化学选修五第三章-第四节-有机合成
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高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
②1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》课件
写出合成路线。
例2.以H2O、H218O、空气、乙烯为原料
制取CH3C18OOC2H5，请设计合成路线,
并写出相关反应的化学方程式。
有关化学方程式： 催化剂 ①CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 催化剂 18 18 ②CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 Cu ③2CH3 CH2 18 OH＋O2 ――→2CH3 C—H18 O＋2H2 O[来源:学+科+网] △ 催化剂 ④2CH3 C—H18 O＋O2 ――→ 2CH3 C—OH18 O 浓硫酸 18 18 ⑤CH3 C—OH O＋C2 H5 OHCH3 COC2 H5 O＋H2 O △
二、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
三、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物
分子骨架的构建和官能团的转化。
例3： 由甲苯为原料制取苯甲醛， 其他原料自选，请写出合成路线.
例4.有以下一系列反应，终产物为草酸：
已知B的相对分子质量比A大79。 请推测A、B、C 、 D 、 E 、 F的结构简式。
二、典型例题
2. 合成路线给定题
例2：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反
应得到：
（ 也可表示为：
）实验证明，下列
反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被 氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成
甲基己烷：
按要求填空： （1）A的结构简式是_________；B的结构简式是________。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④___________，反应类型______________________。 反应⑤___________，反应类型______________________。
人教版高中化学选修5有机化学基础知识点
有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
人教版高中化学选修五课件3-4有机合成
知识聚焦 难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
(3)芳香化合物合成路线：
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团 前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa
(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
变式训练1
以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：
①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，
来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是(
)
A．①⑤②③④B．①②③④⑤ C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
解析
首先乙醇通过消去反应生成乙烯，然后乙烯与溴加成
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
一、有机合成过程中常见官能团的引入 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： 光照 CH3CH3＋Cl2― ― → HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
(还有其他的氯代苯甲烷) 500 ℃～600 ℃ CH2===CH—CH3＋Cl2 ― ― ― ― ― ― ― → CH2===CH—CH2Cl＋HCl
第三章
烃的含氧衍生物
(2)酚羟基的引入方法
①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：
②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
(3)芳香化合物合成路线：
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团 前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa
(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
变式训练1
以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：
①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，
来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是(
)
A．①⑤②③④B．①②③④⑤ C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥
知识聚焦
难点突破
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第三章
烃的含氧衍生物
解析
首先乙醇通过消去反应生成乙烯，然后乙烯与溴加成
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
一、有机合成过程中常见官能团的引入 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： 光照 CH3CH3＋Cl2― ― → HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
知识聚焦
难点突破
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第三章
烃的含氧衍生物
(还有其他的氯代苯甲烷) 500 ℃～600 ℃ CH2===CH—CH3＋Cl2 ― ― ― ― ― ― ― → CH2===CH—CH2Cl＋HCl
第三章
烃的含氧衍生物
(2)酚羟基的引入方法
①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：
②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：
知识聚焦
难点突破
高二化学选修5课件：3-4有机合成
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
③分解反应 催化剂 如：C6H12O6(葡萄糖)――→ 2C2H5OH＋2CO2↑ (3)引入双键 ①加成反应 催化剂 如：CHCH＋H2 ――→ CH2CH2 ②消去反应 浓H2SO4 如：C2H5OH ――→ CH2CH2↑＋H2O 170℃ 醇 C2H5Br＋NaOH――→CH2CH2↑＋NaBr＋H2O △
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
在分子中引入官能团的方法 有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对
人 教 版 化 学
官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。
(1)引入卤原子 ①加成反应 如：CH2CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 催化剂 CHCH＋HCl――→ CH2CHCl
【解析】
由题给信息知：两个醛分子在一定条件下
