考研经典合成题第2套带答案

2 CH 3
O C CH3
(1). NaOH (2). MeI
OCH 3
考点：1. 由醇制备烯烃；2. 由格氏试剂和酮制备醇；3. 片呐醇重排； 4. 氯甲基化反应；5. 邻二醇合成；6. Williamson 法醚的合成。
11
7. 由C4 以内有机原料
Me Me3CC CH(CH2)4CH3
Me Me3CC CH(CH2 )4CH3
15
15.
HO O 用 ≤C5 原料 HO O O
_ H 2O
O HO O α OH (1). HCN OH (2). H3O CO 2Et
NaOEt BrCH2CH2Br
CHO CHO β OH
HCHO OH CrO3 . Py2
CH 2(CO2Et)2
CO2H
LiAlH4
CO2Et (1). OH , H_ 2O (2). H+, , CO2
Br N N NMe2
33.
OH H3CO OCH3
34.
NO2 Br Br
Br
Br
35.
5
H 3C
由不超过3个碳原子的有机原料及必要的无机试剂合成 H3C
CH CHCO2H
36.
O O O O HOCH 2 CH 2CH2OH
O
37. 用指定的原料和其它必要的试剂合成目标化合物
CH3 CH3 OH
HO 由苯和不超过C2的有机原料及必要的无机试剂合成
O HO +
(2)H3O or (1)SOCl2 (2)AlCl3
MgBr
Br
Mg, Et2O
Br2/FeBr3
PPA
O HO
O HO &#l3
O CH2=CH2
Br2/CCl4
,
H3O
H2O
BrCH2CH2Br
CO2Et CO2 Et
Br
2CH2(CO2Et)2 Br NaOEt
Br Br
PBr3
CH3CHO
3HCHO 浓OH
HOCH2
CH2OH C CHO CH2OH
HO
HCHO 浓OH
OH OH
HO
考点：1. 利用 CH2(CO2Et)2 合成环状化合物 2. “交错”的羟醛缩合反应； 3. “交错”的 Cannizazro 反应。
Cl Cl
Cl
KI,
Cl Cl
Cl (1). Fe/HCl
(2). NaNO2, HCl 0~5℃
Cl Cl
Cl Cl2,Fe Cl Cl
混酸
Cl2,Fe
13
考点：重氮化反应及各种官能团的相互转化。
11.
CH3 CH3 CN O2N
C 2以下
CH3 CN O2N
1)NaNO2+ HCl O N 2 2)CuCN +KCN
Na
CH3 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2 C OH Mg,Et2 O CH3 (1). CH3COCH3 HBr
过氧化物 (2). H3O
H2C CHCH3
考点：1. 格氏试剂制备 2. 由格氏试剂制备醇 3. Williamson 反应、NBS 溴代
9
3.
NaNO2 + HCl
CH3 NH2 0-5℃ CH3 Br
Br2水
CH3
Br
CH3
Br
CH3
CH3 NO2
CH3 NH2
Fe, HCl
CH3
HNO3+H2SO4
CH3
CH3
考点：重氮化反应及各种官能团的相互转化
14. 由 C3 以下化合物合成
HOOC CO2H EtO2 C
(1)OH , H2O EtO2 C (2)H , _ CO2 (3) β α
Me Me3CC CH 2 OH
OCH3
OCH 3
H2SO4 _ , H 2O
OCH 3
(2). H3O
CH2MgCl CH3 CH3 CH3 C C CH3 OH OH O Me3C C Me + H OCH 3 OH
(1).CH2O + HCl ZnCl2 (2). Mg, Et2O
(1). Mg-Hg/C6H6 (2). H 2O
O
(1). Br2/FeBr3 (2). Mg, Et2O
考点：1. 格氏试剂制备； 2. 由格氏试剂制备醇； 3. 烯烃的制备与性质。
2.
CH3 用四个碳或四个碳以下的有机原料合成 H2C CHCH2 O CCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 H2C CHCH2Br + NaO CCH2CH2CH3 H2C CHCH2 O CCH2CH2CH3 CH3 CH3 NBS H2C CHCH3
Cl
OH Cl
H3 O ,
Cl
N2SO4H Cl
Cl
NO2
(1). Fe/HCl (2). NaNO2 + H2SO4 0~5℃
Cl
CHCl3 KOH
Cl
混酸
考点：1. 卡宾的制备及应用（烯烃的环丙烷化） ；2. 重氮盐的性质；
14
13.
