合
在干燥的250 ml三颈瓶中依次加入4.2 g研细的无水碳酸钾，3 ml新蒸 馏过的苯甲醛和8 ml乙酸酐，摇匀。三颈瓶的中口安装空气冷凝管，一侧 口插温度计，其汞球应插入液面下，另一侧口配上塞子。用电热套缓慢加 热至140 ℃，回流30 min。
水蒸气蒸馏
安装水蒸气蒸馏装置，将未反应的苯甲醛蒸出，直至馏出液无油珠。
【实验步骤】 中和、抽滤
肉的构成及其特性
(四) 骨组织
骨由骨膜、骨质及骨髓构成(如图2-2)。骨组织是肉的 次要成分，食用价值和商品价值较低。胴体因带骨又称为带 骨肉，剔骨后的肉称其为净肉。成年动物骨骼的含量比较稳 定，变动幅度较小。猪骨约占胴体的5﹪～9﹪，牛占15﹪～ 20﹪，羊占8﹪～17﹪，鸡占8﹪～17﹪，兔占12﹪～15﹪。 骨中水分约占40﹪～50﹪，胶原约20﹪～30﹪，无机质占 20﹪。将骨骼粉碎可以制成骨粉，作为饲料添加剂。此外， 还可熬出骨油和骨胶。利用超微粒粉碎机制成骨泥，是肉制 品的良好添加剂，也可用作其他食品钙和磷的强化。
肉桂酸的制备和熔点测定
肉桂酸的制备和熔点测定肉桂酸（Cinnamic acid）是一种常见的天然有机化合物，常见于植物的芳香油中。
肉桂酸分子中含有一个苯环和一个不饱和的侧链，化学性质活泼，易发生反应。
在实验室中，肉桂酸可以通过苯丙烯和苯乙酸的加成反应制备得到。
实验材料：苯丙烯、苯乙酸、冰乙酸、冷开水、无水乙醇、氢氧化钠。
实验步骤：1、制备苯乙酸钠溶液。
取苯乙酸10g，加入无水乙醇中，搅拌至溶解。
再将0.5g氢氧化钠粉末加入其中，搅拌至完全溶解。
2、制备苯丙酮和苯乙酰乙酸。
取苯丙烯8g和苯丙酸钠溶液8mL，加入三口瓶中，加入冰乙酸5mL。
在搅拌的同时，缓缓加入10%氢氧化钠溶液，加完后继续搅拌30min。
反应结束后，将反应液转移到分液漏斗中，加入冷开水100mL，振荡均匀。
3、分离产物。
分离大分子产物。
取分离底部的有机液，将其移至洗涤瓶中，用2%的盐酸溶液或冷水进行酸碱中和。
用无水氯化钠对其进行盐析，离心提取后在空气中晾干。
4、得到肉桂酸。
将得到的白色固体进行结晶，过滤，干燥得到肉桂酸。
实验注意事项：1、氢氧化钠具有腐蚀性，必须佩戴手套和眼镜。
2、操作过程中不能漏加、加多或加少氢氧化钠。
3、操作前应准备好分置漏斗。
4、对分离产物中无机盐的处理要干净彻底，避免对产物质量造成影响。
熔点是一个物质的固态转液态（或半固态状态）时的温度。
物质的纯度可以通过测量其熔点来评估，因为纯度高的物质熔点通常会比杂质较少的物质高。
肉桂酸是一种常见的化合物，其熔点为132℃。
以下是肉桂酸熔点测定的实验步骤：肉桂酸、石英玻璃毛细管、烧杯。
1、用火柴或蜡烛将玻璃毛细管稍微加热一下，然后将其放置在肉桂酸粉末上方吸取一些肉桂酸。
2、将肉桂酸末端留有1-2mm未封口，使肉桂酸自然塞在玻璃毛细管中。
3、将肉桂酸填入烧杯中，用玻璃棒压实。
4、用实验室台式熔点仪测量肉桂酸样品的熔点。
5、熔点仪加热，直到慢慢开始熔化。
在有深色物质（污染或杂质）出现之前记录下第一个熔化点。
有机实验之肉桂酸的制备
有机实验之肉桂酸的制备一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须完全干燥，不能有水主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol) 新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约3.0g（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。
实验五：肉桂酸的制备
实验五：肉桂酸的制备一、实验目的：1.学习肉桂酸的制备方法。
2.了解肉桂酸的性质和用途。
3.掌握化学实验的基本操作技能。
二、实验原理：肉桂酸（Cinnamic acid），分子式为C9H8O2，是一种具有较好药用和香料用价值的有机化合物，广泛应用于药品、香料、化妆品、合成材料及涂料等领域。
肉桂酸在自然界中分布广泛，常见于桂皮、辣椒、月桂、香菇、甜菜、薄荷等植物中。
肉桂酸的制备方法主要有以下两种：1.由肉桂醛和氧化剂氧气或过氧化氢反应得到肉桂酸。
2.由苯甲酸和丙烯酸酯反应得到肉桂酸。
本实验采用第二种方法。
三、实验材料：苯甲酸，丙烯酸酯，氢氧化钠，浓硫酸，无水乙醇，氯化钠。
四、实验步骤：1.称取苯甲酸10g和丙烯酸酯15mL，倒入250mL容量瓶中，加入少量氢氧化钠，并加入70mL无水乙醇。
2.在加热器上加热水浴，将容量瓶放入其中，调节水浴温度，使温度控制在70-80℃之间，并加入适量的玻璃珠。
3.加入10mL浓硫酸，搅拌均匀，并继续在水浴中加热反应1小时。
4.将反应混合物倒入分液漏斗中，加入25mL水，摇匀，放置静置分层，取下有机相，再加入25mL饱和氯化钠溶液，摇匀，静置分层，取下有机相。
5.用无水钠硫酸干燥有机相，收集纯净的肉桂酸。
五、实验注意事项：1.防止饮入和皮肤接触，避免对人体、环境产生危害。
2.实验中应注意安全，严格遵守实验室安全操作规程。
3.操作过程中应小心轻放，避免玻璃器皿破裂。
4.实验结束后要认真清洗实验器 material 如，保持实验室清洁卫生。
六、实验结果和分析：将干燥后的产物红色粉末放入试管中，加入少量苯，搅拌并观察其溶解度，如能快速溶解则为纯净的肉桂酸。
肉桂酸是一种白色或苍白色的柔软固体，其熔点为132-135℃，可溶于苯、乙醇、苦味酮等有机溶剂，微溶于水。
在常温下稳定，但受光照射易产生色素。
肉桂酸作为香料，在调味食品、饮料、糕点、糖果等方面有着广泛的应用；在化妆品、药品、涂料等领域也有重要作用。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备肉桂酸，化学式C9H8O2，是一种有机化合物，属于有机酸。
它具有香甜的香味，常用于食品调味和药物制剂中。
肉桂酸能够通过不同的方法进行制备，下面将介绍几种常见的制备方法。
1. 肉桂醛氧化法肉桂醛是肉桂酸的前体，可以通过氧化反应得到肉桂酸。
反应中一般使用氧化剂氧气或过氧化苯甲酰来氧化肉桂醛。
具体步骤如下：（1）将肉桂醛溶于适量的无水乙醇；（2）逐渐加入氧气或过氧化苯甲酰，控制反应温度在80-100℃，反应时间为数小时；（3）反应结束后，用冷水冷却反应液，产生沉淀；（4）过滤沉淀，并用乙醇洗涤几次，最后用醚提取；（5）用水减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。
