中药化学《醌类化合物》重点总结及习题
中药化学醌类试题及答案
中药化学醌类试题及答案一、选择题1. 下列关于醌类化合物的描述中，哪项是错误的？A. 醌类化合物是一类具有共轭双键系统的有机化合物。
B. 醌类化合物在中药中广泛存在，具有多种生物活性。
C. 醌类化合物的化学性质稳定，不易发生氧化还原反应。
D. 醌类化合物在中药化学中是一类重要的活性成分。
答案：C2. 醌类化合物的分类不包括以下哪项？A. 苯醌类B. 萘醌类C. 菲醌类D. 黄酮类答案：D二、填空题1. 醌类化合物根据分子中醌环的数目不同，可以分为单醌和______。
答案：双醌2. 醌类化合物的生物活性包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒以及______等。
答案：抗肿瘤三、简答题1. 简述醌类化合物在中药中的主要作用。
答案：醌类化合物在中药中主要具有以下作用：抗氧化，通过清除自由基，保护细胞免受氧化损伤；抗炎，通过抑制炎症介质的释放，减轻炎症反应；抗菌，通过破坏细菌细胞壁或抑制细菌生长，达到抗菌效果；抗病毒，通过干扰病毒复制或破坏病毒结构，抑制病毒活性；抗肿瘤，通过抑制肿瘤细胞增殖或诱导肿瘤细胞凋亡，达到抗肿瘤效果。
2. 描述醌类化合物的提取方法。
答案：醌类化合物的提取方法主要包括溶剂提取法、水蒸气蒸馏法和超临界流体提取法。
溶剂提取法是利用有机溶剂对醌类化合物的溶解性进行提取；水蒸气蒸馏法适用于挥发性较强的醌类化合物；超临界流体提取法则利用超临界流体（如二氧化碳）的溶解性和渗透性进行提取。
四、论述题1. 论述醌类化合物在中药现代化研究中的重要性及其应用前景。
答案：醌类化合物在中药现代化研究中具有重要性，因为它们是许多中药中的主要活性成分，对多种疾病具有显著的治疗效果。
随着现代科学技术的发展，对醌类化合物的研究不断深入，其在药物开发、疾病治疗以及健康保健等领域的应用前景广阔。
例如，通过结构修饰和优化，可以提高醌类化合物的生物活性和选择性，开发出新的药物；同时，醌类化合物的抗氧化、抗炎等作用也为保健品的开发提供了重要物质基础。
(精)2019年执业药师考试中药化学题库：醌类化合物(答案解析)
（精）2019年执业药师考试中药化学题库：醌类化合物（答案解析）一、最佳选择题1、能发生Borntrager反应的是A、二蒽酮B、羟基蒽醌C、香豆素D、蒽酚E、蒽酮2、Feigl反应可用于检识A、所有醌类化合物B、羟基蒽醌C、苯醌D、萘醌E、蒽醌3、蒽醌类化合物的质谱特征是依次脱去A、COB、CHOC、COOHD、OHE、CH2=CH24、按有机化学的分类，醌类化合物是A、不饱和酮类化合物B、不饱和酸类化合物C、不饱和醛类化合物D、多元醇类化合物E、多元酸类化合物5、1-OH蒽醌的IR光谱中，Vco峰的特征是A、1675～1621cm-1处有一强峰B、1678～1661cm-1和1626～1616cm-1处有两个吸收峰C、1675～1647cm-1和1637～1621cm-1处有两个吸收峰D、1625cm-1和l580cm-1处有两个吸收峰E、1580cm-1处有一个吸收峰6、醌类化合物的理化性质为A、多为元色结晶B、多为有色固体C、游离醌类多有挥发性D、大分子苯醌和萘醌类具升华性，能随水蒸气蒸馏E、游离蒽醌能溶于醇，苯等有机溶剂，难溶于水，成苷后易溶于热水和醇，难溶于苯等有机溶剂7、下列化合物中，Molish反应阳性的是A、紫草素B、大黄酸C、大黄酚D、番泻苷E、丹参醌8、用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是A、紫草素B、丹参醌甲C、大黄素D、番泻苷E、茜草素9、下列化合物中酸性最强的是A、紫草素B、大黄酚C、大黄素D、大黄酸E、茜草素10、丹参醌类成分为中药丹参的活性成分，其结构属于A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、蒽酮11、下列能用Molish试剂区别的是A、大黄素和大黄素蒽酮B、大黄素和大黄酚C、大黄素和大黄素葡萄糖苷D、大黄素和大黄酸E、大黄酸和芦荟大黄素12、采用柱层析法分离游离蒽醌衍生物时，常不选用的吸附剂是A、磷酸氢钙B、葡聚糖凝胶C、硅胶D、氧化铝E、聚酰胺13、蒽醌类衍生物的MS特征是A、M-OH为基峰B、M-20H为基峰C、分子离子峰为基峰D、M-C0为基峰E、M-2C0为基峰14、以下能提取含1个α-OH的蒽醌的溶剂是A、5%NaOH溶液B、1%NaOH溶液C、1%NaHC03溶液D、5%Na2C03溶液E、5%NaHC03溶液15、下列反应用于鉴别蒽醌类化合物的是A、无色亚甲蓝反应B、Borntrager反应C、Kesting-Craven反应D、Molish反应E、Vitali反应16、α-萘醌类化合物是自然界中广泛存在的一类化合物，其结构为A、1，2-萘醌B、1，3-萘醌C、1，4-萘醌D、1，6-萘醌E、2，6-萘醌17、番泻苷A中两个蒽酮连接位置为A、C-10和C-10’B、C-1和C-3’C、C-6和C-7’D、C-10和C-1’E、C-10和C-2’18、下列化合物的IR光谱中出现三个羰基吸收峰的是A、大黄素B、大黄酸C、大黄素甲醚D、芦荟大黄素E、大黄酚19、丹参的醌类成分中，属于对醌类化合物的是A、丹参醌ⅡAB、隐丹参醌C、丹参醌ⅠD、丹参新醌甲，E、丹参酸甲酯20、虎杖具有祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰的功效，其主要含有A、苯醌B、萘醌C、茜草素型蒽醌D、大黄素型蒽醌E、菲醌21、紫草素具有止血、抗菌、抗炎、抗病毒及抗癌作用，其结构属于A、对苯醌B、邻苯醌C、amphi(2，6)-萘醌D、α(1，4)-萘醌E、β(1，2)-萘醌22、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对23、蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为A、含两个以上β-OH>含-COOH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHB、含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHC、含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH>含-COOHD、含-COOH>含一个β-OH>含两个以上β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHE、含-COOH>含一个α-OH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH24、游离蒽醌衍生物的分离最常用的方法是A、溶剂分步结晶法B、纸色谱法C、pH梯度萃取法D、柱色谱法E、重结晶法二、配伍选择题1、A.Feigl反应B.无色亚甲蓝显色试验C.Keller-Killia反应D.Borntrager反应E.与金属离子的络合反应<1> 、用于区别苯醌和蒽醌的反应是A、B、C、D、E、<2> 、羟基蒽醌类化合物遇碱颜色改变或加深的反应称为A、B、C、D、E、<3> 、能与茜草素反应，显蓝色的是A、B、C、D、E、2、A.1个α-OH或1个β-OH或2个OH但不在同一苯环B.1个α-OH，有第2个OH(邻位)C.1个α-OH，有第2个OH(间位)D.1个α-OH，有第2个OH(对位)E.无OH说明与Mg2+形成络合物显示下列颜色的蒽醌类化合物<1> 、橙黄至橙色A、B、C、D、E、<2> 、蓝色至蓝紫色A、B、C、D、E、<3> 、橙红至红色A、B、C、D、E、<4> 、紫红至紫色A、B、C、D、E、3、A.葡聚糖凝胶色谱法B.离子交换色谱法C.铅盐法D.