11、肉桂酸的制备

有机化学实验报告

实验名称：肉桂酸的制备

学院：化学工程学院

专业：化学工程与工艺

班级：

姓名：学号：

指导教师：

日期：

1、了解肉桂酸制备的原理和方法；

2、掌握回流、抽滤等基本操作；

3、熟悉水蒸气蒸馏的原理和操作方法；

二、实验原理

1、肉桂酸又名β－苯丙烯酸，肉桂酸的合成方法有多种，实验室以苯甲醛和醋酐为原料，在无水碳酸钾的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。

2、PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。

三、主要试剂及物理性质

1、主要试剂：苯甲醛、乙酸酐、无水碳酸钾、氢氧化钠水溶液、盐酸（1:1）、活性炭、试剂水

2、试剂的物理性质

名称分子量性状熔点（℃）沸点（℃）溶解度

肉桂酸148白色单斜棱晶135-1363000.0418

苯甲醛106无色液体-26178.10.3

碳酸钾102白色结晶粉末-73.1138.6253(20℃)

乙酸酐102无色透明液体-73.1140.012(冷)

四、试剂用量规格

试剂用量

苯甲醛 5.0ml(0.05mol)

乙酸酐14.0ml(0.145mol)

碳酸钾7.00g

10%NaOH水溶液40ml

盐酸（1:1）25ml

水110ml

活性炭3小勺

主要仪器：150ml三颈烧瓶、量筒(10ml) 、量筒（100ml）、球形冷凝管、直形冷凝管、水蒸气发生器、玻璃棒、250ml锥形瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、电炉等

5-1 肉桂酸制备的回流装置

5-2 水蒸汽蒸馏法装置图

六、实验步骤及现象

时间步骤现象

1、取5ml苯甲醛，14ml乙

酸酐和7g碳酸钾放入

150ml三颈烧瓶。

无色透明液体。

14:00-14:06 14:07-14:502、将此混合物进行加热回

流45ml，并观察颜色。

起初冒白烟，出现大量泡沫。

泡沫完全消失（14:06），液体

变成乳黄色混浊状。

液体渐渐澄清，微沸，橙红色

慢慢加深，最后为红褐色溶液。

温度172℃。

七、实验数据计算

1、产品理论值计算

反应物：n

苯甲醛=0.05mol 产物：m

理论值

=0.05*148g=7.4g

2、产率计算

m

表面皿=41.51g, m

总质量

=53.61g，则m

实际值

=12.10g

m

实际值

＞m理论值即湿重产率=（实际值∕理论值）*100%

=（12.10∕7.4）*100%

=163.5%

八、结果与讨论

1、本次实验称得的肉桂酸产品质量12.1g，已经超出理论值，其湿重产率是163.5%。造成产率严重超标的原因：

（1）产品干燥前没有弄得细碎分散，还是小块状的。

（2）干燥的时间不足，产品中还含有许多的水分未除去。

2、水蒸气发生器中一定要配置安全管。可选用一根长玻璃管作安全管，管子下端要接近水蒸气发生器底部。在蒸馏过程中，造成玻璃管上部分有水柱形成的原因：玻璃管下端未接近水蒸气发生器底部，而发生器内的压强明显高于外部压强，

促使

容器内的水往外压出。

3、水蒸气蒸馏的目的是除去未参加反应的苯甲醛，再蒸馏前不能用NaOH 处理混合物，否则苯甲醛歧化生成苯甲酸，难以分离，不能使用浓硫酸酸化。

九、实验注意事项

1、所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水碳酸钾也应烘干至恒重,否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。

2、缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。反应开始后，由于逸出二氧化碳，有泡沫出现，随着反应的进行，会自动消失。加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。

3、反应混合物在150～170℃下长时间加热，发生部分脱羧而产生不饱和烃类副产物，并进而生成树脂状物，若反应温度过高（200℃），这种现象更明显。

4、水蒸气发生器中一定要配置安全管。使用时，注入的水不要过多，一般不要超出其容积的2/3。水蒸气发生器与烧瓶之间的连接管路应尽可能短，以减少水蒸气在导入过程中的热损耗。

5、导入水蒸气的玻璃管应尽量接近圆底烧瓶底部，以利提高蒸馏效率。

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