中药化学鞣质

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中药鞣质含量的测定原理

中药鞣质含量的测定原理

中药鞣质含量的测定原理中药鞣质含量的测定原理主要涉及化学分析技术和色谱分析技术。

下面将详细介绍其测定原理。

1. 化学分析技术:中药鞣质的测定可以通过化学反应进行定性和定量检测。

常用的化学反应是鞣质与金属离子或有机试剂发生络合反应,生成有色或沉淀物质。

通过测定生成物的光谱吸收或称量沉淀,可以计算出中药鞣质的含量。

(1)常用的金属离子络合反应:鞣质与金属离子(如Fe3+、Al3+等)生成络合物,其中Fe3+离子最常用,可以与鞣质发生络合反应,生成红棕色的络合物。

该络合物可以通过紫外-可见光谱测定其在特定波长下的吸光度,从而计算出鞣质的含量。

(2)常用的有机试剂反应:鞣质与有机试剂(如雷公藤醛、硅酸钠、铁氰化钾等)也可以发生化学反应,生成有色的化合物。

比如,鞣质与雷公藤醛反应,能够生成棕色的化合物,通过分光光度法测定其吸光度,并与标准曲线进行比较,可以得出鞣质含量。

2. 色谱分析技术:色谱分析技术是一种常用的鞣质含量测定方法,主要有高效液相色谱(HPLC)和气相色谱(GC)两种。

(1)高效液相色谱(HPLC):HPLC是一种基于溶剂萃取、色谱分离和检测的色谱技术。

首先,将样品中的鞣质通过溶剂萃取出来,然后通过高压泵将其注入流动相中,通过色谱柱的分离作用,将鞣质与其他成分分离开来。

最后,使用紫外检测器、荧光检测器等进行测定,并与标准曲线进行比较,计算出鞣质的含量。

(2)气相色谱(GC):GC是一种基于气相萃取和色谱分离的技术。

将样品中的鞣质通过体积萃取或固相微萃取富集,然后将富集物进入气相色谱仪进行分离,通过检测器检测,并与标准品进行比较,计算出鞣质的含量。

总结起来,中药鞣质含量的测定主要依靠化学分析技术和色谱分析技术。

化学分析技术通过鞣质与金属离子或有机试剂的化学反应生成产物进行测定;色谱分析技术主要包括HPLC和GC两种方法,通过溶剂萃取和色谱分离来测定鞣质的含量。

这些方法在中药鞣质含量测定中具有较高的精确度和准确性,并被广泛应用于中药质量控制和研究领域。

中药中鞣质

中药中鞣质

中药中鞣质
【实用版】
目录
1.鞣质的定义和来源
2.鞣质的作用和应用
3.鞣质的提取和加工方法
4.鞣质的研究进展和前景
正文
【鞣质的定义和来源】
鞣质是一类广泛存在于植物果实、树皮、根茎等中的有机化合物,通常具有较强的涩味和收敛性。

在中药中,鞣质是一类非常重要的成分,被用于治疗多种疾病。

常见的含有鞣质的中药有五倍子、石榴皮、橡子、杜仲等。

【鞣质的作用和应用】
鞣质具有多种生物活性,如抗菌、抗病毒、抗炎、抗氧化等,因此在中药中被广泛应用。

其主要作用包括:
1.抗菌:鞣质具有广谱的抗菌作用,对多种细菌都有抑制作用,可用于治疗细菌感染性疾病。

2.收敛止泻:鞣质具有较强的收敛性,可用于治疗腹泻、痢疾等肠道疾病。

3.抗氧化:鞣质具有很强的抗氧化性,可以清除体内的自由基,用于预防和治疗氧化应激相关的疾病。

4.抗炎:鞣质具有抗炎作用,可用于治疗关节炎、肠炎等炎症性疾病。

【鞣质的提取和加工方法】
鞣质的提取和加工方法主要有以下几种:
1.水提法:将中药材放入水中浸泡,通过加热煮沸,使鞣质溶出。

2.醇提法:将中药材放入醇类溶剂中,通过加热回流,使鞣质溶出。

3.酸提法:将中药材放入酸性溶液中,通过加热,使鞣质溶出。

4.碱提法:将中药材放入碱性溶液中,通过加热,使鞣质溶出。

【鞣质的研究进展和前景】
随着科学技术的发展,对鞣质的研究也越来越深入。

目前已发现许多鞣质具有抗肿瘤、抗病毒、抗糖尿病等多种生物活性。

中药化学—鞣质的结构与分类课件

中药化学—鞣质的结构与分类课件

HO COO O
HO
CO
OH
O
O OCO CO
OH O HO OH
HO OH
OH HO
OH OH
HO OH HO OH
HO
OH
HO OH HO OH
地榆素H-11
4.C-苷鞣质(C-glycosidic tannins) (1)结构特征 糖开环后端基C-C相连。 (2)化合物
OH OH
HO
CO
HO
OH HO
OH
OH
HO
HO
HO
CO OCH2 O
HO HO
COOCH2
O
COO
HO
O
H,OH
CO
O
O HO
HO
COOCH2
HO
O
COO
O
H,OH
HO
OR
O
O
CO
H,OH
OH
O CO
CO HO
O
CO
OH HO
OH
OH
OH CO
OH
OH
HO
OH
OH
OH HO
OH
OH
OH
OH HO
OH
HO
CO OCH2
分类:根据水解的主要产物(酚酸及其 多元醇)不同,分为没食子鞣质、逆没食子 鞣质(鞣花鞣质)、可水解鞣质低聚体、C苷鞣质和咖啡鞣质等。
1.没食子鞣质(gallotannins) (1)结构特点
COOH
HO
OH
OH
gallic acid
① 水解后生成没食子酸和糖或 多元醇。
② 糖或多元醇部分的羟基全部 或部分地被酚酸或缩酚酸所酯化, 结构中具有酯键或酯苷键。其中糖 及多元醇部分最常见的为葡萄糖, 此外还有D-金缕梅糖(Dhamamelose)、原栎醇( protoquercitol)、奎宁酸( quinic acid)等。

