环己烯的制备
任务：环己烯的制备
1、教师下发任务书：①掌握用消除反应制取烯烃的原理和方法。 ②制备环己烯、2-甲基-2-丁烯
2、操作要求①学生要提前 5 min 进入实训室，必须穿实验服。②操作前必须写好注意 事项及操作要点。
1
3、教师指导安装仪器，讲解仪器的使用方法与技巧、注意事项。
三、计 划
1、学生分组讨论，列出重点及操作要点、注意事项； 2、准备使用的圆底烧瓶、直型冷凝管、接引管、温度计、药品等。 3、根据要求分组合作、现场操作训练，记录结果，分析小结。
【任务】：
烯烃的制备——环己烯的制备
一、资 讯
烯烃的工业制备是是石油的裂解，主要可以得到乙烯、丙烯、丁烯等。对于指定结构的
烯烃，通常采用卤代烃脱卤化氢或醇脱水等方法来制备。
醇在硫酸或磷酸等酸性催化剂存在下经加热失去一分子水得到烯烃。
醇在酸性条件下的脱水反应是经过碳正离子中间体进行的，如果结构允许可能存在结构
重排。如果在 AI2O3 存在下脱水不发生重排。当存在多种产物时，主要产物是稳定烯烃。不
同结构的醇进行脱水反应的活性顺序是：叔醇＞仲醇＞伯醇，这与碳正离子稳定性顺序相一
致。
1、环己烯制备
主反应： 副反应：
OH 85% H3PO4
+ H2O
OH 85点：
（1）需酸催化：磷酸、硫酸、氧化铝。 （2）可逆反应：为提高反应产率，采用边反应边分馏的方法，将环已烯不断蒸出，从 而使平衡向右移动。
2、仪器、药品 仪器：圆底烧瓶（50ml 1 个）；维氏（Vigreux）分馏柱（1 支）；直形冷凝管（1 支）； 蒸馏头（1 个）；温度计套管（1 个）；接引管（1 个）；锥形瓶（25ml 2 个）；量筒（25ml 1 个）；水银温度计（150℃ 1 支）、分液漏斗。 药品：①环己醇 9.6g 10ml（0.096mol）；85%磷酸 5ml；饱和食盐水；无水氯化钙； ②2-甲基-2-丁醇，浓硫酸，无水氯化钙，NaOH（10%）；③ 3,3--二甲基-2-丁醇，浓硫酸， 无水氯化钙，NaOH（10%）。
环己烯的制备
（3）加热、分馏 用电热套或酒精灯小火慢慢加热混合物至沸腾，以较慢速度进行蒸馏，并控制 分馏柱顶部温度不超过73℃，馏液为带水的混合物。当无液体蒸出时，加大火焰， 继续蒸馏；控制柱顶温度不超过85℃，防止未反应的环己醇蒸出，降低反应产率。 当温度计达到85℃时，停止加热，烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾。 蒸出液为环己烯和水的混浊液。反应时间约40 min左右。 （4）洗涤、分液 将锥形瓶中的粗产物，移入分液漏斗，加入等体积的饱和食盐水，摇匀后静止 待液体分层。弃去下层水层，将上层油层转移到干燥的小锥形瓶中。用饱和 NaCl水溶液洗涤的目的是洗去有机层中水溶性杂质，减少有机物在水中的溶解度。
环己烯的制备
一、环己烯制备 主反应：
OH 85% H3PO4
+ H2O
副反应：
OH 85% H3PO4
O
+ H2O
反应特点：
（1）需酸催化：磷酸、硫酸、氧化铝。 （2）可逆反应：为提高反应产率，采用边反应边分馏的方法，将 环已烯不断蒸出，从而使平衡向右移动。
二、仪器、药品
仪器：
圆底烧瓶（50ml 1个）；维氏（Vigreux）分馏柱（1支）； 直形冷凝管（1支）；蒸馏头（1个）；温度计套管（1个）； 接引管（1个）；锥形瓶（25ml 2个）；量筒（25ml 1个）； 水银温度计（150℃ 1支）、分液漏斗。
2.洗涤操作（分液漏斗的使用）
① 洗涤前首先检查分液漏斗旋塞的严密性。
② 洗涤时要做到充分轻振荡，切忌用力过猛，振荡时间过长，否则将形成乳浊液，难以分层， 给分离带来困难。一旦形成乳浊液，可加入少量食盐等电解质或水，使之分层。
③ 振荡后，注意及时打开旋塞，放出气体，以使内外压力平衡。放气时要使分液漏斗的尾管 朝上，切忌尾管朝人。
环己烯的合成实验报告
一、实验目的1. 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；2. 掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能；3. 熟悉实验室安全操作规范。
二、实验原理环己烯是一种重要的有机化工原料，广泛用于合成香料、医药、农药等。
实验室制备环己烯通常采用浓磷酸催化环己醇脱水的方法。
在酸性条件下，环己醇分子中的羟基被质子化，形成稳定的正碳离子，然后失去一个质子，生成环己烯。
