天然产物化学(天然药物化学)
天然药物化学的定义
天然药物化学的定义天然药物化学是研究天然产物的化学结构、化学特性和生物学活性，以及这些产物在药物发现和开发中的应用的分支学科。
天然药物化学包括从天然资源中分离、纯化和鉴定生物活性化合物的技术和方法，以及用于合成类似分子的有机合成和机制研究。
随着对复杂药物发现和开发的需求不断增加、分析技术不断提高，天然药物化学在药物研究和开发中的地位越来越重要。
天然药物化学研究的目的是了解天然产物的化学结构、生物学活性和药理学特征，为发现新的天然产物药物和开发药物带来启示。
天然药物化学家通过从各种生物体中分离和纯化有生物活性的天然物质，如植物、微生物和动物，来收集有关它们的化学信息。
然后，天然药物化学家将这些物质的结构鉴定和解决分子的化学结构、化学特性和背景知识，以便了解其在药物发现和开发中的应用。
这种专业的知识使它们能够优化这些化合物，以增加它们的效力或减少它们的毒副作用，并改善它们的化学稳定性和制剂属性。
天然药物化学在天然产物的化学分析方面极为重要。
这种类型的化学分析使用多种技术和方法来分离、提纯和鉴定天然产物。
例如，对于复杂的混合物，天然药物化学家可以使用高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）等技术来提取单个分离物。
然后，他们可能会使用核磁共振（NMR）或质谱（MS）等技术来获取有关该分子的化学和结构信息，并开发分子的结构-活性关系。
天然药物化学的主要目标是从复杂的混合物中分离出一种或多种有生物活性的化合物，并了解它们的药理学属性。
另一个研究天然药物化学的领域是通过有机合成复制自然产物结构来创建新的天然产物类似物。
这种方法被称为半合成法。
利用这种方法，天然药物化学家可以调整原来的天然产物的结构，以优化它们的药理学性质，或创造新的药物。
即使天然药物化合物有助于药物研究和开发，但它们并不总是合适的药物治疗方案。
因此，天然药物化学家使用化学合成技术创造类似分子，以获得更好的药理学性质或更好的制剂性质。
总之，天然药物化学是一个广泛的领域，涵盖了从天然产物中分离、纯化和鉴定生物活性化合物的技术和方法，以及用于合成类似分子的有机合成和机制研究。
天然药物化学二级结构汇总
天然药物化学二级结构汇总
以下是一些常见的天然药物化合物的二级结构：
1. 阿司匹林（aspirin）：它是一种非处方药，常用于缓解疼痛、发热和消炎。
阿司匹林的二级结构中包含苯环和乙酰基基团。
2. 奎宁（quinine）：它是一种从树皮提取的天然产物，用于治疗疟疾和肌肉痉挛。
奎宁的二级结构中包含喹啉环和甲氧基基团。
3. 阿托伐他汀（atorvastatin）：它是一种用于降低胆固醇的处
方药，常用于治疗高胆固醇和心血管疾病。
阿托伐他汀的二级结构中包含吡唑环和苄酸基团。
4. 紫杉醇（paclitaxel）：它是一种从紫杉树提取的天然产物，用于治疗多种癌症，如乳腺癌和卵巢癌。
紫杉醇的二级结构中包含环丙孕烷环和酪氨酸基团。
5. 可卡因（cocaine）：它是一种来源于古柯植物的兴奋剂和
局部麻醉剂。
可卡因的二级结构中包含苯环和甲基基团。
以上只是一些常见的天然药物化合物的二级结构示例，还有很多其他天然药物也具有特定的二级结构，具体的结构可以通过化学分析和研究获得。
简述天然药物化学的研究内容
简述天然药物化学的研究内容天然药物化学的研究内容是有关于天然产物的分离与纯化，天然产物结构及活性的确定，天然产物的结构修饰及其在合成多肽、蛋白质等方面的应用。
随着医疗保健和生命科学的发展，人类已经认识到“健康在于生命”。
天然药物在世界各国都得到了重视，现已列入世界各国政府议事日程中。
我国也不例外。
早在八十年代初期，就已把中草药的研究提到了议事日程上来。
近二十年来，随着新药开发的成功，又将天然药物提到了更为重要的地位。
世界各国政府十分重视天然药物资源的开发利用，已制订了《天然药物资源保护法》等法规，保证了天然药物的资源供给。
我国也于1995年颁布了《中华人民共和国药品管理法》，对合成药的审批权力，特别是中药材的加工炮制，植物药材的收购与销售进行了严格的规定，保证了药材质量，规范了中药材市场，促进了中药事业的发展。