鞣质

鞣质

(黑)色或绿(黑)色或沉淀,故在煎煮和制备
生药制剂时,应避免与铁器接触。
鞣质的水溶液遇明胶、石灰、重金 属盐类(如醋酸铅、醋酸铜、重铬酸钾)、
生物碱或无机碱等会产生沉淀,此性质
可用于定性试验和含量测定,以及用于 除去生药中的鞣质(当作为杂质时)。鞣质 在空气中能被氧化而颜色变深,特别在 碱性溶液中变得更快。
鞣 质 (Tannins)
鞣质又称鞣酸或单宁,是一类结构复
杂的酚类化合物,在植物中广泛分布,
尤以树皮为多,因可与兽皮中的蛋白质
结合而使生皮成柔韧的皮革而得名。鞣 质具有收敛、止血、抗菌作用,并可杀
软体动物。
鞣质类大多为无定形物质,味涩,易潮 解,较难提纯。能与蛋白质结合生成沉淀, 此性质在工业上用于鞣革。大多能溶于水和 乙醇、甲醇,形成胶体溶液,可溶于乙酸乙 酯、丙酮,不溶于氯仿、苯、无水乙醚与石 油醚。鞣质的水溶液遇三氯化铁试剂产生蓝
盐肤木 Rhus chinensis Mill.
五倍子
缩合鞣质,一般由儿茶素组成,结构 复杂,不能水解,加酸加热能产生一种高
分子的缩合物——鞣酐(鞣红),生药中所
含的鞣质多数属于缩合鞣质,如儿茶、茶 叶、虎杖、钩藤、槟榔、四季青等。 地榆含混合鞣质。
Reynoutria japonica Houtt. (=Polygonum cuspidatum Sieb. & Zucc.) Japanese knotweed 虎杖
可水解鞣质,具有酯式或苷式结构,由酚
酸(多为没食子酸,少数为逆没食子酸)或其衍
生物与葡萄糖或多元醇结合而成。糖或多元
醇的部分或全部醇羟基与酚酸的羧基结合成

酯,可被酸、碱、酶水解。含这类鞣质的生

鞣质

鞣质

鞣质百科名片鞣质(tannins),又称单宁,是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。

鞣质能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀,故可用来鞣皮,即与兽皮中的蛋白质相结合,使皮成为致密、柔韧、难于透水且不易腐败的革,因此称为鞣质。

鞣质存在于多种树木(如橡树和漆树)的树皮和果实中,也是这些树木受昆虫侵袭而生成的虫瘿中的主要成分,含量达50%~70%。

鞣质为黄色或棕黄色无定形松散粉末;在空气中颜色逐渐变深;有强吸湿性;不溶于乙醚、苯、氯仿,易溶于水、乙醇、丙酮;水溶液味涩;在210~215℃分解。

分布鞣质广泛存在于植物界,约70%以上的生药中含有鞣质类化合物,尤以在裸子植物及双子叶植物的杨柳科、山毛榉科、蓼科、蔷薇科、豆科、桃金娘科和茜草科中为多。

鞣质存在于植物的皮、木、叶、根、果实等部位,树皮中尤为常见,某些虫瘿(galls)中含量特别多,如五倍子所含鞣质的量可高达70%以上。

在正常生活的细胞中,鞣质仅存在于液泡中,不与原生质接触,大多呈游离状态存在,部分与其它物质(如生物碱类)结合而存在。

应用鞣质具收敛性,内服可用于治疗胃肠道出血,溃疡和水泻等症;外用于创伤、灼伤,可使创伤后渗出物中蛋白质凝固,形成痂膜,可减少分泌和防止感染,鞣质能使创面的微血管收缩,有局部止血作用。

鞣质能凝固微生物体内的原生质,故有抑菌作用,有些鞣质具抗病毒作用,如贯众能抑制多种流感病毒。

鞣质可用作生物碱及某些重金属中毒时的解毒剂。

鞣质具较强的还原性,可清除生物体内的超氧自由基,延缓衰老。

此外,鞣质还有抗变态反应、抗炎、驱虫、降血压等作用。

人类对鞣质的应用可追溯到5000年以前。

具《素问•至真要大论》记载:散者收之,是立法的依据。

老年、久病、元气不固引起的自汗盗汗、泻痢不止、滑精遗尿,应用固涩收敛滑脱、遏制气血津液的耗散,该种治疗方法叫固涩法。

现代研究表明固涩类药物都含有丰富的鞣质成分。

鞣质是植物的次生代谢产物,属于天然有机化合物,广泛存在于植物、水果和蔬菜中,大约70%天然植物中均含有鞣质。

中药化学生物碱沉淀反应

中药化学生物碱沉淀反应

中药化学生物碱沉淀反应
中药化学中,碱性物质常常与酸性物质发生反应,形成沉淀。

这种反应被称为碱沉淀反应。

碱沉淀反应被广泛用于中药化学中鉴定中药性质、成分分析和质量控制等方面。

在中药化学中,最常用的碱沉淀反应是鞣酸铁盐试剂与中药中的鞣质反应。

鞣酸铁盐试剂指的是添加鞣酸铁的溶液,一般为0.05%的鞣酸铁溶液。

鞣质是一类存在于许多中药中的多聚酚
类化合物,具有收敛、抗炎等功效。

当鞣酸铁试剂与中药中的鞣质反应时,会产生一种呈现蓝色、绿色或黑色沉淀的化合物,具有特殊的化学反应特征,能够用来鉴别和定性中药中的鞣质。

另外,碳酸盐沉淀反应也是中药化学中常用的碱沉淀反应之一。

中药中常含有一些碳酸盐类化合物,当碱性物质与这些碳酸盐反应时,会生成一种白色沉淀。

这种碱沉淀反应可以用来检测和定性中药中的碳酸盐。

总的来说,中药化学生物碱沉淀反应是通过将中药中的碱性物质与酸性物质进行反应,通过观察反应过程中是否形成沉淀,进而鉴定和定性中药中的化学成分。

这种反应在中药质量控制和药效研究中具有重要的应用价值。

各类化学成分的提取、分离与检识技术—鞣质(中药化学课件)