2. 石英光解法肉桂酸也可以通过石英光解法进行制备。
具体步骤如下：（1）将肉桂醇溶解于干燥的醋酸中；（2）将溶液置于石英反应器内，通过真空脱气，去除氧气；（3）将石英反应器置于紫外线光源下，照射数小时；（4）反应结束后，用乙醚提取产物；（5）用纯水洗涤乙醚层，然后用无水氯化钠干燥；（6）用减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。
3. 纳米铁催化法最近研究发现，纳米铁在催化反应中能够将芳香酮还原得到肉桂醛，并最终形成肉桂酸。
具体步骤如下：（1）将纳米铁与乙酸混合搅拌，并在反应室中进行超声处理；（2）加入未稳定的芳香酮溶液，反应温度一般控制在室温下；（3）反应结束后，用橡胶头滴管分离上层有机相；（4）用洗涤液进行水相的清洗，并用无水氯化钠干燥；（5）用减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。
肉桂酸的制备方法有多种，上述所列举的只是其中几种常见的方法。
研究人员也在不断探索新的制备方法，如酶法、电化学法等。
通过不同的制备方法，可以得到高纯度的肉桂酸，以满足不同领域的需求。
肉桂酸的制备实验流程图
肉桂酸的制备实验流程图肉桂酸是一种常见的有机化合物，具有多种生物活性，被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。
本实验旨在通过苯甲醛和丙二酸的酸催化反应制备肉桂酸，并通过结晶纯化得到高纯度的产物。
下面将详细介绍肉桂酸的制备实验流程。
1. 实验仪器和试剂。
1.1 仪器，反应釜、冷凝器、热水浴、真空泵、结晶皿等。
1.2 试剂，苯甲醛、丙二酸、浓硫酸、甲醇、无水氯化钙等。
2. 实验步骤。
2.1 反应物准备，称取适量苯甲醛和丙二酸，按摩尔比1:1混合均匀。
2.2 反应条件设定，将混合物加入反应釜中，加入少量浓硫酸作为催化剂，设置适当的温度和时间进行反应。
2.3 反应控制，反应过程中需控制温度和搅拌速度，观察反应进程，避免产生副反应。
2.4 反应产物提取，反应结束后，用甲醇将反应产物提取出来，通过真空泵蒸发甲醇得到 crude 肉桂酸。
2.5 结晶纯化，将 crude 肉桂酸溶解于热甲醇中，加入无水氯化钙，冷却至室温后，过滤得到肉桂酸结晶。
3. 实验注意事项。
3.1 反应条件，控制好反应温度和时间，避免产物的副反应和不纯物的生成。
3.2 结晶纯化，要保证溶剂的纯度和结晶条件的控制，以获得高纯度的肉桂酸。
4. 实验结果分析。
4.1 实验产物，通过NMR、IR等手段对产物进行结构表征，验证肉桂酸的形成。
4.2 结晶纯化，测定结晶产物的熔点和纯度，评估实验结果的质量。
5. 实验总结。
5.1 实验优点，本实验采用简单的酸催化反应和结晶纯化技术，实现了对肉桂酸的高效制备和纯化。
5.2 实验局限，反应条件和结晶条件对产物纯度和产率有一定影响，需要进一步优化。
通过以上实验流程，我们成功制备了肉桂酸，并通过结晶纯化得到了高纯度的产物。
这一实验流程不仅可以为学生提供有机合成和纯化技术的实践机会，也对肉桂酸的制备工艺提供了参考。
希望本实验能为相关领域的研究和应用提供一定的参考价值。
肉桂酸的制备实验完整版
肉桂酸的制备实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( ，新蒸馏过的苯甲醛、8ml，新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
肉桂酸的制备
蒸 部 分 水量为3/4为宜，需加沸石；在水蒸 如何判断蒸馏是否结束？ 可用酒精灯加热，以防止过多的水 气蒸馏前可先预热，节约时间。 蒸气被冷凝而无法将有机物蒸馏出
四. 相关物质的物理常数
中文名称 苯甲醛 乙酸酐 分子式 C7H6O 分子量 106.12 沸点 （℃） 179 140 300 12519 118 熔点 （℃） -26 -73.1 135 68 9 水中溶解度 （g/100mL） 0.3 12 0.0418 略溶 互溶
溶液 酸化 操作顺序；如何判断水蒸气蒸馏 结束？水蒸气蒸馏除去什么？ 溶液中析出固体 冷却、抽滤、洗涤 固体
C2H6O3 102.09
反式肉桂酸 C9H8O2 148.16 顺式肉桂酸 C9H8O2 148.16 乙酸 C2H4O2 60.05
五. 实验步骤
250mL圆底烧瓶 3mL 苯甲醛 8.4mL 乙酸酐 4.2g 无水K2CO3 安装空气冷凝管 空气浴加热回流 控制温度在170–180℃ 反应约45分钟 冷却 加水浸泡、捣碎 水蒸气蒸馏 加入10%NaOH溶液 圆底烧瓶、冷凝管均需干燥； 至固体全部溶解 烧瓶口不可粘上碳酸钾固体。 溶液 加热煮沸 稍冷，活性炭脱色 注意控温！ 注意控温！ 热过滤 反应温度不能超过180℃ 180℃。 反应温度不能超过180℃。 热溶液 固体 复结晶 产品
《有机化学实验》
肉桂酸的制备
一. 实验目的
• 理解Perkin反应原理，了解肉桂酸的制备 原理和方法； • 掌握水蒸汽蒸馏的原理、方法及操作步骤。
二. 实验原理
肉桂酸的制备： 肉桂酸的制备： • 芳香醛（苯甲醛）和酸酐（乙酸酐）在碱性催化剂（醋酸钾或碳酸钾） 作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β–不饱和芳香酸 （肉桂酸）。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备概述肉桂酸是一种常见的天然有机化合物，具有多种生物活性和药理作用。
本文档将介绍肉桂酸的制备方法及相关实验步骤。
实验材料1.乙酰乙酸乙酯（AAEE）2.硫酸氢钠（NaHSO4）3.硫酸实验步骤步骤一：制备芳香醛和醛类酮类的亚硫酸氢盐1.将1mol的醛化合物（如苯甲醛）加入到500ml的AAEE中，搅拌均匀。
2.将得到的混合物加入到综合漏斗中，并加入适量石脑油，摇晃混合。
3.将漏斗中的混合物慢慢滴加入到150ml的1.5mol/L的NaHSO4溶液中，同时用漏斗中适量的AAEE 清洗残液。
4.室温下静置12小时，之后分离有机相和水相。