该反应是一个可逆反应，可通过分馏等方法进行分离和纯化。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管、温度计、冷凝水装置、烧杯、锥形瓶、分液漏斗、酒精灯、铁架台、铁夹、铁圈等。
2. 试剂：环己醇（10.0g，10.4mL，0.1mol）、浓磷酸（4mL）、氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。
四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中加入10.0g环己醇，再加入4mL浓磷酸，搅拌均匀；2. 将烧瓶置于水浴中，加热至70-80℃，保持20分钟，使环己醇充分脱水；3. 将反应液转移至分液漏斗中，加入适量的氯化钠，振荡，静置；4. 分离有机层和水层，将有机层转移至锥形瓶中；5. 向锥形瓶中加入适量的无水氯化钙，干燥有机层；6. 将干燥后的有机层转移至烧瓶中，进行分馏；7. 调节温度，收集83.0℃左右的馏分，得到环己烯；8. 将环己烯转移至烧杯中，加入适量的5%碳酸钠水溶液，振荡，静置；9. 分离有机层和水层，将有机层转移至锥形瓶中，进行水浴蒸馏；10. 收集蒸馏液，得到纯净的环己烯。
五、实验结果与分析1. 通过实验，成功制备了环己烯，实验结果与理论相符；2. 实验过程中，分馏和水浴蒸馏操作规范，实验数据准确可靠；3. 实验过程中，注意实验室安全操作规范，无安全事故发生。
六、实验讨论1. 在实验过程中，浓磷酸的用量对环己烯的产率有较大影响，过量或不足均会影响产率；2. 分馏和水浴蒸馏操作对实验结果有较大影响，操作不当可能导致产率降低或实验失败；3. 实验过程中，注意实验室安全操作规范，避免安全事故发生。
环己烯的制备实验现象
环己烯的制备实验现象环己烯是一种具有六个碳原子组成的环状烯烃化合物，其结构中含有一个碳碳双键。
环己烯的制备方法有多种，下面将介绍几种常见的制备实验现象。
一、制备环己烯的加热脱水反应实验中，可以通过将环己醇与浓硫酸反应来制备环己烯。
首先，将环己醇与浓硫酸混合，然后加热至适当的温度。
在加热的过程中，观察到反应体系从无色透明变为混浊的现象，同时伴随着产生大量的气体。
这是由于环己醇分子中的羟基与硫酸反应，生成了环己烯和水。
环己烯是一种气体，在加热的条件下会逸出反应体系，形成气泡。
二、制备环己烯的蒸馏分离法实验中，可以通过对环己烷进行蒸馏分离来制备环己烯。
首先，将环己烷装入蒸馏烧瓶中，然后进行加热。
当温度达到环己烷的沸点时，环己烷开始汽化，形成蒸汽。
蒸汽经过冷凝器后，转化为液体环己烯。
在冷凝器中，可以观察到由于环己烷蒸汽冷凝而产生的液滴滴入集液瓶中的现象。
最后，通过收集液滴，可以得到纯净的环己烯。
三、制备环己烯的催化裂解反应实验中，可以通过将环己烷与催化剂进行催化裂解来制备环己烯。
首先，在反应釜中加入适量的环己烷和催化剂，然后进行加热。
在催化剂的作用下，环己烷分子中的碳碳单键被打断，形成环己烯和其他碳氢化合物。
在加热的过程中，可以观察到反应体系中逸出的气体，其中包括环己烯。
同时，可以通过气相色谱仪等分析方法对反应产物进行检测和定量分析。
四、制备环己烯的氧化反应实验中，可以通过将环己烷与氧气进行氧化反应来制备环己烯。
首先，在反应釜中加入适量的环己烷和适量的氧气，然后进行加热。
在氧气的作用下，环己烷分子中的碳碳单键被氧化，形成环己烯和其他氧化产物。
在加热的过程中，可以观察到反应体系中的气体产生变化，同时可以通过红外光谱等分析方法对反应产物进行鉴定和定量分析。
环己烯可以通过加热脱水反应、蒸馏分离法、催化裂解反应和氧化反应等多种方法进行制备。
通过实验观察到的现象，我们可以了解到环己烯的制备过程，并通过适当的分析方法对反应产物进行鉴定和定量分析，从而得到纯净的环己烯。
环己烯的制备
环己烯的制备。
环己烯是碳和氢组成的烯烃化合物，其官能团为C5H10。
目前，环己烯众多应用于催
化合成、润滑剂、塑料树脂、药物开发等各个领域，是一种重要的有机原料。
环己烯的制
备一般采用两种方法，分别是重整烯与单馏烯，它们能充分利用可再生的石油资源，也是
催化反应中高活性的经济可行的烯烃分子。
一种常用的环己烯合成方法是重整烯，是通过烯芳烃与1-烯醇基芳基砜[1,2-H]之间
的振动来调节烯烃类分子结构，并通过酸醇催化装置催化反应来制备环己烯。
如，
BTX[C4H4H]与1-烯醇基芳基砜[1,2-H]可在苯乙醇溶液中，利用K2硫酸锡为催化剂的反应条件，一次硫化反应，得到混合的具有不同烯烃构型的烯烃类组分。
