乙酰苯胺的制备
有机化学实验-实验4 乙酰苯胺的制备
【注意事项】
1． 装置要严密，先小火微回流, 然后逐渐升温至 105℃, 蒸出大部分水和 剩余的乙酸，温度下降表明反应结束，停火。
2． 保证反应时间 1 h 左右。 3． 彻底冷却后再抽滤，尽量减少水的用量，以减少产品的损失。
实验仪器与药品
分馏柱（三种）、蒸馏烧瓶、接液管、直形冷凝管、铁架台、铁架、待分馏液体、 温度计、电热套和烧瓶。
实验步骤
（1） 分馏装置的安装。 （2） 加料，液体体积不超过烧瓶容量的二分之一，同时加入几粒沸石。 （3） 加热，根据液体的沸点选择合适的热浴加热，浴温缓慢而均匀的上升。控
制浴温使蒸汽环缓慢而均匀的上升，调节流出液体的速度为 2-3 秒钟一滴。 （4） 分段收集镏分，并称量各段镏分的质量。
2. 向反应瓶中加入 5 mL 新蒸的苯胺、7.4 mL 冰醋酸和少量锌粉（0.1 g）， 摇匀。
3. 开始加热，保持反应液微沸约 10 min , 然后逐渐升温，维持在 100~105 ℃。 反应 30 min 后可适当升温至 110 ℃，蒸出大部分水和剩余的乙酸，温度出现波 动时，可认为反应结束。
2. 在过滤溶液中大颗粒干燥剂时，可以在漏斗颈部放入少量的棉花或者玻 璃毛代替滤纸。如果溶液中的颗粒细小或者颗粒具有粘性，应该使溶液静止，先 过滤上部澄清液，最后把沉淀转移到滤纸上，其目的是加快过滤速度。
减压过滤（抽气过滤）
优点：过滤和洗涤速度快，固液分离完全，滤出的固体容易干燥。
实验仪器与药品
抽滤瓶、布氏漏斗、滤纸、剪刀、橡皮塞、玻璃塞、烧杯、真空泵、缓冲瓶、固 液混合物。
【课堂提问内容】
乙酰苯胺的制备实验
乙酰苯胺的制备实验一、实验原理酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。
同冰醋酸共热来制备。
这个反应是可逆的。
在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。
主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数在105℃再用5～玻璃棒搅动并煮沸5-10min。
趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。
冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。
减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。
产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。
产量：约5.0g。
纯乙酰苯胺为无色片状晶体。
熔点mp=114.3℃。
??? （一）制备阶段1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。
2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g锌粉。
3.加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min（注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。
经过40-60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。
当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。
停止加热。
这时，蒸出的水???? 1.?? ?2.??? 3.??? 4.????（1???? （2。
???? （3???? （4???? （5）抽滤：减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。
???5.干燥：产品放在表面皿上用热水浴烘干。
?? 6.称重：约5.0g。
?? 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。
熔点mp=114.3℃。
七、注意事项1.久置的苯胺色深，会影响生成的乙酰苯胺的质量。
2.锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。
但必须注意，不能加得过多，否则在后处理中会出现不溶于水的氢氧化锌。
乙酰苯胺的合成方法
乙酰苯胺的合成方法乙酰苯胺的合成方法1.1分馏法制备乙酰苯胺这种方法是利用分馏装置制备乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，然后接上分馏柱，在柱口插入温度计，蒸出的水和醋酸用锥形瓶收集，在加热时，温度计读数维持在110℃，当反应结束后，趁热搅拌着将反应物倒入装有冷水的烧杯中，然后冷却静置抽滤，得到粗产品用水重结晶，最后用称量法计算干燥后产品的产率。
利用分馏法制备乙酰苯胺的产率为20.7%，其产率不高。
尽管装置中的分馏柱能够将生成的水从其中移去，但分馏柱不是根据特殊实验条件加工的，所以它不能绝对遵循实验意图，另外在反应体系中，由于高的反应温度，一般分馏柱在规定时间内很难分馏出正确比例的水和醋酸，这样致使反应物比例失调，使产率减少甚至实验失败。
在这个反应中，苯胺极易氧化，因此产品多为浅棕色和黄色并成块状，要不断的重结晶，这样使得乙酰苯胺产率减少。
苯胺是有毒化学品，在分馏过程中如果温度太高，过量的混合蒸汽没有液化挥发出来，能够对环境和人造成危害，而且未完全转化的苯胺很难回收。