各类化学成分的提取、分离与检识技术—鞣质(中药化学课件)
多元醇形成的酯。
HOOC HO
OH
HO
OH
HO
OH COOH
六羟基
联苯二酸
2H2O HO
O CO
OH OH
HO
OC
O
逆没食子酸
O
CO
OH
HO
OH
HO H2O
OH COOH
黄没食子酸
可水解鞣质——逆没食子鞣质
O C O OH
HO
OH
HO OR COOH
R= -glc-glc 诃子鞣质
可水解鞣质——逆没食子鞣质
3.还原性 鞣质具有较强还原性,能还原斐林试剂,可使 KMnO4褪色, 鞣质极易被氧化,碱性条件下能使其氧化速度加快。
4.沉淀特性
(1)与蛋白质作用:鞣质可与蛋白质(如明胶溶液)结合生 成沉淀,使蛋白质变性。
(2)与重金属盐的作用:鞣质分子中有邻位酚羟基,故可与 多种金属离子鳌合。鞣质的水溶液遇Fe3+产生蓝(黑)色或绿 (黑色)色或沉淀,由于大多数植物药材中含有鞣质,因此通过 煎煮法提取药材中有效成分时,应避免铁器接触。
然后冷藏24小时,滤过
沉淀
滤液
低温可使之沉淀
灌封于安瓿再次加热灭菌
中药注射剂
(2)石灰法
方法一
中药水溶液
加氢氧化钙
沉淀
滤液
鞣质可与氢氧化 钙产生钙盐沉淀
方法二
中药粗粉
药材中加入石灰乳, 用各种方法提取。
提取液
鞣质与钙盐产生 沉淀留在药材中。
(3)明胶法
已分离提纯
中药水提液
加入4%明胶溶液,滤过
沉淀
HO HO HO HO
HOOC
OH
COO CH2 O

2019主管中药师-基础知识讲义--中药化学--第十单元-鞣质精选全文完整版

2019主管中药师-基础知识讲义--中药化学--第十单元-鞣质精选全文完整版

可编辑修改精选全文完整版中药化学——第十单元鞣质一、分类与结构(一)鞣质的结构定义鞣质是指由没食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其他多元醇)酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。

(二)分类根据鞣质的化学结构特征,将鞣质分为可水解鞣质、缩合鞣质及复合鞣质三大类。

1.可水解鞣质代表化合物没食子鞣质五倍子中的五倍子鞣质逆没食子鞣质仙鹤草中的仙鹤草因;老鹳草中的老鹳草素;月见草中的月见草素B;地榆中的地榆素H-2;诃子中的诃子次酸可水解鞣质低聚体山茱萸中的山茱萸素A、D、E为二聚体,山茱萸素C、F为三聚体,地榆中的地榆素H-11为四聚体C-苷鞣质木麻黄宁、旌节花素咖啡鞣质咖啡豆中含有2.缩合鞣质类(1)黄烷-3-醇类(2)黄烷-3,4-二醇类(3)原花色素类3.复合鞣质类如山茶素B、山茶素D、番石榴素A、番石榴素C等。

二、理化性质(一)物理性质1.性状:鞣质除少数为结晶状(如老鹳草素)外,大多为灰白色无定形粉末,并多有吸湿性。

2.极性:鞣质极性较强,溶于水、甲醇、乙醇、丙酮,可溶于乙酸乙酯、丙酮和乙醇的混合液,难溶或不溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚等。

(二)化学性质还原性含有很多酚羟基,为强还原剂,很易被氧化,能还原斐林试剂与蛋白质沉淀鞣质能与蛋白质结合产生不溶于水的沉淀,能使明胶从水溶液中沉淀析出与重金属盐沉淀能与重金属盐,如醋酸铅、醋酸铜、氯化亚锡或碱土金属的氢氧化物溶液等作用,生成沉淀三、提取与分离(一)提取提取鞣质的中药原料最好用新鲜原料,且宜立即浸提,也可以用冷冻或浸泡在丙酮中的方法贮存。

原料的干燥宜在最短的时间内完成,以避免鞣质在水分、日光、氧气和酶的作用下变质。

提取鞣质时使用最普遍的溶剂是50%~70%含水丙酮,其比例视原料含水率而异。

(二)分离1.溶剂法2.沉淀法(明胶)3.柱色谱法4.高效液相色谱法A型题鞣质的化合物结构类型属于A.多元酚类B.含硫化合物C.脂肪酸类D.甾体类E.多糖类『正确答案』A根据水解产物不同分类,五倍子鞣质属于A.咖啡鞣质B.逆没食子鞣质C.可水解鞣质低聚体D.缩合鞣质E.没食子鞣质『正确答案』E从植物中提取鞣质最常用的溶剂是A.乙醚B.丙酮C.含水丙酮D.含水正丁醇E.甲醇『正确答案』CB型题A.与三氯化铁显色B.与醋酸铅沉淀C.有还原性D.与生物碱沉淀E.与蛋白质沉淀鞣质容易被氧化是因为其可用明胶沉淀法提纯鞣质,是因为其『正确答案』C、E。