总之，世界各国从根本上讲是希望把天然药物这个宝库开发出来，造福人类。
天然药物化学在中国方兴未艾。
许多有眼光的专家、学者在深入研究我国中草药资源的基础上，正在探索天然药物化学的新领域，特别是在国际上引起广泛关注的天然产物的分离与纯化，天然产物结构及活性的确定，天然产物的结构修饰及其在合成多肽、蛋白质等方面的应用，以及寻找新的合成天然产物的途径等方面都取得了突破性进展。
如以获得新药而闻名的青蒿素，是根据中国古代医药学理论“祛风除湿，清热解毒，利尿通淋”的中药知母中提取的，它是世界上首次报道的最有效的抗疟疾新药，已在全世界范围内推广应用，并使不少疟疾患者脱离了死亡线。
我们知道，天然产物化学的基本任务就是充分利用现代科学技术手段从天然产物中获得具有一定生物活性的化学成分。
而这些化学成分往往具有很好的生理活性，而且可能有一定的药理作用。
所以说，天然产物化学是由药物化学和有机化学两部分组成的一门边缘交叉学科。
它与传统药物化学相比，增加了化学分离技术，包括色谱分离，质谱分析，超临界流体萃取技术，核磁共振波谱分析，反向高效液相色谱法等，并与高分子化学，天然药物化学、生物化学等有密切联系。
天然药物化学-第三章 天然药物化学
苷元——亲脂性。碳苷在水中及其他溶剂中溶解度一般
都较小。
３．旋光性：
多数苷类化合物呈左旋，但水解后，由于生成 的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋。因此， 比较水解前后旋光性的变化，也可以用以检识苷 类化合物的存在。但必须注意，有些低聚糖或多 糖的分子也都有类似的性质，因此一定要在水解 产物中肯定苷元的有无，才能判断苷类的存在。
吡喃环
O H OH O OH H
α
β
Haworth式：
五碳吡喃糖C1-OH与C4-OH 同侧为α ，异侧为β
β- D-木糖
单糖的构象： 吡喃糖(pyranose，六元环)／呋喃糖 (furanose，五元环)，吡喃糖的优势构象－－椅式。
O
4 (5) 3 (4) 1 (2) 2 (3)
O O
Angyal用总自由能来分析构象式的稳定性，比较二 种构象式的总自由能差值，能量低的是优势构象。
（四） 、苷类 (glycoside) (又称配糖体)
苷类：糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱 水缩合形成的一类化合物。 苷元(配基)：非糖的物质，常见的有黄酮，蒽醌， 苷类 苷键：将二者连接起来的化学键，可通过 O,N,S等原子或直接通过C-C键相连。 糖(或其衍生物，如氨基糖，糖醛酸等) 苷键原子 OH 6 苷元
有无游离的醛或酮基：还原糖：槐糖、樱草糖等 （半缩醛羟基） 非还原糖：蔗糖，大多数的三、四、五糖等 单糖都具有还原性
化学命名：把除末端糖之外的叫糖基，并标明连接位 置和苷键构型。
樱草糖 芸香糖
L-鼠李糖 1 α D-木糖 1β 6β-D- 葡萄糖 6-D- 葡萄糖 D-葡萄糖 1 α
蔗糖
2β-D-果糖
L-鼠李糖
5 、支碳链糖
天然产物化学概述和知识回顾
二、天然产物化学概述 1、天然药物化学的含义、研究内容、作用 2、天然化合物成分类型 3、药用天然化合物介绍
天然产物化学概述和知识回顾
1、天然药物化学的含义、研究内容、作用 1）含义：运用现代科学理论与方法研究天然
药物中化学成分的一门学科。是生命科学的 重要组成部分，是研究生物有机体代谢产
Kluwer Academic/Plenum 收录
天然产物化学概述和知识回顾
6、相关网站资源：
➢ Phytochemical and Ethnobotanical Databases
➢ 北美植化学会/ ➢ Society for Medicinal Plant Research（支持期刊 “Natural Products and Medicinal Plant Research””Planta Medica”）http:/// ➢ Herbworld ➢ International Herb Association ➢ American Association of Oriental Medicine ➢ American Herbalists Guild