再经过精练可脱去三
和四环混合的烯烃类，得到乙烯的上游产物环己烯，其分子量约为86g/mol。
另外一种环己烯制备方法是使用单馏烯法，即利用烷酸甲酯受热馏出，逐渐地达到其
烷末端与烯端分离并合并成环己烯的目的，烷末端用酸中和，利用价态不同的卤素催化剂，转换成相应的羟基和盐形，过滤，水洗、脱水即可得到最终的环己烯。
单馏烯法可以获得
较高纯度的环己烯，且与其他有机物的细微差别，从而满足后续应用需求。
环己烯的制备也可以采用烯烃醇溴化反应来实现，该反应主要是在冰醋酸催化下，经
过三步：1）烯芳醇的溴化，产生溴烯醇；2）发生醋酸乙烯的排驱作用；3）脱掉溴代。
环己烯的制备_(2)
环己烯的制备_(2)
环己烯是一种六碳环结构的碳氢化合物，由于其的结构稳定性和广泛应用，环己烯制
备一直是化学研究领域的热门话题。
以下介绍环己烯的制备方法。
1. 环己烯的裂解法制备
环己烯的一种重要制备方法是通过环己烷的热裂解得到。
具体反应式如下：
$$\ce{C6H12 -> C6H10 + 2H2}$$
这个反应是一个裂解反应，需要在高温和高压的条件下进行。
一般情况下，使用催化
剂帮助反应进行，常见的催化剂包括三氧化二铝、碳、硅铝酸盐等。
2. 常压脱氢法制备
环己烯还可以通过环己酮或己内酰胺的常压脱氢反应制备。
这个反应需要使用催化剂，通常使用氢氧化钾或氢氧化钠作为催化剂，如下反应式：
这种方法的优点是可以在常压下进行，而且相对简单，但是需要高温反应，所以会导
致产率的下降。
3. 电解沉积制备
环己烯还可以通过电解沉积法制备。
这个方法的原理是在电解池中使用环己烷和某些
电荷转移剂，电流通过池中电极时，环己烷被还原为环己烯，反应式如下：
这个反应需要在酸性条件下进行，通常使用二氧化硫和醋酸作为电荷转移剂，以提高
环己烯的产率。
烯环化合成法是一种先进的合成环己烯的方法，其基本原理是将含有双键结构的前体
化合物通过烯环合成反应合成环己烯。
常见的合成方法包括催化加氢和内复成烯，这些方
法需要使用催化剂和特殊条件才能进行。
综上所述，环己烯的制备方法多样，具体选用哪种方法需要考虑生产成本、产率和反
应适应性等因素。
针对不同的需求可以进行选择。
环己烯的制备
早作准备 干 燥 干燥并称重据处理1.实际产量m实 2.计算理论产量m理
m实
3.计算产率
W= m理
（1）环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时 应注意转移中的损失。取样时，最好先取环己醇，后取磷酸。 （2）环己醇与磷酸应充分混合，否则在加热过程中可能会 局部碳化，使溶液变黑。 （3）由于反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃，含水 l0％)；环己醇也能与水形成共沸物(沸点 97.8℃,含水80 ％)。因比在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以 减少末作用的环己醇蒸出。有些文献要求柱顶控制在73℃左 右，但反应速度太慢。本实验为了加快蒸出的速度，可控制 在90℃以下。
溴水和环己烯的反应：能使溴水褪色。 溴水
+
Br Br2 Br
四、实验步骤
注意水银球的位置：水银球的 上沿与支管的下沿相平。
1、安装仪器和加料
毫升干燥的圆底烧瓶中， 在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入 毫升干燥的圆底烧瓶中 放入15ml环 环 己醇、 磷酸和几粒沸石 己醇、7.5ml85%磷酸和几粒沸石，充分振 磷酸和几粒沸石， 摇使混合均匀 混合均匀。 摇使混合均匀。烧瓶上装一短的分馏柱作分 馏装置，接上冷凝管，用小锥形瓶作接受器， 馏装置，接上冷凝管，用小锥形瓶作接受器， 外用冷水冷却。 外用冷水冷却。
根据实验现象分几次加入
过 滤 4.蒸馏精制 将干燥后的产物过滤到干燥的圆底烧瓶（ 将干燥后的产物过滤到干燥的圆底烧瓶（根据产物 量的多少选择烧瓶体积），加入沸石后加热蒸馏 ），加入沸石后加热蒸馏， 量的多少选择烧瓶体积），加入沸石后加热蒸馏，收集 80～85℃的馏分到已经称重的干燥锥形瓶中 称量。 的馏分到已经称重的干燥锥形瓶中， 80～85℃的馏分到已经称重的干燥锥形瓶中，称量。
环己烯的制备
4、将干燥后的产物滤入干燥 的蒸馏烧瓶中，加入沸石后 用水浴加热蒸馏，收集 80~850C的馏分于一已称重 的干燥的小锥形瓶中。
5、产率计算.