1.2 回流法制备乙酰苯胺回流法是利用回流装置合成乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，装上直型冷凝管，用小火加热回流，反应完成后，趁热搅拌着将反应物倒入装有水的烧杯中，冷却静置抽滤，重结晶，也能够将反应物趁热倒进冰水中，在其中冷却一定时间使的温度降低，从而提高乙酰苯胺产率。
这个反应利用苯胺与过量的冰醋酸回流合成乙酰苯胺，但它需较长时间回流，产量不高，并且产品成色不好。
在工业制备过程中，需对其加热6~8h以上。
还可以用适量的苯胺、乙酸酐、冰醋酸和少量的锌粉回流合成，另外苯胺、冰醋酸和乙酸酐可以一起回流制备乙酰苯胺。
这两种回流法都用乙酸酐作为酰化剂，它使得反应不易控制且成本较高。
利用回流法合成乙酰苯胺反应时间对产率的影响比较大，当反应时间为40，60，90min时，其平均产率分别为43%，63%，64%。
在反应中由于产物中水不能及时除去，从而影响了反应物的产率。
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备在化学实验和工业生产中，乙酰苯胺是一种常见且重要的有机化合物。
它不仅在医药领域有着广泛的应用，例如用于合成磺胺类药物，还在染料制造等行业中发挥着重要作用。
接下来，让我们一起深入了解乙酰苯胺的制备方法。
制备乙酰苯胺的原料通常为苯胺和乙酸酐。
苯胺是一种具有特殊气味的无色油状液体，而乙酸酐则是一种具有刺激性气味的无色透明液体。
首先，在反应容器中加入一定量的苯胺。
这里需要注意的是，苯胺具有毒性，操作时要在通风良好的环境中进行，并佩戴适当的防护装备，如手套和护目镜。
然后，缓慢地滴加乙酸酐。
滴加的速度要控制好，不能太快，否则可能会导致反应过于剧烈，甚至引发危险。
在滴加过程中，要不断搅拌溶液，以使反应物充分混合，提高反应的均匀性和效率。
反应过程中会释放出热量，这是一个放热反应。
为了控制反应温度，防止温度过高导致副反应的发生，通常会将反应容器置于冷水浴中进行冷却。
反应完成后，将反应混合物倒入大量的水中。
此时，乙酰苯胺会以固体的形式析出。
接下来进行过滤操作，以分离出固体的乙酰苯胺。
过滤得到的固体乙酰苯胺往往还含有一些杂质，需要进一步进行提纯。
常见的提纯方法是重结晶。
选择一种合适的溶剂，将乙酰苯胺溶解在其中，然后通过加热使溶液饱和。
接着慢慢冷却溶液，乙酰苯胺会再次结晶析出，而杂质则留在溶液中。
经过多次重结晶，可以得到纯度较高的乙酰苯胺。
在整个制备过程中，实验条件的控制至关重要。
例如，反应温度、反应物的比例、滴加速度等都会对反应的产率和产物的纯度产生影响。
反应温度过高，可能会导致副产物的生成，从而降低乙酰苯胺的产率和纯度；反应温度过低，则反应速度会变慢，影响生产效率。
反应物苯胺和乙酸酐的比例也需要严格控制。
如果苯胺的量过多，会导致乙酸酐反应不完全，造成原料的浪费；如果乙酸酐的量过多，不仅会增加成本，还可能会引入过多的杂质。
此外，滴加速度的快慢也会影响反应的进行。
滴加速度过快，容易使局部反应过于剧烈，产生不良影响；滴加速度过慢，则会延长反应时间，降低生产效率。
有机化学实验十四乙酰苯胺的制备
有机化学实验⼗四⼄酰苯胺的制备实验⼗四⼄酰苯胺的制备⼀．实验⽬的：1.掌握苯胺⼄酰化反应的原理和实验操作⽅法。
2.进⼀步熟悉固体有机物提纯的⽅法-----重结晶。
⼆．实验重点和难点：1.苯胺⼄酰化反应的原理。
2.⼄酰苯胺制备的实验操作⽅法。
实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验仪器与药品：主要实验仪器：园底烧瓶刺形（维⽒）分馏柱⽔银温度计蒸馏头接引管接液瓶烧杯酒精灯⽯棉⽹抽滤瓶布⽒漏⽃主要化学试剂：苯胺冰醋酸锌粉冰块四．实验装置图：五．实验原理：芳⾹族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它⼄酰化为⼄酰苯胺，然后再进⾏其它反应，最后⽔解去⼄酰基。
因此，芳胺的⼄酰化在有机合成中有着重要的作⽤。
化学反应式：N H 2+CH 3COOH NHCOOCH3+H 2O⼄酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或⼄酰氯等试剂作⽤⽽制备。
其中苯胺与⼄酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但⽤冰醋酸作⼄酰化试剂价格便宜，操作⽅便，适合于规模较⼤的制备。
六．实验內容及步骤：实验操作流程图⽰：1. 安装实验装置：50mL 圆底烧瓶 + 刺形分馏柱 + 温度计 +⽀管接引管+接液瓶+冰⽔浴2. 加试剂：10ml 苯胺 + 15ml 冰醋酸 + 0.1g 锌粉3. 加热反应：⼩⽕加热—→微沸15min —→升温⾄100℃有液体流出—→维持温度在100--110℃之间反应1.5h —→得粗产物。
4. 冷却：在搅拌下趁热将反应物倒⼊200mL 冰⽔中。
5. 抽滤：冷却后抽滤析出的固体，⽤冷⽔洗涤。
6. 重结晶：粗产物⽤⽔重结晶，产物重量？。
七．实验注意事项：1.苯胺有毒，操作时应避免与⽪肤接触或吸⼊其蒸⽓。
若不慎触及⽪肤时，先⽤⽔冲洗，再⽤肥皂和温⽔洗涤。
2.纯苯胺为⽆⾊液体，但在空⽓中由于氧化⽽呈淡黄⾊，加⼊少许锌粉重新蒸馏，可去掉颜⾊。
3.久置的苯胺⾊深有杂质，会影响⼄酰苯胺的质量，故最好⽤新蒸的苯胺4.注意放置沸⽯。
乙酰苯胺的制备和重结晶
实验七乙酰苯胺A 乙酰苯胺的制备一．实验目的1．以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。
2．乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。
3．掌握分馏柱除水的原理及方法。
二．实验原理乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。
