专题：有机物共线共面解析

分子中原子共线、共面问题一.熟记五类分子空间构型

代表

物

空间构

型

结构球棍模型结构特点CH4

正四面

体

任意3点(原子)共面

C—C键可以旋转

C2H4

平面结

构

6点共面

C=C键不能旋转C2H2直线型

4点共线(面)

C≡C键不能旋转C6H6

平面正

六边形

12点共面

HCH

O

平面4点共面

掌握上述几种分子的空间构型，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。

二、结构不同的基团连接后原子共面分析

1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH 2=CH-C≡CH，其空间结构为

，中间两个碳原子既在乙烯平面上，

又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子

中共平面原子至少12个，最多16个。

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子

中，共面原子至少6个，最多7个。

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳

原子对位上的9

1． 描述CH 3－CH ＝CH －C≡C－CF 3分子结构的下列叙述中，正确的是

A ．6个碳原子有可能都在一条直线上

B ．6个碳原子不可能都在一条直线上

C ．6个碳原子有可能都在同一平面上

D ．6个碳原子不可能都在同一平面上

2．(2010年西城期末)下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能．．．

处于同一平面的是 A ． B ． C ． D ． 3．在

分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是

A ．12个

B ．14个

C ．18个

D ．20个

HC C —CH 3 —CH 3 CH 3 —CH — CH 3 CH 3

CH 2 C CH 3 —CH 3

4．在

分子中，处于同一平面上碳原子数最少是

A ．10个

B ．8个

C ．14个

D ．12个

5、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 （ ）

A ．分子式为C 25H 20

B ．此分子为非极性分子

C ．此物质属于芳香烃类物质

D ．分子中所有碳原子有可能处于同一平面

6．某烃的结构简式为

。分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a ，在同一直线

上的碳原子数为b ，一定在同一平面内的碳原子数为c ，则a ，b ，c 分别为 A ．4，3，5 B ．4，3，6 C ．2，5，4 D ．4，6，4

7．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 A ．

B ．

C

H 3CH 3

CH 3 C ．

CH 3

C

H 3 D ．CH 3

8．在右面的分子结构式中，说法是正确的

A ．所有的碳原子有可能处在同一个平面上

B ．所有的碳原子不可能处在同一个平面上

C ．所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上

D ．所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上

9、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是

，关于这种物质的叙述中不正确的是 ( )

A ．该物质是一种芳香族化合物

B ．该物质是一种卤代烃

C ．该物质是一种强烈致癌物

D ．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上

10．(2011全国高考)环戊二烯（）分子中最多有 原子共平面。9

11．(2012四川高考)已知羰基为平面结构，则O

OH

O

OH

分子中最多有 原子在同

一平面内。16

12．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题：

（1）在同一直线上的原子最多有_______个；4

（2）一定在同一平面上的原子最多有_______个；12

（3）可能在同一平面上的原子最多有_______个。17

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