➢ 《Phytochemistry》欧洲植物化学会与北美植物化学会 ➢ 《Journal of Natural Product》美国化学会和美国药理
学会联合出版 ➢ 《Natural Products Reports》英国皇家化学会评述类
期刊，双月刊
➢ 《Natural Product Letter》 Gordon and Breach 出版 ➢ 《Planta Medica》德国药用植物研究学会出版 ➢ 《 Journal of Ethnopharmacology》 Elsevier公司 ➢ 《Chemical & Pharmaceutical Bulletin》日本化学会 ➢ 《Chemistry of Natural Compounds》俄国期刊，被
天然药物化学重点
].天然产物生物合成的途径有哪些？1）醋酸-丙二酸途径：生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等化合物。
2甲戊二羟酸途径：萜类及甾体化合物。
3莽草酸途径：生成芳香氨基酸、苯甲酸类和苯乙烯酸类以及具有C6-C3骨架的苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类。
4氨基酸途径：大多数生物碱类成分由此途径生成。
5复合途径：○1乙酸-丙二酸-莽草酸途径○2乙酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径○3氨基酸-甲戊二羟酸途径○4氨基酸-乙酸-丙二酸途径○5氨基酸-莽草酸途径1.天然药物有效成分提取方法？1）溶剂提取法相似相溶原理2）水蒸气蒸馏法利用蒸汽压3）升华法 4）压榨法机械挤压5）超临界流体萃取法2.根据物质溶解度差别进行分离的方法有哪些？1）结晶及重结晶2）沉淀法，如铅盐沉淀法，酸溶碱沉法，碱溶酸沉法，溶剂沉淀法等。
3）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度，使用最多的是盐析法。
3.分离天然化合物的主要依据有哪些？根据物质溶解度差别进行分离2）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离3）根据物质的吸附性差别进行分离4）根据物质分子大小进行分离5）根据物质解离程度不同进行分离6）根据物质的沸点进行分离——分馏法4.二次代谢的意义？1）并非所有植物发生2）维持生命活动不起重要作用3）维持植物性状4）有明显生理活性5.天然药物有效成分构成特点？1）同种植物含多种结构类型化学成分2）总成分含量少、种类多3）有效成分含量低6.影响化合物极性因素？1）化合物母核大小（碳数多少）2）取代基极性大小（母核相同酸>酚>醇>胺>醛>酮>酯>醚>烯>烷）7.提取溶剂选择原则？要对提取成分溶解度大，对杂质溶解度小2）要与所提取成分不发生化学反应3）要廉价易得安全8.影响提取效率因素1）药材粉碎率2）提取温度3）提取时间4）设备条件9.影响结晶因素1）溶剂2）被结晶成分类型3）溶剂浓度4）结晶温度时间10.酶对糖及苷类提取的影响？欲提取原生苷时，需杀酶，也称灭活，一直酶的方法有：1）加入10%左右CaCO32)沸水提取3）乙醇提取4）采集新鲜材料-迅速加热干燥-冷水保存等欲提取次生苷或苷元，需利用酶，如发酵等。
天然药物化学-绪论
(四)天然药物化学发展历史沿革和现状
• 特点一：以化学成分的发现和分离为主 1806， 阿片——————吗啡（morphine） 1820， 金鸡纳树皮———奎宁 (quinine) 1828, 烟草——————烟碱（nicotine） 1885， 麻黄——————麻黄碱（ephedrine） 吐根碱、士的宁、小檗碱，阿托品、可卡因等 • 特点二：结构鉴定以化学方法为主 氧化、还原等降解反应——推导结构 碎片合成、全合成————证明结构 • 特点三：生源合成途径、本质的揭示 生源前体的识别：萜类———MVA
提取中药的挥发油、某些小分子生物碱如：麻 黄碱、烟碱、槟榔碱以及某些小分子的酚类如：牡 丹酚等。
第三节 提取分离方法
• 超临界流体萃取(supercritical fluid SFE)
What is…?