5.将有机相用硫酸洗涤3次，收集有机相。
步骤二：制备肉桂酸的亚硫酸氢盐1.将1mol的肉桂酸加入到500ml的AAEE中，搅拌均匀。
2.将得到的混合物加入到综合漏斗中，并加入适量石脑油，摇晃混合。
3.将漏斗中的混合物慢慢滴加入到150ml的1.5mol/L的NaHSO4溶液中，同时用漏斗中适量的AAEE 清洗残液。
4.室温下静置12小时，之后分离有机相和水相。
5.将有机相用硫酸洗涤3次，收集有机相。
步骤三：制备肉桂酸1.将得到的肉桂酸的亚硫酸氢盐溶解在少量的AAEE 中。
2.将溶解的溶液加入到500ml的酒精中，搅拌均匀。
3.在搅拌过程中，缓慢加入稀硫酸溶液。
4.搅拌反应物混合物3小时，反应完成。
5.将反应混合物过滤，收集沉淀。
6.将沉淀用醇溶解，挥发溶剂，收集肉桂酸晶体。
实验注意事项1.实验过程中需注意安全，佩戴防护眼镜和手套。
2.实验器材需洗净干燥，以免影响实验结果。
3.实验过程中需进行密封操作，以防化学品挥发。
4.需要仔细控制反应时间和反应温度，以保证产品质量。
结论通过以上实验步骤，可以制备出纯度较高的肉桂酸。
使用这种方法可以在实验室内制备肉桂酸，为进一步研究和应用提供了便利。
肉桂酸在医药和食品工业中有广泛的应用前景，因此其制备方法的探索具有重要的意义。
实验名称：肉桂酸的制备
实验名称：肉桂酸的制备
一、实验目的
本实验旨在通过芳香醛的烷基化反应，合成出一种具有药用价值的天然有机酸——肉桂酸。
二、实验原理
本实验采用了芳香醛的烷基化反应，即将苯甲醛与乙酸酐在硫酸或氢氯酸的催化下，反应生成苯乙醛。
随后，再用氧化锰或氧化铜作为氧化剂，将苯乙醛氧化生成肉桂酸。
三、实验步骤
1. 将苯甲醛、乙酸酐、硫酸按1:1:1的比例混合，并加入少量冰醋酸稀释。
2. 将混合液注入有冷却装置的加热器中，保持温度在60-70℃之间，并搅拌约2小时。
3. 将反应液缓慢倒入冰水中，产生沉淀。
4. 将沉淀用茶水冲洗干净，并在烤箱内干燥。
5. 将干燥后的沉淀放入玻璃瓶中，加入氧化锰或氧化铜，用盖子盖严，放在日光下晒3-5天。
6. 晒干后的沉淀就是肉桂酸。
四、实验注意事项
1. 实验中需要注意安全，避免硫酸和氢氯酸对皮肤的伤害。
2. 沉淀在晾干和晒干后需存放在密封的瓶子中，避免受潮。
3. 实验时应注意配比，保持反应条件适宜。
五、实验结果与分析
经过蒸发干燥后的苯乙醛为白色晶体，肉桂酸为白色结晶体，可通过观察物质的色液变化和结晶形态来鉴别。
通过紫外吸收光谱检测，肉桂酸在265nm处有最大吸收，且吸收值较高，可用于鉴定肉桂酸。
六、结论
通过苯甲醛与乙酸酐的烷基化反应，并氧化生成肉桂酸的实验，成功合成了这种天然有机酸。
肉桂酸具有药用和食用价值，应被更广泛地应用。
该实验不仅仅是一种有趣的化学实验，还能够培养学生的动手操作技能、实验分析能力和科学研究精神。
肉桂酸的制备(完整版)
实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
CHO(CH3CO)2O CH3COOH 三：主要试剂及主副产物的物理常数其他性质苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (26℃)折射率，闪点 64℃，引燃温度192℃。
是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。
相对密度。
折光率。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
有催泪性。
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
与强氧化剂接触可发生化学反应。
肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。
肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。
四：主要试剂规格及用量名称规格用量物质的量苯甲醛新蒸（）乙酸酐新蒸（）约碳酸钾无水——氢氧化钠10%30mL——浓盐酸1:130mL——水-乙醇溶液3:1————五：实验装置图主要仪器： 100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。
六：实验简单操作步骤及实验现象记录实验步骤实验现象分别量取新蒸馏过的苯甲醛和新蒸馏过的乙酸酐于100 mL干燥的圆底烧瓶中，摇匀，再加入研碎无水碳酸钾无明显现象，白色固体不溶解七：实验结果及分析本次实验得到灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。
肉桂酸的制备原理
肉桂酸的制备原理
肉桂酸是一种天然有机化合物，具有许多生物活性和药理作用。
它被广泛应用于食品添加剂、香料和药物中。
肉桂酸的制备原理可以通过以下三个步骤详细解释：1. 原材料收集：肉桂酸可以从多种植物中提取得到，其中最常用的原材料是肉桂树的木材和红心红桉的横截面。
2. 提取：从肉桂树木材中提取肉桂酸的方法包括水蒸气蒸馏、溶剂提取和超临界流体提取等。
通过这些方法，可以获得含有肉桂酸的提取液。
3. 纯化和结晶：提取液中含有其他有机物和杂质，需要进行纯化处理。
纯化时可以采用石油醚、苯和乙酸乙酯等有机溶剂进行溶解和挥发，以去除杂质。
接下来，可以通过结晶的方法，使肉桂酸逐渐析出。
最后的肉桂酸晶体可以通过吸滤、洗涤和干燥等步骤得到纯净的肉桂酸产物。
以上就是肉桂酸的制备原理的详细解释。
肉桂酸的实验室制备
肉桂酸的实验室制备肉桂酸，又名苯丙烯酸，是一种重要的有机化工原料，主要用于合成香料、感光材料、医药、农药等。
在实验室中，我们可以通过苯甲醛与乙醛的反应来制备肉桂酸。
下面将详细介绍这个实验过程。
一、实验准备1、实验仪器：搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、蒸馏装置、分液漏斗、烧瓶、温度计等。
2、试剂：苯甲醛、乙醛、氢氧化钠、浓盐酸硫酸。
二、实验步骤1、在烧瓶中加入适量的苯甲醛和乙醛，以及几滴氢氧化钠，混合均匀。
2、将混合物加热至回流温度（约80℃），并保持此温度。
3、在回流冷凝器上端的支管处滴加适量的浓盐酸硫酸，保持反应温度在回流温度。
4、反应过程中，不断搅拌混合物，防止局部过热。