有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E.pH梯度萃取法<1> 、蒽醌苷类和游离蒽醌衍生物的分离可采用A、B、D、E、<2> 、游离蒽醌衍生物的分离可采用A、B、C、D、E、4、A.5%NaHCO3溶液B.4%NaOH溶液C.5%Na2CO3溶液D.1%NaOH溶液E.5%NaOH溶液<1> 、从总蒽醌中分出含两个α-OH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、<2> 、从总蒽醌中分出含一个β-OH的蒽醌，可选用A、C、D、E、<3> 、从总蒽醌中分出含一个α-OH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、<4> 、从总蒽醌中分出含一个-COOH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、5、A.α-OH蒽醌B.1个β-OH蒽醌C.多个β-OH蒽醌D.α-OCH3蒽醌E.β-OCH3蒽醌指出有下列IR吸收峰的蒽醌<1> 、在3300～3390cm-1有一个吸收峰A、B、C、D、E、<2> 、在3150cm-1以下有吸收峰A、B、C、D、E、<3> 、在3150～3600cm-1有几个吸收峰A、B、C、D、E、6、A.大黄素甲醚B.芦荟大黄素C.大黄酸D.大黄酚E.大黄素<1> 、用pH梯度萃取法分离，5%NaHCO3萃取层可分离得到的是A、B、C、D、E、<2> 、酸性最弱的是A、B、C、D、E、7、A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡC.隐丹参醌D.丹参醌Ⅰ和ⅡE.总丹参醌指出具有下列颜色反应的化合物<1> 、取少量样品加硫酸2滴显蓝色A、B、C、D、E、<2> 、取少量样品加硫酸2滴显绿色A、B、C、D、E、<3> 、取少量样品加硫酸2滴显棕色A、B、C、D、E、8、A.大黄酚或大黄素甲醚B.大黄酸C.大黄素D.1-羟基蒽醌E.无羟基和羧基蒽醌大黄的乙醇提取液，回收乙醇后得到浓缩液，浓缩液用乙醚萃取，乙醚萃取液依次用弱碱至强碱的顺序萃取，指出分别可萃取的化合物<1> 、NaHCO3溶液A、B、C、D、E、<2> 、Na2CO3溶液A、B、C、D、E、<3> 、1%NaOH溶液A、B、C、D、E、<4> 、5%NaOH溶液A、B、C、D、E、9、A.0.20%B.0.30%C.3.0%D.2.30%E.1.80%<1> 、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹参酮ⅡA 不得少于A、B、C、D、E、<2> 、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹酚酸B不得少于A、B、C、D、E、三、多项选择题1、以下哪项反应是苯醌和萘醌共有的A、与金属离子的反应B、对亚硝基二甲苯胺反应C、无色亚甲蓝显色试验D、Feigl反应E、Bomtrager反应2、小分子的羟基萘醌类化合物具有A、酸性B、碱性C、升华性D、强氧化性E、与金属离子络合的性质3、可用于检识游离萘醌类化合物的显色反应有A、Feigl反应B、Liebermann-Burchard反应C、Kesting-Craven反应D、Kedde反应E、Molish反应4、属于蒽醌类化合物的是A、紫草素B、丹参醌甲C、大黄素D、番泻苷E、茜草素5、含有菲醌对醌结构类型的是A、丹参醌ⅠB、丹参醌ⅡBC、丹参新醌甲D、丹参醌ⅡAE、丹参新醌丙6、可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是A、小分子苯醌B、丹参醌甲C、小分子萘醌D、番泻苷E、茜草素7、蒽醌类化合物的质谱中多有A、分子离子峰(基峰)B、分子离子峰脱1分子COC、分子离子峰脱1分子CO2D、分子离子峰脱2分子COE、分子离子峰脱2分子CO28、醌类化合物按结构分类有A、苯醌B、查耳酮C、萘醌D、菲醌E、蒽醌9、在《中国药典》2010年版中，虎杖的含量测定指标性成分为A、大黄素B、大黄酸C、白藜芦醇苷D、总多糖E、大黄酚10、具有致泻作用的成分有A、紫草素B、异紫草素C、番泻苷AD、茜草素E、番泻苷B11、番泻苷类的结构特点是A、为二蒽醌类化合物B、为二蒽酮类化合物C、有3个COOHD、有2个glcE、二蒽酮为中位连接，即10-10’位连接12、以下属于二蒽酮类衍生物的是A、番泻苷AB、番泻苷BC、番泻苷CD、番泻苷EE、番泻苷D13、以下说法错误的是A、苯醌及萘醌多以游离状态存在B、醌类成苷后，极性增大，易溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚等溶剂中C、游离醌类多溶于水、乙醚、苯、三氯甲烷等溶剂，微溶或不溶于乙醇D、游离的醌类多具升华性E、大分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性答案部分一、最佳选择题1、【正确答案】 B【答案解析】 Borntrager反应:在碱性溶液中，羟基醌类颜色改变并加深，多呈橙、红、紫红及蓝色。
中药化学成分与药理作用醌类化合物试题及答案
第三章中药化学成分与药理作用第四节醌类化合物试题及答一、最佳选择题1.大黄素型和茜草素型蒽醍类化合物在结构上的主要区别（）［单选题］*A.羟基数目不同B.甲氧基数目不同C.羟甲基数目不同D.羟基在母核上的分布不同（正确答案）E.连接糖的个数不同2.存在于新鲜植物中，但植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍C.蒽醍D.菲醍E.蒽酚（正确答案）3.橙黄决明素的结构类型属于（）［单选题］*A.大黄素型蒽醍（正确答案）B.苯醍C.茜草素型蒽醍D.菲醍E.萘醍4.不具有挥发性的物质是（）［单选题］*A.小分子苯醍B.小分子萘醍C.小分子香豆素D.香豆素昔（正确答案）E.挥发油5.对蒽醍类衍生物酸性影响最大的基团是（）［单选题］*A.羰基B.蒽环C.p-OHD.a-OHE.竣基（正确答案）6.关于蒽醍类衍生物酸性强弱的说法，正确的是（）［单选题］*A.酚羟基越多，酸性越强（正确答案）B.氨基越多，酸性越强C.芳基越多，酸性越强D.甲基越多，酸性越强E.甲氧基越多，酸性越强7.蒽醍类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是因为结构中连接有（）［单选题］*A.竣基（正确答案）8.一个a -OHC.一个©OHD.两个a-OHE.氨基8.BorntrAger反应呈阳性的是（）［单选题］*A.酚羟基蒽醍（正确答案）B.苯胺C.苯酚D.苯醍E.萘醍9.能与所有醍类化合物反应呈紫色的是（）［单选题］*A.Feigl反应（正确答案）B.无色亚甲蓝显色试验C.Keller-Kiliani 反应D.Borntrager 反应E.与金属离子的络合反应10.《中国药典》规定，以蒽醍为质量控制成分之一的中药材是（）［单选题］*A.黄芪B.斑螫C.石膏D.苦杏仁E.虎杖（正确答案）11.大黄中含有的主要化学成分是（）［单选题］*A.苯醍C.菲醍D.蒽醍（正确答案）E.黄酮12.大黄的有效成分中，具有升华性的化合物是（）［单选题］*A.大黄酸葡萄糖昔B.番泻昔C.大黄素（正确答案）D.芦荟昔E.大黄素葡萄糖昔13.虎杖含有的主要化合物类型是（）［单选题］*A.生物碱B.香豆素C.木脂素D.蒽醍（正确答案）E三萜14.大黄泻下作用的主要有效成分是（）［单选题］*A.番泻苷A（正确答案）B.阿魏酸C.小巢碱D.单宁酸E.大黄素15.《中国药典》中，以大黄素和大黄素甲醚为质量控制成分的中药是（）［单选题］B.肉桂C.细辛D.何首乌（正确答案）E.秦皮16.《中国药典》规定，以大黄酚为质量控制成分之一的药材是（）［单选题］*A.虎杖B.决明子（正确答案）C.芦荟D.连翘E.秦皮17.丹参中的脂溶性有效成分是（）［单选题］*A.丹参素B.丹参酸甲C.原儿萘酸D.原儿萘醛E丹参酮A（正确答案）18.主要含有萘醍类成分的中药是（）［单选题］*A.紫草（正确答案）B.银杏叶C.葛根D.满山红E.陈皮19.《中国药典》中，丹参的质量控制成分是（）［单选题］*A.丹参素B.丹酚酸AC.丹酚酸B（正确答案）D.丹酚酸CE.迷迭香酸20.《中国药典》规定，以大黄素为质量控制成分之一的中药是（）［单选题］*A.芦荟B.虎杖（正确答案）C.丹参D.紫草E.决明子二、配伍选择题1.属于萘醍类化合物的是（）［单选题］*A.紫草素（正确答案）B.白蜡素C.隐丹参酮D.茜草素E.花椒内酯2.属于蒽醍类化合物的是（）［单选题］*A.紫草素B.白蜡素C.隐丹参酮D.茜草素（正确答案）E.花椒内酯3.