反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。
由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。
反应如下：乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。
本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。
由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。
如：三．实验装置如图3－7。
四．试剂与器材试剂：苯胺5.1g(5ml、0.055mol)，冰醋酸8.9g(8.5ml、0.15mol)，锌粉，活性炭。
器材：锥形瓶（50或100ml,19＊1），维氏分馏柱（200mm,19＊3）接受管（19＊1），锥形瓶（50ml），温度计（360 C）。
烧杯（250或400ml），布氏漏斗(60mm), 吸滤瓶（250ml），气流烘干器。
五．实验步骤在50ml锥形瓶（磨口）中，加入5 ml苯胺和8.5ml冰乙酸，再用骨匙约0.2g锌粉。
如图3－7安装好实验装置。
在石棉网上用小火加热至反应物沸腾。
调节火焰，使分馏柱温度控制在105︒C左右。
反应进行约40min后，反应所生成的水基本蒸出。
当温度计的读数不断下降或上、下波动时（或反应器中出现白雾），则反应达到终点，即可停止加热。
在烧杯中加入100ml冷水（也可用乙醇，见本实验B），将反应液趁热以细流倒入水中，边倒边不断搅拌，此时有细粒状固体析出。
实验十一乙酰苯胺的制备
实验十一乙酰苯胺的制备一、实验目的1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2.进一步熟悉固体有机物提纯的方法—重结晶。
二、实验原理NH2+CH3COOH NHCOCH3 +H2OC6H5NH2+HCl CHNH.HCl三、仪器与药品苯胺、冰醋酸、Zn粉、电热套、分馏柱四、实验步骤1.在50ml圆底烧瓶中，放置5ml（约5.1g，0.055mol）新蒸馏过的苯胺和7.5ml（约7.8g，0.13mol）冰醋酸及少许锌粉。
2.装上分馏柱，插入温度计，如图所示。
3.回流加热约1h。
4.反应结束搅拌下，趁热将反应物倒入盛有50ml冷水烧杯中，冷却抽滤，用冷水洗涤粗产品。
5.将粗产品重结晶、抽滤。
6.计算产率。
五、思考题1.假设用8ml苯胺和9ml乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？2.反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？3.根据理论计算，本合成反应完成时应产生几毫升水？为什么实验收集的液体量比理论量多？附1：一介绍酰基化反应是一个路易斯酸的基本反应。
在这个反应里，氨基化合物作为亲核试剂进攻羰基碳原子。
总体上说这个反应在盐酸的存在下进行得较酸酐中的反应速度要快。
在酸酐反应中的速度太慢，因而一般需要加热反应物以提高速度。
例如，在工业制备乙酰苯胺的方法中，苯胺与醋酸需加热6—8小时。
另一方法是用温热的醋酸与乙酸酐的混合物和氨基化合物起反应，该反应速度比较适合于实验室制取，因而本实验用后一种方案。
二步骤在200毫升的圆底烧瓶中加入9毫升（约0.1摩尔）的苯胺，15毫升的冰醋酸和15毫升的乙酸酐。
注意，由于苯胺和乙酸酐作用会放出热。
在圆底烧瓶上装上回流冷凝管，搭好装置然后加热反应物至沸点，保持加热10分钟。
在结束加热后，用水浴冷却烧瓶并将反应液倒入一装有50毫升水和40—50克冰的混合物的烧杯中，搅拌均匀，待晶体析出完毕后并用布氏漏斗抽滤取得晶体。
在漏斗中用少量冷水洗涤晶体，抽干后把晶体移到一600毫升烧杯中进行下一步重结晶。
实验5乙酰苯胺的制备
实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of acetyl aniline一、目的与要求1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
2．掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。
二、方法与原理C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。
乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。
选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。
三、内容提要苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。
计算产率。
五、教学要点1．实验之关健：1.分馏装置的安装；2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动3.反应终点的确定；4.重结晶提纯。
2．教学安排1．讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。
2．演示分馏装置操作。
3．复习和强调重结晶操作的关键步骤。