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四、操作重点及注意事项
1、环己醇在常温下是粘稠状液体，若用量筒量取应注意转移 中的损失，环己醇与硫酸应充分混合，否则在加热过程中可能 会局部碳化。
名称 环己烯
相对 分子 质量
82.15
性状 无色液体
熔点℃ -103.50
沸点℃ 82.98
密度 g•cm-3
0.8102
折光率 1.446520
溶解性 / g•(100mL溶剂) -1
水 乙醇 乙醚
不溶 混溶 混溶
环己醇 100.16 粘稠液体 25.15 161.1 0.9624 1.464120 3.620 溶解 溶解
磷酸 98.00 粘稠液体 42.35 213, d 1.88
-
易溶 溶解 溶解
六、问题讨论
1、用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？ 答：(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无 刺激性气体SO2放出。
2、在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不超 过73℃？ 答：因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点70.8℃，含 水10 %)；环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点64.9℃，含 环己醇30.5 %)；环己醇与水形成共沸混合物(沸点97.8℃,含 水80 %)，因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过 快，以减少未反应的环己醇的蒸出。
2、最好用空气浴，使蒸馏十受热均匀。加热温度不宜过高， 速度不宜过快，以减少未反应的环己醇蒸出。
3、水层应尽可能的分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量。 使产物被干燥剂吸收而造成损失，这里用无水氯化钙比较合适， 因为它还可以除去少量的环己醇。
环己烯的制备
环己烯的制备
一、 实验目的
1、 通过乙酸乙酯的制备加深对酯化反应的理解和可逆反应的调控。
2、 掌握回流、蒸馏以及液体洗涤、分离和干燥的操作方法。
二、 实验原理
以浓H 3PO 4 催化环己醇脱水制取环己烯：
主反应: 三、 主要仪器和试剂
1、仪器：仪器：电热套、圆底烧瓶、分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、接引管、锥形瓶、
温度计。
2、药品：环己醇20ml 、浓硫酸1ml 、氯化钠、无水氯化钙、10%碳酸钠水溶液。
四、 实验仪器及装置图
分馏装置 OH
+H 2O
蒸馏装置
五、实验操作步骤现象、解释
1、在50ml干燥的圆底烧瓶中，加入20ml环己醇和沸石，搅拌下加入1ml浓硫酸，装
好分馏装置。
加热至沸，调节电压，控制温度不要超过85℃，缓慢蒸出环己烯和水的浑浊液体。
2、当无液体蒸出时，适当加大电压，当有白雾状物体生成或温度计示数开始下降或有
少量残余液体时停止加热。
3、将馏出液用氯化钠饱和后，用10%碳酸钠溶液中和微量的酸，用分液漏斗分液。
上
层的粗产物从上口倒入干燥的锥形瓶中，加入无水氯化钙干燥。
4、待液体清亮后，将干燥的产物滤入干燥的圆底烧瓶中，加入沸石后常压蒸馏，收集
80~84℃的馏分。
六、产率的计算
环己烯，无色透明液体，沸程82～84.5℃，产量8.9g，产率83.7％。
七、思考题
1、采用分馏装置制备环己烯，要控制分馏柱顶端温度不超过73℃，为什么？
答：主要由反应产物和几种恒沸物和生成水的沸点决定的。
2、在粗制的环已烯中加入饱和食盐水的目的是什么？
答：进行盐析，提高产率。
环己烯的制备__实验报告
环己烯的制备__实验报告实验目的：了解环己烯的制备方法，掌握典型烯烃产生反应的特点和影响因素。
实验原理:环己烯的合成是通过氢氧化钠催化下的胆碱酯化反应，利用环己烷、氯甲烷、氯化亚铜、三乙胺等原料制备而成。
第一步是加入环己烷和氯化亚铜，之后加入氯甲烷，并滴加三乙胺调节反应的速度，生成环己基甲酸叔丁酯。
具体反应方程式如下：H2O2 + Na2O2 + H2O → 2 NaOH + O2C6H12 + CuCl·2H2O → C6H11Cl + CuCl + H2O环己基甲酸叔丁酯再发生加热裂解反应，生成环己烯、三乙胺和叔丁醇。
实验步骤：1. 将6.3g的氯甲烷加入到250mL三口瓶中，然后将6g的环己烷一起倒入。
2. 然后将5.5g的氯化亚铜加入三口瓶溶液中，并立即用309Chemistry的磁子搅拌60秒以混合反应物。
3. 然后加入三乙胺到反应物中，作为催化剂。
4. 将三口瓶上罩上宽口圆底烧瓶，加入一层冰并开始用磁力搅拌器以国度磁搅拌30分钟。
5. 把三口瓶口带过滤器并在50mL圆底烧瓶中进行收集。
6. 通过沸水浴加热反应物，裂解产生的环己基甲酸叔丁酯。
7. 使用旋转蒸发器去除产生的叔丁醇和三乙胺。
8. 将残留物转移到试管内，用石油醚进行提取，获得可用于下一次反应的环己烯。
实验结果：经过反应后得到环己烯的收率为78.9％。
产物通过红外光谱图与标准物质进行比较确定产品的结构和纯度。
本实验采用氢氧化钠催化反应的方法制备环己烯，通过反应条件的调整，确定反应的速度和产物的纯度，得到了较高的产品收率。
在实验之后，可以将残留物提取并作为下一次反应的原料使用，最大限度地减少废料产生，提高环保效益。
环己烯的制备实验报告
环己烯的制备实验报告实验报告：环己烯的制备引言：环己烯是一种重要的有机化合物，在化学合成和工业生产过程中有着广泛的应用。
环己烯的制备方法有很多，其中一种是通过脱水缩聚环己醇制备。
本实验旨在通过这一方法制备环己烯，并对产物进行鉴定和纯化。