属于菲醍类化合物的是（）［单选题］*A.紫草素B.白蜡素C.隐丹参酮（正确答案）D.茜草素E.花椒内酯4.紫草素的结构类型是（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍（正确答案）C.菲醍D.单蒽核类蒽醍㈤双蒽核类蒽醍5.大黄酚的结构类型是（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍C.菲醍D.单蒽核类蒽醍（正确答案）㈤双蒽核类蒽醍6.紫草素属于（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍（正确答案）E三萜7.丹参酮H A属于（）［单选题］*A.苯醍8.萘醍C.菲醍（正确答案）D.蒽醍E三萜8.羟基茜草素属于（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍C.菲醍D.蒽醍（正确答案）E三萜9.蒽醍类衍生物中，酸性最弱的结构是（）［单选题］*A.含两个以上a-OHB.含一个a-OH（正确答案）C.含-COOHD.含一个P-OHE.含两个以上P-OH10.蒽醍类衍生物中，酸性最强的结构是（）［单选题］*A.含两个以上a-OHB.含一个a-OHC.含-COOH（正确答案）D.含一个P-OHE.含两个以上P-OH11.从总蒽醍中分出含一个P-OH的蒽醍，可选用（）［单选题］*A.5%Na2CO3溶液（正确答案）B.5%CaCO3 溶液C.1%NaOH 溶液D.5%NaHCO3 溶液E.5%NaOH 溶液12.从总蒽醍中分出含一个a-OH的蒽醍，可选用（）［单选题］*A.5%Na2CO3 溶液B.5%CaCO3 溶液C.1%NaOH 溶液D.5%NaHCO3 溶液E.5%NaOH溶液（正确答案）13.用于区分萘醍和蒽醍的反应是（）［单选题］*A.醋酐反应8.三氯乙酸反应C.无色亚甲蓝显色试验（正确答案）D.Molish 反应E.Borntraiger 反应14.用于区分苯醍和蒽醍的反应是（）［单选题］*A.醋酐反应B.m氯乙酸反应C.无色亚甲蓝显色试验（正确答案）D.Molish 反应E.Borntraiger 反应15.丹参中的有效成分具有（）［单选题］*A.降血脂，抗动脉粥样硬化B.扩张冠状动脉血管作用（正确答案）C.促肾上腺皮质激素样作用D.泻下作用E.对视神经有良好的保护作用16.何首乌中的有效成分具有（）［单选题］*A.降血脂，抗动脉粥样硬化（正确答案）B.扩张冠状动脉血管作用C.促肾上腺皮质激素样作用D.泻下作用E.对视神经有良好的保护作用17.决明子中的有效成分具有（）［单选题］*A.降血脂，抗动脉粥样硬化B.扩张冠状动脉血管作用C.促肾上腺皮质激素样作用D.泻下作用E.对视神经有良好的保护作用（正确答案）18.大黄中含有的主要化学成分是（）［单选题］*A.蒽醍（正确答案）B.木脂素C.黄酮D.萘醍E.苯醍19.紫草中含有的主要化学成分是（）［单选题］*A.蒽醍B.木脂素C.黄酮D.萘醍（正确答案）E.苯醍20.决明子中含有的主要化学成分是（）［单选题］*A.蒽醍（正确答案）B.木脂素C.黄酮D.萘醍E.苯醍21.《中国药典》中，决明子的质量控制成分是（）［单选题］*A.大黄素B.大黄酸C.大黄酚（正确答案）D.大黄素甲醚E.芦荟大黄素22.《中国药典》中，虎杖的质量控制成分是（）［单选题］*A.大黄素（正确答案）B.大黄酸C.大黄酚D.大黄素甲醚E.芦荟大黄素三、多项选择题1.可用于检识游离萘醍类化合物的显色反应有（）*A.Feigl反应（正确答案）B.Liebermann-Burehard 反应C.Kestin-Craven反应（正确答案）D.Kedde 反应E.Molish 反应3.《中国药典》中，质量控制成分为醍类化合物的中药是（）*A.葛根B.大黄（正确答案）C.芦荟（正确答案）D.何首乌（正确答案）E.紫草（正确答案）4.《中国药典》中，虎杖的质量控制成分是（）*A.大黄酸B.大黄素（正确答案）C.大黄酚D.大黄酸E.虎杖昔（正确答案）。
醌类化合物习题
醌类化合物习题一、名词解释1．醌类化合物2．二蒽酮3．苯醌4．萘醌5．活性次甲基反应二、填空题1．醌类化合物主要有苯醌、四种类型。
2．自然界存在的蒽醌类包括羟基蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物，如——、——及——等。
3．根据羟基在蒽醌母核中位置的不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类即——和——，前者分子中羟基分布在——苯环上，后者分子中羟基分布在——苯环上。
4．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为——>——>——>——>——。
5．由于——的存在，蒽醌类衍生物具有微弱的——，能溶于浓HCl，并伴有颜色的改变。
6．苯醌及萘醌类化合物当其——上有——的位置时，可在碱性条件下与一些——的试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸二乙酯等)的醇溶液反应。
三、判断题1．醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解，加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。
2．对于分子量小的苯醌及萘醌类化合物，可用水蒸气蒸馏法提取。
3．醌类化合物由于存在较短的共轭体系在紫外区域均出现较强的紫外吸收。
4．萘醌有三个紫外吸收峰。
5．醌类化合物在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。
四、选择题(一)A型题(单项选择题)1．中草药水煎液具有显著的泻下作用，可能含有A．香豆素B．蒽酮c．蒽醌苷D．蒽酚E．氧化蒽酚2．大黄素型的蒽醌类化合物，多显黄色，其羟基分布情况是A．分布在两侧的苯环上B．分布在一侧的苯环上C．分布在l，2位上D．分布在1，4位上E．分布在1，8位上3．紫草素不溶于A．苯B．氯仿c．氢氧化钠D．乙醚E．碳酸氢钠4．可溶于碳酸钠水溶液的是A．丹参醌I B．丹参醌Ⅱ。
C．丹参醌Ⅱ。
D．丹参新醌甲E．羟基丹参醌Ⅱ。
5．鉴别丹参中的菲醌类成分，可用A．醋酸镁B．三氯化铁C．浓硫酸D．氢氧化钠E．对二甲氨基苯甲醛6．番泻苷A属于A．蒽酮衍生物B．二蒽酮衍生物C．大黄素型葸酮衍生物D．茜草素型蒽醌衍生物E．蒽酚衍生物7．下列化合物中泻下作用最强的是A．番泻苷C B．番泻苷．A C．芦荟苷D．芦荟大黄素苷E．大黄素葡萄糖苷8．对碱呈红色的化合物是A·番泻苷A B．番泻苷B C．大黄素D．芦荟苷E．大黄苷9．具有升华性的化合物是A.大黄酸葡萄糖苷B．番泻苷c．大黄素D．芦荟苷E．大黄素葡萄糖苷10．极性最大的化合物是A·大黄素B．大黄素甲醚c．大黄酸D．芦荟大黄素E．大黄素葡萄糖苷1 1．若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色，则其羟基位置可能是A·1，8_二羟基B．1，5一二羟基C．1，2，3一三羟基D．1，4，8一三羟基E．1，3一二羟基12下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液，能够被5％碳酸氢钠溶液萃取出来的是A.大黄素B．大黄酚C．芦荟大黄素D．大黄酸E．大黄素甲醚13．游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A．含一COOH者B．含2个以上α-OH者C．含1个β-OH者D．含2个以上β-OH者E．含1个α-OH者14．专用于鉴别苯醌及萘醌的反应是A．Feigl反应B．无色亚甲蓝显色试验C．Borntrager’S反应D．Mg(OAc)2反应E．Kesting．Craven反应15．能与碱反应呈红色的化合物是A．羟基蒽酮类B．羟基蒽酚类C．羟基蒽醌类D．二蒽酚类E．二蒽酮类16.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时，常不选用的吸附剂是A·硅胶B．氧化铝C．聚酰胺D．磷酸氢钙E．葡聚糖凝胶17.在羟基蒽醌的红外光谱中有1个羰基信号的化合物是A·大黄酚B．大黄素c．大黄素甲醚D．羟基茜草素E．大黄酸18.IR光谱中有2个C=O峰，且△v在24～38 cm-1之间的化合物有A·茜草素B．大黄素c．大黄酸D．大黄酚E．羟基茜草素19.与Mg(OAc)2反应显橙～橙红色的有A·大黄酸B．大黄素C．大黄素甲醚D．大黄酚E．芦荟大黄素20.与Mg(OAc)2反应显蓝～蓝紫色的有A．羟基茜草素B．伪羟基茜草素C．大黄素D．大黄酚E．茜草素21．丹参醌ⅡA的结构母核属于A．苯醌B．萘醌C．菲醌D．蒽醌E．蒽酮22．提取大黄中总的醌类化合物常用的溶剂是A．水B．乙醇C．氯仿D．乙酸乙酯E．石油醚23．大黄素型蒽醌母核上的OH分布情况是A．在一个苯环的β位B．在二个苯环的β位C．在一个苯环的α或β位D．在二个苯环的α或β位E．在醌环上24．1-OH蒽醌的IR光谱中，v。