Supercritical Fluid Extraction (SFE)
第三节 提取分离方法
Phase Diagram
研究植物的系统发育。
(三) 天然药物化学在药学专业中的作用与地位 4. 功能性食品用及相关产品
功能食品 银耳、苦荞等
香料 natural perfume 美容化妆品 人参、珍珠、黄芪、当归、何首乌、白芷
天然色素
辣椒红色素 ----辣椒 叶黄素 ----万寿菊 紫草红----紫草根 姜黄素----姜黄
例：
紫杉醇（taxol）：今日抗癌之星
1963年美国化学家M.C. Wani和Monre E. Wall首次从太平洋杉（Pacific Yew）树 皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。
红豆杉 Taxus mairei
1971年，他们才通过x-射线分析确定了 该活性成份的化学结构——一种四环二 萜化合物，并把它命名为紫杉醇 （taxol）。它能使细胞分裂停止于有丝 分裂期，阻断了细胞的正常分裂。 通过 Ⅱ-Ⅲ临床研究，紫杉醇主要适用于卵巢 癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素 瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一
天然药物化学的含义及研究内容
天然药物化学的含义及研究内容
天然药物化学是研究天然产物（包括植物、动物、微生物等）中的化学成分及其药理活性和药理机制的学科。
它主要关注天然产物的提取、分离、纯化、结构解析和活性评价等方面。
具体来说，天然药物化学的研究内容包括以下几个方面：
1. 天然药物的提取与分离：通过适当的溶剂和提取方法，从天然来源中提取出包含活性成分的混合物，然后采用色谱、电泳等分离技术将混合物中的化合物逐一分离。
2. 天然产物的结构解析：通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）等技术手段，确定从天然来源中分离得到的化合物的结构。
3. 天然产物的合成：通过有机合成方法，合成出天然产物及其结构类似的化合物，以进一步验证其结构与生物活性的关系。
4. 天然产物的活性评价：通过体外和体内实验，对天然产物及其衍生物的活性进行评价，包括抗菌、抗肿瘤、抗炎、抗氧化等活性。
5. 天然产物的药理机制研究：通过研究天然产物的作用机制，揭示其对生物系统的影响，包括作用靶点、信号传导途径等。
总的来说，天然药物化学旨在从天然来源中发现有药用价值的化合物，并通过研究其结构和活性，为药物研发提供借鉴和启示。
天然药物化学名词解释
天然药物化学名词解释天然药物化学名词解释1、天然药物：来源于天然资源的药物，是药物的重要组成部分，亦是创新药物和先导物的重要来源2、天然药物化学：现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科3、有效成分（Effective Constituents）指具有生理活性、有药效，能治病的成分。
4、有效部位：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
5、无效成分（ Inffective Constituents）指无生理活性、无药效，不能治病的成分。
6、有毒成分：指能导致疾病的成分。
7、有效部位（ Effective Extracts）指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等8、提取常用方法：1．浸渍法 2．渗漉法 3．煎煮法 4．回流提取法 5．连续回流提取法9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000～500cm-1红外区域引起的吸收，而测得的吸收图谱叫红外光谱。
特征频率区4000～1600 cm-1指纹区1500～600 cm-1 10、常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H （3750~3000 cm-1）②C-H （3300~2700 cm-1 ）③C≡C（2400~2100 cm-1 ）④C=O （1900~1650 cm-1 ）⑤C=C （1690~1600 cm-1 ）11、已知物的鉴定，一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较，可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。
红外光谱对未知结构化合物的鉴定，主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。
12、质谱(mass spectrometry)，就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。
天然药物化学的名词解释
天然药物化学的名词解释天然药物化学是一门研究天然药物成分的科学，涉及到化学、生物学、药学等多个领域。
天然药物指的是来源于植物、动物或微生物的天然产物，具有治疗疾病或改善健康的功效。
天然药物化学的主要目标是探索和解析天然药物的组成，以及研究其化学结构、活性成分、合成方法和药理学作用等。
1. 天然药物天然药物是指从自然界中提取的药用物质，包括植物、动物和微生物的产物。
植物药物是最常见和广泛应用的天然药物，如中草药；动物药物则包括从动物身上提取的成分，如海洋生物中的海绵类、蛇类、蛤蟆等；微生物药物则是从微生物（如菌类）中获得的天然产物。
2. 化学结构天然药物化学关注的一个重要方面是其化学结构。
通过分析、解析和研究天然药物的化学结构，我们可以确定它们的组成和性质。
化学结构包括原子的组织方式和它们之间的键结构。
通过了解天然药物的化学结构，我们可以更好地理解其作用机制、活性成分和药理学效果。
3. 活性成分天然药物中的活性成分是指具有药理学活性和治疗功效的化学物质。
这些活性成分可以直接影响人体的生理过程，并对疾病的发展和预防起到关键作用。