实验部分：1.实验仪器和试剂准备：实验仪器：反应釜、冰浴器、冷凝器、分液漏斗等。
实验试剂：环己醇、浓硫酸、无水氯化钠、无水氯化钙等。
2.实验步骤：a.在反应釜中加入环己醇（XmL），并加入浓硫酸（YmL）作为催化剂，将体系搅拌均匀。
b.将反应釜与冷凝器连接，用冰浴器对反应釜进行冷却。
c.开始加热并持续反应一段时间，同时观察反应进展情况。
d.反应结束后，冷却反应釜，然后将反应物转移到分液漏斗中。
e.加入等量的无水氯化钠水溶液，充分摇匀。
f.分液漏斗中的有机相放到无水硫酸钠干燥瓶中干燥。
g.用无水氯化钙脱水，再次进行过滤，取得纯净的环己烯。
3.结果与讨论：通过上述实验操作，我们成功合成了环己烯。
反应过程中，环己醇与浓硫酸发生脱水反应，生成环己烯。
催化剂硫酸能够促使水分子离去，从而实现环己烯的制备。
在实验过程中我们观察到反应过程会产生大量的气体，这是水分子的脱去所导致的。
分离无水环己烯的过程中，我们采用分液漏斗与无水氯化钠的水溶液进行有机相和水相的分离，有机相中含有环己烯。
通过无水硫酸钠的干燥和无水氯化钙的脱水处理，最终得到纯净的环己烯。
结论：通过本实验的操作，我们成功地制备了环己烯。
同时本实验还可以加深我们对脱水缩聚反应的理解以及相关的实验操作技术。
通过进一步的实验研究，可以探究更多关于环己烯的性质和应用。
[1] DeJong H. Bonding Dissociation Energies of Organic Molecules: [beta]-Hydrogen Atom. Science, 1977, 198, 1343.[2]生有机化学实验，吕仪等。
环己烯的制备试验报告
环己烯的制备试验报告实验目的：通过酸性催化下异丙基化反应，制备环己烯。
实验原理：环己烯可由环己烷经酸性催化下异丙基化反应制备。
反应机理如下：实验操作：1.实验器材消毒：将使用的实验器材如烧杯、试管等用70%乙醇擦拭消毒，然后晾干备用。
2.实验试剂准备：准备0.1 mol/L的H2SO4浓溶液，称取5 mL浓硫酸溶入500 mL蒸馏水中，摇匀，并滴加硫酸，直至溶液酸性测得pH=2左右。
3.反应体系组装：取一个干净的锥形烧瓶，装入98%浓硫酸2mL，将50%过磷酸铵0.5g加入烧瓶中，搅拌溶解，然后将2mL环己烷加入其中，用橡胶塞封闭烧瓶。
4.异丙基化反应：向烧瓶内直接通入氯化氢气体，观察反应过程中产物环己烯的生成情况。
反应时间约为10-15分钟，注意观察并避免反应物溢出。
5.收集产物：反应结束后，用无水碳酸钠将产物中的氯化氢中和，然后用无水钠硫酸将溶液中的水分除去，并碱洗液体到无碱性。
在经旋转蒸发器去除溶剂后，用醇液将反应产物洗净，然后对应的结晶净化，得到环己烯。
实验结果：根据实验操作，得到的环己烯收率为70%。
实验讨论：1.本实验通过酸性催化下异丙基化反应成功制备了环己烯，得到的收率为70%。
此方法成本较低，操作简便，适用范围广。
2.实验过程中需注意实验器材的消毒工作，以确保实验的安全性。
3.实验中的试剂和溶液处理应安全操作，防止引起意外。
4.实验中观察到环己烯的生成情况，可以用气相色谱法进行定性和定量分析，验证产物的纯度和含量。
5.实验中还可以改变反应条件，如温度、反应时间等来探究对产物收率的影响，并进行深入研究。
结论：通过酸性催化下异丙基化反应，成功制备了环己烯，得到的收率为70%。
本实验结果可为环己烯的制备提供有力的实验依据，并为该反应机理及条件提供了一定的实验数据支持。
环己烯制备
【实验目的】
1.学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理与方法；
2.掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能；
3.掌握有机化合物制备产物的产率计算方法；
【实验原理】（包括反应机理）
环己醇通常可用浓磷酸或浓硫酸作催化剂脱水剂制备环己烯，本实验以浓磷酸作脱水剂来制备环己烯。
方程式如下：
【主要试剂及物理性质】
【仪器装置】
1、主要仪器：50ml圆底烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、分液漏斗、温度计、短分馏柱、酒精灯。
2、实验装置：
、、
【实验步骤及现象】
【注意事项】
1、温度计水银球的上端应与支管口下端水平。
2、冷凝管应在加热前就通水，且在加热停止一段时间后，再停止供水
3、加料顺序顺序不能改变，以防浓磷酸稀释放出大量热造成危险。
4、环己醇与磷酸应充分混合，否则容易在加热过程中引起局部炭化。
5、若无液体蒸出时，可加大火
6、洗涤分水时，水应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，进而使产物更多地被氯化钙吸附导致损失，蒸馏干燥过的产物时，蒸馏所用仪器一定要充分干燥，否则
将容易得到浑浊的产物
7、接受产品的三角瓶事先称重，有利于后续称量产物。
【实验结果】
理论产量：8.2g
实际产量：
产率：
【实验讨论】
【思考题】
【实验成绩】
指导。
环己烯的制备实验报告
环己烯的制备实验报告【1】一、实验目的：利用环己醇以及其他相关的化学试剂来进行化学反应制备环己烯。
二、实验原理：化学反应式：反应历程：可能的副反应：主要反应物，以及产物：环己醇（15g，也即是15.6ml）、1ml浓硫酸试剂、产物为、副产物为水，环己醚，以及环己醇、食盐Nacl、无水氯化钙、5%的碳酸钠水溶液。
其中环己醇的沸点为：163℃，纯粹环己烯的沸点为82.9℃。
三、实验仪器以及操作图：实验仪器有：圆底烧瓶、铁架台，直型冷凝管、接受瓶、分液漏斗、温度计、橡胶塞、电炉、导管、接液管、水浴锅、锥形瓶、漏斗、烧杯、短的分馏柱、蒸馏头，电子天平。
四、实验步骤：1、按照实验装置示意图从上到下、从左到右的顺序安装蒸馏装置，检查装置的气密性。
2、在50ml的圆底烧瓶里面加入15.6ml的环己醇，并加入1ml的浓硫酸，滴加时注意，防止浓硫酸烧伤手臂。