中药化学练习题：第四章醌类化合物
1．醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。
2．中药中苯醌类化合物主要分为（）和（）两大类。
3．萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。
4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（）结构类型。
5．中药紫草中的紫草素属于（）结构类型。
6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（）化合物。
7．中药丹参根中的丹参新醌甲属于（）化合物。
8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。
9．新鲜大黄含有（）和（）较多，这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成为（）就可入药。
10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（）和（）两种，前者羟基分布在（）上，后者羟基分布（）上。
11．Bornträger反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。
12．对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（）的专属性反应。
13．游离蒽醌的分离常用（）和（）两种方法。
14．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（）。
15．常用的甲基化试剂有（）、（）及（）等。
16．CH2N2/Et2O 甲基化试剂主要反应功能基是（），（）和（）。
17．乙酰化试剂醋酐+硼酸在冷置条件下主要作用的位置是（）和（）。
18．羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有（）个吸收峰。
19．蒽醌母核上具有β-酚羟基则第三峰吸收强度logε值在（）以上。
20．在IR光谱中，α-羟基蒽醌的吸收频率在（）以下。
4 醌类化合物-习题
第四章 醌类化合物一、名词解释1.醌类化合物2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型OHOHOOCHCH 2CH = C(CH 3)2OHCOOHOHOHOOCH 3OHOHOHH三、填空题1. 天然醌类化合物主要类型有___________，________，________，_________。
2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为二类：分布在_______为大黄素型，分布在_______为茜草素型。
3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。
小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。
4. 由于_________的存在，蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为：_________>_________>_________>_________>_________；其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中，________ 能溶于5%NaCO 3溶液中， ________ 能溶于1%NaOH 溶液中，_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中，由于蒽醌衍生物的这一性质，可用_________法分离。
5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。
6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物，而蒽酚、蒽酮经_______后，才能与碱液呈红色。
7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。
8. 由于_________的存在，蒽醌衍生物也具有微弱的碱性，能溶于_________中生成盐，在转化成_________，同时伴有_________的变化。
9. 蒽酮极易被氧化，尤其在_________介质中，极易氧化为_________。
四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。
醌类化合物
1、无α-酚羟基，1675 cm-1.(正常峰) 2、α位有一个酚羟基，出现两个羰基峰，一个正常峰，1675~1647cm-1，一个缔合峰，1637~1621cm-1、，差值24~38cm-1。 3、两个α-酚羟基: a)1，8二羟基，两个羰基峰，一个正常峰，1678~1661cm-1，一个缔合峰，1626~1616cm-1，差值40~57cm-1。 b)1，4或1，5只有一个缔合峰，1645~1608cm-1
第一节 结构与分类
一 苯醌类 分为邻苯醌，对苯醌两类。但邻苯醌不稳定，故天然产物中存在的主要为对苯醌的衍生物。天然苯醌化合物多为黄色或橙色的结晶。 对苯醌 邻苯醌
三、菲醌类（phenanthraquinone）
天然菲醌分为邻醌及对醌两种类型，例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物 ，均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物。举例：丹参中丹参醌类化合物。 邻菲醌 对菲醌
二、萘醌类（naphthoquinones）
萘醌类化合物分为a（1，4）、ß（1，2）及amphi（2，6）三种。自然界存在的只有a-萘醌。它们多为橙色或橙红色。易被还原成萘氢醌。天然提取物具有一定的生物活性 。 α-（1，4）萘醌 β-（1，2）萘醌 amphi-（2，6）萘醌
五、颜色反应 1、菲格尔反应（Feigl）： 醌类衍生物在碱性条件下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。醌类在反应中只起传递电子作用，促进反应迅速进行，故醌类成分含量越高，反应速度也会越快。 2、无色亚甲蓝反应 苯醌与萘醌专用显色剂。显兰色斑点，用于色谱检识 。
中药化学第四章醌类化合物分析
OH
胡桃醌
蓝雪醌
拉帕醌
萘醌
胡桃
也有不含羟基的萘醌衍生物，维生素K类即是一例。例如 维生素K1和K2。
O CH3
n
O
CH3
H
O
O
两者的差别只在于侧链不同(K1 n=3,K2 n=2)，维生素K1为 黄色油状液体，维生素 K2 为黄色晶体 , 其在绿色植物（如菠 菜）、蛋黄、肝脏等含量丰富；二者主要作用是能促进血液的 凝固，所以可用作止血剂。 在研究维生素K1和K2及其衍生物的化学构造与凝血作用的 关系时，发现2-甲基-1,4-萘醌具有更强的凝血能力，称之为 维生素K3，可由合成方法制得。
H H
COOH CH2OH
glc O
O
OH
glc O
O
OH
sennoside C
sennoside D