（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）六、注意事项1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么）2.应加入少许锌粒（什么作用？）3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么）4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么) 六、思考题及解答1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？ 答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分）2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？答：因除水外，还有乙酸3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。
答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移） 4．如果10g 苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。
（14.5g ） 5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？ 答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移 6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？ 答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基 7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？ （1）琥珀酸酐，加热 （2）二甲基乙烯酮H 2C CNHC 6H 5O CH 2COOH 12CH H 3C H 3C C O NHC 6H 5反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子实验6 乙酰苯胺制备判断题：1.制备对硝基苯胺，硝化前必须将苯胺转化为乙酰苯胺以保护氨基. ( )2.为使苯胺完全酰化，必需将乙酸和反应生成的水蒸出. ( ) 3乙酰苯胺重结晶选用的最合适的溶剂为乙醇. ( ) 4.粗产物中的杂质仅为未反应完的酸 ( ) 5.加锌粉的目的是防止苯胺氧化. ( ) 单选题：1. 碱性最强的是( )A 苯胺B 乙酰苯胺C 氨D 甲胺2. 如果9.3g 苯胺与过量乙酐作用，乙酰苯胺理论产量是( ) A 13.5g B 14.5g C 6.75g D 6g 3. 当苯胺用乙酸酰化时( )A 苯胺过量B 乙酸过量C 等摩尔D 先加入一些产品 4. 酰化活性最弱的试剂是( ) A 乙酸 B 乙酐 C 乙酰卤 D 乙酰胺 5. 在本合成中采用( )(1)水浴加热 (2) 油浴加热 (3) 直接加热 (4) 沙浴加热 【参考答案】【判断题】1.Y 2. N 3. N 4. N 5. Y 【单选题】1.D 2 A 3 B 4 D 5 C实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of Acetanilide【实验目的】1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
实验五、乙酰苯胺的制备
粗产物的重结晶
制备的粗乙酰苯胺转入250mL的烧杯中，加入100mL的水，电 热套加热使产品溶解（若有颜色，须活性炭处理），趁热过
滤，将滤液冷却，抽滤，用少量冷水洗涤滤饼，产物烘干30
min，称重，计算产率。
乙酰苯胺制备过程中的注意事项
苯胺易氧化，使用前必须重新蒸馏,反应前加锌粉。 小火加热，保持微沸10 min。
实验五
乙 酰 苯 胺 的 制 备
实验目的
掌握苯胺乙酰化反应原理及乙酰苯胺制备方法。 学习分馏柱原理及实验操作。
巩固重结晶操作技能。
芳香族伯胺乙酰化反应的用途
对甲苯胺
苯佐卡因 （局部麻醉剂）
常用乙酰化方法
△
脱水剂：DCC, EDC, DIC, HBTU, HCTU, HATU, BOP 等
分馏柱上端温度计的温度不能超过105℃。
趁热过滤时，布氏漏斗必须预热，操作一定要快。
思考题
为什么反应开始小火加热 10 min？
为什么要用分馏柱而不用蒸馏头？
加入锌粉的目的？ 为什么要分馏柱上端的温度控制在100~110 ℃？
实验原理
制备乙酰苯胺的原理：
△
△
分馏装置及分馏原理
直型冷凝管
温度计
尾接管
刺形分馏柱
圆底烧瓶
接受瓶
在分馏柱中，蒸汽从柱底向柱顶上升，液体则从柱
顶向柱底下降。在汽液两相相互接触时，汽相产生部分
冷凝，液相产生部分汽化 ，两者之间进行热交换，在分 馏柱内反复进行着汽化—冷凝—回流等程序，在分馏柱 顶部出来的蒸气就接近于纯低沸点的组分。
试剂：
苯胺
分析纯（新蒸馏）
乙酰苯胺的制备
⼄酰苯胺的制备
⼄酰苯胺的制备
⼀、实验⽬的
1、了解和掌握⼄酰保护anji4的⽅法和应⽤。
2、掌握分馏柱除⽔的原理和⽅法。
⼆、实验原理
⼄酰苯胺具有退热镇痛作⽤，是较早的解热镇痛药，有“退热病”
之称。
胺的酰化在有机合成中有重要的作⽤，⼀级和⼆级苯胺在合成中
转化为他们的⼄酰基衍⽣物，以降低芳胺对氧化降解的敏感性，使其
不被反应试剂破坏。
胺基经酰化后，降低了胺基在亲电取代反应中的
活化能⼒，使其由很强的邻对位定位基变为中等强度邻对位定位基，由于空间效应，往往选择⽣成对位取代产物。
在⼄酸—⼄酸钠的缓冲溶液中进⾏酰化，由于酸酐的⽔解速度⽐
酰化速度慢，可以得到较⾼纯度产物。
HCl
NH2NH23三、仪器和试剂
仪器:烧杯、锥形瓶、布⽒漏⽃、抽滤瓶等
试剂：苯胺4.2g、⼄酸酐5.7g、结晶⼄酸钠6.75g、活性炭、
浓盐酸
四、产品介绍
五、实验装置
六、实验流程
3.8mL 浓盐酸的3.9mL 苯胺得⽩⾊⽚状固体称重，计算产率
七、实验步骤
⼋、数据处理
由⼀摩尔苯胺⽣成⼀摩尔⼄酰苯胺。