5、当反应完成后，停止加热，将混合物冷却至室温。
6、将反应液倒入分液漏斗中，分离出上层油层，并用水洗涤至中性。
7、将油层进行蒸馏，得到粗品肉桂酸。
8、对粗品肉桂酸进行重结晶提纯，得到高纯度的肉桂酸。
三、注意事项1、在实验过程中要保持搅拌，防止局部过热。
2、注意控制反应温度，不要过高或过低。
3、使用浓盐酸硫酸时要小心，避免皮肤接触或吸入。
4、实验结束后要妥善处理废弃物，保护环境。
通过以上步骤，我们可以成功地在实验室中制备出肉桂酸。
这种方法的优点是操作简便、成本低廉、产率高，适合于科研和教学使用。
我们需要注意实验过程中的安全问题，确保实验的顺利进行。
肉桂酸的制备实验是有机化学中的经典实验之一。
传统的制备方法主要采用浓硫酸作为催化剂，但是存在许多缺点，如反应条件剧烈、硫酸的回收和利用难度大等。
因此，本文旨在提供一种肉桂酸制备实验的改进方案，通过采用新型催化剂和优化反应条件，提高实验效率，降低实验成本，同时减少对环境的影响。
在肉桂酸制备实验中，反应原理是苯甲醛和乙酸在浓硫酸催化下，通过羟醛缩合反应生成肉桂酸。
为了方便读者理解实验的背景知识，这里简要介绍肉桂酸的结构和性质。
肉桂酸是一种具有芳香性的有机酸，常用于香料、化妆品和医药等领域。
肉桂酸的制备实验
肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴Perkin反应制备肉桂酸;一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂,提供CH3COO-负离子,从而使脂肪酸酐生成负碳离子,然后负碳离子和醛或羧酸衍生物酐和酯分子中的羰基发生亲核加成,形成中间体;在珀金反应中,是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ,形成乙酸酐负碳离子;实验所用的仪器必须是干燥的;主反应：副反应：在本实验中,由于乙酸酐易水解,无水碳酸钾易吸潮,反应器必须干燥;提高反应温度可以加快反应速度,但反应温度太高,易引起脱羧和聚合等副反应,所以反应温度控制在150~170℃左右;未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离;机理：此机理中的碱为无水乙酸钾二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图1合成装置2水蒸气蒸馏 3抽滤装置4干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml ,新蒸馏过的苯甲醛、8ml,新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾;三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计,温度计要求插入液面以下,采用空气冷凝管缓缓回流加热45min;由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现;反应完毕,在搅拌下向反应液中分批加入20ml水,再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8;然后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛;待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-15min,进行趁热过滤,将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝或溶液pH=3;冷却,待晶体析出后进行抽滤,用少量冷水洗涤沉淀;抽干,让粗产品在空气中晾干;产量：约产率约65%;粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶;肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在;纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体;熔点mp=133℃;一制备阶段：1.安装反应装置：按1合成装置图,三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管注：冷凝管上口不能用塞子塞住,要与大气相通,常压反应,侧口插入一根200℃温度计,温度计要求插入液面以下注：水银球不能接触瓶壁,另一侧口加一个空心塞;2.投料：在250ml三口烧瓶中依次放入3ml 新蒸馏过的苯甲醛、8ml 新蒸馏过的醋酐以及研细的无水碳酸钾;应在放空心塞的侧口依次加入药品3.加热：缓缓加热,回流45min;要控制加热速度,使三口瓶内温度计读数不能超过170℃;由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现;二纯化阶段：1.分解未反应的原料乙酸酐：反应完毕,在搅拌下向反应液中分批加入20ml水2.使肉桂酸转化为肉桂酸钠盐：慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8;3.除去未反应的原料苯甲醛：然后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛;4.脱色与吸附树脂状物：待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-15min,进行趁热过滤；1加活性炭时三口瓶内的剩余液体只需要稍微冷却即可；2此步水蒸气蒸馏装置先不要拆卸,只需在三口瓶的侧口加入活性炭后,继续蒸馏10min即可,这样做操作简单,同时又可以彻底除去未反应的苯甲醛；3若拆卸了水蒸气蒸馏装置,那么当加完活性炭煮沸时,需要安装回流装置,在三口瓶的中间口连接回流冷凝管,两侧口需要用空心塞堵上,操作上较麻烦;千万不能敞口煮沸,会挥发出有毒的物质,不安全;5.酸化析出肉桂酸：将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝或溶液pH = 3,析出大量晶体;如何计算酸化时所需要浓盐酸的最低用量ml6.