大黄中含番泻苷类约0.87％，主要是苷A和B，是大 黄泻下作用最有效的有效成分，泻效最强。大黄中的大黄 酸葡萄糖苷的泻下作用只有番泻苷类的三分之一，而其他 的蒽醌苷类泻效很微弱，苷元的作用更弱。
大黄泻下作用的有效成分不下20余种，在体内真 正起泻下作用的物质是大黄中的番泻苷A受大肠内细菌 作用的还原产物，但不是番泻苷元，而是大黄酸蒽酮或 其8-葡萄糖苷。但这仍不能完全代表大黄的泻下效力。 实验证明，番泻苷A泻下作用的ED50比大黄粉或浸膏泻 下作用的ED50要大得多，即使以番泻苷A加上蒽醌苷的 泻下作用的ED50也比大黄粉要大，可见大黄中还有起协 同作用的物质或其它泻下作用较强的物质存在。 近来，大黄对肾功能的药理和临床作用受到重视， 研究表明，大黄提取物能有效地延缓慢性肾衰的进展， 同时发现大黄酸治疗糖尿病肾病，大黄素治疗尿毒症均 有良好的疗效。
第四章 习题醌类化合物
第四章醌类化合物一、填空题6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（）化合物。
8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。
9．新鲜大黄含有（）和（）较多，但它们在存放过程中，可被氧化成为（）。
11．Bornträger反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。
12．对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含（）类化合物的专属性反应。
二、选择题（一）A型题：每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。
1．胡桃醌结构属于A．对苯醌B．邻苯醌C．α-（1.4）萘醌D．β-（1.2）萘醌E．amphi-(2.6)萘醌2．番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为A．C1-C1ˊB．C4-C4ˊC．C6-C6ˊD．C7-C7ˊE．C10-C10ˊ5．下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是A．大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚B．大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚C．大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚D．大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸E．大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素7．用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是A．紫草素B．丹参醌甲C．大黄素D．番泻苷E．茜草素8．下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是A．无色亚甲蓝反应B．Bornträger反应C．Kesting-Craven反应D．Molish反应E．对亚硝基二甲苯胺反应9．下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是A．无色亚甲蓝反应B．Bornträger反应C．Kesting-Craven反应D．Molish反应E．对亚硝基二甲苯胺反应10．下列化合物中不溶于水和乙醇的是A．红景天苷B．芦荟苷C．苦杏仁苷D．天麻苷E．茜草素11．无色亚甲蓝显色反应可用于检识A．蒽醌B．香豆素C．黄酮类D．萘醌E．生物碱12．属于二蒽酮苷的是A．芦荟苷B．番泻苷C．紫草素D．二氢丹参醌E．丹参素[21～25]大黄的乙醇提取液，回收乙醇后得到浓缩液，浓缩液用乙醚萃取，乙醚萃取液依次用弱碱至强碱溶液的顺序萃取，指出各种溶液中可能含有的化合物A．大黄酚或大黄素甲醚B．大黄酸C．大黄素D．1-羟基蒽醌E．无羟基和羧基蒽醌21．5%NaHCO3溶液22．5%Na2CO3溶液23．1%NaOH溶液24．5%NaOH 溶液25．各种碱液萃取后的乙醚溶液判断下列各组化合物的酸性大小：1．A B C2．A B3．A B判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC 、以Et 2O-EtOAc （4：1）展开时R f 值的大小：1．A B2．大黄酸（A ）、大黄素（B ）、大黄素甲醚（C ）、大黄酚（D ）。
《中药化学》苷类化合物和醌类化合物练习题及答案
《中药化学》苷类化合物和醌类化合物练习题及答案一、单选题1.苷发生酸催化水解的关键步骤是（ A ）。
A.苷键原子质子化B.阳碳离子质子化C.阳碳离子溶剂化D.阳碳离子脱氢2.下列关于苷的说法正确的是（ A）。
A.均呈旋光性B.均易被酸水解C.均易溶于水D.均有颜色3.用溶剂法提取挥发油，其主要杂质是（ D ）。
A．鞣质 B．树胶 C．粘液质 D．油脂类4.欲提取新鲜植物体内的原生苷，可选用以下哪种方法？（ D ）。
A.酶解法B.酸水解后用氯仿提取C.冷水提取D.65％乙醇提取5.最难被酸水解的苷是（ D）。
A.O-苷B.N-苷C.S-苷D.C-苷8.欲提取新鲜植物体内的原生苷，可选用以下哪种方法？（ D ）。
A.酶解法B.酸水解后用氯仿提取C.冷水提取D.65％乙醇提取15.下列苷酸水解时反应程度由难到易的顺序是（C）。
A.N-苷、O-苷、S-苷、C-苷B.N-苷、S-苷、O-苷、C-苷C.C-苷、S-苷、O-苷、N-苷D.S-苷、C-苷、O-苷、N-苷17.苷类化合物根据苷原子主要分为（ B ）。
A. 酚苷、酯苷、硫苷和氮苷B. 氧苷、硫苷、氮苷和碳苷C.氧苷、硫苷、碳苷和酸苷D. 氮苷、碳苷、氧苷和氰苷18.最易被碱催化水解的苷是（A）。
A. 酯苷B. 氰苷C. 醇苷D. 硫苷19.欲从新鲜植物原料中提取水溶性较大的苷时，应选用的是（B）A.温水浸渍B.70%乙醇溶液回流C.酸水提取D.碱水提取20.提取苷类成分时，为抑制酶的活性常加入一定量的（C）A.硫酸B.酒石酸C.碳酸钙D.氢氧化钙21.Molish反应的试剂是（ C ）A.邻苯二甲酸-苯胺B.苯酚-硫酸C.α-萘酚-浓硫酸D.变色酸二、多选题1．有关苷的说法正确的是（ABCDE）。
A.Molish反应阳性B.易溶于醇类溶剂C.有α、β两种苷键D.结构中都有糖E.有端基碳原子2．苷类结构中的非糖部分称为( AB )。
A.配糖体B.苷元C.糖D.苷键E.端基碳原子3.苷类化合物的性质是（ AC E）。
中药化学第四章醌类化合物
（三） 菲醌类(phenanthraquinone)
有两种类型：
O
O
O
O
邻醌
对醌
如中药丹参根中所含多种化合物都是菲醌的衍生物，包括邻菲醌和对菲醌两种。
O O
OH O
CH2OH
OR
O
丹参酮IIA
R=H
丹参酮IIA磺酸钠 盐 R=-SO3Na
丹参新酮甲
菲醌
丹参
丹参中的醌类化合物多为橙色、红色至 棕红色的结晶，少数为黄色。具有抗菌及扩 张冠状动脉的作用，是中药丹参的主要有效 成分，总丹参酮可用于治疗金黄色葡萄球菌 等引起的疖，痈，蜂窝组织炎、痤疮等疾病。 由丹参酮IIA制得的丹参酮IIA磺酸钠注射液可 增加冠脉流量，临床上治疗冠心病、心肌梗 塞有效。
O H O
O
(C H2)10 C H3 C H3 O
C H3
O
H3 C
O H
O H O em bellin
C H3 O
(C H2 C H=C(C H3)C H2)nH
O
coenzym es Q
O Me O fum igatin
泛醌类(ubiquinones)是一类广泛存在于自然界中,是细胞生物 氧化反应中的一种辅酶,又称辅酶Q(coenzymes Q),治疗某些血液 疾病;肌肉疾病;心脏病;高血压和癌症。
苯醌
凤眼草
对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸 气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤， 能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二 酚。