中药中鞣质

中药中鞣质

中药中鞣质摘要:1.鞣质的定义与来源2.鞣质在中药中的作用3.鞣质的应用领域4.鞣质的提取与分离技术5.我国鞣质研究的发展趋势正文:中药中的鞣质是一类具有收敛、抗菌、抗炎等作用的有机物质,主要存在于植物、动物和微生物中。

鞣质在中药中的应用历史悠久,其药用价值得到了广泛的认可。

本文将围绕鞣质的定义与来源、在中药中的作用、应用领域、提取与分离技术以及我国鞣质研究的发展趋势进行阐述。

1.鞣质的定义与来源鞣质是一类复杂的多元酚化合物,其化学结构包括儿茶素、黄酮醇、鞣花酸等。

它们广泛存在于植物的根、茎、叶、果实和动物皮革中。

中药中的鞣质主要来源于五倍子、地榆、诃子等植物。

2.鞣质在中药中的作用鞣质在中药中具有多种药理作用,如收敛、抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗氧化等。

在中药处方中,鞣质常与其他药物配伍使用,以增强药效。

例如,五倍子中的鞣质与乌梅、诃子等药物共同作用,具有敛肺止咳、涩肠止泻的功效。

3.鞣质的应用领域鞣质广泛应用于中药、食品、化妆品和环保等领域。

在中药领域,鞣质作为药物成分,可用于治疗腹泻、咳嗽、出血等症状。

在食品工业中,鞣质可用于果汁澄清、肉类防腐等。

此外,鞣质在化妆品和环保领域也具有潜在的应用价值。

4.鞣质的提取与分离技术鞣质的提取与分离技术不断发展,目前常用的方法有醇提法、酸碱提法、超声波法等。

此外,膜分离技术、离子交换法、凝胶过滤法等新型分离技术也在鞣质提取方面得到了广泛应用。

5.我国鞣质研究的发展趋势随着科学技术的进步,我国鞣质研究逐渐深入。

未来,我国鞣质研究将更加注重产业化、标准化和国际化。

在产业化方面,将加强鞣质资源的开发利用,提高提取技术,降低生产成本。

在标准化方面,将不断完善鞣质分析方法、质量标准和生产规范。

在国际合作方面,将加强与国际同行的交流,推动鞣质研究的全球化。

总之,鞣质在中药中具有重要的药用价值,其在食品、化妆品和环保等领域的应用也具有广泛的前景。

081221中药化学第十一章

081221中药化学第十一章

二、缩合鞣质: 缩合鞣质: 不能水解, 不能水解,但可缩合成高分子不 溶于水的产物——鞣红 溶于水的产物——鞣红 黄烷- 醇或黄烷- 黄烷-3-醇或黄烷-3,4-二醇 类是其重要前体。 类是其重要前体。
1、黄烷-3-醇类 、黄烷-3 2、黄烷-3,4-二醇类 、黄烷-3 3、原花色素类
OH OH OH OH O OH OH (+)-儿茶素 ) OH OH OH O OH OH (+)-没食子儿茶素 ) OH (-)-表没食子儿茶素 OH OH O OH OH OH OH (-)-表儿茶素 OH OH OH OH
第十二章 其他成分 第一节 脂肪酸类化合物 一、结构与分类 1、饱和脂肪酸 2、不饱和脂肪酸
二、脂肪酸的理化性质 1、溶解性 2、酸性 3、羟基的置换反应 4、酸败 5、显色反应 三、提取与分离
第二节 含硫化合物
有机含硫化合物
1、芥子苷类及白芥子和黑芥子 2、大蒜
第三节
氨基酸、环肽、 氨基酸、环肽、蛋白质和酶
3、柱色谱法 凝胶柱色谱: (1)凝胶柱色谱:用于可水解鞣质分离的 凝胶多为葡聚糖凝胶( LH-20), 凝胶多为葡聚糖凝胶(如Sephadex LH-20), 主要用于不同聚合度鞣质的分离, 主要用于不同聚合度鞣质的分离,主要受吸 附作用的影响,缺点是不稳定, 附作用的影响,缺点是不稳定,对某些鞣质 有很强的吸附力等; HW-40( 有很强的吸附力等;Toyopearl HW-40(聚 乙烯凝胶),寿命较长, ),寿命较长 乙烯凝胶),寿命较长,这些凝胶色谱与液 相色谱或DCCC配合会将鞣质很好的分离。 DCCC配合会将鞣质很好的分离 相色谱或DCCC配合会将鞣质很好的分离。
三、中药复方药效物质基础研究可搭建中西 医结合的纽带和桥梁 四、中药复方药效物质基础研究是中药现代 化的必经途径 五、促进中药制剂等相关学科的发展

含鞣酸中药表

含鞣酸中药表

含鞣酸中药表
鞣质又称单宁或鞣酸,是一类复杂的多元酚类化合物,具有活泼的化学性质,可以与多种西药发生化学反应,生成难以吸收的反应物,使药物难以发挥应有的疗效,甚至产生一些不良反应。