分离粗产品：将酸化后的溶液充分冷却至室温,待晶体析出完全后进行抽滤；7.洗涤粗产品：用少量冷水洗涤沉淀,抽干;“少量冷水”是指水量大小只是仅能够达到将布氏漏斗上的固体产品润湿即可,不可形成悬浮液8.干燥产品：让粗产品在热水浴上干燥,如图4所示;9.称重产品：约产率约%;粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶;肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在;纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体;熔点mp=133℃;七、思考题1、本实验利用碳酸钾代替perkin反应中的醋酸钾,使反应时间缩短,那么具有何种结构的醛能进行perkin反应答：醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反应;2、用水蒸气蒸馏能除去什么能不能不用水蒸气蒸馏如何判断蒸馏终点答：①除去未反应的苯甲醛；②不行,必须用水蒸气蒸馏,因为混合物中含有大量的焦油状物质,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时,即可断定水蒸汽蒸馏结束也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在;3、在perkin反应中,醛和具有R2CHCOOCOCHR2结构的酸酐相互作用,能得到不饱和酸吗为什么答：不能;因为具有R2CHCO2O结构的酸酐分子只有一个α-H原子;4、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下,相互作用得到什么产物答：可得到α-甲基肉桂酸即：α-甲基-β-苯基丙烯酸;5、制备肉桂酸时,往往出现焦油,它是怎样产生的又是如何除去的答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯,苯乙烯在此温度下聚合所致,焦油中可溶解其它物质;产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸,焦油被吸附在活性炭上,经过滤除去;6、在肉桂酸制备实验中,为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值答：对于酸碱中和反应,若加入碳酸钠的速度过快,易产生大量二氧化碳的气泡,可能会冲出反应瓶,而且不利于准确调节pH值,将会可能过多加入固体碳酸钠,造成溶液碱性过强,而引起浪费;7、久置的苯甲醛中有何杂质如何除去为什么要除去苯甲醛中的杂质答：久置的苯甲醛中含有较多的苯甲酸杂质；采用蒸馏的方法除去采用空气冷凝管,收取176～180℃的馏分供使用；若不先除去,则混在肉桂酸产品中,由于结构相似,不易除去;8、制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏答：因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物,它在常压下蒸馏时易氧化分解,故采用水蒸汽蒸馏,以除去未反应的苯甲醛;9、在肉桂酸制备实验中,能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液答：不能;因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应;10、用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件答：1随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水；2在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；3在一定大气压下,要有一定的蒸汽压;11、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：1混合物中含有大量的固体,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用;2混合物中含有焦油状物质,采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用;3在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质;12、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作答：1在进行水蒸气蒸馏之前,应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密;2开始蒸馏时,应将T形管的止水夹打开,当水蒸气发生器里的水沸腾,有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子,使水蒸气进入三颈烧瓶中,并调整加热速度,以馏出速度2-3滴/秒为宜;3操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生,若有,应立即打开夹子,停止加热,找出原因,排除故障后方可继续加热;13、肉桂酸制备时,所用的原料苯甲醛与乙酸酐都应该采用蒸馏的方法进行纯化处理,请问蒸馏这两种原料时的蒸馏装置有什么不同答：蒸馏苯甲醛时,采用的是普通蒸馏装置,使用空气冷凝管；在接收管上的支管处不需要连接无水氯化钙干燥管；蒸馏乙酸酐时,采用如下的蒸馏装置,沸点℃,可以使用空气冷凝管,因不太高,也可以使用直型冷凝管；而且要使接收产品用的三角烧瓶与接收管之间密封,接收管上的支管处要连接无水氯化钙干燥管,避免空气中的水蒸气进入系统;见下图：14、肉桂酸实验在制备阶段有哪些仪器需要干燥为什么答：凡是能与试剂相接触的仪器都需要洁净、干燥的;如：三口瓶、空气冷凝管、温度计、玻璃塞又叫空心塞、量筒;因为这些仪器若不干燥,其残存的水会造成乙酸酐水解,从而减少乙酸酐的实际用量,可能会影响化学反应进行的程度;问：量取苯甲醛的量筒若没有彻底干燥,会不会对该反应产生影响15、肉桂酸的制备方法有哪些答：1铂金Perkin合成法:2苯乙烯—四氯化碳法:3苯甲醛—丙酮法:4苯甲醛—醋酸法:这是一个气相反应合成的方法,将苯甲醛和60％醋酸于350℃气化通过装有催化剂的反应器,催化剂是将碱性催化剂固载于铝硅酸盐、SiO2－Al2O3或者硅胶等上制的; 5苄叉二氯—无水醋酸钠法:6克脑文格尔Knoevenagel缩合反应制备法:九、资料肉桂酸有顺、反两种异构体;注：顺肉桂酸常见有三种形式,III最稳定,称为“别肉桂酸”,I和II称为“异肉桂酸”,还有一种最不稳定形式,熔点32℃,它能很快转化为I;I可经紫外、日光照射转化为IV以及二聚物;IV有最稳定的和天然存在的两种形式,其饱和甲醇溶液用紫外光照射可转化为顺式;。