并加入几粒沸石，充分摇匀后使之均匀混合。
在烧瓶上装一短的分馏柱，接上冷凝管，把接受瓶浸在冷水中冷却。
3、将烧瓶在电炉上面用空气浴的方法加热，控制温度不超过90℃，分馏出的液体为带水的混浊液，到无液体蒸出而且在圆底烧瓶内有白雾出现的时候，停止蒸馏，此时记下蒸馏出产物的那段温度为85℃至90℃。
4、将蒸出的液体先加入食盐饱和，然后加入3——4ml5%的碳酸钠溶液进行中和微量的酸。
将液体转入分液漏斗中，摇振后静置，直至有机相分离出来，然后用分液漏斗分理处需要的上层有机相，即为环己烯的粗产物。
此时用1——2g无水氯化钙进行干燥，待溶液清亮透明后滤入重新洗净干燥后的烧瓶中，此时把锥形瓶洗干净并烘干称量干重。
5、将分离干燥后的滤液重新加入圆底烧瓶后，加入几粒沸石进行水浴加热，收集温度在80——85℃之间的馏分于已经称量干重的锥形瓶内，此时锥形瓶干重为51.6g。
待蒸馏出只剩下很少部分液体时，且温度变化范围突然下降时，停止蒸馏，此时称量锥形瓶连同液体的质量，的数据为55.8g。
环己烯制备的现象及简略步骤
环己烯制备的现象及简略步骤
环己烯是一种常用的化学物质，它可以通过烯烃在酸性条件下发生异构化反应制备得到。
具体的现象及简略步骤如下：
现象：
1. 在酸性条件下，如浓硫酸、磷酸等催化剂的存在下，烯烃可以发生异构化反应。
2. 异构化反应指的是烯烃分子内部键的重排，使得分子结构发生变化，生成不同的同分异构体。
简略步骤：
1. 取一容器，将烯烃（如环己烯二聚体）加入其中。
2. 加入少量的酸性催化剂（如浓硫酸）并充分混合。
3. 用适当的方法（如加热）提供反应所需的能量。
4. 反应一段时间后，停止提供能量，使反应结束。
5. 分离产物，如通过蒸馏除去副产物和未反应物，得到纯净的环己烯。
需要注意的是，以上是一种简略的制备步骤，具体的实验条件、反应时间等可能因不同的实验设计而有所不同。
另外，安全操作和设备装备也是非常重要的，需根据实验室要求进行操作。
环己烯的制备课件
苯乙烯法
总结词
苯乙烯法是通过苯乙烯与乙炔在催化剂作用下进行加成反应来制备环己烯。该 方法具有较高的选择性，但收率较低。
详细描述
苯乙烯法是通过苯乙烯与乙炔在催化剂作用下进行加成反应来制备环己烯。该 方法具有较高的选择性，但收率较低。催化剂成本较高，且需要使用大量有机 溶剂，导致生产成本较高。
环己醇脱水法
03
CATALOGUE
催化剂与反应条件
催化剂种类
酸性催化剂
如硫酸、磷酸等，可以促进环己 醇脱水生成环己烯，同时抑制副 反应发生。
碱性催化剂
如碱金属氢氧化物、碱金属氧化 物等，可以促进环己醇脱氢生成 环己烯，但副反应较多。
反应温度与压力
温度
反应温度越高，反应速率越快，但同 时副反应也增加。因此，适宜的反应 温度为100-200℃。
总结词
环己醇脱水法是通过环己醇在催化剂作用下进行脱水反应来制备环己烯。该方法 具有较低的成本和环境污染，但收率较低。
详细描述
环己醇脱水法是通过环己醇在催化剂作用下进行脱水反应来制备环己烯。该方法 具有较低的成本和环境污染，但收率较低。催化剂成本较高，且需要使用大量有 机溶剂，导致生产成本较高。
环己酮法
THANKS
感谢观看
环己烯是一种易燃物质，因此 需要严格控制火源，并配备灭
火设备。
中毒风险
环己烯具有毒性，因此在生产 过程中需要佩戴防护用品，并
确保通风良好。
爆炸风险
环己烯与空气混合后可能发生 爆炸，因此需要避免在空气中
长时间暴露。
安全培训
对员工进行安全培训，提高他 们的安全意识和应急处理能力
。
06
CATALOGUE
研究进展与展望
有机化学实验 环己烯的制备
有机化学实验环己烯的制备一、实验目的:学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法；初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能；掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。
二、实验原理：环己醇通常可用浓磷酸或浓硫酸作催化剂脱水制备环己烯，本实验是以浓磷酸作脱水剂来制备环己烯的。
三、实验步骤：加料：在50mL干燥的圆底烧瓶中加入10g环已醇(10.4mL约0.1mol) 4mL浓磷酸(或2mL浓硫酸)和几粒沸石，充分振摇使之混合。
安装装置：安装分馏装置，分馏柱为短分馏柱(或改用两球分馏柱)。
用50mL锥形瓶作接收器,置于冰水浴中。
用小火加热混合物至沸腾,控制分馏柱顶部馏出温度不超过90℃，慢慢地蒸出生成的环己烯和水(混浊液体)。
若无液体蒸出时，可把火加大。
当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时,即可停止加热。
全部蒸馏时间约需1h。
将馏出液用约1g精盐饱和，然后加入3~4mL5%的碳酸钠溶液中和微量的酸(或用约0.5mL20%的氢氧化钠溶液)。
分层：将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。
干燥：放出下层的水层,上层的粗产品转人干燥的小锥形瓶中,加入1~2g无水氯化钙干燥之。
将干燥后的粗环己烯(溶液应清亮透明)滤入50mL蒸馏烧瓶中,加入几粒沸石后用水浴加热蒸馏6,用一干燥小锥形瓶收集80~85℃的馏分。
称量：产量38~4.6g(产率46%~56%)。
四、注意事项：◆脱水剂可以是磷酸或硫酸。
磷酸的用量必须是硫酸的一倍以上，但它却比硫酸有明显的优点:一是不生成碳渣，二是不产生难闻气体(用硫酸则易生成SO副产物)。
◆由于环已醇在常温下是黏稠状液体(mp24℃),若用量筒量取(约12mL)时应注意转移中的损失，可用称量法。
若用硫酸时，环已醇与硫酸应充分混合，否则，在加热过程中可能会局部炭化。
◆最好用油浴加热,使蒸馏烧瓶受热均匀。