例如，中草药中的有效成分可以治疗各种疾病，如心脏病、癌症、感冒和消化系统问题等。
活性成分可以通过天然药物化学的研究来检验、鉴定和提取，以确保其纯度和活性。
4. 合成方法天然药物化学的另一个重要方面是合成方法的研究。
有时，天然药物的来源不足或不便利，将其进行人工合成是一种有效的方法。
通过合成方法，可以制备满足医学需求的药物。
合成方法包括分子修饰、衍生物的合成和新化合物的设计等。
这些方法可以改良天然药物的性质，并增强其治疗效果。
5. 药理学作用药理学作用是指天然药物对人体的生理和病理过程的影响。
在天然药物化学中，研究人员通过对药物的作用机制、药动学和药效学等方面的探索，来解释天然药物对人体的具体作用。
这样的研究有助于更好地理解天然药物的疗效和安全性，从而为临床应用提供科学依据。
总结：天然药物化学为我们提供了深入了解天然药物的机会，从而更好地利用自然界的资源来改善人们的健康。
天然产物化学第一章重点知识总结
第一章总论第一部分绪论（天然产物化学）定义:《天然药物化学》是一门运用现代化科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
内容：内容包括各类天然产物的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构类型，物理化学性质、提取分离方法，以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等名词解释：1）生物活性成分（bioactive components)：是经过不同程度药效学试验或生物学活性试验，证明对机体具有一定生理作用的成分。
包括有益的和有害的。
（2）有效成分(active components) :具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分（3）无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。
（4）有效部位(active fraction)：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。
如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏总黄酮等。
（5）有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。
（6）单体：即化合物,指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质第二部分生物合成一次代谢绿色植物→光合作用→将CO2与H2O合成为糖类→代谢出ATP、NADPH、核糖、丙酮酸等→代谢成核酸、蛋白质、脂质类等一次代谢产物（primary metabolites）【又称为初级代谢产物】糖、蛋白质、脂质、核酸等对生物机体生命活动来说不可缺少的物质。
二次代谢生物在一定的生长时期，以初级代谢产物为前体，合成一些对微生物的生命活动无明确功能的物质的过程二次代谢产物（secondary metabolites）生物生长到一定阶段才产生的化学结构十分复杂，对该微生物无明显生理功能，或并非是微生物生长和繁殖所必需的物质，如抗生素，毒素，萜类，激素，色素等【二次代谢过程并非在所有的生物中都能发生】生物合成途径（一）、常见的生物合成基本结构单元：C1单元多来源于L-蛋氨酸的S-甲基。
天然药物化学名词解释
1.天然产物化学：运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、一次代谢：一次代谢过程是对维持植物生命活动不可缺少的过程，几乎所有绿色植物中都存在。
一代产物：葡萄糖、蛋白质、脂质、核酸二次代谢：二次代谢过程是指并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动来说又不起重要作用的过程。
二代产物：生物碱、萜类化合物3、正相分配色谱：分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂如水、缓冲液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱性有机溶剂反相分配色谱：当分离脂溶性化合物如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，两相可以颠倒，固定相可用液体石蜡，而流动相则用水或甲醇等极性溶剂4、苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称为苷化位移5、苷类：亦称苷或配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基酸、糖醛酸等于另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物6、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖7、香豆素：邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称，具有苯骈α-吡喃酮母核的基本骨架简单香豆素：指仅仅在它的苯环上有取代，且7位羟基与其6位或8位没有形成呋喃环或者吡喃环的香豆素类呋喃香豆素：其母核的7位羟基与6位或8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环的一系列化合物吡喃香豆素：其母核的7位羟基与6位碳或8位碳上取代的异戊烯基缩合形成吡喃环的一系列化合物及双吡喃香豆素类8、黄酮类化合物：指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物9、萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。
其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。