含有鞣质的中药较多,如五倍子、石榴皮、诃子、地榆、大黄等,与其他药物配伍时需谨慎。

1、五倍子:是漆树科植物盐肤木、青麸杨或红麸杨叶上的虫瘿,盐肤木虫瘿含有五倍子鞣质。

本品味酸、涩、性寒,具有敛肺降火、涩肠止泻、敛汗、止血、收湿敛疮的功效;
2、石榴皮:是石榴的干燥果皮,主要含石榴皮鞣质、连二没食子酰石榴皮鞣质等。

本品味酸、涩,性温,具有涩肠止泻、止血、驱虫之功效;
3、诃子:是使君子科植物诃子或绒毛诃子的干燥成熟果实,主要含诃子酸、诃黎勒酸、诃子鞣质等。

本品味苦、酸、涩,性平,具有涩肠止泻、敛肺止咳、降火利咽之功效;
4、地榆:是蔷薇科植物地榆或长叶地榆的干燥根,主要含地榆素、三没食子酰基-D-葡萄糖等鞣质。

本品味苦、酸、涩,性微寒,具有凉血止血、解毒敛疮之功效;
5、大黄:是蓼科植物大黄的干燥根和根茎,主要含有没食子酸鞣质。

本品味苦,性寒,具有泻下攻积、清热泻火、凉血解毒、止血、逐瘀通经、利湿退黄之功效。

综上所述,含有鞣质的中药较多,应在中医辨证指导下应用,避免滥用药物或者与其他西药任意搭配,以免导致不良反应,或使中药的疗效降低等。

中药中的鞣质

中药中的鞣质

中药中的鞣质中药中的鞣质鞣质是一类广泛存在于植物中的天然有机化合物,具有收敛、止血、抗菌、抗炎等多种药理作用。

它是中药中常见的一种活性成分,广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。

鞣质主要存在于木本植物的树皮、树干、根部等部位,以及一些果实、叶子、花朵等植物的其他部位。

在中药中,鞣质常见于一些具有收敛作用的药材,如五倍子、栀子、薄荷、苦参等。

这些药材被广泛用于治疗热病、出血、湿疹、痔疮等疾病。

鞣质具有收敛作用,主要是通过与蛋白质结合形成一种蛋白质鞣质复合物,使组织收缩,从而减少组织渗漏和出血。

因此,鞣质在中药中常被用于治疗热病、出血等症状。

例如,五倍子中的鞣质可以收敛止血,对于出血性疾病具有较好的疗效。

此外,鞣质还能够收敛皮肤组织,减少皮肤渗漏和炎症反应,对于湿疹、痔疮等皮肤疾病也有一定的治疗作用。

除了收敛作用,鞣质还具有抗菌、抗炎作用。

鞣质可以与细菌细胞膜中的蛋白质结合,破坏细菌细胞膜,导致细胞死亡。

此外,鞣质还可以抑制一些细菌产生的酶,从而减少细菌的生长和繁殖。

因此,鞣质在中药中被广泛应用于抗菌、抗炎药物的配方中。

例如,栀子中的鞣质具有抗菌、抗炎作用,可以用于治疗感染性疾病和炎症性疾病。

鞣质还可以与其他化合物形成络合物,增加其溶解度和稳定性。

这使得鞣质在中药制剂中具有一定的保护作用,可以减少药物的氧化、光解和水解等反应,延长药物的有效期。

此外,鞣质还可以与一些有毒物质结合,从而减少其毒性。

因此,在中药的制剂过程中,常常会加入一定量的鞣质,以提高药物的稳定性和疗效。

总之,鞣质是中药中常见的一种活性成分,具有收敛、止血、抗菌、抗炎等多种药理作用。

它主要存在于木本植物的树皮、树干、根部等部位,以及一些果实、叶子、花朵等植物的其他部位。

在中药中,鞣质常被用于治疗热病、出血、湿疹、痔疮等疾病。

鞣质具有收敛作用,可以减少组织渗漏和出血;同时,它还具有抗菌、抗炎作用,可以抑制细菌的生长和繁殖。

此外,鞣质还可以与其他化合物形成络合物,增加药物的稳定性和疗效。

中药化学 第十一章 鞣质

中药化学 第十一章 鞣质

四.鞣质的提取别离
提取:目前最常用的方法为组织破碎提取法。 原料
50~70%含水丙酮,室温下高速离心机内, 破碎成匀浆状,甩滤,药渣反复三次
丙酮 / 水提取液 减压浓缩〔浓缩过程中有色素沉淀时可滤除〕
丙酮提取物〔粗总鞣质〕
❖ 鞣质别离: ❖ 溶剂法:利用鞣质易溶于乙酸乙酯而难
溶于乙醚的性质别离。 ❖ 沉淀法:利用鞣质与蛋白质产生沉淀的
❖ 2、 缩合鞣质:在酸、碱、酶的作用 下不能水解,但可聚合成大分子的鞣 红沉淀。
黄烷 – 3 -- 醇类: 黄烷 – 3,4 –二 醇类: 原花色素类:
❖ 3、 复合鞣质:
三.鞣质性质
1、大多为灰白色无定性粉末,多具引湿性。 2、属极性成分,溶于水、亲水性有机溶剂、乙酸乙酯,难溶或不溶于亲脂性有机溶
第十一章
鞣质
含义:
指由没食子酸〔或其聚合物〕的 葡萄糖〔及其他多元醇〕酯、黄 烷醇及其衍生物的聚合体以及两 者共同组成的植物多元酚。
二.鞣质结构和分类
❖ 1、可水Βιβλιοθήκη 鞣质:分子中具有苷键和酯键, 再酸、碱、酶的作用下,可水解成小分子 的酚酸类、糖或多元醇。依水解产物不同, 可分为以下几种。
没食子鞣质: 逆没食子鞣质: 可水解鞣质低聚体: C-苷鞣质: 咖啡鞣质:
剂。 3、为强复原剂,能复原斐林试剂。 4、与蛋白质产生沉淀。明胶提纯鞣质即是。 5、与重金属盐沉淀:铅盐、铜盐、钙、钡氢氧化物等用于鞣质的别离或除鞣。 6、与生物碱沉淀:为生物碱沉淀试剂。 7、与三氯化铁产生蓝黑、绿黑反响或沉淀。作为工业原料制造蓝黑墨水。 8、与铁氰化钾氨溶液反响成深红色,很快变为棕色。
性质,可用明胶提纯鞣质。 ❖ 柱色谱法: ❖ 高效液相色谱法:
五.鞣质鉴别