通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是 原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物 正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子， 运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行 自身加成变成丁烯醛，最后用H2 与丁烯醛中的碳碳双键和
人 教 版 化 学
b．________________________________________；
c．________________________________________； d．________________________________________； e．________________________________________。
(2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，
第三章 烃的含氧衍生物
③分解反应 催化剂 如：C6H12O6(葡萄糖)――→ 2C2H5OH＋2CO2↑ (3)引入双键 ①加成反应 催化剂 如：CHCH＋H2 ――→ CH2CH2 ②消去反应 浓H2SO4 如：C2H5OH ――→ CH2CH2↑＋H2O 170℃ 醇 C2H5Br＋NaOH――→CH2CH2↑＋NaBr＋H2O △
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
在分子中引入官能团的方法 有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对
人 教 版 化 学
官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。
(1)引入卤原子 ①加成反应 如：CH2CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 催化剂 CHCH＋HCl――→ CH2CHCl
【解析】
由题给信息知：两个醛分子在一定条件下
通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是 原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物 正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子， 运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行 自身加成变成丁烯醛，最后用H2 与丁烯醛中的碳碳双键和
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b．________________________________________；
c．________________________________________； d．________________________________________； e．________________________________________。
(2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，
人教版高中化学选修五3.4有机合成 (2) (共25张PPT)教育课件
同学 们 再 见 ！ 在当今社会，大家都生活得匆匆忙忙，比房子、比车子、比票子、比小孩的教育、比工作，往往被压得喘不过气来。而另外总有一些人会运用自己的心智去分辨哪些快乐或者幸福是必须建立在比较的基础上的，而哪些快乐和幸福是无需比较同样可以获得的，然后把时间花在寻找甚至制造那些无需比较就可以获得的幸福和快乐，然后无怨无悔地生活，尽情欢乐。一位清洁阿姨感觉到快乐和幸福，因为她刚刚通过自己的双手还给路人一条清洁的街道；一位幼儿园老师感觉到快乐和幸福，因为他刚给一群孩子讲清楚了吃饭前要洗手的道理；一位外科医生感觉到幸福和快乐，因为他刚刚从死神手里抢回了一条人命；一位母亲感觉到幸福和快乐，因为他正坐在孩子的床边，孩子睡梦中的脸庞是那么的安静美丽，那么令人爱怜。。。。。。 学习重要还是人脉重要?现在是一 个双赢 的社会 ，你的 价值可 能更多 的决定 了你的 人脉， 我们所 要做的 可能更 多的是 专心打 造自己 ，把自 己打造 成一个 优秀的 人、有 用的人 、有价 值的人 ，当你 真正成 为一个 优秀有 价值的 人的时 候，你 会惊喜 地发现 搞笑人 脉会破 门而入 。从如 下方 面改进 ：1、专 心做可 以提升 自己的 事情； 2、学 习并拥 有更多 的技能 ；3、成 为一个 值得交 往的人 ；4学 会独善 其身， 尽量少 给周围 的人制 造麻烦 ，用你 的独立 赢得尊 重。 理财的时候需要做的一方面提高收入， 令一方 面是节 省开支 。这就 是所谓 的开源 节流。 时间管 理也是 如此， 一方面 要提高 效率， 另一方 面是要 节省时 间。主 要做法 有：1、 同时做 两件事 情（备 注：请 认真选 择哪些 事情可 以同时 做）， 比如跑 步的时 候边听 有声书 ；2、 压缩休 息时间 提升睡 眠效率 ，比如 晚睡半 小时早 起半小 时（6~7个小 时即可 ）；3、 充分利 用零碎 时间学 习，比 如做公 交车、 等车、 上厕所 等。
人教版化学选修五第三章-第四节-有机合成教学课件
生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，② 糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反 应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生 成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。
2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、逆合成分析法（科里）
目标化 中间体
中间体
基础
合物
原料
例如：乙二酸二 O
乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O] 4 H2C— OH
团的转化。
副产物 副产物
基础
中间体
中间体
目标化
原料
合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
1
2
3
P.65思考与交流
1.引入碳碳双键的 方法有哪些？
（1）消去反应：
①卤代烃的消去 （条件！）
2.引入卤原子的方法有 哪些？
（1）取代反应： ①甲烷和氯气（条 件！） ②苯和溴（条件！） ③醇和卤化氢
②醇的消去（条 ④酚和溴水
如：以电石为原料合成乙酸乙酯
一、有机合成的过程
1.知识准备：
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－C＝C－ －C＝C－
加成 较快 加成 较慢
苯环 羟基 醛基 羧基 酯基
－OH
O
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反 应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生 成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。
2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、逆合成分析法（科里）
目标化 中间体
中间体
基础
合物
原料
例如：乙二酸二 O
乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O] 4 H2C— OH
团的转化。
副产物 副产物
基础
中间体
中间体
目标化
原料
合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
1
2
3
P.65思考与交流
1.引入碳碳双键的 方法有哪些？
（1）消去反应：
①卤代烃的消去 （条件！）
2.引入卤原子的方法有 哪些？
（1）取代反应： ①甲烷和氯气（条 件！） ②苯和溴（条件！） ③醇和卤化氢
②醇的消去（条 ④酚和溴水
如：以电石为原料合成乙酸乙酯
一、有机合成的过程
1.知识准备：
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－C＝C－ －C＝C－
加成 较快 加成 较慢
苯环 羟基 醛基 羧基 酯基
－OH
O
人教版高中化学选修五3.4.2 逆合成分析法教案设计
教案学科化学教师惯和学习新知的兴趣，激发学生求知欲。