但从生源的观点看，甲戊二羟酸（mevalonic acid，MV A）才是萜类化合物真正的基本单元。
天然产物化学第(十一章)天然药物的研究开发
现代创新药物研究开发的大致过程
合成
情报
提取、结 构测定
活性筛选
申请专利
选择确定作为开发对象的目标化合物
工业化探讨（大量制备）
(GLP)
药效药理
致畸
药 理
一般药理 药物动态
特 致癌
殊 毒 性
致瘾 生殖毒性
生 化
吸收排泄 代谢
毒 急性毒性 亚急性毒性
性 慢性毒性
作用机理
理化学性质、
制定质量标准 稳定性 配伍变化 试验方法
O
(高活性)
(低活性)
第三节 天然药物化学研究方法
一、调研
在开展某一天然药物的研究中，研究开始前，必
须进行充分的调查研究。这其中包括实地调查、资源
调研和文献调研三个方面。
实地调查 包括临床疗效的考察和实际应用效果(民间使用情况) 资源调查
植物的生长环境、资源分布、品种的多少 文献调研 相关近缘植物的研究、所含有的化合物类别、研究方 法等
例 抑制前列腺素合成酶的药物筛选
追踪分离天然活性化合物时的注意事项
1．选择、建立先进的生物活性测试方法 好的生物活性测试体系的建立． 试验模型可以有整体动物、器官、组织、细胞、酶或 受体以及体内生物活性物质等。 2．确保供试材料具有活性 这是追踪分离活性化合物的前提。 为了确保活性成分离工作在可靠的基础上进行， 对供试天然药物或中药有时须采用多项指标、体 内外进行测试加以确认。
喜树原料12kg
热正己烷提取
正己烷提取物 (无活性,弃去)
植物残渣
乙醇提取 用4 倍体积的氯仿+1 / 4 体积的5%含水乙醇处理
பைடு நூலகம்
19
12 11
天然药物化学实验完整版
天然药物化学实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】实验一天然产物化学成分系统预试验天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。
这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。
或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。
一、实验目的与要求掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。
二、基本原理利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。
由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。
三、实验内容：利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。
1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。
糖鉴定（1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。
①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。
溶液II：硫酸。
取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。
（2）斐林试剂检查还原糖。
溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。
溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。
取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。
如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。
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天然产物化学（天然药物化学）教学大纲课程编号：80003347课程英文名：Natural Medicinal Chemistry课程性质：专业必修课课程类别：专业必修课先修课程：有机化学、分析化学等学分：3 学分总学时数：54学时周学时数：3适用专业：药学院中药学专业适用学生类别：内、外招生开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所一、教学目标及教学要求：1 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。
2 了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。
3 了解天然药物主要化学成分类别的生物合成途径。
二、本课程的重点和难点：1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。
2 难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和主要化合物类别的生物合成工作。
三、主要实践性教学环节及要求：本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。
通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。
具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。
四、教材和参考书：教材：[1] 吴立军主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版社, 2005.参考书：[1] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版社, 2001.[2] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995.五、考核形式与成绩计算：考核形式：闭卷成绩计算：总成绩（100％）＝期末考试成绩（90％）＋平时成绩（10％）六、基本教学内容：天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构类型，物理化学性质、提取分离方法，以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等。
