茜草素的合成与改性研究中期汇报

现象： 加热到140 ℃左右AlCl3/NaCl 熔融， 呈淡黄色液体， 然后加入底 物： ⑴加入底物后，立即发生凝固，生成 红褐色粉末，慢慢升温至165℃，无 明显变化。粉末易吸收空气潮解，经 检验，无产品生成。 ⑵升温至165 ℃ ，加入底物，现象 同上，无产品生成。 ⑶升温至165 ℃ ，加入1／4量底物。 加入后5min内还可正常搅拌，越搅 越稠，最后凝固，现象同上，无产品 生成。
成果展示结束
谢谢！
通过有机反应合成高纯度茜草素，对其进行改性，合成茜 草素衍生物，用于杀菌、抗肿瘤等活性研究。 由于现阶段关于茜草素的研究还很少，所以可以查到的文 献很少。所以我们在进行不断地尝试。 主要原料是邻苯二甲酸酐、邻苯二酚。
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实验机理
反应机理
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研究方法
方法一
药品：邻苯二甲酸酐、邻苯二酚、无水氯化铝、无水氯化钠、 10%HCl、乙醚、氯仿、乙酸乙酯 必须仪器：单口瓶、回流冷凝管、油浴锅、分液漏斗、锥形瓶、 电热套 反应步骤： ①烘干的无水氯化铝和无水氯化钠的混合物在110℃油浴 中加热至熔融。邻苯二甲酸酐和邻苯二酚的均相混合物分次 的加入AlCl3/NaCl熔盐中反应。缓慢升温至165 ℃ ，并保 持4h。 ②反应混合物冷却至0 ℃ ，加入10%HCl10ml，在 0 ℃下搅动混合物15min,后在100 ℃下回流30min。 ③反应混合物冷却至室温，用乙醚萃取。用氯仿和乙酸乙酯作 为流动相，借助纤维素质管柱纯化产品。
茜草素的合成与改性研究 结题汇报
指导老师：刘希光 小组成员：王向坤、陈曦
茜草素的合成和改性研究
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选题依据 项目创新性
研究内容 实验原理
Conclusion
研究方法
总结
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选题依据
茜草素是一种蒽醌类化合物，存在于茜草科植物根茎 中。实验证明茜草素拥有优越的杀菌消毒、降血压而不影 响心脏、利尿、兴奋离体肠管的作用。此外还有抗肿瘤和 免疫抑制作用。因此受到学术界热捧。 而目前，主要是直接从茜草植物根茎中提取，量少而 且成本较高。如果能够实现有机化学合成，经高度分离提 纯，将会实现批量生产，同时可以显著降低成本。因此前 景广阔。 合成茜草素衍生物，通过在苯环上添加部分基团，对 茜草素进行改性，使其具有更优良的杀虫、杀菌、抗肿瘤 等活性。
结论： 方法一没有得到产品。因法一是在无溶剂的条 件下进行的，所以我们想到可能需要在溶剂里进 行，因此我们采用了方法二，以浓硫酸和硼酸作 催化剂。
方法二： 加料：两口瓶中加入原料 苯酐1.0g（研磨）和对二甲苯 1ml，于50ml圆底烧瓶中。搅拌 均匀后加入2.0g三氯化铝（研磨 ），用地管加入10ml浓硫酸（缓 慢加入，不热以后继续滴加）。油 浴120℃ （慢慢升温） ，后倒 入冰水中，乙醚萃取，5%碳酸氢 钠盐水洗涤
反应过程现象： 加入三氯化铝变为浅黄色 随着浓硫酸加入，颜色变为 鲜黄色，50℃有气泡冒出， 混合物开使发褐。随温度升 高溶液越来越粘稠变为土褐 色。有红褐色产物产生，因 茜草素也为红褐色，猜想产 物中有目标产物。
后处理阶段： 1. 反应完成将产物倒入冰水中（剧烈放热反 应，冰水可使反应停止)洗涤。 2. 用乙酸乙酯萃取（10ml三次），再用 5%碳酸氢钠和盐水洗去有机层。
这是我们实验中用的设备：
ZF-7型 三用紫外分析仪
旋转蒸发器
纤Leabharlann Baidu素质管柱
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总结
通过第二种方法，我们基本找到了合成茜草素的方法。但这种方 法仍需我们不断完善和发展，相信经过我们之后不断地探索实验，我 们将能够合成出纯度更高的茜草素，并有可能实现应用化。
前景展望
1.酸碱指示剂。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。 神经组织和原生动物活体染色的染色剂。 2.茜草素对金黄色葡萄球菌的生长有抑制作用，能抑 制大鼠皮肤结缔组织的通透性，与芦丁相似，可能有 抗炎作用。可安全使用为化妆品色素和唇膏色素，无 任何副作用。与一些酚羟基、苯胺衍生物配合，可用 作无刺激性的氧化发用染料助剂，使色泽柔和、持久。
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项目创新性
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创新1 现有方法 经一系列反应 后处理，最终 得到高纯度的 产品茜草素。 再对其进行改 性，合成茜草 素衍生物，使 其具有更加优 良的杀菌、抗 肿瘤活性。 创新2
使用原料邻苯二 甲酸酐和邻苯二 酚，溶剂浓硫酸 和硼酸，在高温 150度左右，通过 傅克反应合成粗 品茜草素
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研究内容