理论产率n=0.045mol的⼄酰苯胺
理论质量m=0.045*135.17=6.08265g
产率w=4.97/6.08265=81.71%
九、思考题
1、⼄酸酐和⼄酸的优缺点？还有那些⼄酰化试剂？
答：⼄酸酐反应时间短，但价格较⾼。
⼄酸相对便宜，但反应时间长。
还有⼄酸酯、酰卤。
2、加盐酸和⼄酸钠的⽬的？
答：加盐酸会⽣成胺盐，使反应平缓。
加⼄酸钠调节pH,促进反应。
实验八 乙酰苯胺的制备
能找到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。
三、实验参数
名称 分子量 性状
密度 /g/cm3
熔点 /℃
沸点 /℃
溶解度
水
油
无色油状
苯胺 93.12
1.02
液体
-6.2 184.4
微溶
易溶于乙醇、乙 醚等
乙酸 60.05 无色液体 1.0492
（25℃）、3.5g（80℃）、5.5g（100℃）；乙醇：36.9g（20℃）甲醇：69.5g（20℃）氯仿：3.6g （20℃）。乙酰苯胺在水中的含量为 5.2％时，重结晶效率好，乙酰苯胺重结晶产率最大。在 体系中的含量稍低于 5.2％，加热到 83.2℃时不会出现油相，水相又接近饱和溶液，继续加 热到 100℃，进行热过滤除去不溶性杂质和脱色用的活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺开始结晶， 继续冷却至室温（20℃），过滤得到的晶体乙酰苯胺纯度很高，可溶性杂质留在母液中。一 个经验的办法是按操作步骤给出的产量 5g（初做的学生很难达到），估计需水量为 100mL， 加热至 83.2℃，如果有油珠，补加热水，直至油珠溶完为止。个别同学加水过量，可蒸发部 分水，直至出现油珠，再补加少量水即可。
7．不应将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会引起暴沸，会使溶液溢出容器。 8．减压过滤：用布氏漏斗趁热过滤时，为了避免在漏斗中析出晶体，需用热水浴或蒸 气浴把漏斗预热，然后用来减压过滤。抽滤瓶也可同时预热。布氏漏斗中铺的圆形滤纸要剪 得比漏斗内径小，使其紧贴于漏斗的底壁。在抽滤前先用少量溶剂把滤纸润湿，然后打开水 泵将滤纸吸紧，防止固体在抽滤时从滤纸边沿吸入瓶中。布氏漏斗的斜口要远离抽气口，用 玻璃棒引导将脱色后的固液混合物分批倒入布氏漏斗中抽滤。过滤完成后，关闭水泵前应先 将抽滤瓶与水泵间连接的橡皮管断开，以免水倒流入抽滤瓶内。 9．滤饼的洗涤：把滤饼尽量抽干、压干，拔掉抽气的橡皮管，使恢复常压。把少量溶 剂均匀地洒在滤饼上，使溶剂恰能盖住滤饼。静置片刻，使溶剂渗透滤饼，待有滤液从漏斗 下端滴下时，重新抽气，再把滤饼抽干。这样反复几次，就可洗净滤饼。 10．结晶的析出：结晶时，让溶液静置，使之慢慢地生成完整的大晶体，若在冷却过程 中不断搅拌则得较小的结晶。若冷却后仍无结晶析出，可用下列方法使晶体析出： ① 用玻璃棒摩擦容器内壁； ② 投入晶种； ③ 用冰水或其他冷冻溶液冷却，如果不析出晶体而得油状物时，可将混合物加热到澄 清后，让其自然冷却至开始有油状物析出时，立即用玻璃棒剧烈搅拌，使油状物分散在溶液 中，搅拌至油状物消失为止，或加入少许晶种。 六、问题讨论 1．乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？ 答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉 多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在 一起，难分离出去。 2．乙酰苯胺重结晶时，制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么？它的存在 对重结晶质量有何影响？应如何处理？ 答：油珠是未溶解的乙酰苯胺。它的存在，冷却后变成固体，里面包夹一些杂质，影响 重结晶的质量。应该再补加些水，使它溶解，保证重结晶物的纯度。 3．乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么？怎样进行这一操作？
化学实验报告——乙酰苯胺的制备
化学实验报告——乙酰苯胺的制备
实验目的：通过分步反应法合成乙酰苯胺
实验原理：
乙酰苯胺是一种有机化合物，化学式为C8H9NO，可以由苯胺和乙酰化剂一起反应合成。
化学反应方程式为：
C6H5NH2 + CH3COCl → C6H5NHCOCH3 + HCl
过程是这样的，首先苯胺与钠碱先形成钠苯胺，随后用有机溶剂重结晶，再与醋酐反应，即形成乙酰苯胺，后用苯片极紫外分光光度计进行测定质量，得出成品的数据。
实验操作：
1、称取苯胺3克加入调和烧杯中，再加入30毫升50%氢氧化钠溶液，游移一下使之混合均匀。
2、加入100毫升水，继续混浊搅拌，排除气泡，静置。
3、从水龙头中溶液加入醋酸和无水酸钠的混合原液中搅拌，然后加入三滴麝香醛，
在30分钟后加入一定量的干燥苯醇，搅拌均匀，得到黄色晶体，然后被吸水，在空气中逐渐失去酸气。
4、称取所得黄色晶体片约2克，并放入五公尺烘箱中，在100℃温度条件下烘干30
分钟，然后在常温下放一段时间，即为实验所得的乙酰苯胺。
5、用苯片极紫外分光光度计进行测定质量，得出成品的数据。
实验结果：
实验中合成出了27.6克的黄色晶体，计算出合成出N乙酰苯胺的摩尔质量为135.17，分划出苯胺分子量为93.13，乙酰苯胺的分子量为149.16。
根据计算得出，该实验中合成
出来的乙酰苯胺的摩尔数为20.43毫摩尔，摩尔质量为3.06克。
结论：
通过分步反应法制备了乙酰苯胺，实验中得出该化合物的质量数据，并在分光光度计
中进行了测定，结果符合前车之鉴。
该化合物具有卓越的生物相容性，是一种重要的有机
