突破有机综合题(1)

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(5)⑤的反应类型是_____________________。 (6)写出 F 到 G 的反应方程式__________________。
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(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 (无机试剂任选)。
的合成路线
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2.(2019·课标全国Ⅱ，36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种
材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧
树脂G的合成路线：
题干
框图
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已知以下信息：
信息
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)的水解反应。
2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯 的同系物(苯环上的氢原子被烷基取代的物质)。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热 有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
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突破有机综合题 第一课时
有机综合题的结构、考点、逐空突破
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命题调研 (2015～2019五年大数据)
瑞德西韦 达芦那韦
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2015～2019五年考点分布图
核心素养与考情预测
核心素养：宏观辨识与微观探析 科学精神与社会责
任
考情解码：预计在2020年高考中，仍会以合成新颖的 实用有机物为主线，运用典型的合成路线， 将信息和 问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、 性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利 用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。
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回答下列问题： 问题
(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。 (2)由B生成C的反应类型为________。 (3)由C生成D的反应方程式为_____________________。 (4)E的结构简式为________。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物 的结构简式________、________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 (6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的 NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。
4.反应类型（ ）
5.有机方程式的书写（ ）
6.限定条件下同分异构体的数目（
）
7.限定条件下同分异构的书写（ ）
8.有机合成路线（ ）
9.冷门知识：如手性碳原子，顺反异构，有机谱图（多关注）
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有机综合题中的推断技巧
一.有机推断题中常见的突破口
1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( (3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“浓HNO3(浓H2SO4、加热)”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
(7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料
制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)________________________。
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有机综合题考点汇总
1.有机物的命名（热门）
2.官能团的名称或表达式（ ）
3.有机物分子式或结构简式的书写（ ）
3.以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环 境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或 氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸； 根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
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1.(2019·课标全国Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：题干
框图
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问题
回答下列问题： (1)A中的官能团名称是________。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式， 用星号(*)标出B中的手性碳________。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。 (不考虑立体异构，只需写出3个) (4)反应④所需的试剂和条件是___________________________。
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3.(2018·课标全国Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
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回答下列问题： (1)A 的化学名称为________。 (2)②的反应类型是________。 (3)反应④所需试剂、条件分别为________。 (4)G 的分子式为________。 (5)W 中含氧官能团的名称是________。 (6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面 积比为 1∶1)_____________________。