杂环化学课件
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第13章 杂环化合物PPT课件
ZX
CH3CO。 ON2 O
-5 ~ -30 C
Z
NO2
Z
= Z ( NH、O、S)
N+SO3ClC2HCH2Cl
H+ N
HCl
Z SO3
Z SO3H
( Z=NH、O) 噻吩可直接用H2SO4 磺化。
(CH3CO2O ) SnC4l
Z COC3H
五元杂环化合物进行亲电取代反应的特点是：使用较
为温和的试剂或反应条件。
等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。
非 芳 香 性 杂 环 化 合 物 , 如 ：O、 N、 内 酯 、 环 状 酸 酐 等 。
杂 环 化 合 物
H
芳 香 性 杂 环 化 合 物
本章讨论的就是那些环为平面型，环内π电子数符合
4n+2规则，具有一定芳香性的芳杂环化合物。
杂环化合物的分类：
五元杂环, 如 O
五元杂环化合物亲电取代反应发生在α-位可用共1振3
论解释：
+ E+ Z
= Z (NH、O、S)
+
E ZH
E +Z H
正电荷可在三个原子上离域
E ZH
+
E
E
H
H
+
Z
Z
+
正电荷只能在两个原子上离域
由此可见，进攻2 – 位所形成的共振杂化体比进攻3 –
N H
O
S
2. 六元杂环化合物
0.140
4
吡啶环的键长也发生了较大程度
3
0.139
N2
0.147 单
0.134 0.128 双
的平均化，C ―C键虽与苯相似，但 C ―N键变化很大，因此，其芳香11 性
第十六章杂环化合物ppt课件
NH2
O 醛（酮）
H
R' R
H R' R
N NH H
N HN H 2
R' R
NN H
H R' R N HN2 H 2
H R' R - NH4
O
O
+ Br2
O 0℃
O Br
α–溴代呋喃
(90%)
(4)
S
+Br2
AcOH 室 温
Friedel–Crafts酰基化
α–S溴 代 B 噻 r 吩
催化剂：OS+ nC(C lH 4,3C BO F)23O 等BF3
O O C CH3 2–乙 酰 基 呋 喃
(75% ~92% )
O
N +(CH3CO)2O150~200℃ N C CH3
benzomidazole benzoxazole benzothiazole purine
喹啉N
N
异喹啉
quinoline isoquinoline
N
吖啶
acridine
• 杂环的编号一般从杂原子开始，含多个
杂原子时按O、S、N的次序编号。
43
4 N 3
4
5
N 3
52
O 1
C H 35S12
C H 3 C O 6
六氢吡啶
(哌啶)
有机碱催化剂、环氧树脂的固化剂
氧化： 吡啶与过氧化氢作用生成吡啶–N–氧化物：
NO2
NO2
H2O2,AcOH
HNO3,H2SO4
PCl3,CHCl3
N
65℃
90℃
N
N
△
N
有机化学——杂环化合物ppt课件
E+ 进入2位
G AE
G 4
5
2
A
E+ 进入4位
E+ 进入5位
G EA
G
G
AE
最稳定
AE
E
G
E
G
A
不稳定
G
A G
EA
EA
较稳定
• 三个共振式 • 推电子基使
稳定
• 二个共振式 • 推电子基未
起作用
• 三个共振式 • 推电子基未
起作用
24
(iv) 位有吸电子基
E+ 进入2位
W AE
W 4
5
2
A
E+ 进入4位
杂环化合物
（heterocyclic compounds）
1
定义：杂环化合物是指构成环的原子除碳原子外还有其 它原子的环状有机化合物。碳原子以外的原子，称为杂 原子（heteroatoms），常见的杂原子有氧、硫、氮等。
分类：
芳香性杂环：（吡咯、吡啶、喹啉等） 非芳香性杂环：（四氢呋喃、四氢吡咯、六氢吡啶等）
HNO3 / Ac2O S CH3 (AcONO2) 位给电子基
+ O2N S CH3
70%
NO2
S CH3
30%
S NO2 位吸电子基
HNO3
O2N
+ S NO2
85%
O2N
S
NO2
15%
O NO2
HNO3
O2N O NO2 主要产物（例外）
20
Br
S 位给电子基
HNO3 / Ac2O
Br S NO2
S
5-乙基噻唑
COOH
第十六章杂环化合物PPT
第十八章 杂环化合物
第一节 杂环化合物的分类、命名和结构 第二节 杂环化合物的性质 一、物理性质 二、化学性质