第十一章 鞣质

第十一章 鞣质

δ6.8 .8二双峰δ7.0δ7.0 地榆酰基 、DHDG :δ6.8-7.4 二双峰δ7.0-7.2 单峰 2、糖部分: 糖部分:
第二节 鞣质的结构与分类
根据结构特征, 根据结构特征,鞣质分成三类 可水解鞣质 鞣质 缩合鞣质 复合鞣质
一、 可水解鞣质
可水解鞣质由于分子中具有酯键 和苷键,在酸、碱、酶(特别是鞣质酶 和苷键,在酸、 (tannase)或苦杏仁酶)的作用下, tannase)或苦杏仁酶)的作用下, 可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多 元醇。 元醇。
• 5. 从含鞣质6%以上的植物水提液所得的浓缩产品 从含鞣质6% 6%以上的植物水提液所得的浓缩产品 栲胶” 主要用于皮革工业的鞣皮剂, “栲胶”,主要用于皮革工业的鞣皮剂,酿造工 业用作澄清剂,工业用作木材粘胶剂、墨水原料、 业用作澄清剂,工业用作木材粘胶剂、墨水原料、 染色剂、防垢除垢剂等。 染色剂、防垢除垢剂等。
• 2、黄烷-3,4-二醇类 黄烷OH HO O OH OH OH OH
• 3、原花色素类
OH HO O OH OH OH
三、复合鞣质
结构中是由逆没食子鞣质部分与原花色 素部分结合组成的, 素部分结合组成的,具有可水解鞣质与缩合 鞣质的一切特征。 鞣质的一切特征。这类由可水解鞣质部分与 黄烷醇缩合而成为鞣质是属于上述两类鞣质 以外的第三类鞣质,即复合鞣质。 以外的第三类鞣质,即复合鞣质。 例如从山茶及番石榴属中分离出含有黄 烷醇的逆没食子鞣质。山茶素B 山茶素D 烷醇的逆没食子鞣质。山茶素B,山茶素D及 番石榴素A 番石榴素A、C等。
HOOC
OH
OC
OH
OH OH 没食子酸 OH 没食子GO OGG 五倍子鞣质 OG
逆没食子酸鞣质

中药化学第十一章鞣质全篇

中药化学第十一章鞣质全篇

O G Gx
1,2,3,4,6-五—O-没食子酸-β-D-葡萄糖
式中X、Y、Z不同则组成不同的聚合体,不同聚合体按一定百分比组 成的混合物即为五倍子鞣质,其平均分子量为1434,由五至十二-O-没食 子酰葡萄糖组成,每个葡萄糖平均有8.3个没食子酰基。现已研究清楚其中8 个组分:


相对含量(%)
(leucoanthocyanidins)。 常见的结构单元有
R
R
HO
O
OH
HO
O
OH
R' OH OH OH
OH
OH
OH
R=OH, R´=H,无色矢车菊苷元
R=H,
(+)柔金合欢素
R=R´=OH, 无色飞燕草苷元
R=OH, (+)白刺槐定 R=H, (+)柔金合欢素
HO
O
OH OH
OH
HO
O
OH OH
HO
HO
O
OH
OH
COO HO
OH
O CO
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH O
OH
OCO
OH O
OH
OH OH
HO
COO
OH
HO
原花青定C-1
表儿茶素没食子酯的四聚体
三. 复合鞣质 (Complex tannins) 此类特点为分子结构由可水解鞣质部分与黄烷醇部分缩合而成。
OH

HO
HO
CO OCH2
OH
橡腕酰基
CO
CO
O
OH OH
HO
OH
HO

中药鞣质成分的性质及应用

中药鞣质成分的性质及应用

中药鞣质成分的性质及应用发表时间:2009-12-15T15:31:39.263Z 来源:《中外健康文摘》第26期供稿作者:尹克鑫[导读] 鞣质又称单宁,是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物,可分为水解鞣质和缩合鞣质两大类。

尹克鑫(合肥市第一人民医院安徽合肥 230061)【中图分类号】R943.1 【文献标识码】B 【文章编号】1672-5085(2009)26-0266-02【摘要】鞣质又称单宁,是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物,可分为水解鞣质和缩合鞣质两大类。

目前对中药中的鞣质研究较少,但是鞣质的作用却不容忽视。

【关键词】中药鞣质没食子五倍子药理测定去除鞣质是某些中药中的重要成分,具有许多重要的药理学作用,常见的含鞣质的中药有地榆、五倍子、虎杖、诃子、萹蓄、大黄等。

1 鞣质的分类 1.1水解鞣质是一类由酚酸及其衍生物与葡萄糖或多元醇通过甙键或酯键而形成的化合物,可被酸、碱、酶催化水解,根据水解后所得酚酸类的不同,可分为没食子酸鞣质和逆没食子酸鞣质两类。

常见的药材有五味子、没食子、柯子等。

1.2缩合鞣质是一类由儿茶素或其衍生物棓儿茶素等黄烷-3-醇化合物以碳-碳键聚合而形成的化合物。

一般三聚体以上才具有鞣质的性质,不能被酸、碱水解。

水溶液在空气中久置能进一步缩合,形成不溶于水的红棕色沉淀,称为鞣红。

与酸、碱共热时,鞣红的形成更快。

常见的药材有儿茶、茶叶、虎杖等。

2 常见中药中鞣质的药理作用与应用 2.1鞣质的一般药理作用鞣质具有收敛性,内服治疗胃出血、水泻等症,外用于创伤、灼伤,可使创伤后渗出物中蛋白质凝固,形成痂膜,可减少分泌和防止感染,鞣质能使创面的微血管收缩,有局部止血作用。