化学物品。
乙酰苯胺的制备实验
乙酰苯胺的制备实验乙酰苯胺（N-乙酰苯胺）是一种重要的有机化合物，在医药、染料和涂料等领域有广泛的应用。
本文将详细介绍乙酰苯胺的制备实验方法，希望对化学实验研究者有所帮助。
实验材料及设备：1. 苯胺（50 mL）2. 乙酸酐（30 mL）3. 硫酸（浓度为98%）（20 mL）4. 冰醋酸（50 mL）5. 饱和氯化钠溶液（10 mL）6. 氢氧化钠溶液（5%）（20 mL）7. 蒸馏水（适量）8. 250 mL圆底烧瓶9. 温度控制装置，磁力搅拌器10. 羊毛滤纸11. 烧杯、滴定管、试管及玻璃棒等常用实验器材实验步骤：1. 预准备a. 准备250 mL圆底烧瓶，加入苯胺（50 mL）和冰醋酸（50 mL）。
b. 在温度控制装置上固定圆底烧瓶，将烧瓶放入温水槽中，温度设定为10°C。
c. 开启磁力搅拌器，以适度的速度搅拌苯胺和冰醋酸混合液。
2. 添加乙酸酐a. 用滴定管逐渐向溶液中滴加乙酸酐（30 mL），同时保持搅拌。
b. 滴加完毕后，继续搅拌混合液10分钟。
3. 加入硫酸催化剂a. 将硫酸（20 mL）缓慢地加入反应混合液，注意避免溅出。
b. 加入硫酸后，继续搅拌混合物1小时。
4. 分离产物a. 将反应混合物转移到烧杯中。
b. 将烧杯中的产物加入饱和氯化钠溶液（10 mL），搅拌均匀。
c. 使用羊毛滤纸过滤产物，将滤液收集在干净的容器中。
5. 精炼产物a. 将收集到的滤液转移至250 mL圆底烧瓶中。
b. 加入氢氧化钠溶液（5%）（20 mL），轻轻搅拌。
c. 将烧瓶放入冰水槽中冷却，使其结晶沉淀。
d. 用玻璃棒挑出结晶沉淀，放在过滤纸上晾干。
实验结果与讨论：通过以上实验步骤，我们成功合成了乙酰苯胺。
实验中，苯胺与乙酸酐在催化剂硫酸的作用下发生酰化反应，生成目标产物。
乙酰苯胺在室温下为白色结晶固体，可以用于有机合成的中间体和染料的合成等许多领域。
此实验中的制备方法简单、方便，具有一定的实用性。
乙酰苯胺的制备(详细参考)
化学与环境学院有机化学实验报告实验名称乙酰苯胺的制备【实验目的】1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；2、掌握分馏柱的作用机理和用途。
【实验原理】（包括反应机理）芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。
制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。
其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。
采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。
本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂：NH 2+CH3COOH Zn粉NHCOCH3+H2O苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。
因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。
由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。
【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观苯胺93.14 -6.2 184.4 无色至浅黄色透明液体醋酸60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味的液体乙酰苯胺135.17 114.3 304 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末锌65.38 419.53 907 银白色固体【仪器装置】1、主要仪器：刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵2、实验装置：分馏装置抽滤装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象1、酰化：在150mL圆底烧瓶中加入新蒸馏过的苯胺10mL(10.2g,0.11mol)，冰乙酸15mL，锌粉0.1g，装上一分馏柱，插上温度计。
用酒精灯加热，使反应溶液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度105℃左右，反应约1h。
制乙酰苯胺实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 理解并掌握乙酰苯胺的制备原理和方法。
2. 掌握有机合成中乙酰化反应的应用。
3. 熟悉分馏、重结晶等有机合成实验操作。
二、实验原理乙酰苯胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药、染料等领域。
本实验采用苯胺与乙酸反应制备乙酰苯胺，反应原理如下：C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O该反应为可逆反应，为了提高乙酰苯胺的产率，需要采用过量的乙酸，并利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
同时，为了防止苯胺在反应过程中被氧化，加入少量锌粉。
三、实验材料1. 试剂：苯胺、乙酸、锌粉、活性炭。
2. 仪器：圆底烧瓶、刺形分馏柱、温度计、分液漏斗、抽滤瓶、烘箱、电子天平、研钵等。
四、实验步骤1. 准备工作（1）称取苯胺5.1g（约5mL，0.055mol），乙酸7.8g（约7.4mL，0.13mol），锌粉少许（约0.01g）。