1、五元杂环化合物及其衍生物 ①呋喃 ②吡咯 ③噻吩 ④糠醛
2、六元杂环化合物 ①吡啶 ②喹啉和异喹啉
3、生物碱
第十八章 杂环化合物
第一节 杂环化合物的定义、分类、命名和结构 一、定义：
构成环的原子除碳外还有其它元素原子的一 类环状化合物称为杂环化合物。
B、由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强 酸的敏感性（酸性环境下易发生分解、开环甚至聚 合等），其亲电取代反应必须对试剂及反应条件有 所选择和控制，必须在比较温和的条件下进行。
① 卤代反应:不需要催化剂，要在较低温度进行。
+ Br2 1,4- 二氧六环
O
25oC
75 %
O Br
由于吡咯比呋喃活性大，故吡咯在卤代时常生
二、分类： 1、芳香性
非芳香性杂环化合物 芳香性杂环化合物（4n+2π电子）
2、环数目
单杂环 稠杂环
五元杂环 3、杂环大小
六元杂环
此外，还可 按环中杂原 子的种类和
数目分类
本章重点介绍环较稳定的、具有芳香性的杂 环化合物中的极少数几个环系中的一些与生物关 系密切的杂环化合物。
三、命名： 1. 命名原则：
环中的非碳原子叫做杂原子。常见的杂原子 有O、S、N、P等。
杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物 的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功 用很多，其中许多杂环化合物具有生理活性。例 如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物； 动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、 核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素； 一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
第一节 杂环化合物的分类、命名和结构 第二节 杂环化合物的性质 一、物理性质 二、化学性质
1、五元杂环化合物及其衍生物 ①呋喃 ②吡咯 ③噻吩 ④糠醛
2、六元杂环化合物 ①吡啶 ②喹啉和异喹啉
3、生物碱
第十八章 杂环化合物
第一节 杂环化合物的定义、分类、命名和结构 一、定义：
构成环的原子除碳外还有其它元素原子的一 类环状化合物称为杂环化合物。
B、由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强 酸的敏感性（酸性环境下易发生分解、开环甚至聚 合等），其亲电取代反应必须对试剂及反应条件有 所选择和控制，必须在比较温和的条件下进行。
① 卤代反应:不需要催化剂，要在较低温度进行。
+ Br2 1,4- 二氧六环
O
25oC
75 %
O Br
由于吡咯比呋喃活性大，故吡咯在卤代时常生
二、分类： 1、芳香性
非芳香性杂环化合物 芳香性杂环化合物（4n+2π电子）
2、环数目
单杂环 稠杂环
五元杂环 3、杂环大小
六元杂环
此外，还可 按环中杂原 子的种类和
数目分类
本章重点介绍环较稳定的、具有芳香性的杂 环化合物中的极少数几个环系中的一些与生物关 系密切的杂环化合物。
三、命名： 1. 命名原则：
环中的非碳原子叫做杂原子。常见的杂原子 有O、S、N、P等。
杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物 的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功 用很多，其中许多杂环化合物具有生理活性。例 如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物； 动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、 核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素； 一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
杂环化合物ppt(完美版)
苯胺
..
NH H
吡啶
三乙胺
哌啶
了解 28
了解 2、与卤代烃、酰卤和酸酐的反应
+ CH3I .N.