CH3 CH3
CH3
CH3
Br
CH3
H3PO2 +H 2O
CH3 N2Cl
51.
O O , CH2=CHCCH3 CO2Et O
52.
由苯酚及不超过 4 个碳原子的有机原料和其他必要试剂合成
O O O NH 2 N
8
考研经典合成题 第二套 答案及考点分析
1.
O , O H O
(1). O 3 (2). Zn/H 2o H 3PO 4
O H O HO
MgBr
(1). (2). H 3 O
CH3
NH2
H 3O
CH3
NHCOCH3
O2 N
混酸
CH3
CH3
NO2
Fe+HCl
CH3
NH2
CH3COCl
CH3
NHCOCH3
SO3H
(1)硝化 (2)H 2O,
CH3
H2SO4 100℃
考点：①位阻导向基团的应用，磺化占位 ②氨基保护 ③重氮化反应及各种官能团的相互转化
12.
Cl Cl OH
Cl
NaCN
NCCH2CH2CN
CO2H CO2H
考点：1. 利用格氏试剂制备醇 2. Friedel-Crafts 酰基化反应 3. Clemmensen 还原反应
4. 二元酸的性质
4.
CH 3 O OH
NO2
O
OH O O O
CH2MgBr O
Mg, Et2O
O CH2Br
(1). NO2
(2). H3O
O CH3 +
(1). CH3I (2). H3O
N CH3 CH3 NH2
N CH2 O N
CH3
(1).混酸 (2). H3O
CH3 + N H
p-CH3C6H4SO3H C6H6
浓H2SO4
SO3H
考点：1. 烯胺的制备与应用；2. 硝化，磺化，还原，亲核加成等。
考研经典合成题 第二套
1.
O , O H O
2.
用四个碳或四个碳以下的有机原料合成 H2C CHCH 2 CH 3 O CCH 2CH 2CH3 CH 3
3.
HO 由苯和不超过C2的有机原料及必要的无机试剂合成
4.
CH 3 O OH
NO2
5.
CH3 (CH2)4CH2OH CH3(CH2)5CHO
6.
SO3H
混酸
浓 H2SO4 100℃
Br2, FeBr3
SO3H
SO3H
考点：苯的亲电取代，硝基、磺化、卤代及氧化
12
9.
HO N N CN CN Br OH CN
弱碱
N2Cl + CN CN Br NaNO2+HCl
0~5℃
NH2
HO
N N CN Br
Br CN
(1). H3O (2). OH
NHCOCH3
CH 2OH
考点：1. 丙二酸二乙酯的烷基化； 2. 交叉羟醛缩合； 3. 羰基的亲核加成（加 HCN） 。
16.
O , CH2(CO2Et)2
O CO2H
(1). SOCl2 (2). Me2CuLi (1). OH , H2O _ (2). H +, , CO2
CO2Et CO2Et
Br
NBS
CH2(CO 2Et)2 NaOEt
混酸
NHCOCH3
NHCOCH3
KCN
NHCOCH3
Br
CH3COCl
Br (2). NaNO +HCl 2 NO2 NO2
0~5℃
(1). Fe/HCl
Br CuCN N2 CN
Br
NH2
Fe/HCl
NO2
混酸
Br OH N2Cl
Br
Br2,FeBr3
NO2
NO2
CN
H2O,H2SO 4
CN (1). Fe/HCl
CH3
CH3
Br
14. 由 C3 以下化合物合成
HOOC CO2 H
2
15.
HO O 用 ≤C5 原料 O
16.
O , CH2(CO2Et)2
17.
O , CH 3 CH 3 N CH 3
18. 用 CH2(CO2Et)2 和 C4 以下化合物为原料合成目标化合物
O O
19.
HO , N N N N OH
CH3(CH2)4CH2=CH2
Ph3P=CH2
CH3(CH2)4CH2OH
CH3(CH2)4CHO
CrO3 . Py2
考点：1. 醇氧化制备醛； 2. 硼氢化-氧化制备醇； 3. Wittig 反应（由醛或酮制备烯烃） 。
6.