如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙
醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的
晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚
结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌，它的构造
主管中药师-基础知识-中药化学-醌类化合物练习题及答案详解(5页)
中药化学第三单元醌类化合物一、A11、从大黄中提取分离游离羟基蒽醌时，在5%的碳酸氢钠萃取液中得到的是A、大黄酸B、大黄酚C、大黄素甲醚D、大黄素E、芦荟大黄素2、天然存在的萘醌类化合物为A、黄色或橙色的结晶体B、黄色或橙色的粉末C、橙色或橙红色的结晶D、橙色或橙红色的粉末E、黄绿色结晶3、分离游离羟基蒽醌衍生物，常用的吸附剂是A、氧化铝B、硅藻土C、硅胶D、纤维素E、活性炭4、下列有关醌类性质的叙述，错误的是A、游离的蒽醌化合物不具有升华性B、小分子的苯醌及萘醌具有挥发性C、游离醌类极性小D、醌类化合物多具有酚羟基，具有一定酸性E、在强酸条件下，蒽醌类成分可表现微弱的碱性5、苯醌和萘醌的专用显色剂是A、醛类和邻二硝基苯B、无色甲基蓝C、对亚硝基二甲苯胺D、活性亚甲基试剂E、醋酸镁6、下列哪种蒽醌的羟基分布在一侧的苯环上A、芦荟大黄素B、大黄酸C、茜草素D、大黄素E、大黄酚7、以下哪项不是大黄所含有的蒽醌苷类化合物A、芦荟大黄素葡萄糖苷B、土大黄苷C、番泻苷D、大黄酸葡萄糖苷E、芦荟大黄素8、大黄酚几乎不溶于A、水B、乙醚C、苯D、丙酮E、沸乙醇9、紫草中含有的蒽醌化合物属于A、苯醌B、萘醌C、菲醌D、蒽醌E、二蒽醌10、能与碱反应呈红色的化合物是A、羟基蒽酮类B、羟基蒽酚类C、羟基蒽醌类D、二蒽酚类E、二蒽酮类11、大黄中的成分属于A、蒽醌B、生物碱C、皂苷D、黄酮E、香豆素12、下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液，能够被5％碳酸氢钠溶液萃取出来的是A、大黄素B、大黄酚C、芦荟大黄素D、大黄酸E、大黄素甲醚二、B1、A.大黄酚B.大黄酸C.大黄素D.芦荟苷E.芦荟大黄素<1> 、大黄的乙醚液中，NaHCO3萃取后得A B C D E<2> 、大黄的乙醚液中，Na2CO3萃取后得A B C D E<3> 、大黄的乙醚液中，NaOH萃取后得A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 A【答案解析】从大黄中提取分离游离羟基蒽醌时，可先用20％硫酸和氯仿的混合液，在水浴上回流水解并使游离蒽醌转入氯仿中。
第四章醌类化合物（120题）
O O OHOHCH3第四章醌类化合物（120题）一、中英文互译：1．naphthoquinones 2．emodin 3．anthraquinones 4．蒽醌5．萘醌6．苯醌二、选择题：（一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
每小题1分）1．Borntrager′s反应呈红色的成分是（）A．羟基蒽酮 B.蒽酚 C.羟基蒽醌 D.羟基萘醌2．下列化合物的酸性顺序是（）O O OHOHCH3OO OHOHOOOHH3C OHOOOHOHCOOH1．2．4．3．A．4＞3＞2＞1 B.2＞1＞3＞4 C.4＞2＞3＞1 D.4＞3＞1＞23．下列化合物在酰化时，为了选择性的使β-酚羟基乙酰化，可选用的试剂是（）A．硼酸+醋酸 B.醋酸C.醋酐+浓硫酸D.醋酐+吡啶4．在下列乙酰化试剂中，酰化能力最强的是（）A．CH3COOH B.(CH3CO)2O C.CH3COCl D.CH3COOR5．用葡聚糖凝胶法分离蒽苷的依据是（）A．酸性强弱差异 B.极性大小差异 C.分子量大小不同 D.分配系数不同6．蒽酚是蒽酮的（）A．差向异构体 B.消旋体 C.顺反异构体 D.互变异构体7．采用柱层析法分离羟基蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是（）A．硅胶 B．聚酰胺 C．葡聚糖凝胶 D．氧化铝8.分离蒽醌苷与游离蒽醌，可采用的方法是（）A.氧化铝柱层析B.pH梯度萃取法C.氯仿-水萃取法D.石油醚-水萃取法9．Feigl反应显紫色的化合物是（）A.香豆素类B.黄酮类C.萘醌类D.木脂素类10．红外光谱中出现二条C=O伸缩振动谱带，且C=O的频率差为24～28，该化合物是（）A. 1，4-二OH蒽醌B. 1-OH蒽醌C. 无α- OH蒽醌D. 1，8-二OH蒽醌11．检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（）试剂。
Ａ．无色亚甲蓝Ｂ．５％盐酸水溶液Ｃ．5％NaOH水溶液Ｄ．甲醛12．醌类共有的反应是（）Ａ．Borntrager’s反应Ｂ．Feigl反应Ｃ．Mg(Ac)2反应Ｄ．三氯化铝反应13．将大黄中蒽苷用LH-20凝胶柱色谱分离，以70%甲醇洗脱，最先流出柱的是（）Ａ．游离蒽醌苷元Ｂ．蒽醌单糖苷Ｃ．蒽醌双葡萄糖苷Ｄ．二蒽酮苷14．下列哪个反应不是羟基蒽醌苷的显色反应（）A．Feigl反应B．Borntrager’s 反应C．四氢硼钠反应D．Molish反应15．Borntrager’s反应显红色，此化合物是（）A．槲皮素 B．大黄酚 C.薄荷酮 D..小檗碱16．CH3OHOH OH H按结构应属于（）A．大黄素型蒽醌 B．茜草素型蒽醌 C.蒽酮 D.二蒽酮17．下列化合物按结构应属于（）O O OHOHCOOHA．羟基蒽醌 B．蒽酚 C.蒽酮 D.二蒽酮18．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）A．在一个苯环的β位 B．在二个苯环的β位C．在一个苯环的α或β位 D．在二个苯环的α或β位19．羟基蒽酸化合物中，对Mg（Ac）2试剂呈蓝紫色的是（）A．1，2-二羟基蒽醌 B．1．3-二羟基蒽醌C．1，4-二羟基蒽醌 D．1，8-二羟基蒽醌20．醌类化合物的结构中只具有对醌形式的是（）A．苯醌 B．萘醌C．蒽醌 D．菲醌21．可用于区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是（）A．Molish反应 B．加碱反应C．醋酸镁反应 D．对亚硝基二甲苯胺反应22．1-OH蒽醌的IR光谱中，γ C=O峰的特征是（）A．1675cm-1处有一强峰B．1675～1647cm-1和1637～1621cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～38 cm-1。
第四章 醌类化合物(习题)
7.在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：
A.带一个α-酚羟基的B.带一个β-酚羟基的
C.带两个α-酚羟基的D.不带酚羟基的
8.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：
A.④>③>②>①B.③>④>①>②C.①>②>④>③D.④>③>①>②
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱAB
六、提取分离
1.某中草药含有下列蒽醌类成分和它们的葡萄糖苷，如果成分乙是有效成分，试设计一个适合于生产的提取分离工艺。
2.止血药血当归的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽醌类成分及其苷，另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分，试设计一个提取分离蒽醌类成分的流程。
3.萱草根中含有下列几种蒽醌类成分，根据下面分离流程，各成分应在哪个部位获得，请填入空格。
三、选择题
1.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定：