(孤对电子) 亲核性
+ . I- 碘化N-甲
N CH3
基吡啶
季铵盐
异裂
易受亲核试 剂的进攻
29
2、与卤代烃、酰卤和酸酐的反应
+ PhCOCl reversible
.N.
可逆
+ . Cl- 氯化N-苯甲
掌握
呋喃
噻吩
吡咯
6
含两个杂原子的五元单杂环
吡唑 咪唑 咪唑较常用
恶唑 噻唑 异恶唑
熟悉
7
含一个杂原子的六元单杂环
熟悉
吡啶 2H-吡喃 含两个杂原子的六元单杂环
哒嗪 嘧啶 吡嗪 哌嗪
8
五元及六元稠杂环
吲哚
苯并咪唑
喹啉
异喹啉
嘌呤
熟悉
9
有特定名称杂环母核的编号说明： • 对于单杂环母核，从杂原子开始编号，使 取代基位次最小。
N
酰基吡啶
O CPh
吸电子能力： R4N + > Cl -
正电性增强，易 发生亲核加成
用途： N-酰基吡啶是比酰氯、酸酐更好的酰化剂。
了解
30
3、亲电取代反应 了解
作为 “缺π” 芳杂环，吡啶需较剧烈的条件下进 行，取代基进入β位，但不发生傅-克反应。
（傅-克反应）
α，γ位不发生亲电取代反应。
31
2-乙酰基呋喃 α,α’-二甲基呋喃 熟悉
10
• 若同一环上有多个杂原子，按 O、S 、-NH- 、 -N= 顺序编号，使其他杂原子位次尽可能小。
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O
+ O
O
O+
O
O
O O
O O
O+
O
76 %
D：安息香反应（Aldol缩合）
2 O
CHO
E：砍尼扎罗反应（歧化反应）
O
CH C
O
OH O
2 O
NaOH CHO
+
O
CH2OH
O
COOH
Perkin反应：脂肪酸酐在相应的脂肪酸碱金属盐的催化作用下与杂环芳醛（或不含α-H的 脂肪醛）缩合生成β-芳基丙烯酸类化合物。
2.1.1.1呋喃
（一）合成方法
A：1,4-环合法
H3PO4
HO
OH -H2O
O
-H2 O
B：Pacl-knorr合成法
P2O5 (TsOH)
R
R
烯醇式
OH HO
-H2O
R
O
R
酮式
R
R
OO
R
R
OO
H
HH
R
R
O
OH
C：1,4-丁二醇衍生物
HO
OH
HO
OH
/H
-H2O
HOOC
OH HO
COOH -H2O HOOC
反应历程：酸酐对醛的亲核取代反应历程
(CH3CO)2O
O
CHO CH3COONa
O
CH CH COOH
G：脱羧反应
-CO2
O
COOH
O
H：亲电取代反应
>>
N H
O
S
>
亲电反应活性顺序
+E X
2位
H
X
E
H
3位
E
X
H
X
E
H E
X
H
X
E
a：硝化反应
呋喃, 噻吩和吡咯易氧化, 一般不用硝酸直接硝化; 通常用比较温和的非质子硝化试剂，如：硝酸乙酰酯。 反应在低温下进行。
杂环化学课件
杂环化学与其他学科的关系
• 量子化学 • 无机化学 • 分子生物学 • 有机合成化学 • 医药化学 • 配位化学 • 染料化学 • 高分子化学 • 农药化学
第一章 概述
1.1 杂环化合物的分类
•脂杂环：饱和环烃 •芳杂环：非饱和环烃，即不饱和环烃 •大 环：冠醚、环番、环糊精、杯芳烃和C60等
HO
O
OH O
OH
OH
OH OH O
O
OH
环番
C60
O
O
S
1.2 杂环化合物的命名
命名原则: 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译
成带“口”字旁的同音汉字。 当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子
算起依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N
顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应 最小。
• 含有一个杂原子的五元环体系 呋喃、噻吩、吡咯
• 含两个杂原子的五元杂环
2.1 含有一个杂原子的五元环体系
O
0.70D
芳香性：4n+2体系
S
0.51D
N H 1.81D
呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为
sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子 参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则 （π电子数 = 4n+2），故它们都具有芳香性。
呋喃、噻吩、吡咯的结构
1 电子结构及芳香性
吡
咯
的
结
N
N
构
H
共轭效应是给电子的。诱导效 应是吸电子的。
孤电子对在p轨道上。
吡咯 结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 反应：环易发生亲电取代反应，环上相当
有一个邻对位定位基。
物理性质：诱导效应和共轭效应相反 键长未完全平均化
都能溶于有机溶剂,水溶解度都小于六元杂环吡啶 溶解度顺序为：吡咯﹥呋喃﹥噻吩 吡咯几乎不显碱性, 相反具有弱酸性
实例:
五元杂环
4
3β
5
2α
O
1
呋喃(furan)
4
3β
5 S 2α 1
噻吩(thiophene)
五元杂环苯并体系
4
5
3
6 7
2 O
1
苯并呋喃
(benzofuran)
4
5
3
6 7
2 S
1
苯并噻吩
(benzothiophene)
4
3β
5
1
N H
2α
吡咯(pyrrole)
4
5
3
6
2
7
N H
1
苯并吡咯
吲哚 (indole)
五元杂环
六元杂环 苯并杂环 杂环并杂环
呋喃
O N
噁唑
O
吡啶
N
噻吩
S N
噻唑
S
N 嘧啶
N
N
吡咯
H
N
咪唑
N 吡唑
N H
N H
吡喃
O
吲哚
N H
N
N
N
N H
嘌呤
喹啉
N
N 异喹啉
3. 大环
冠醚
O
O
O
O
O
O
O
杯芳烃
环糊精
OH
HO O OHOHO
OHO OH O
HO OH
O OH
O
OH
OOH
HO O
O
OHO
OH
六元杂环
γ 4
5
3β
6 N 2α 1
吡啶(pyridine)
4
5
3
6
N2
N
1
哒嗪(pyridazine)
γ 4
5
3β
6 O 2α 1
O
4
5
3
6O 2 1
4
5
3
6
2
OO
1
吡喃(pyran)
γ-吡喃酮 (γ-pyrone)
4
5
N3
6
2
N
1
嘧啶(pyrimidine)
4 5N 3
6
2
N
1
吡嗪(pyrazine)
O
COOH
R
O
R
D：α-卤代羧基化合物
RO +
R
Cl
O
COOEt
N
-H2O,-HCl
R
COOEt
R
O
CH3
R
OH
H
COOEt
R
Cl HO
（二）化学反应
A：ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ氢反应
H2
CAT
O
O
B：Anti-pacl-knorr反应
H /H2O R
R
R
O
R
OO
C：Diels-Alder反应（双稀合成） 呋喃容易发生Diels-Alder反应
1、脂杂环
没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。
三元杂环
O (环氧乙烷)
H N
(氮杂环丙烷)
小环
四元杂环
五元杂环
O
(β-丙内酯)
O
O
O
(β-丙内酰胺)
NH
O (顺丁烯二酸酐)
中环
七元杂环
O
(氧杂 )
O
(1H-氮杂 )
N H
大环
八元杂环
十二元杂环 超大环 大于十三元杂环
2 、芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环
六元杂环苯并环系
5 6
7 8
4 3
2 N 1
喹啉
(quinoline)
54
54
O
6
36
3
7
N2 7
2 O
81
81
O
异喹啉 苯并吡喃(benzopyran) 苯并--吡喃酮
(isoquinoline)
(benzo--pyrone)
杂环并杂环
67
1N
5N
8
2
N 3
4
N H
9
嘌呤(purine)
第二章 五元杂环化合物
呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为 sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子 参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。