因为反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃，含水10%)环已酿与环已烯形成北沸物(沸占64.9℃含环已醇30.5%)环已醇与水形成共沸物(97.8含水80%)。
环己烯的制备
蒸馏装置
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五、注意事项
1. 注意控制柱顶温度不超过90℃，以保证能将环 己烯和水蒸出而环己醇和水生成恒沸物不被蒸出； 2. 干燥之前要完全分离掉可见的水层，干燥应在 密闭的容器内进行，干燥剂的用量不可太多； 3. 蒸馏前应将干燥剂过滤除去，过滤时滤纸不可 用水浸湿。 4. 蒸馏应使用干燥的仪器。
3.用水浴加热（混1）合出物现至阵沸阵腾白雾，控制加热速度使分馏 柱合酸上物雾。端当的烧温（（瓶度23） ）中不温环只要度己剩超下烯下过降与少9后水0量℃又的回共的。升沸残馏至物液出达85并液到℃出为理现带论计阵水算阵的量混白 雾时，即可停止加热。
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四、实验步骤
干燥时间要在半小时以上；
思考题
四、实验步骤 逆反应，水与环己烯作用
85%磷酸有氧化性，与生环成己原醇料浓混环硫合己酸不醇氧。化性过强；氧化
均1.匀将，所会有使混仪合器液洗中涤局干部净酸后的并会浓干产度燥生过，SO安2，装污染分空馏气装置。
高，造成炭化现象
2.将10mL环己醇及5mL85%磷酸加入圆底烧瓶中，充
分摇匀使其混合均匀，投入几粒沸石。
4实.验将室馏内出5-液10倒mi入n 分共液沸漏物斗不中能进用分行馏洗法涤进，一分步出分离有，机可相用。
其他方法破坏共沸物组分后在蒸馏可以得到
5.用1-2g无水氯纯粹化的钙组干分燥。粗产物。 6.将干燥后的粗产物过滤到圆底烧瓶中进行蒸馏 ，
收集80～85℃馏分。
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五、实验装置图
得一种常用方法。它可以将易挥发和不
生成的水形成共沸易物挥蒸发出的，物避质免分离环开已来醇，和但水液、体混环合物 已醇和环已烯形成各才共组能沸分得物的到蒸沸较出点好，必的须分使相离平差效衡果至向。少右30移℃以动上，， 提高产率。
实验四环己烯的制备
实验四环己烯的制备实验四环己烯的制备一、实验目的1.学习和掌握环己烯的制备原理和方法。
2.观察和了解有机化合物反应的基本过程。
3.掌握实验操作技巧和注意事项，提高实验能力。
二、实验原理环己烯是一种重要的有机化合物，具有广泛的用途。
本实验通过醇脱水制备环己烯。
反应方程式如下：2 CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O在酸性催化剂的作用下，醇分子中的氢原子被取代，形成碳碳双键。
本实验采用硫酸作为催化剂，促使反应进行。
三、实验步骤1.在50ml圆底烧瓶中加入10ml 95%乙醇和5ml 水。
2.加入适量的硫酸，混匀。
注意不要将玻璃棒与硫酸接触时间过长，以免发生危险。
3.将混合物在搅拌下加热至回流温度（约78℃），观察到混合物逐渐变为棕色。
此时要密切注意温度变化，防止反应过于剧烈导致乙醇溅出。
4.当反应液颜色逐渐变浅并趋于稳定时，停止加热，继续搅拌一段时间以使反应完全。
5.用冰水冷却反应液，加入适量碳酸钠中和多余的硫酸。
观察到混合物颜色变为暗绿色，说明硫酸已被中和。
6.用分液漏斗将上层液态产物分离出来，加入适量无水氯化钙干燥，然后进行蒸馏。
7.收集蒸馏得到的馏分，得到的产品即为环己烯。
四、实验结果与讨论1.实验结果：通过本次实验，我们成功制备了环己烯，并对其进行了分离和提纯。
得到的环己烯产品颜色清亮透明，具有一定的气味。
通过蒸馏收集得到的产品在实测范围内具有较高的纯度。
2.结果讨论：在制备环己烯过程中，硫酸起到了关键的催化作用。
硫酸与醇反应生成的水可以通过加入碳酸钠进行中和，从而维持反应体系的酸碱平衡。
此外，无水氯化钙的加入有助于产品的干燥，防止水分的混入影响产品纯度。
通过本次实验，我们对有机化合物的制备过程有了更深入的了解和掌握。
五、实验总结与建议1.实验成功：本实验通过醇脱水制备环己烯，我们成功地按照预定步骤完成了实验，得到了较满意的结果。
实验过程中我们对温度、搅拌、加料速度等关键因素进行了有效控制，从而确保了实验的顺利进行。
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环己烯的制备
一、实验目的：
1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；
2、初步掌握分馏、水浴蒸馏和液体干燥的基本操作技能
二、实验原理：书P158烯烃是重要的有机化工原料。
工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。
本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。
主反应式：
一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。
可能的副反应：（难）
三、主要试剂、产物的物理和化学性质化学物质相对分子质量相对密度/d420沸点/℃溶解度/g(100g水)-1环己醇100 0、961
61、1
3、620℃磷酸98
1、83-1/2H2O(213℃)
2340环己烯
82、14 0、89
83、3微溶于水环己醚1
82、3 0、92243微溶于水共沸物数据：
四、实验装置仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。
试剂：
10、0g（
10、4mL，0、1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。
其它：沸石六、预习实验步骤、现场记录及实验现象解释