导入新课生活中的合成材料：【思考】你知道是如何合成吗？聆听通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。
自主学习【引导学生阅读教材P65~67，完成自主学习内容】一、逆合成分析法逆合成分析法：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。
依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。
1．基本思路可用示意图表示为：2．基本原则（1）合成路线的各步反应的条件必须________，并具有较高的________。
（2）所使用的基础原料和辅助原料应该是________、__________、__________的。
思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成（1）草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到________和__________，说明目标化合物可由______________________通过酯化反应得到：（2）羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：（3）乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：（4）乙醇通过乙烯与水的加成得到：根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：①_____________________；②__________________；③____________________；④___________________；⑤________________。
拓展延伸一、重要的有机化学反应类型根据课堂内容进行知识的提升。
通过对有机反应类型和有机推断解题策略的拓展，把零散的认识升华到系统认识。
二、有机推断题的常用解题策略有机物推断题是有机化学中的重要题型。
人教版化学选修五第3章 第4节 有机合成(共28张PPT)
能被氧化
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
人教版高中化学选修五 第三章 第四节 有机合成
答案：C
人教版化学·选修5
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3．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( )
A．硝基苯
B．溴苯
C．环己烷
D．苯酚
答案：D
人教版化学·选修5
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4．在绿色化学工艺中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原
子利用率为 100%。①置换反应，②化合反应，③分解反应，④取代反应，⑤加成反
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④含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如
。
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二、逆合成分析法 1．基本思路 可用示意图表示为
目标化合物 ⇒ 中间体 ⇒ 中间体 ⇒ 基础原料
2．基本原则 (1)合成路线的各步反应反应条件必须比较温和，并具有较高的 产率 。 (2)使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、 低污染 、易得和廉价的。
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第四节 有机合成
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课程目标
素养目标
1.通过构建碳骨架、转化官能团等微观揭示 1.了解有机合成所遵循的原则。
有机化合物的合成，辨识有机合成在创造新 2.掌握常见的反应类型；了解常
物质、提高人类生活质量、促进社会发展方 见的官能团之间的转化方法。
酯的水解
CH3COOC2H5＋H2O
H＋ △
CH3COOH＋C2H5OH
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2.官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
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(4)羟基的引入 引入方法
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C— OC2H5
1 +H2O
3 +H2O NaOH
O
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2 2
H2C— Cl H2C— Cl
产率计算——多步反应一次计算
P.65 学与问
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、逆合成分析法（科里）
目标化 中间体
中间体
基础
合物
原料
例如：乙二酸二 O
乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O] 4 H2C— OH
H2C— OH
C— OC2H5
O +CH3CH2OH
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思 维方法。
学习重点：逆向合成法
什么是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
=58.54%
作业 P67. 1、2、3
好的书籍是最贵重的珍宝。——别林斯基 任何朋友都是暂时的，只有利益是永恒的。敌人变成朋友多半是为了金钱，朋友变成敌人多半还是为了金钱。 今天不为学习买单，未来就为贫穷买单。 重复别人所说的话，只需要教育；而要挑战别人所说的话，则需要头脑。——玛丽·佩蒂博恩·普尔 不在其位，不谋其政。——《论语·泰伯》 君子喻于义，小人喻于利。——《论语·里仁》 吃了就一定要拉，人一定要学会随缘放下，否则就会便秘。要克服对死亡的恐惧，你必须要接受世上所有的人都会死去的观念。 士搏出惊涛骇流而不沉沦，懦夫在风平浪静也会溺水。 你今天必须做别人不愿做的事，好让你明天可以拥有别人不能拥有的东西。 重复别人所说的话，只需要教育；而要挑战别人所说的话，则需要头脑。——玛丽佩蒂博恩普尔 生气是拿别人做错的事来惩罚自己。 阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿
2
3
P.65思考与交流
1.引入碳碳双键的 方法有哪些？
（1）消去反应：
①卤代烃的消去 （条件！）
2.引入卤原子的方法有 哪些？
（1）取代反应： ①甲烷和氯气（条 件！） ②苯和溴（条件！） ③醇和卤化氢
②醇的消去（条 ④酚和溴水
件！）
（2）加成反应：烯烃、
（2）炔烃一比一加
炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化
身体健康，学习进步！
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反 应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加标化合物分子骨架的构建和官能
团的转化。
副产物 副产物
基础
中间体
中间体
目标化
原料
合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
1
成
氢加成）
思考与交流
3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，② 糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。
如：以电石为原料合成乙酸乙酯
一、有机合成的过程
1.知识准备：
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结构
化学反应
双键 叁键
－C＝C－ －C＝C－
加成 较快 加成 较慢
苯环
取代、加成
羟基 醛基 羧基 酯基
－OH
O
－C－OH H
O －C－OH
O －C－O－R、
取代、消去 氧化、还原 酯化、酸性 水解
（2）有机反应的基本类型