化学性质
•易发生亲电取代反应：反应活性
>
N H
芳香性
>
O
>
S
>
>
>
S
N H
O
2.1.1 呋喃及衍生物
OO
O
CH3COCCH3 + HNO3
CH3CONO2 + CH3COOH
AcONOA2 cOOoCNO2 S O Ac2O/AcOH
AcONO2 O oC
N
Ac2O/AcOH
H
NO2
S O N2O2 N+ O2 S
60 %
10 % NO2
NO2 +
N H
N H
51 %
13 %
b：磺化反应
吡咯、呋喃不太稳定，所以须用温和的磺化试剂磺化。 常用的温和的非质子的磺化试剂有：吡啶与三氧化硫的 加合化合物。
+ O
O
O+
O
O
O O
O O
O+
O
76 %
D：安息香反应（Aldol缩合）
2 O
CHO
E：砍尼扎罗反应（歧化反应）
O
CH C
O
OH O
2 O
NaOH CHO
+
O
CH2OH
O
COOH
Perkin反应：脂肪酸酐在相应的脂肪酸碱金属盐的催化作用下与杂环芳醛（或不含α-H的 脂肪醛）缩合生成β-芳基丙烯酸类化合物。
2.1.1.1呋喃
（一）合成方法
A：1,4-环合法
H3PO4
HO
OH -H2O
O
-H2 O
B：Pacl-knorr合成法
P2O5 (TsOH)
R
R
烯醇式
OH HO
-H2O
R
O
R
酮式
R
R
OO
R
R
OO
H
HH
R
R
O
OH
C：1,4-丁二醇衍生物
HO
OH
HO
OH
/H
-H2O
HOOC
OH HO
COOH -H2O HOOC
反应历程：酸酐对醛的亲核取代反应历程
(CH3CO)2O
O
CHO CH3COONa
O
CH CH COOH
G：脱羧反应
-CO2
O
COOH
O
H：亲电取代反应
>>
N H
O
S
>
亲电反应活性顺序
+E X
2位
H
X
E
H
3位
E
X
H
X
E
H E
X
H
X
E
a：硝化反应
呋喃, 噻吩和吡咯易氧化, 一般不用硝酸直接硝化; 通常用比较温和的非质子硝化试剂，如：硝酸乙酰酯。 反应在低温下进行。
杂环化学课件
杂环化学与其他学科的关系
• 量子化学 • 无机化学 • 分子生物学 • 有机合成化学 • 医药化学 • 配位化学 • 染料化学 • 高分子化学 • 农药化学
第一章 概述
1.1 杂环化合物的分类
•脂杂环：饱和环烃 •芳杂环：非饱和环烃，即不饱和环烃 •大 环：冠醚、环番、环糊精、杯芳烃和C60等
HO
O
OH O
OH
OH
OH OH O
O
OH
环番
C60
O
O
S
1.2 杂环化合物的命名
命名原则: 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译
成带“口”字旁的同音汉字。 当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子
算起依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N
顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应 最小。
• 含有一个杂原子的五元环体系 呋喃、噻吩、吡咯
• 含两个杂原子的五元杂环
2.1 含有一个杂原子的五元环体系
O
0.70D
芳香性：4n+2体系
S
0.51D
N H 1.81D
呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为
sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子 参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则 （π电子数 = 4n+2），故它们都具有芳香性。
呋喃、噻吩、吡咯的结构
1 电子结构及芳香性
吡
咯
的
结
N
N
构
H
共轭效应是给电子的。诱导效 应是吸电子的。
孤电子对在p轨道上。
吡咯 结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 反应：环易发生亲电取代反应，环上相当
有一个邻对位定位基。
物理性质：诱导效应和共轭效应相反 键长未完全平均化