1、投料在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。
2、加热回流、蒸出粗产物产物将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。
至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
3、分离并干燥粗产物将馏出液用氯化钠饱和，然后加入32g 无水氯化钙干燥。
4、蒸出产品待溶液清亮透明后，小心滤入干燥的小烧瓶中，投入几粒沸石后用水浴蒸馏，收集80水共沸物），降低产率。
不要忘记加沸石、温度计位置要正确。
8、加热反应一段时间后再逐渐蒸出产物，调节加热速度，保持反应速度大于蒸出速度才能使分馏连续进行，柱顶温度稳定在71℃不波动。
等实验操作流程图：七、实验指导：分析试验装置选择，操作条件，注意事项。
1、反应装置的选择及反应控制反应是可逆反应，有副反应，可形成共沸物故采用了在反应过程中将产物的反应体系分离出来的办法，推动反应向正反应方向移动，提高产物的产率。
又环己烯bp83℃，环己醇bp161℃，环己醇水bp
97、8℃，环己烯水bp
70、8℃，含水10％。
生成的水为18%，生成的环己烯为82%，因此，生成的环己烯可由生成的H2O以共沸物的形式完全蒸出反应体系，使环己醇完全转化。
两共沸点
70、8℃、
97、8℃相差不大，所以本实验选用分馏装置为反应装置。
2、洗涤操作反应粗产物可能带有酸（H+），需要洗涤。
环己烯、环己醇在水中有一定的溶解度，为减少水中溶解的有机物，使用NaCl饱和溶液洗涤粗产物，NaCl溶液洗涤另一好处是易分层，不易产生乳化现象。
粗产物量大可用分液漏斗洗涤，量小可用半微量洗涤操作法85℃馏分。
5、操作注意事项（操作要点）1）环己醇粘度大，转移时不要损失。
2）H3PO4 有氧化性，混合均匀后在加热，小火加热。
3）反应时，先小火加热，反应一段时间后，再从分馏柱顶分出环己烯—水共沸物。
4）由于环已烯与水形成共沸物（沸点
70、8℃，含水10%）；环已醇与环已烯形成共沸物（沸点
64、9℃，含环已醇
30、5%）；环已醇与水形成共沸物（沸点
97、8℃，含水80%）。
因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以减少未作用的环已醇蒸出。
控制分馏柱顶温度<90℃（考虑温度计、操作误差，控制<90℃）。
5）反应终点的判断可参考下面几个参数：a)反应进行60分钟左右；b)反应瓶中出现白雾；6)分液时，水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失，这里用无水氯化钙干燥较适合，因它还可除去少量环己醇。
7)在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。
6、实验要求1)操作规范化；2)实验纪录，边做边记，详细真实，每一步操作都要记录；3)产物要求，按教材反应物用量，产物
3、8~
4、6g左右，无色透明液体4)产物鉴定，最后一步蒸馏既是精制产物步骤，又是产物鉴定步骤，根据实验室具体条件可测IR，NMR，n20D等物理性质。
我们采用Br
2、高锰酸钾进行定性鉴定。
7、可用下列思考题检验学习情况1)为什么用分馏反应装置？
2)反应生成的水和理论计算生成的水是否一致？试分析原因。
3)干燥剂CaCl2也是多孔物质，可否不分离出来当作沸石用？4)蒸馏环己烯用水浴加热，试说明什么时候可用水浴加热？5)比较你的产率与理论产率的差值，试分析原因。
八、思考题
1、如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损失？答：(1)环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇很难倒净而影响产率。
(2)磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。
(3)反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因与水形成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。
(4)干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最后蒸馏是前馏份增多而影响产率。
2、用85%磷酸催化工业环已醇脱水合成环已烯的实验中，将磷酸加入环已醇中，立即变成红色，试分析原因何在？如何判断你分析的原因是正确的？
答：该实验只涉及两种试剂：环已醇和85%磷酸。
磷酸有一定的的氧化性，混合不均，磷酸局部浓度过高，高温时可能使环已醇氧化，但低温时不能使环已醇变红。
那么，最大的可能就是工业环已醇中混有杂质。
工业环已醇是由苯酚加氢得到的，如果加氢不完全或精制不彻底，会有少量苯酚存在，而苯酚却及易被氧化成带红色的物质。
因此，本实验现象可能就是少量苯酚被氧化
的结果。
将环已醇先后用碱洗、水洗涤后，蒸馏得到的环已醇，再加磷酸，若不变色则可证明上述判断是正确的。
3、用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？
答：(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无刺激性气体SO2放出。
4、在粗产品环已烯中加入饱和食盐水的目的是什么？
答：加饱和食盐水的目的是尽可能的除去粗产品中的水分，有利于分层；减少水中溶解的有机物。
5、用简单的化学方法来证明最后得到的产品是环已烯？
答：1）取少量产品，向其中滴加溴的四氯化碳溶液，若溴的红棕色消失，说明产品是环已烯。
2）取少量产品，向其中滴加冷的稀高锰酸钾碱性溶液，若高锰酸钾的紫色消失，说明产品是环已烯。