还能凝固微生物的原生质,有一定的抗菌作用,有的可抗肠道病菌,用作止痢药;鞣质外用能沉淀蛋白质,用作创面保护药和局部止血药,治疗烧、烫伤;鞣质还能作为生物碱和重金属中毒时的化学解毒剂,它能与这些物质生成沉淀,减少吸收或不被人体吸收。

五倍子的化学成分

五倍子的化学成分

五倍子是一种中药材,其化学成分主要包括鞣质、酚类、黄酮类、香豆素类、有机酸、挥发油等多种化合物。

1. 鞣质:五倍子中的主要化学成分之一,占干重的7%~15%左右。

鞣质主要包括没食子酰胺、没食子酸酯、没食子酸等多种化合物。

2. 酚类:五倍子中的另一种重要化学成分,包括没食子酸、儿茶素、表儿茶素、黄烷醇等多种化合物。

3. 黄酮类:五倍子中的黄酮类化合物主要包括槲皮素、山柰素、芦丁等。

4. 香豆素类:五倍子中的香豆素类化合物主要包括香草醛、香草酸、香草酸酯等。

5. 有机酸:五倍子中的有机酸主要包括没食子酸、草酸、苹果酸等。

6. 挥发油:五倍子中的挥发油主要包括萜烯类、芳香烃类、醛类、酮类等多种化合物。

综上所述,五倍子的化学成分比较复杂,其中鞣质、酚类和黄酮类是其主要成分。

这些成分具有一定的药理作用,如抗氧化、抗菌、抗炎、止血等。

中药化学——鞣质类

中药化学——鞣质类

鞣质类(Tannins)⼜称单宁。

是⼀类结构复杂的酚类化合物,在植物中⼴泛分布,尤以树⽪中为多,具有收敛、⽌⾎、抗菌作⽤,鞣质类成分具下列通性:
1.味涩。

⼤多数为⽆定形物质,较难提纯。

2.能与蛋⽩质结合⽣成沉淀,此性质在⼯业上⽤以鞣⾰。

3.⼤多数能溶于⽔与⼄醇形成胶体溶液,不溶于氯仿、苯、⽆⽔⼄醚与⽯油醚。

可溶于醋酸⼄酯。

4.鞣质的⽔溶液遇三氯化铁试剂产⽣蓝⿊⾊颜⾊或沉淀,故制备中草药制剂时,应避免与铁器接触。

5.鞣质的⽊溶液遇明胶、⽯灰、重⾦属盐类(如醋酸铅、醋酸铜、重铬酸钾)、⽣物碱等会产⽣沉淀,此性质可⽤于除考试,去中草药中的鞣质(视为杂质时)以及⽤于定性试验与含量测定。

6.鞣质在空⽓中能被氧化⽽颜⾊变深,特别在碱性溶液中变得更诀。

7.根据鞣质的结构可将鞣质分为两类,⼀类为⽔解鞣质,具有酯式或甙式结构,⼤多数由没⾷⼦酸(Gallicacid)或其衍⽣物与葡萄糖结合⽽成,糖上的每⼀个醇羟基都与没⾷⼦酸上的⼀个羟基结合成酯,可被酸、碱、酶⽔解。

含这类鞣质的中草药有五倍⼦、没⾷⼦、⽯榴果⽪等。

⽔解鞣质在医药上已提纯应⽤为消炎收敛药,名鞣酸。

另⼀类是缩合鞣质,⼀般由⼉茶素(Catechin)组成,结构复杂,不能⽔解,加酸加热能产⽣⼀种缩合物质--鞣酐(或名鞣红Phlobaphenes),中草药中的鞣质多数属于缩合鞣质。

对五倍⼦鞣质的结构有不同看法,⼀般认为代表性的结构式为β-五-间双没⾷⼦酰葡萄糖。

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3. 含酚羟基多,易被氧化,为强还原 剂,能还原斐林试剂。
4. 鞣质的水溶液可与生物碱、重金属 盐、蛋白质等产生沉淀反应。
5. 与三氯化铁反应:
6.
产生蓝黑或绿黑色或沉淀
(制备蓝黑墨水)
6. 与铁氰化钾氨溶液的反应:
7.
显深红色,很快变为棕色。
四、鞣质的检识
1、理化检识:
使明胶溶液变浑浊或生成沉淀
第十一章 鞣 质
一、概述 二、结构与分类 三、理化性质 四、检识 五、 提取分离 六、结构研究
一、鞣质(Tannins)的概述
(一)定义
原指具有鞣制皮革作用的物质。
现指没食子酸(或其聚合物) 的葡萄糖(或其他多元醇)酯、黄 烷醇及其衍生物的聚合物以及二者 共同组成的植物多元酚类化合物 (polyphenols)。

3、越是没有本领的就越加自命不凡。 22.3.23 22:38:2 822:38 Mar-22 23-Mar-22

4、越是无能的人,越喜欢挑剔别人的 错儿。 22:38:2 822:38: 2822:3 8Wednesday, March 23, 2022
冷冻或用丙酮浸泡保存。
原料 50%~70%含水丙酮,室温高 速搅碎机内破碎成匀浆, 甩滤,药渣反复提3次
提取液 减压浓缩(滤去色素沉淀)
粗总鞣质ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(二)分离
1、初步纯化 (1)溶剂法:
粗鞣质溶于水,乙醚脱脂,乙 酸乙酯萃取。
(2)沉淀法: 含鞣质的水溶液,加明胶溶液,
滤取沉淀,用丙酮回流,鞣质溶于 丙酮,而蛋白质则沉淀析出。
六、结构研究 1H-NMR, 13C-NMR, 1H-1H-CORY, HMBC, HMQC FAB-MS CD谱