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备一、实验背景二、实验目的三、实验原理四、药品与装置五、产品分离六、实验步骤七、注意事项八、问题与讨论珀金（Perkin ）反应：Perkin 反应是合成α,β-不饱和羧酸的经典方法。
芳香醛与酸酐在碱性催化剂存在下，得到β-芳基-α,β-不饱和羧酸。
通常使用与酸酐对应的羧酸盐或者碳酸盐作催化剂。
Perkin 反应中，一般是产生含有反式双键的羧酸，产物中两个较大的基团处于反型。
本实验亦生成反式肉桂酸。
肉桂酸又称桂皮酸，β-苯丙烯酸，是有机合成工业中重要的中间体之一，广泛用于制造医药，香料，塑料和感光树脂等化工产品。
Ø掌握珀金（Perkin）缩合反应制备肉桂酸的原理和实验操作方法Ø学习水蒸气蒸馏操作主反应：副反应：反应机理：名称相对分子质量用量（mol）沸点（℃）熔点（℃）相对密度（g/mL）溶解度（g/100mL溶剂）水乙醇乙醚苯甲醛106.12 3 mL(0.03)179-26 1.0460.33互溶互溶乙酸酐102.09 5.5 mL(0.06)139.6-73.1 1.087分解反应互溶无水乙酸钾98.14 3 g(0.03)-292 1.57易溶30不溶反式肉桂酸148.16300133 1.2480.0418 2420易溶顺式肉桂酸148.161251968 1.284微溶乙酸60.05118.116.7 1.04920互溶互溶互溶苯乙烯104.15145.5-30.60.906200.0540互溶互溶表1 所用药品及物理常数反应装置示意图水蒸气蒸馏装置示意图五、产品分离减压蒸馏减压蒸馏肉桂酸的制备苯甲醛，乙酸酐，无水乙酸钾加水回流肉桂酸，焦油（低聚苯乙烯），苯甲醛，乙酸酐，乙酸，乙酸钾加饱和碳酸钠溶液？ 肉桂酸，焦油，苯甲醛，乙酸，乙酸钾，水肉桂酸钠，焦油，苯甲醛，乙酸钠，乙酸钾，水水蒸气蒸馏肉桂酸钠，焦油，乙酸钠，乙酸钾，水苯甲醛，水馏出液残留液活性炭，抽滤焦油，活性炭肉桂酸钠，乙酸钠，乙酸钾，水盐酸酸化，抽滤滤液乙酸，氯化钠，氯化钾，水，肉桂酸（少）肉桂酸是否可用浓碱如氢氧化钠溶液？pka=4.44六、实验步骤减压蒸馏减压蒸馏肉桂酸的制备3 g (0.03 mol )无水乙酸钾3 mL (0.03 mol ) 苯甲醛5.5 mL (0.06 mol )乙酸酐 加入50 mL 圆底烧瓶稍冷加热回流1 h反应混合物约100℃转移至250 mL 圆底烧瓶20 mL 水20 mL 热水分两次洗涤反应瓶饱和碳酸钠溶液溶液呈弱碱性水蒸气蒸馏{至馏出液无油滴残留液煮沸10 min 趁热过滤加入活性炭滤液浓盐酸酸化至酸性大量白色固体析出冷水浴冷却抽滤冷水洗涤干燥产物12注：以上数字对应各步骤注意事项，见下页345七、注意事项减压蒸馏减压蒸馏肉桂酸的制备1. 实验前准备：a. 合成实验中所有仪器必须是干燥的，水可能会造成乙酸酐的水解；b. 久置的苯甲醛含有较多苯甲酸，其混在产品肉桂酸中，因结构类似，很难分离，因此需在反应前蒸馏除去；c. 无水乙酸钾在使用前需加热熔融，冷却后研细，置于干燥器中 ；2. 反应控制：回流时保持微沸即可，避免加热过于剧烈导致肉桂酸脱羧后聚合产生的焦油状副产增多；3. 水蒸气蒸馏要点：a. 蒸馏之前应认真检查装置是否严密；b. 水蒸气发生器加热时，T 型管上的止水夹应该打开，当水沸腾，有大量蒸汽溢出，并且要开始蒸馏时，关闭 止水夹，使水蒸气进入蒸馏烧瓶。
实验三 肉桂酸的制备
四、实验步骤
3、冷却，用10%氢氧化钠溶液(约20mL)中和至溶液
呈碱性（有何作用？），再加入20mL热水溶解固
体（若加碱后固体已溶解完可不加），加入少量
活性炭煮沸脱色，趁热过滤。
O
ONa
4、转移至烧杯冷却至室温，在搅拌下用盐酸约 20mL，（浓盐酸：水= 1:1）酸化至溶液显酸性 （为什么？）。冷却结晶，抽滤，用少量冷水洗 涤沉淀。记录数据，结束实验。
分子量 性状 折光率 比重 106.12 液体 1.5450 1.044
熔点℃ 沸点℃ -26 178-179
溶解度： 克/100ml溶剂
水
醇
醚
乙酸酐 102.08 液体 1.3900 1.082 -73 138-140 ∞ ∞ ∞
肉桂酸 148.16 结晶
1.248 133-134 300
四、实验步骤
CHO
OO
K2CO3
H3C O
CH3 170~180℃
COOH
二、实验原理
亲核加成产物
OO H
O CO3
O
OO O
OO O O H
O O H
OO
OOO O
酰基交换产物
O
=O O
O
消去产物
OO
O O
or
二、实验原理
1.主反应
CHO
OO
K2CO3
H3C O
CH3 170~180℃
2.副反应
COOH
2020/3/19
生
肉桂酸（桂皮酸），可用作香精、食品添加剂、化妆品。
一、实验目的
1、掌握Perkin反应的机理；了解肉桂酸的制 备原理和方法。
2、熟悉和掌握简易水蒸气蒸馏的操作。
肉桂酸的制备_实验报告
一、实验目的1. 了解肉桂酸的制备原理和方法。
2. 掌握Perkin反应的基本操作。
3. 巩固掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。
4. 掌握回流、热过滤、重结晶等基本操作。
二、实验原理肉桂酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于香料、医药、农药等领域。
本实验采用Perkin反应制备肉桂酸，反应原理如下：苯甲醛与乙酸酐在无水碳酸钾的催化下，发生Perkin反应，生成肉桂酸。
