“三聚氰胺”与化学教学

“三聚氰胺”与化学教学

三聚氰胺，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，简称三胺，又叫2 ,4 ,6- 三氨基-1,3,5-三嗪。化学式C3N6H6或C3N3(NH2)3，相对分子质量126,其结构式如下：

物理性质：三聚氰胺为白色晶体，无味，密度为1.573g／cm3 (16℃)。常压熔点354℃（分解）；快速加热升华，升华温度300℃。溶于热水，微溶于冷水，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。化学性质：呈弱碱性（pH＝8），与盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺盐。在中性或微碱性情况下，与甲醛缩合而成各种羟甲基三聚氰胺，但在微酸性中（pH值5.5～6.5）与羟甲基的衍生物进行缩聚反应而生成树脂产物。遇强酸或强碱水溶液水解，胺基逐步被羟基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，进一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸。在一般情况下较稳定，但在高温下可能会分解放出氰化物。

主要用途：三聚氰胺是一种用途广泛的基本有机化工中间产品，最主要的用途是作为生产三聚氰胺甲醛树脂（MF）的原料。三聚氰胺还可以作阻燃剂、减水剂、甲醛清洁剂等。

三聚氰酸毒性危害及诊治：目前三聚氰胺被认为毒性轻微，大鼠口服的半数致死量大于3克/公斤体重。据1945年的一个实验报道：将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害，膀胱、肾部结石，并可进一步诱发膀胱癌。

我国卫生部于2019年9月12日发布了“与食用受污染三鹿牌婴幼儿配方奶粉相关的婴幼儿泌尿系统结石诊疗方案”，有关方面可以参照。方案中指出结石绝大部分累及双侧集合系统及双侧输尿管，这与成人泌尿系统结石临床表现有所不同，多发性结石影响肾功能的概率更高。由于患儿多不具备症状主诉能力，家长需要加强对相关儿童的观察，依靠腹部B超和（或）CT检查，可以帮助早期确定诊断。在治疗方面，目前没有针对三聚氰胺毒性作用的特效解毒剂，临床上主要依靠对症支持治疗，必要时可以考虑外科手术干预，解除患儿肾功能长期损害的风险。早期诊断、早期治疗，是使患儿早日康复的关键。人体对三聚氰胺耐受标准：三聚氰胺是一种低毒的化工原料。动物实验结果表明，其在动物体内代谢很快且不会存留，主要影响泌尿系统。三聚氰胺量剂和临床疾病之间存在明显的量效关系。三聚氰胺在婴儿体内最大耐受量为每公斤奶粉15毫克。专家对受污染婴幼儿配方奶粉进行的风险评估显示，以体重7公斤的婴儿为例，假设每日摄入奶粉150克，其安全预值即最大耐受量为15毫克/公斤奶粉。

三聚氰胺与蛋白含量：由于食品和饲料工业蛋白质含量测试方法的缺陷，三聚氰胺也常被不法商人用作食品添加剂，以提升食品检测中的蛋白质含量指标，因此三聚氰胺也被人称为“蛋白精”。

蛋白质主要由氨基酸组成，其含氮量一般不超过30%，而三聚氰胺的含氮量为66％左右。通用的蛋白质测试方法“凯氏定氮法”是通过测出含氮量来估算蛋白质含量，因此，添加三聚氰胺会使得食品的蛋白质测试含量偏高，从而使劣质食品通过食品检验机构的测试。有人估算

在植物蛋白粉和饲料中使测试蛋白质含量增加一个百分点，用三聚氰胺的花费只有真实蛋白原料的1/5。三聚氰胺作为一种白色结晶粉末，没有什么气味和味道，所以掺杂后不易被发现。

添加三聚氰胺的牛奶和奶粉：奶粉有毒是因为其中含三聚氰胺，可能是在奶粉中直接加入的，也可能是在原料奶中加入的。牛奶和奶粉添加三聚氰胺，主要是因为它能冒充蛋白质。

食品都是要按规定检测蛋白质含量的。要是蛋白质不够多，说明牛奶兑水兑得太多，说明奶粉中有太多别的东西的粉。

但是，蛋白质太不容易检测，生化学家们就想出个偷懒的办法：因为蛋白质是含氮的，所以只要测出食品中的含氮量，就可以推算出其中的蛋白质含量。因此添加过三聚氰胺的奶粉就很难检测出其蛋白质不合格了这就是三聚氰胺的假蛋白。

各个品牌奶粉中蛋白质含量为15-20%，蛋白质中含氮量平均为16%。以某合格牛奶蛋白质含量为2.8%计算，含氮量为0.44%，某合格奶粉蛋白质含量为18%计算，含氮量为2.88%。而三聚氰胺含氮量为66.6%，是牛奶的151倍，是奶粉的23倍。每100g牛奶中添加0.1克三聚氰胺，就能提高0.4%蛋白质。

三聚氰胺的合成：现在一般采用尿素法合成。尿素以氨气为载体，硅胶为催化剂，在380-400℃温度下沸腾反应，先分解生成氰酸，并进一步缩合生成三聚氰胺。

6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3CO2

生成的三聚胺气体经冷却捕集后得粗品，然后经溶解，除去杂质，重

结晶得成品。

如何鉴别掺有三聚氰胺的奶粉？

辨颜色：好奶粉呈天然乳黄色；劣质奶粉细看有结晶和光泽或呈漂白色。

闻气味。打开包装，好奶粉有牛奶特有的乳香味；劣质奶粉乳香甚微，甚至没有乳香味。

试手感：袋装奶粉，用手指捏住包装袋来回摩擦，好奶粉会发出“吱吱”声；而劣质奶粉由于掺有葡萄糖等成分，颗粒较粗，故发出“沙沙”流动声。

尝味道：把少许奶粉放进嘴里品尝，好奶粉细腻发粘，易粘住牙齿、舌头，且无糖的甜味；劣质奶粉放入口中很快溶解，不粘牙，甜味浓。看溶解速度：把奶粉放入杯中，溶解越快的越不好。用热开水冲时，好奶粉形成悬漂物上浮，搅拌之初会粘住调羹；劣质奶粉溶解迅速，没有天然乳汁的香味和颜色。