学时分配表第一章总论[教学目标与要求]1 要求学生掌握天然药物化学的定义、性质、任务。
在已修课程的基础上。
2 熟练掌握薄层色谱、各类柱色谱技术和UV, IR, MS, NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用情况。
3 了解各类天然药物化学成分的生物合成途径。
[本章重点与难点问题]重点：1天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识和方法。
2天然药物化学的定义、性质、任务；薄层色谱、各类柱色谱技术和UV, IR, MS, NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用。
难点：1天然药物化学成分的结构鉴定。
2各类化学成分的生物合成途径。
[教学时数]6学时[基本内容]1天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。
2重要概念：如：有效成分、生理活性成分、二次代谢及二次代谢产物，等。
3天然药物化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。
4各类化合物化学成分结构特征等。
5植物体内的物质代谢过程与生物合成，一次代谢与二次代谢的概念，重要的一次代谢产物及二次代谢产物的关系。
主要的生物合成途径，如：醋酸-丙二酸途径（AA-AM途径）、甲戊二羟酸途径（MV A途径）、桂皮酸途径（Cinnamiv Acid Pathway）及莽草酸途径（Shikinmic Acid Pathway）、氨基酸途径（Amino Acid Pathway）、复合途径等。
6 红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、核磁共振（NMR）、质谱（MS）的基本概念及常见的谱图的特征及解析方法，熟练掌握四大光谱在天然药物化学成分结构解析中的应用。
了解13C-NMR的化学位移范围及影响化学位移的因素，以及各种取代基位移（如苯的取代基位移、苷化位移、酰化位移等）对结构测定的意义。
7 旋光光谱（ORD）基本概念、原理及测定意义。
八区律应用于含有羰基化合物的判定方法。
第二章糖和苷类[教学目标与要求]1 掌握糖的主要化学性质、苷键的裂解规律、酶的种类及其催化水解的特点。
2 掌握糖和苷的核磁共振谱学特征及其在苷键构型中的应用。
3 了解多糖的结构、提取分离方法和多糖的结构鉴定。
[本章重点与难点问题]重点：1 常见单糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的结构特征。
2 糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith降解）；苷键裂解的反应机理及影响水解的因素；碱催化水解的特点；酶催化水解的特点，等。
3 重点掌握过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素。
4 糖上的质子在1H-NMR谱和13C-NMR上出现的位置；根据J值判断多数糖苷端基碳原子型；醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律；糖苷结合位置的判断。
难点：1重要单糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl 的立体结构特征。
2过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素。
31H-NMR和13C-NMR谱在糖和苷类成分结构鉴定中的应用。
[教学时数]6学时[基本内容]1 常见单糖，如：D-Gln、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的结构特征；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的结构特点。
2 糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith降解），醚化反应（甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反应等），酰化反应（乙酰化和对甲苯磺酰化）、缩酮和缩醛化反应，以及硼酸络合反应的条件及在分离或分析、结构测定工作中的意义。
3 苷键的裂解：裂解的反应机理，影响水解的结构因素及环境因素等。
4 碱催化水解适合酯苷键（酚苷或与羰基共轭的烯苷类）。
5 酶催化水解的特点及其应用。
6 糖的核磁共振谱学特征：糖上的质子在1H-NMR谱上出现的大致位置。
糖上的碳原子信号在13C-NMR上出现的大致位置。
根据J 值判断多数糖苷端基碳原子型。
醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律。
判断糖苷的结合位置。
7 多糖的结构特征、提取分离方法和多糖的结构鉴定。
第三章苯丙素类[教学目标与要求]1 掌握苯丙素类成分的结构分类特征。
2 掌握香豆素的化学性质。
3 掌握香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征。
4 熟悉和掌握香豆素类化合物的提取方法。
5 了解香豆素类成分的主要生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。
6 了解木脂素的主要结构类型及其生理活性。
[本章重点与难点问题]重点：1 香豆素类化合物的分类。
2 与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解等。