反应式如下：C6H5CHO + (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH + H2O反应过程中，无水碳酸钾作为催化剂，提供CH3COO-负离子，使乙酸酐生成负碳离子，进而与苯甲醛发生亲核加成反应，形成中间体。
最后，中间体在酸性条件下水解，得到肉桂酸。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛（C6H5CHO）- 乙酸酐（(CH3CO)2O）- 无水碳酸钾（K2CO3）- 活性炭- 盐酸（1:1）2. 实验仪器：- 150ml三口烧瓶- 500ml烧杯- 玻璃棒- 量筒- 200温度计- 直形冷凝管- 电磁炉- 球形冷凝管- 表面皿- 滤纸- 布氏漏斗- 吸滤瓶- 锥形瓶四、实验步骤1. 准备反应物：将苯甲醛、乙酸酐和无水碳酸钾按照一定比例称量，放入150ml 三口烧瓶中。
2. 加热回流：在电磁炉上加热，控制温度在150~170℃，回流反应约2小时。
3. 停止加热：待回流反应结束后，停止加热，将反应混合物倒入500ml烧杯中。
4. 脱色：向反应混合物中加入适量的活性炭，搅拌脱色约10分钟。
5. 过滤：用布氏漏斗和滤纸进行过滤，去除活性炭。
6. 重结晶：将滤液倒入锥形瓶中，加入适量的盐酸，使肉桂酸沉淀。
7. 过滤：用布氏漏斗和滤纸进行过滤，收集肉桂酸固体。
8. 干燥：将肉桂酸固体放入干燥器中，干燥至恒重。
五、实验结果与分析1. 实验结果：制备得到的肉桂酸固体呈淡黄色，熔点为130~132℃。
2. 产率：理论产量为0.05148g，实际产量为6.56g，产率为88.53%。
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肉桂酸的制备课时数：5学时教学目标：了解肉桂酸制备的原理和方法，掌握回流、水蒸汽蒸馏等操作。
教学内容：一、实验目的：⑴掌握用珀金反应制备肉桂酸的原理和方法；⑵掌握回流、水蒸气蒸馏等操作二、实验试剂【物理常数】二、反应原理肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。
肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。
肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。
以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。
反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成酸酐负离子；负离子和醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。
催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。
反应机理如下：乙酐在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2－，然后用K2CO3代替CH3CO2K，碱性增强，因此产生碳负离子的能力增强，有利于碳负离子对醛的亲核加成，所以反应时间短，产率高。
三、实验步骤1.合成：①在100 mL干燥的圆底烧瓶中加入1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏过的苯甲醛，4 mL (4.32 g，42 mmol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的2.2 g无水碳酸钾，2粒沸石，按装置图按好装置。
②加热回流（小火加热）40 min，火焰由小到大使溶液刚好回流。
（也可将烧瓶置于微波炉中，装上回流装置，在微波输出功率为450W下辐射8min）。
③停止加热，待反应物冷却。
2.后处理：待反应物冷却后，往瓶内加入20 mL热水，以溶解瓶内固体，同时改装成水蒸气蒸馏装置（半微量装置）。
开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止，将蒸馏瓶冷却至室温，加入10 %NaOH（约10 mL）以图1. 产物制备装置保证所有的肉桂酸成钠盐而溶解。
待白色晶体溶解后，滤去不溶物，滤液中加入0.2 g活性炭，煮沸5分钟左右，脱色后抽滤，滤出活性炭，冷却至室温，倒入250 mL烧杯中，搅拌下加入浓HCl，酸化至刚果红试纸变兰色pH＝2-3。
冷却抽滤得到白色晶体，粗产品置于250 mL烧杯中，用水—乙醇重结晶，先加60 mL水，等大部分固体溶解后，稍冷，加入10 mL无水乙醇，加热至全部固体溶解后，冷却，白色晶体析出，抽滤，产品空气中晾干后，称重。
四、实验装置：1、回流装置2、水汽蒸馏装置：（示范组装）五、实验重点：1、了解用珀金（PerKin）反应制备肉桂酸的原理和方法。
2、掌握回流操作：自下而上自左到右安装装置。
冷凝水下进上出。
需加沸石。
控制回流蒸气上升高度不超过2个球。
3、掌握水蒸汽蒸馏操作：水蒸气蒸馏是分离和提纯液态或固态有机物的一种方法。
水蒸气蒸馏应用范围：⑴某些沸点高的有机物，在常压下蒸馏虽可与副产物分离，但易将其破坏。
⑵混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏。
萃取等方法难于分离。
⑶从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。
被提取物应具备条件：⑴不溶或难溶于水。
⑵共沸腾下与水不发生化学反应。
⑶在100℃左右时，必须具有一定蒸气压[至少666.5－1333Pa（5－10mmHg）]。
六、实验注意点：1、装置注意点：⑴回流装置要干燥：否则会使酸酐发生水解，使产率降低。
⑵安全管高度：为插至接近瓶底，根据其内水面的升降情况，可判断装置是否堵塞。
防止倒吸。
⑶导气管高度：导入蒸气的导气管应插至蒸馏瓶接近瓶底处，以便水蒸气和蒸馏物质充分接触并起搅拌作用。
防止飞溅现象。
⑷T形管：靠近蒸馏瓶一端稍向上倾斜，而靠近水蒸气发生器一端则稍向下倾斜，以便蒸气在导气管中冷凝成的水能流回水蒸气发生器而不是流入蒸馏瓶中，可避免蒸馏瓶中积水过多。
蒸气的通路尽可能短一些，以免蒸气过多冷凝。
T形管支管用来除去水蒸气中冷凝下来的水。