A.溶于有机溶剂中露光放置B.溶于碱液中避光保存
C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存
2.具有升华性的化合物是：
A.蒽醌苷B.蒽酚苷C.游离蒽醌D.香豆精苷
3.以下化合物，何者酸性最弱：
4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：
5.下列化合物，其IR νC=O为1674，1620cm-1。该化合物为：
9.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为：
A. II>IV>III>I B. II>III>IV>I C. I>IV>III>II D. III>II>IV>I
四、比较下列各组化合物酸性强弱
中药化学醌类化合物
精品资料
C10-C10,键容易水解而断裂，生成较稳定的 蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类化合物。一般随 着植物原料储存时间(shíjiān)延长，二蒽酮类含 量下降，单蒽酮类含量上升。
精品资料
• 醌类化合物具有多方面的生理活性，如致泻、 抗菌、利尿和止血等，还有一些(yīxiē)醌类化 合物具有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用，是 一类很有前途的天然药物。
• 从结构上讲，醌类化合物可分为苯醌、萘醌、 菲醌和蒽醌等。其中蒽醌及其衍生物种类较多， 生理活性也较广泛。
精品资料
醌类化合物是指分子(fēnzǐ)内具有不饱和环二酮（醌式） 结构或易转变为这样结构的化合物。
精品资料
二、萘醌类(naphthquinones)
自然界存在(cúnzài)的多为a-萘醌衍生物， 橙色、橙红色、紫色（少）结晶。紫草中含多种 萘醌色素。
8 7
6 5
O 1O
2 3
4
O
O
O
O
精品资料
•
胡桃醌( juglone)存在于核桃未成熟的
果皮（青皮）中，有抗出血的活性，共存的
其几种(jǐ zhǒnɡ)还原衍生物，都有抗菌的生
药材乙醇提取乙醇浸膏乙醚捏溶乙醚液5nahco碱水层酸化沉淀乙醚液5nah萃取重结晶结晶含cooh或2个oh碱水层酸化沉淀乙醚液1naoh萃取重结晶结晶含1个oh碱水层酸化沉淀乙醚液5naoh萃取重结晶结晶2个oh碱水层酸化沉淀乙醚液重结晶结晶1个ohph梯度萃取法蒽醌苷水溶性较强分离与精制均较困难一般先用溶剂法除杂再用色谱法进行分离
第四章 醌类化合物练习题
第四章醌类化合物练习题一、名词解释1. 醌类化合物：分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
2. 菲醌类：具有菲醌母核的化合物，于生物合成上可能来源于二萜类，故常称其为二萜醌类成分。
二、简答题1. 简述醌类化合物的分子类型及其分类答：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。
天然苯醌类化合物分为对苯醌和邻苯醌两大类；萘醌类化合物分为α(1,4)、β(1,2)、amphi(2,6)三类；天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类；蒽醌类成分包括蒽醌衍生物，包括1,2-蒽醌、1,4-蒽醌、9,10-蒽醌，根据羟基分布不同，蒽醌分为大黄素型和茜草素型；蒽酚和蒽酮衍生物；二蒽酮类，包括中位(meso-)连接二蒽酮类、α-位连接二蒽酮类。
2. 简述萘醌的特性答：α-萘醌类是黄色结晶，可升华，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚；天然萘醌衍生物多为橙黄色或橙红色结晶，个别为紫色结晶；许多萘醌类有很明显的生物活性，如抗感染、抗癌、抗凝血等。
3. 简述醌类化合物的溶解性特点答：游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水；醌苷类：易溶于甲醇、乙醇，溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。
4. 如何判断醌类化合物的酸性强弱？答：强弱取决于是否有羧基及酚羟基的数目、位置；含–COOH > 含两个以上β-OH > 含一个β-OH > 含两个α-OH > 含一个α-OH5. 简述醌类化合物颜色反应类型，如何判断结果答：Feigl reaction：醌类衍生物在碱性条件下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物。
无色亚甲兰显色试验：若出现兰色斑点，可能含苯醌或萘醌;不显色，可能含蒽醌。
与活性次甲基试剂的反应：醌环尚未完全取代的苯醌或萘醌，可在氨的碱性环境中与活性次甲基试剂的溶液反应，生成兰绿或兰紫色。
与金属离子的反应：醋酸镁反应：α-OH，邻-OH：显兰、兰紫色；间—OH：橙红、红色；对—OH：紫红、紫色。
执业药师醌类化合物完整知识点集合
执业药师醌类化合物完整知识点集合醌类化合物一、醌类的结构与分类（2015，B）醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
（一）苯醌类苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌，邻苯醌不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物。
（二）萘醌类中药紫草及软紫草中的紫草素有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，故萘醌化合物为紫草的有效成分。
（三）菲醌类分为邻醌和对醌两种。
中药丹参中的丹参醌等为邻醌类衍生物，丹参新醌等则为对醌类化合物。
（四）蒽醌类蒽醌类成分包括蒽酮及其不同还原程度的产物。
按母核可分为单蒽核及双蒽核，按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。
1、单蒽核类（1）蒽醌及其苷类（2015，B）类型羟基分布颜色备注大黄素型苯环两侧黄色为大黄、虎杖的致泻活性成分茜草素型苯环一侧橙黄至橙茜草中的茜草素红色（2）氧化蒽酚类（3）蒽酚或蒽酮类在新鲜大黄中含有蒽酚类成分，贮存2年以上后则检测不到蒽酚。
（4）C-糖基蒽类2、双蒽核类（1）二蒽酮类衍生物如中药大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A 、B 、C 、D 、E 。
（2）二蒽醌类：山扁豆双酯（3）去氢二蒽酮类（4）日照蒽酮类（5）中位苯骈二蒽酮类二、酸碱性（2013，A ）蒽醌类衍生物多具有酚羟基，故具有酸性，易溶于碱性溶剂。
酸性由强到弱的排列顺序 含-COOH 含两个以上β-OH 含一个β-OH 含两个以上α-OH含一个α-OH 相应在碱性溶液中的溶解顺序 5% NaHCO3 5% Na2CO31%NaOH 5% NaOH三、显色反应Feigl 反应 醌类衍生物 紫色化合物无色亚甲蓝显色试验 苯醌及萘醌 蓝色斑点Borntr?ger 反应（碱液反应）（2013，A ；2015，B ）羟基蒽醌类 红至紫红色Kestig-Craven 反应（活性亚甲基反应） 苯醌及萘醌上有未被取代的位置 区分蒽醌和苯醌、萘醌 与金属离子的反应 α-酚羟基或邻二酚羟基四、含醌类化合物的常用中药名称主要化学成分 药典的指标成分 生物活性 大黄 （2014，X ） 游离型蒽醌：大黄酸、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚、大黄酚等； 结合型蒽醌：蒽醌苷、双蒽酮芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚泻下、抗菌苷。
大学药学-天然药物化学-醌类化合物-试题与答案(附详解)