由苯酚 及 C4以内有机原料
Me Me3CC CH
Me Me3CC CH
NO2
HO OH , HCl
NO2
CH3
混酸
CH3
O
CH3
O
CH2Br
NO2
CH3COCl AlCl3
NBS NO2 NO2
10
5.
CH3(CH2)4CH2OH CH3(CH2)5CHO CH3(CH2)5CHO CH3(CH2)4CH2CH2OH
(1). B2H6 (2). H 2O2/OH
CrO3 . Py2
CH2CH2CO2H O O
44.
由苯及不超过 4 个碳原子的有机原料和其他必要试剂合成
CO2H
45.
O HO ，和必要的有机及无机试剂
46.
O 由C4以下的有机物和必要的无机试剂合成
47.
CHO , , C2 以下 Ph O CO2Et Ph
48.
O O
7
49.
CO2Me O H O
50.
O CH3 C CH2 CO2Et 及不多于四个碳的有机试剂和必要的无机试剂合成 O O
(2). NaNO2+HCl 0~5℃
CN KCN CuCN NO2
N2Cl
(1). (NH4)2SO4 or Na2S (2). NaNO2+HCl 0~5℃
NO2
混酸 混酸
NO2
考点：①重氮化反应及各种官能团的相互转化 ②氨基保护 ③硝基选择性还原 ④偶连反应
10.
I
Cl I Cl
Cl N 2Cl NO2 NO2
O , O O
26.
OH O
用 苯和C4以下有机化合物为原料合成目标化合物
27.
O 由乙酰乙酸乙酯和不超过 3 个碳原子的有机原料及必要的无机试剂合成
28.
4
OH Br
O
29.
CH3 NH2
30.
NO2 , C3 及 C3 以下 N CH3 CH3
31.
Br (H 3C)2N N N Br OH
32.
CH3 CH2 CH2 CH2MgBr Mg, Et2O n-C4H9Br n-C4H9OH
NaBr H2SO4 考点：由醇制备烯烃；由格氏试剂和酮制备醇；片呐醇重排
8.
CH 3 O 2N COOH Br CH 3 O2N
KMnO4/H+
CH 3 Br
H2O,
O 2N
Br
CH 3
CH 3
CH 3 Br
Me Me3CC CH2(CH2)4CH3 OH (2). H3O
H2SO4 _ , H2O
O CH3(CH2)4CH2MgBr + Me3C C Me Mg, Et2O CH3(CH2)4CH2Br CH3 PBr3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH (1). O (2). H3O 2 CH3 H CH3 CH3 C C CH3 OH OH (1). Mg-Hg/C6H6 (2). H2O O C CH3
20.
CH3 , H2 N N N CH3
21. 由 C3 以下化合物合成
3
HO
CO2Et CO 2Et
HO
22.
CH2(CO 2Et)2 及C4以内原料 CO 2H
23.
COOH CH2(CO2Et)2 O
24.
由丙二酸二乙酯和不超过3个碳原子的有机原料及必要的无机试剂合成 O CO2Et
25.
由苯酚 及 C4以内有机原料 Me Me3CC CH OCH3
7. 由C4 以内有机原料
Me Me3CC CH(CH2 )4CH3
8.
1
CH3 O2N
COOH Br
9.
HO CN N N Br CN
10.
I
Cl Cl
Cl
11.
CH3 CH3 CN O2N
C 2以下
12.
Cl Cl OH
13.
CH3 CH3
38.
O OEt O O
39.
O ≤C4的原料 O O O
40. 用指定的原料和其它必要的试剂合成目标化合物
O CHO O
41.
CH(CO2Et)2
42.
由苯及不超过 3 个碳原子的有机原料和其他必要试剂合成
6
F
H C CHO CH2CH3
43.
由 CH2(CO2Et)2 及不超过 4 个碳原子的有机原料和其他必要试剂合成
Br
考点：1. NBS 溴代；2. 双官能团化合物（丙二酸二乙酯）的烷基化； 3. 由酰氯制备酮（利用二烃基铜锂试剂） 。
16
17.
O , CH3 CH3 N CH3 CH3 NO2
Fe, HCl H+, _H2O
CH3 CH3 N CH3 CH3 CH3 HO
H+
CH3 NH CH3 CH3
HCHO H2, Ni