当操作发生不正常情况时（或反应结束时），应先旋开螺旋夹使发生器与大气相通，再关电炉检查，重新开始时应先加热至沸，有蒸气冲出支管再关紧螺旋夹。
2、反应物需新蒸：苯甲醛放久了，由于自动氧化生成较多量的苯甲酸，影响反应进行，且苯甲酸混在产品中不易除净，影响产品质量，故应用新蒸苯甲醛。
醋酸放久了，由于吸潮和水解将转变为乙酸，故在实验前应重新蒸馏。
3、回流温度控制：加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4－5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。
如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。
4、反应现象：刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。
反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。
反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶。
等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。
5、除杂时氢氧化钠用量：水汽蒸馏后的残留液用氢氧化钠中和到碱性，使肉桂酸全部变成钠盐溶于水中，并加入热水，使钠盐全部溶解，滤掉不溶物。
6、所用仪器必须是干燥的（包括称取苯甲醛和乙酸酐的量筒）。
因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行。
7、放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。
8、久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。
9、无水醋酸钾，必须是新配制的，它的吸水性很强，操作要快。
它的干燥程度对反应能否进行和产量的提高都有明显的影响。
10、加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。
11、在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。
12、反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。
13、中和时必须使溶液呈碱性，控制pH＝8较合适，不能用NaOH中和，否则会发生坎尼查罗反应。
生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。
14、本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。
但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140℃和178℃，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170℃左右。
15、实验中视具体情况，反应时间可以延长，并用TLC技术进行反应进程跟踪。
保温过程中要注意观察反应混合物的状况，若发现未变色或无固体析出时，可补加少量醋酐16、进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。
17、肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。
18、除去苯甲醛。
可不用水蒸气蒸馏，用萃取，但效果较差19、苯甲醛沸点较高，体系中又有大量焦油，所以选择水蒸汽蒸馏装置回收未转化的苯甲醛。
水蒸气蒸馏过的反应混合物有焦油和一些有色杂质，因此用活性炭脱色20、肉桂酸在30%的乙醇中溶解度随温度变化明显，可以在30%乙醇中重结晶。
使用有机溶剂对晶体进行重结晶，制备高温饱和溶液应在回流装置中进行（也可以在水中进行重结晶）。
21、为防止醋酸、肉桂酸等随水蒸汽蒸馏出来，在水蒸气蒸馏前，将反应混合物调到弱碱性。
22、刚果红变色范围3..0~5.2，由蓝变红【实验结果】：得到白色片状晶体1.2 g理论产量：0.03 /2×148 = 2.22 g产率：1.2 / 2.22×100 % = 54.1%七、思考题1、反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳负离子。
2、在实验中，如果原料苯甲醛中含有少量的苯甲酸，这对实验结果会产生什么影响？应采取什么样的措施？2、若用苯甲醛与丙酸酐发生Perkin反应，其产物是什么？4、在水蒸气蒸馏前若不向反应混合物中加碱，蒸馏馏分中会有哪些组分？5、本实验反应回流为什么用空气冷凝管？6、具有什么结构的醛能进行Perkin反应？无α－H的芳香醛及呋喃甲醛等7、苯甲醛分别同丙二酸二乙酯，过量丙酮或乙醛相互作用应得到什么产物？从这些产物如何进一步制备肉桂酸。
如下：(a)(b)(c)Perkin W 反应特点：温度较高，使用催化剂碱性较高，产率有时不高，但优点是原料便宜。
例如合成呋喃苯烯酸（医治血吸虫病的药呋喃丙胺的合成原料）OOCHCHCOOHOCH 2CH 2CH 2NH 2香豆素的合成：OHCHO +(CH 3CO)2OCH 3COONaCH OHCHCOOHO珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用此法。
为了有效地控制反应过程中的温度，温度计必须插入反应液中。
由于蒸气温度高于130℃，用不通水的球形冷凝管代替空气冷凝管。
后处理中，水蒸气蒸馏是为了除去少量的油状物杂质，故采用在反应瓶中加入水，直接蒸馏方式。
肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。
其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。
它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。
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