天然药物化学第四节醌类化合物一、A11、蒽醌的结构按羟基位置可分为A、2类B、4类C、3类D、5类E、6类2、蒽醌还原成蒽酮的条件是A、用锌粉在碱性条件下B、用锡粉在酸性条件下C、用锡粉在中性条件下D、用锌粉在酸性条件下E、用锡粉在碱性条件下3、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对4、主要以对醌形式存在的醌类化合物是A、萘醌B、二蒽醌C、苯醌D、蒽醌E、菲醌5、菲格尔反应呈阳性的化合物是A、生物碱B、萘醌C、蛋白质D、多糖E、三萜6、下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是A、大黄酸>大黄素>大黄酚B、大黄素>大黄酚>大黄酸C、大黄素>大黄酸>大黄酚D、大黄酚>大黄素>大黄酸E、大黄酚>大黄酸>大黄素7、下列化合物中，酸性最强的是A、α-羟基蒽醌B、1，5-二羟基蒽醌C、2，6-二羟基蒽醌D、β-羟基蒽醌E、1，2-二羟基蒽醌8、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是A、含有羧基B、含有羰基C、含有1个β-羟基D、含有1个α-羟基E、含有氨基9、游离蒽醌不具有的性质A、多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂B、亲脂性C、亲水性D、升华性E、酸性10、pH梯度萃取法通常用于分离A、糖类B、萜类C、甾体类D、蒽醌类E、香豆素11、分离游离蒽醌衍生物可采用A、pH梯度萃取法B、铅盐法C、离子交换色谱法D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E、葡聚糖凝胶色谱法二、B1、A.甾体皂苷B.三萜皂苷C.生物碱D.羟基蒽醌类E.香豆素<1> 、可发生异羟肟酸铁反应的是A B C D E<2> 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是A B C D E<3> 、能与碱液显红～紫红反应的化合物是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】A【答案解析】根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为(大黄素型)和(茜草素型)两种。
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中药化学《醌类化合物》重点总结及习题
本章复习要点：
1．了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。
2．掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。
3．掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。
4．熟悉蒽醌类化合物的波谱特征。
第一节 概述
【含义】
具有醌式结构或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
主要包括苯醌、萘醌、菲醌、
蒽醌，以蒽醌及其衍生物尤为重要。
【分布及存在形式】
蒽醌类化合物主要分布在蓼科，如大黄、何首乌、虎杖等。
蒽醌类化合物的存在形式：
1．以母核的衍生物形式存在，如蒽酚、蒽酮等。
2．以游离形式存在。
3．以苷的形式存在：氧苷为主，尚有碳苷，如芦荟苷。
【生理活性】
醌类化合物的生物活性是多方面的，如泻下作用、抗菌作用和扩张冠状动脉的作用等。
第二节 醌类化合物的结构与分类
【苯醌类】
从结构上可以分为邻苯醌和对苯醌两类：
邻苯醌 对苯醌
【萘醌类】
从结构上可分为ａ-（1，4）萘醌；β-（1，2）萘醌；amphi-（2，6）
萘醌三
类：
ａ-（1，4）萘醌 β-（1，2）萘醌 amphi -（2，6）萘醌
【菲醌类】
从结构上可分为邻菲醌和对菲醌两类：
邻菲醌Ⅰ 邻菲醌Ⅱ 对菲醌
【蒽醌类】
蒽醌的母核结构及分类
O O
O O O O
o o o o o o o o
1、4、5、8 ——ａ位
2、
3、6、7 —— β位
9、10 —— meso 位，又称中位 蒽醌母核的结构
蒽醌
单蒽核类
蒽醌衍生物 大黄素型 羟基分布在两侧苯环上。
如：大黄酸、大黄素、大黄素甲醚等。
茜草素型 羟基分布在一侧苯环上。
如：茜草素、羟基茜草素等。
蒽酚或蒽酮衍生物
二蒽酮类： 如番泻苷A 、B 、C 、D
双蒽核类
二蒽醌类： 如天精等 中位萘骈二蒽酮衍生物： 如金丝桃素等
第三节 醌类化合物的理化性质 【性状】
多为有色结晶，苯醌、萘醌多以游离态存在，蒽醌则主要以苷的形式存在。
【升华性及挥发性】
游离醌类具有升华性，小分子苯醌、萘醌具有挥发性。
【溶解性】
符合苷类溶解性的一般规律： 苷具亲水性，苷元具亲脂性。
蒽醌碳苷在水、有机溶剂
中的溶解度都很小，但易溶于吡啶中。
【酸性】
酸性来源：醌类结构中的羧基(-COOH)和酚羟基（-OH ）。
酸性规律：①含羧基的醌类酸性强于不含羧基者；
②酚羟基的数目越多，酸性越强；
③β-羟基的酸性强于ａ-羟基的酸性。
即：含-COOH ＞含2个或2个以上β-OH ＞含1个β-OH ＞含2个或2个以上
ａ-OH ＞含1个ａ-OH
应用：用于游离蒽醌的分离-pH 梯度法。
含-COOH 、2个或2个以上β-OH ：可溶于5%NaHCO 3
含1个β-OH ：可溶于5% Na 2CO 3
含2个或2个以上ａ-OH ：可溶于1%NaOH
含1个ａ-OH ：可溶于5%NaOH
【碱性】
由于羰基氧原子能接受质子，因此表现微弱的碱性，溶于浓硫酸生成红色佯盐。
21367854O
O 10
9
【提取】
【分离】
1．蒽醌苷类与游离蒽醌的分离
利用蒽醌苷类和蒽醌的极性差异，其在有机溶剂中溶解度不同进行分离。
2．游离蒽醌的分离
(1)pH梯度萃取法：分离游离蒽醌的常用方法。
(2)色谱法：系统分离羟基蒽醌类化合物的有效手段，尤其对于含一系列结构相近的蒽醌衍生物的药材，常用吸附剂主要是硅胶。
3.蒽醌苷类的分离
（1）溶剂法：纯化总蒽醌苷时，一般用乙酸乙酯、正丁醇等极性较大的有机溶剂。
（2）色谱法：分离蒽醌苷类化合物最有效的方法。
原料
↓甲醇或乙醇提取，回收
醇提物（游离苷元、苷）
有机溶剂萃取或回流
↓↓
有机溶剂层（游离蒽醌）水溶液或残渣（苷）
↓↓
梯度萃取分离法（酸性差异）有机溶剂纯化（乙酸乙酯、正丁醇萃取）↓↓
色谱法分离（难分离成分）色谱法分离
吸附色谱：硅胶，不能用氧化铝（络合）葡聚糖凝胶（分子筛）
聚酰胺色谱：游离羟基蒽醌适用反相硅胶柱色谱
图4-1 醌类化合物提取分离工艺流程图
第五节醌类化合物的检识
【理化检识】
1.Feigl反应、无色亚甲基蓝显色反应、Keisting-Ceaven反应---苯醌、萘醌。
2.Borntrager反应---羟基蒽醌。
3.对亚硝基二甲苯胺---蒽酮。
【色谱检识】
1.薄层色谱
吸附剂：硅胶聚酰胺。
展开剂：多用亲脂性有机溶剂，用甲醇调整极性。
显色剂：日光（颜色）、紫外光（荧光）、喷显色剂（碱液、醋酸镁）。
2.纸色谱（正相分配色谱）
固定相：水。
展开剂：甲醇饱的石油醚、浓氨水饱和的正丁醇。
显色剂：同薄层色谱。
第六节醌类化合物的结构研究
【化学方法】
1.锌粉干馏：母核推断（不常用）
2.氧化反应：常用氧化剂是碱性高锰酸钾和三氧化铬，通过对氧化产物的分析，判断取代基的有无及位置。
3.衍生物（甲基化、乙酰化）制备
（1）甲基化反应
常用甲基化试剂的作用能力：重氮甲烷CH 2N 2< 硫酸二甲酯(CH 3)2SO 4 < 碘甲烷CH 3I 不同功能基的甲基化反应能力： -COOH > β-OH > ａ- OH > -CHO
的甲氧基数目，并由此进而推测原来分子中羟基的数目和位置。
（2）乙酰化反应
常用乙酰化试剂的作用能力：乙酰氯 > 醋酐 > 醋酸酯 > 醋酸
CH 3COCl （CH 3CO ）2O CH 3COOR CH 3COOH
不同羟基的乙酰化反应能力：醇-OH > β-OH > ａ-OH > 烯醇式-OH
甲氧基数目，并由此推测原来分子中羟基的数目和位置。
【醌类化合物UV 特征】
（1）苯醌、萘醌紫外光谱特征
苯醌主要有三个吸收峰：240nm （强峰）、285nm （中强峰）、400nm （弱峰） 萘醌主要有四个吸收峰：245nm 、251nm 、335nm 、257nm
（2）蒽醌紫外光谱特征
蒽醌母核有四个吸收峰：
苯甲酰基 252nm 醌样结构 272nm
325nm 405nm
羟基蒽醌有五个吸收峰：
O O O
O。