高考化学复习教学案：醇羟基酚羟基与羧羟基的区别和联系[1]

第三课时醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（２）【考纲要求】

１．巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性.

２．掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。

教与学方案

【自学反馈】

１．醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律

２．醇类在反应中的断键规律

（１）断O—H键

【条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。

【举例】２CH３CH２CH２OH + ２Na ２CH３CH２CH２O Na + H２↑【规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。

【拓展】HOCH２CH２OH + ２Na NaOCH２CH２ONa + H２↑（２）断C—O键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

（３）断C—H和O—H键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

（４）断C—H和C—O键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

（５）断C—O和O—H键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

（6）断C—H、O—H、C—C、C—O键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

２．二元酸的特殊性质

二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一元酸又有区别。

最常见的二元酸为乙二酸（草酸）。

（１）具有酸性如：HOOC—COOH＋２NaOH→NaOOC—COONa＋２H２O （２）发生酯化反应

（３）发生缩聚反应如：（４）发生氧化反应如：（５）发生脱水反应如：

HOOC—

COOH C２O３＋H２O（C２O３为乙二酸的酸酐）

３．甲酸的性质

（１）具有酸性。且酸性比乙酸、碳酸强。如：

HCOOH＋NaHCO３→HCOONa＋CO２↑＋H２O

（２）发生酯化反应。

（３）具有可燃性。

（４）发生脱水反应。

（５）具有还原性

１银镜反应

２与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应

３使酸性高锰酸钾溶液褪色。

【例题解析】

【例１】白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，一定条件

它可能具有搞癌性。能够跟１摩尔该化合物起反应的Br ２或H ２的最大用量分别是

A 、１mol １mol

B 、３．５ mol 7mol

C 、３．５mol 6mol

D 、6mol 7mol 解题思路： 。

易错点： 。

【例２】A 和B 两种物质的分子式都是C 7H 8O ，它们都能跟金属反应放出氢气。A 不溶于NaOH 溶液，而B 能溶于NaOH 溶液。B 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B 的一溴代物有两种结构。写出有A 和B 的结构简式和名称。

解题思路： 。

易错点： 。

【考题再现】

１．已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下：

CH ３CH ２CH ２CH ２OH 催化剂−−→−][O CH ３CH ２CH ２CHO 催化剂−−→−][O CH ３CH ２CH ２COOH （CH ３） ２CHCH ２OH 催化剂−−→−]

[O （CH ３） ２CHCHO 催化剂−−→−][O （CH ３） ２CHCOOH （CH ３） ３COH 催化剂−−→−][O 不反应 （１）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种酮，请写出其结构简式 。（２）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种醛，请写出其结构简式 。（３）始终不反应的戊醇的结构简式是 。 思维方法： 。

展望高考：

２．液晶是一类新型材料。MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物.它可以看作是由醛A 和胺B 去水缩合的产物。

醛 醛

羧酸

羧酸

酮

不反应

（１）对位上有—C４H9的苯胺可能有４个异构体,它们是：

（２）醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是：

思维方法：。

展望高考：

【针对训练】

A . 基础训练

１．乙酸或乙酸钠在不同条件下可能在不同的部位（a、b、c）断键而起反应；试按下列要求各举一个实例（与出化学方程式）。

（A）乙酸钠在a处断键：；

（B）乙酸在b处断键：；

（C）乙酸在c 处断键：。

２．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和E 的水解方程式。

Ｂ．提高训练

３．具有支链的化合物A的分子式为C４H6O２，A可以使Br２的四氯化碳溶液褪色。１molA和１mol

NaHCO ３能完全反应，则A 的结构简式是 。写出与A 具有相同官能团的A 的所有同分异构体的结构简式 。

４．化合物B 含有C 、H 、O 三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为１３．３３%。B 在催化剂Cu 的作用下被氧化成C ，C 能发生银镜反应，则B 的结构简式是 。 ５．D 在NaOH 水溶液中加热反应，可生成A 的钠盐和B ，相应反应的化学方程式是 。

6．利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流利程图，其中：C 是B 在少量H ２SO ４及５0℃~60℃条件下生成的三聚物；E 是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F 是D 的钠盐；G 是两分子F 脱去一分子氢的缩合产物。

１写出下列物质的主要成分的化学式：天燃气：_______，混合气体：_____，E_____。

２写出下列物质的结构简式：A ：______，D ：______，F ：_______。

３写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型：

B→C：______，属于_______反应； A+H ：_______，属于_______反应。

Ｃ．能力训练

7．分子式为C ４H 8O ３的有机物，在一定条件下具有下列性质：１在浓硫酸存在下，能分别与CH ３CH ２OH 或CH ３ COOH 反应；２在浓硫酸存在下，亦能脱水生成一种只存在一种结构形式，且能使溴水褪色的物质；３在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C ４H 6O ２的五元环状化合物。根据上述性质，确定C ４H 8O ３的结构简式为

Ａ．HOCH ２COOHCH ２CH ３ Ｂ．CH ３CH （HO ）CH ２COOH

Ｃ．CH ３CH ２CH （HO ）COOH Ｄ．HOCH ２CH ２CH ２COOH

B O 2 催化剂

天燃气 混合气体 +H 2O 催化剂

800℃