3 香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，如NMR特征及MS裂解规律。
4 香豆素类化合物的提取方法。
难点：1香豆素类化合物的结构鉴定。
2木质素类成分的结构分类。
[教学时数]4学时[基本内容]香豆素类：1 简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。
2 与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质和加成、氧化及热解等反应。
3 香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，NMR特征及MS裂解规律，以及在结构研究工作中的应用。
4 香豆素类化合物的提取方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。
木脂素类：1 木脂素的结构类型。
其主要构成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛）、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯四种。
由前两单位构成α-碳原子氧化型的新木脂素（neolignans）类，由后两单位构成γ-碳原子氧化型的木脂素（lignans）类。
因侧链γ-碳原子上的含氧官能团构成多种不同骨架类型。
2 木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇酸构型转变与生理活性的变化。
3 木脂素的结构测定方法，氧化裂解、UV及NMR等。
4 木脂素的生理活性。
第四章醌类化合物[教学目标与要求]1 掌握醌类化合物的基本结构类型和结构特征。
2 掌握醌类化合物的重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义。
3 掌握羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定方法。
4 了解苯醌、萘醌的主要理化性质及其提取、分离和鉴定的一般方法。
[本章重点与难点问题]重点：1 醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）。
2 羟基蒽醌类成分的重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义。
3 醌类化合物的波谱特征及结构测定方法。
难点：1 羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。
[教学时数]4学时[基本内容]1 醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）、结构及常见的取代基图式。
2 重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义。
化学性质：酸性强弱与取代基位置的关系，以及重要的呈色反应，如Feigl 反应、Bormtrager反应、醋酸镁反应等。
3 醌类化合物的提取分离方法。
4 醌类衍生物的波谱特征及结构测定。
第五章黄酮类化合物[教学目标与要求]1掌握黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性化合物的生理活性。
2黄酮类化合物的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应（如盐酸-煤粉反应、金属盐类试剂的络合反应）等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义。
3黄酮类化合物的提取分离原理；如：聚酰胺柱层析分析法等。
4黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
5黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用。
6 了解主要黄酮体化合物的主要生理作用。
7 黄酮类骨架的碱性降解、碳糖苷的三氯化铁氧化降解，以及Wessely-Moser重排的规律、反应条件及生成产物。
[本章重点与难点问题]重点：1 黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性化合物的生理活性。
2 黄酮类化合物的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义。
3 黄酮类化合物的提取分离原理；聚酰胺柱层析分析法。
4 黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
5 黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用。
难点：1黄酮类化合物的色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义。
2聚酰胺柱层析的原理及影响因素。
3黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
4黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用。
[教学时数]8学时[基本内容]1 黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性的生理活性。
2 黄酮类化合物的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应（如盐酸-煤粉反应、金属盐类试剂的络合反应）等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义。
3 黄酮类化合物的提取分离原理。
聚酰胺柱层析分析法（酚类化合物的代表性分离方法）。