1、有时候读书是一种巧妙地避开思考 的方法 。22.3. 2322.3. 23Wed nesday, March 23, 2022

2、阅读一切好书如同和过去最杰出的 人谈话 。22:3 8:2822: 38:2822 :383/2 3/2022 10:38:28 PM
2、薄层色谱检识: 硅胶G板,氯仿-丙酮-水-甲酸展
开,依次喷(a)FeCl3、(b)茴香 醛-硫酸,观察颜色变化: 缩合鞣质——喷a显不同颜色,
喷b后显橙色 可水解鞣质——喷a显蓝色,
喷b后变无色。 黄酮——喷a显暗绿色,喷b后变黄色
五、提取分离 (一)提取
提取溶剂:50~70%含水丙酮 提取方法:组织破碎法、冷浸法 注意事项:新鲜药材为好;
天然鞣质多属此类,主要存在 于植物的果实、种子及树皮中。
1、黄烷-3-醇类
H+ (+)儿茶素
OH
二聚体
HO
O
OH OH
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
[2R,3R]-2,3-cis-3,5,7,3',5'pentahydroxyflavan
2、黄烷-3,4-二醇类
HO
O
OH OH
OH
OH
(-) 白漆苷元 (leucofisetinidin) (2S, 3R, 4S)
4、C-苷鞣质
糖开环后端基C与酚酸的C直接 相连。如木麻黄宁、旌节花素。
5、咖啡鞣质
二咖啡酰奎宁酸类化合物。
存在于咖啡豆、菊科植物中。
HO
HO COOH
HO
CH CH COOH
HO
OH
HO
(二)缩合鞣质(黄烷类鞣质)
是黄烷醇的聚合物。一般不具 有酯键或苷键,不能被酸、碱、酶 水解,但很容易被氧化、脱水缩合 形成暗棕色或红棕色的沉淀——鞣 红。故又称鞣红鞣质类。
2、色谱法 (1)Diaion HP-20或Sephadex LH-20 水洗; 水-甲醇洗; 70%丙酮/水洗 (2)HPLC法 280nm检测 正相:Superspher Si 60或Zorbax SIL 环己烷-甲醇-四氢呋喃-甲酸(60:45:15:1)+
草酸500mg/1.2L(可推测分子量) 反相:Lichrospher RP-18 0.01M磷酸- 0.01M磷酸二氢钾-乙腈(87:13)
3、原花色素类(proanthocyanidin)
植物体内形成的,在热酸—醇处 理下能生成花色素的物质。
HO
O
OH OH
OH
木犀草黄烷(luteoliflavan)
HO
O
OH OH
OH OH HO
OH OH
原花青定C-1
OH
HO
OH OH
OH
OH OH
(三)复合鞣质
(complex tannins)
是六羟基联苯二酸或与其有生源 关系的酚酸与葡萄糖或多元醇形成 的酯。水解后可产生逆没食子酸 (鞣花酸)。老鹳草素、仙鹤草因
糖及多元醇:
CH2OH
O OH
HO H,OH
O OH OH
OH OH
OH OH OH
D-葡萄糖 D-金缕梅糖
OH OH
HO COOH
OH HO OH
原栎醇
OH
OH
奎宁酸
CO
COCO
二、结构与分类
可水解鞣质、缩合鞣质、复合鞣质
(一)可水解鞣质
具有酯键或酯苷键,易被酸、 碱、酶水解,生成小分子酚酸和 糖(或多元醇)。 组成可水解鞣质的糖及多元醇:
葡萄糖、金缕梅糖、 奎宁酸、原枥醇
1、没食子酸鞣质:
水解后生成没食子酸和糖或多元 醇。五倍子鞣质(中国鞣质)、金 缕梅鞣质。
2、逆没食子酸鞣质(鞣花鞣质):
(二)生物活性
• 抗肿瘤——茶叶中的EGCG;月见 草素B
• 抗脂质过氧化、清除自由基、抗衰 老
• 抗病毒、抗炎、抗过敏(抑制酶) • 收敛、止血,止泻、治烧伤。 • 解毒(重金属、蛇毒)
(三)分布
种子植物蔷薇科、大戟科、 蓼科和茜草科植物中多见。
(四)应用
鞣皮剂、澄清剂、木材粘 胶剂、染色剂、除垢剂、墨水原 料
CO
CO
HO
HO
OH
OH
HO
OH HO
OH
OH
HO
O OH HO
OH OH
没食子酰基 六羟基联苯二甲酰基
-G
-HHDP
间-脱氢二培酰基 -DHDG
3、可水解鞣质低聚体 逆没食子鞣质二分子以上
缩合而成,根据葡萄糖核的数 目分为二聚体、三聚体、四聚 体。书上370~371页结构:
山茱萸素A, D, E 山茱萸素C, F 地榆素H-11
由逆没食子鞣质部分与原 花色素部分结合组成,具有可 水解鞣质和缩合鞣质的一切特 征。
OH HO
COOCH2
HO
HO
O
HO
OH H
COO O O
OH
HO
CO OC
OH
OH
HO
OH
山茶素B
HO
OHHO
OH
OH OH
三、鞣质的理化性质
1. 多为灰白色无定形粉末,吸湿性。
2. 极性强,溶于水、甲醇、乙醇、丙 酮,可溶于醋酸乙酯、丙酮和乙醇 的混合液。难溶于氯仿、苯等。
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