苯甲醇及苯甲酸的制备.
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注意：水层要保留
3
4. 合并有机层和萃取液， 10 mL饱和亚硫酸氢钠、 15 mL10%碳酸钠溶液及10 mL水各洗涤一次。 5. 用无水硫酸镁干燥 6. 蒸馏，先蒸出乙醚（蒸出的乙醚倒回原试剂瓶 ），收集204~207℃的馏分为苯甲醇。
注意：蒸出乙醚后需放掉冷凝水
7. 乙醚萃取后的水溶液用50%的硫酸酸化到ph=2 （大约用15~20 mL ），冷却，抽滤得苯甲酸。
5
H+
COOH
ຫໍສະໝຸດ Baidu
1
Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成反应。
机理：
O
Ar C
OH
H
O Ar C H
OH
O Ar C
H
O
Ar C H
OH Ⅰ
O
ArC OH
O
ArC O ArCH2OH
O
H+
ArC OH
O Ar C H
H
2
二、仪器装置
回流装置
三、实验步骤
• 反应瓶：100 mL圆底烧瓶 试剂： 苯甲醛(新蒸)10 mL（0.098 mol) 8.16 g NaOH 溶于32 mL水
注意：苯甲酸为下一实验原料
4
四、问题：
1.各步洗涤的目的是什么？ 2.在利用坎尼扎罗反应制备苯甲酸苯甲醇的实验中，
为什么苯甲醇产率会过低？ 答：苯甲醛容易被直接氧化为苯甲酸，一般使用的
苯甲醛中就有少量的苯甲酸，而且在反应过程中 也有一些苯甲醛被氧化。所以该实验一般得到的
苯甲酸较多，而苯甲醇产率较低。
2. 加热回流约1h
注意：Ⅰ两相反应，必须充分搅拌或间歇振摇 Ⅱ因使用强碱，回流中间需转动几次冷凝器，防止回流完沾
在起，取不下来。
3. 冷却，加入25 mL 水，以溶解苯甲酸钠，并转入 分液漏斗，用20 mL 乙醚淋洗反应瓶，并将醚液 转入分液漏斗，分出有机层，水层用乙醚提取2次 （ 15 mL 、10 mL）。
实验二 苯甲醇及苯甲酸的制备
一、实验原理
坎尼扎罗（Cannizzaro）反应
芳醛和无α-氢的醛（如甲醛、三甲基乙醛等）在浓碱的 作用下发生自身氧化还原反应，即一分子醛被氧化成酸，另 一分子醛被还原为醇，这种反应称为歧化反应，又叫坎尼扎 罗（Cannizzaro）反应。
2
CHO 浓NaOH
CH2OH
COONa
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4. 合并有机层和萃取液， 10 mL饱和亚硫酸氢钠、 15 mL10%碳酸钠溶液及10 mL水各洗涤一次。 5. 用无水硫酸镁干燥 6. 蒸馏，先蒸出乙醚（蒸出的乙醚倒回原试剂瓶 ），收集204~207℃的馏分为苯甲醇。
注意：蒸出乙醚后需放掉冷凝水
7. 乙醚萃取后的水溶液用50%的硫酸酸化到ph=2 （大约用15~20 mL ），冷却，抽滤得苯甲酸。
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H+
COOH
ຫໍສະໝຸດ Baidu
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Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成反应。
机理：
O
Ar C
OH
H
O Ar C H
OH
O Ar C
H
O
Ar C H
OH Ⅰ
O
ArC OH
O
ArC O ArCH2OH
O
H+
ArC OH
O Ar C H
H
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二、仪器装置
回流装置
三、实验步骤
• 反应瓶：100 mL圆底烧瓶 试剂： 苯甲醛(新蒸)10 mL（0.098 mol) 8.16 g NaOH 溶于32 mL水
注意：苯甲酸为下一实验原料
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四、问题：
1.各步洗涤的目的是什么？ 2.在利用坎尼扎罗反应制备苯甲酸苯甲醇的实验中，
为什么苯甲醇产率会过低？ 答：苯甲醛容易被直接氧化为苯甲酸，一般使用的
苯甲醛中就有少量的苯甲酸，而且在反应过程中 也有一些苯甲醛被氧化。所以该实验一般得到的
苯甲酸较多，而苯甲醇产率较低。
2. 加热回流约1h
注意：Ⅰ两相反应，必须充分搅拌或间歇振摇 Ⅱ因使用强碱，回流中间需转动几次冷凝器，防止回流完沾
在起，取不下来。
3. 冷却，加入25 mL 水，以溶解苯甲酸钠，并转入 分液漏斗，用20 mL 乙醚淋洗反应瓶，并将醚液 转入分液漏斗，分出有机层，水层用乙醚提取2次 （ 15 mL 、10 mL）。
实验二 苯甲醇及苯甲酸的制备
一、实验原理
坎尼扎罗（Cannizzaro）反应
芳醛和无α-氢的醛（如甲醛、三甲基乙醛等）在浓碱的 作用下发生自身氧化还原反应，即一分子醛被氧化成酸，另 一分子醛被还原为醇，这种反应称为歧化反应，又叫坎尼扎 罗（Cannizzaro）反应。
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CHO 浓NaOH
CH2OH
COONa