（2）在25mL圆底烧瓶中，加入10mL苯胺、1.5mL乙酸及少许锌粉。
2. 反应（1）将烧瓶置于50℃～60℃的水浴中，加热反应1小时。
（2）在反应过程中，利用刺形分馏柱将生成的水从反应过程中移除。
3. 提纯（1）待反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中，加入活性炭，搅拌脱色。
（2）静置片刻，待活性炭沉淀后，过滤去除活性炭。
（3）将滤液倒入烧杯中，加入适量的水，搅拌使其溶解。
（4）将溶液放入冰箱中冷却，待乙酰苯胺结晶析出。
（5）抽滤，收集乙酰苯胺晶体。
（6）将乙酰苯胺晶体用少量乙醇洗涤，除去杂质。
（7）将洗涤后的乙酰苯胺晶体晾干，称重。
五、实验结果与分析1. 乙酰苯胺的制备根据实验步骤，成功制备了乙酰苯胺，产率约为60%。
2. 实验分析（1）本实验采用苯胺与乙酸反应制备乙酰苯胺，反应条件温和，操作简便。
（2）分馏柱的使用有效地移除了反应中生成的水，提高了乙酰苯胺的产率。
（3）活性炭的脱色作用有助于提高乙酰苯胺的纯度。
六、实验总结1. 本实验成功制备了乙酰苯胺，掌握了乙酰苯胺的制备原理和方法。
制备乙酰苯胺的方法
制备乙酰苯胺的方法
1. 乙酰化法：将苯胺和乙酸在适当的反应条件下反应，生成乙酰苯胺。
反应条件一般为常压下，反应温度在60-80左右，反应时间为1-2小时。
2. 亚硝化还原法：将苯胺和亚硝酸反应生成含亚硝基的苯胺盐，然后用铁或亚铁还原剂将其还原成乙酰苯胺。
反应条件为在酸性条件下，反应温度为常温，反应时间为1-2小时。
3. 溴代法：将苯胺和溴或溴化亚铜反应生成溴代苯胺，然后再进行加氢反应，仍然生成乙酰苯胺。
反应条件为在常温下，反应时间为数小时。
乙酰苯胺的合成方法
乙酰苯胺的合成方法1.1分馏法制备乙酰苯胺这种方法是利用分馏装置制备乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，然后接上分馏柱，在柱口插入温度计，蒸出的水和醋酸用锥形瓶收集，在加热时，温度计读数维持在110℃，当反应结束后，趁热搅拌着将反应物倒入装有冷水的烧杯中，然后冷却静置抽滤，得到粗产品用水重结晶，最后用称量法计算干燥后产品的产率。
利用分馏法制备乙酰苯胺的产率为20.7%，其产率不高。
尽管装置中的分馏柱能够将生成的水从其中移去，但分馏柱不是根据特殊实验条件加工的，所以它不能绝对遵循实验意图，另外在反应体系中，由于高的反应温度，一般分馏柱在规定时间内很难分馏出正确比例的水和醋酸，这样致使反应物比例失调，使产率减少甚至实验失败。
在这个反应中，苯胺极易氧化，因此产品多为浅棕色和黄色并成块状，要不断的重结晶，这样使得乙酰苯胺产率减少。
苯胺是有毒化学品，在分馏过程中如果温度太高，过量的混合蒸汽没有液化挥发出来，能够对环境和人造成危害，而且未完全转化的苯胺很难回收。
1.2 回流法制备乙酰苯胺回流法是利用回流装置合成乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，装上直型冷凝管，用小火加热回流，反应完成后，趁热搅拌着将反应物倒入装有水的烧杯中，冷却静置抽滤，重结晶，也能够将反应物趁热倒进冰水中，在其中冷却一定时间使的温度降低，从而提高乙酰苯胺产率。
这个反应利用苯胺与过量的冰醋酸回流合成乙酰苯胺，但它需较长时间回流，产量不高，并且产品成色不好。
在工业制备过程中，需对其加热6~8 h 以上。
还可以用适量的苯胺、乙酸酐、冰醋酸和少量的锌粉回流合成，另外苯胺、冰醋酸和乙酸酐可以一起回流制备乙酰苯胺。
这两种回流法都用乙酸酐作为酰化剂，它使得反应不易控制且成本较高。
利用回流法合成乙酰苯胺反应时间对产率的影响比较大，当反应时间为40，60，90 min 时，其平均产率分别为43%，63%，64%。
在反应中由于产物中水不能及时除去，从而影响了反应物的产率。
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班级
学号
有机实验报告
乙酰苯胺的制备
（微量实验）
院（系、部）：
姓名：
年级：
专业：
指导教师：
教师职称：
2012年3月19日·北京
摘要
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。
用来制造染
料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。
在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。
用冰醋酸做乙酰化试剂与苯胺制备乙酰苯胺，三组取不同量的试剂分别制备乙酰苯胺。
用热水进行重结晶，精制乙酰苯胺，称重计算产率。
分析乙酸苯胺制备过程中应注意的事项，以及影响产率的因素。
关键词：乙酰苯胺制备重结晶
Abstract
Abstract: sulfa drugs acetanilide is the raw material, can be used as analgesics, antipyretic agents and preservatives. Used to make dyes intermediates of nitro acetanilide, p-nitroaniline and p-phenylenediamine.In the industrial rubber vulcanization accelerator can be used for fiber coating resin stabilizer, hydrogen peroxide stabilizer, as well as for synthetic camphor and so on.