都能溶于有机溶剂,水溶解度都小于六元杂环吡啶 溶解度顺序为：吡咯﹥呋喃﹥噻吩 吡咯几乎不显碱性, 相反具有弱酸性
实例:
五元杂环
4
3β
5
2α
O
1
呋喃(furan)
4
3β
5 S 2α 1
噻吩(thiophene)
五元杂环苯并体系
4
5
3
6 7
2 O
1
苯并呋喃
(benzofuran)
4
5
3
6 7
2 S
1
苯并噻吩
(benzothiophene)
4
3β
5
1
N H
2α
吡咯(pyrrole)
4
5
3
6
2
7
N H
1
苯并吡咯
吲哚 (indole)
五元杂环
六元杂环 苯并杂环 杂环并杂环
呋喃
O N
噁唑
O
吡啶
N
噻吩
S N
噻唑
S
N 嘧啶
N
N
吡咯
H
N
咪唑
N 吡唑
N H
N H
吡喃
O
吲哚
N H
N
N
N
N H
嘌呤
喹啉
N
N 异喹啉
3. 大环
冠醚
O
O
O
O
O
O
O
杯芳烃
环糊精
OH
HO O OHOHO
OHO OH O
HO OH
O OH
O
OH
OOH
HO O
O
OHO
OH
六元杂环
γ 4
5
3β
6 N 2α 1
吡啶(pyridine)
4
5
3
6
N2
N
1
哒嗪(pyridazine)
γ 4
5
3β
6 O 2α 1
O
4
5
3
6O 2 1
4
5
3
6
2
OO
1
吡喃(pyran)
γ-吡喃酮 (γ-pyrone)
4
5
N3
6
2
N
1
嘧啶(pyrimidine)
4 5N 3
6
2
N
1
吡嗪(pyrazine)
O
COOH
R
O
R
D：α-卤代羧基化合物
RO +
R
Cl
O
COOEt
N
-H2O,-HCl
R
COOEt
R
O
CH3
R
OH
H
COOEt
R
Cl HO
（二）化学反应
A：ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ氢反应
H2
CAT
O
O
B：Anti-pacl-knorr反应
H /H2O R
R
R
O
R
OO
C：Diels-Alder反应（双稀合成） 呋喃容易发生Diels-Alder反应
1、脂杂环
没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。
三元杂环
O (环氧乙烷)
H N
(氮杂环丙烷)
小环
四元杂环
五元杂环
O
(β-丙内酯)
O
O
O
(β-丙内酰胺)
NH
O (顺丁烯二酸酐)
中环
七元杂环
O
(氧杂 )
O
(1H-氮杂 )
N H
大环
八元杂环
十二元杂环 超大环 大于十三元杂环
2 、芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环
六元杂环苯并环系
5 6
7 8
4 3
2 N 1
喹啉
(quinoline)
54
54
O
6
36
3
7
N2 7
2 O
81
81
O
异喹啉 苯并吡喃(benzopyran) 苯并--吡喃酮
(isoquinoline)
(benzo--pyrone)
杂环并杂环
67
1N
5N
8
2
N 3
4
N H
9
嘌呤(purine)
第二章 五元杂环化合物
呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为 sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子 参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。
化学性质
•易发生亲电取代反应：反应活性
>
N H
芳香性
>
O
>
S
>
>
>
S
N H
O
2.1.1 呋喃及衍生物
OO
O
CH3COCCH3 + HNO3
CH3CONO2 + CH3COOH
AcONOA2 cOOoCNO2 S O Ac2O/AcOH
AcONO2 O oC
N
Ac2O/AcOH
H
NO2
S O N2O2 N+ O2 S
60 %
10 % NO2
NO2 +
N H
N H
51 %
13 %
b：磺化反应
吡咯、呋喃不太稳定，所以须用温和的磺化试剂磺化。 常用的温和的非质子的磺化试剂有：吡啶与三氧化硫的 加合化合物。