To do with glacial acetic acid and aniline acetylation reagent preparation acetanilide, three take different amounts of reagents were prepared acetanilide. Recrystallized with hot water, refined acetanilide, weighing calculate yield. During the preparation of acetic acid Aniline precautions, as well as the factors that affect yield.
Key words：sulfa drugs acetanilide, preparation ,recrystallization
目录
第一章实验目的
第二章实验原理
第三章仪器与试剂
第四章实验装置
第五章实验步骤
第六章实验数据记录与处理
第六章思考题
参考文献
第一章实验目的
（1）掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；
（2）掌握易氧化基团的保护方法；
（3）进一步练习有机物提纯的方法----重结晶；
（4）掌握分馏柱的作用机理和用途。
第二章实验原理
反应原理
NH2+CH3COOH3+H2O
反应物配比：苯胺：冰醋酸=1:2.4（冰醋酸过量）
制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。
三种试剂的反应活性顺序为：CH3COX>(CH3CO)2O>CH3COOH,采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。
苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。
因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。
由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。
为了反应的顺利进行，一定要严格控制分馏柱的温度在100至110℃之间。
因为温度过低，水除不掉，反应不能很好进行；温度过高大量醋酸被蒸出。
乙酰苯胺在不同温度下，在水中的溶解度g/100ml水
苯胺，乙酰苯胺都有毒，操作时应避免与皮肤接触或吸入其蒸汽。
第三章 仪器与试剂
仪器：半微量实验——圆底烧瓶(10mL)，刺形分馏柱，温度计（150℃），接引管，
抽滤装置等。
试剂：苯胺（A.R.）,冰醋酸（A.R.），锌粉，活性炭。
第四章 实验装置图
抽滤装置
第五章 实验步骤
半微量实验
在10mL 圆底烧瓶中，加入2mL （2.04g ，0.022moL ）苯胺、3mL （3.14g ，0.13moL ）冰醋酸及微量（约0.03g ）锌粉，装上分馏柱，其上端装一温度计，支管通过支管接引管与接收瓶相连。
低电压加热，使反应物保持微沸约15min ，然后逐渐升高温度，当温度计度数达到100℃左右时，支管即有液体流出。
维持温度在100℃至110℃之间反应约0.5h ，反应生成的水和少量醋酸可完全蒸出。
当温度计读数下降时，反应已经完成。
分馏装置
在不断搅拌下趁热将反应物倒入20mL水中加热沸腾，冷却后，抽滤析出的固体，滤饼压碎，用2至5mL水洗涤，将粗产品放入50mL水中加热沸腾，直至完全溶解。
稍冷却后加入约0.2g活性炭，并煮沸1min，趁热过滤，冷却滤液，等结晶析出后，过滤，晾干后称量。
产量约0.6至1.2g。
通过熔点测定判断其纯度。
纯乙酰苯胺是无色片状晶体，熔点为113至114℃.
第六章实验数据记录与处理
NH2+CH3COOH3+H2O
0.022moL 0.052moL n=0.022moL
m=n*M=0.022*135.16=2.97g
实验所得乙酰苯胺的质量m′=0.8g
产率=(0.8/2.97)*100%=26.9%
第七章思考题
（1）乙酰苯胺还有什么制备方法？写出反应式。
答：
（2）反应时为什么要控制分馏柱上端的温度在100至110℃之间？
答：
参考文献
[1] 胡应喜主编.基础化学实验.北京：石油工业出版社，2009.6
[2] 赖佳春、朱文.有机化学实验.北京：中国农业出版社，2009.10。