有机答案
有机化学(付建龙 李红)版答案(完整)
第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解：最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。
第3章 烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解：(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解：(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr（4）由于中间体，有4种形式：CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中（A ）最稳定。
故主要产物为：CH 3CCH=CH 2CH 3Br（5）由于中间体，有2种形式：CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性，不好评价。
故此有2种产物。
BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)9．解：(1)丙烯醛大于丙烯。
有机答案
1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。
1-5 判断下列画线原子的杂货状态
（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。
1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“ ”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
（12）4-溴已醛； （13）3-甲基-2,6-萘醌。
2-11写出下列化合物的构造式。
2-12 命名下列化合物。
（1）3-甲基-戊二酸单乙酯； （2）丁酸对甲氧基苯酯；
（3）3-甲基-4-丁内酯（或β-甲基-γ-丁内酯）； （4）环已基甲酸（或环已烷羧酸）；
（5）N-溴代丁二酰亚胺； （6）4-硝基乙酰苯胺； （7）丙烯酰氯；
2-7 写出下列化合物的构造式。
(1) 2,4－二硝基氟苯 (2) 六氯化苯 (3) 六溴代苯 (4) 氯化苄
(5) 2-甲基-2,3-二碘丁烷 (6) 2-氯-2-丁烯 (7)3-苯基-1-溴-2-丁烯
(8) 叔氯丁烷 (9) 仲丁基溴
（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷； （7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；
（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。
（1）4-甲基-2-戊炔； （2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔； （3）1-已烯-5-炔；
2-16写出下列基的构造式。
第三章参考答案
3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。
有机课后习题答案
1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(1) CH 3CH 2C CH(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH 醛基 ，醛 羟基 ，醇(7) CH 3CH 2NH 2氨基 ，胺6. 甲醚（CH 3OCH 3）分子中，两个O —C 键的夹角为°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O —C 键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。
甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O —C 键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。
37. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
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第二章 烷烃习题1. 用IUPAC 命名法命名下列化合物，并指出其中的伯、仲、叔、季碳原子。
（1）2,3,5,5-四甲基庚烷2,3-二甲基戊烷 （3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷（4）3,3-二甲基-4-乙基-4-（1,2-二甲基丙基）辛烷 （5）CH 3 CH CH CH 2 C CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 33-甲基-4-乙基庚烷（6）3-甲基-4-乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的结构式。
（1）新戊烷（2）甲基乙基异丙基甲烷（3）4-叔丁基庚烷（4）2，4-二甲基-4-乙基庚烷（5）2，2，4-三甲基戊烷（6）2-甲基-3-乙基已烷3.用Newman投影式写出1,2-二氯乙烷的最稳定构象和最不稳定构象。
稳定 不稳定4. 把下列化合物CH 3CFCl 2的三个透视式改写成纽曼投影式。
它们是否是相同构象？5. 比较下列各组化合物的沸点高低。
（1）(a) CH 3CH 2C(CH 3)3，(b) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(b)> (a)（2）（a ）庚烷，（b ）辛烷，(c) 3,3-二甲基戊烷，(d) 2,3-二甲基己烷，(e)2,2,4,4-四甲基丁烷(b)>(d)>(a)>(c)>(e) 6. 按稳定性大小排列下列自由基(3)>(2)>(1)7. 在光照下，乙烷和丙烷与氯发生一氯代反应，写出一氯代反应的主要产物及其反应(1) (CH 3)2CHCH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)2CCH 2CH 3...机理。
链引发：链增长：链终止：8. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子结构中的C-C 键和C-H 键的形成。
45%55%CH 3CH 2CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2CH 2Cl + CH 3CHCH 3Cl第三章烯烃、二烯烃习题1. 用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物，如有顺反异构用Z-E标记。
有机化学答案
第1章 饱和烃（一）思考题部分思考题1-1写出分子式为C 6H 14烷烃的所有构造异构体。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5) 构造异构体：(1)、(2)和(3)思考题1-3用系统命名法命名下列化合物。
(1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 (3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷 思考题1-4写出下列化合物的构造式(1) CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3 (2) CH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3(3) CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。
(1) CH 3CHCH 3CH 3(2)CH 3CHCH 2CH 3CH 3(3) CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newman 投影式表示。
(1)C HCH 12 (2)C HCH 12思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。
(1)正丁烷＞异丁烷 (2) 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷(3) 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。
思考题1-8已知烷烃分子式为C 5H 12，根据氯代反应产物的不同，试推测各烷烃的结构并写出结构式。
(1)和(4)：C CH 3H 3C CH 3CH 3(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)CH 3CH CH 2CH 3CH 3思考题1-9试写出分子式为C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体并命名。
有机化学答案
第一章绪论（一）用简练的文字解释下列术语。
（1）有机化合物（2）键能（3）极性键（4）官能团（5）实验式（6）构造式（7）均裂（8）异裂（9）sp2杂化（10）诱导效应（11）氢键（12）Lewis酸【解答】（1）有机化合物—碳氢化合物及其衍生物。
（2）键能—形成共价键的过程中体系释放出的能量，或共价键断裂过程中体系所吸收的能量。
（3）极性键—由不相原子形成的键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，使电负性较强原子的一端电子云密度较大，具有部分负电荷，而另一端则电子云密度较小，具有部分正电荷，这种键具有极性，称为极性键。
云对称地分布在两个成键原子之间，这种键没有极性，称为极性键。
（4）官能团—分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团，它常常决定着化合物的主要性质，反映化合物的主要特征。
（5）实验式—表示组成物质的元素原子最简整数比的化学式。
（6）构造式—表示分子构造的化学式。
（7）均裂—成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，这种断裂称均裂。
（8）异裂—成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，这种断裂称异裂。
（9）sp 2杂化—2s 轨道和两个2p 轨道杂化。
（10） 诱导效应—由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子中电子云密度分布不平均，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为 诱导效应。
（11）氢键—当氢原子及电负性很强且原子半径较小的原子（如N ，O ，F等原子）相连时，电子云偏向电负性较大的原子，使氢原子变成近乎氢正离子状态，此时若及另一个电负性很强的原子相遇，则发生静电吸引作用，使氢原子在两个电负性很强的原子之间形成桥梁，这样形成的键，称为氢键。
（12）Lewis 酸—能够接受未共用电子对的分子或离子。
（二）下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
有机化学作业本答案(全)
CH 3
KM nO 4 H 2 SO 4
COOH
NO
2
NO
2
第五章 旋光异构
一、命名或画出Fischer投影式
CH 1. H 3 C H CH 2 CH 3 CHCH
3
CH 2 CH 3 2. H H NO 2 NO 2 CH 2 CH 3
CH 3. H Br
CH 2
4. HO HO
COOH H H COOH
苯、苯的溶液中加入KMnO4/H2SO4溶液，使之褪色者为乙苯.
2、加入KMnO4/H2SO4溶液，使之褪色者为甲苯、
环己烯，不能使之褪色的为苯；在甲苯、环己烯中分
别加入Br2/CCl4溶液,能使之褪色的为环己烯、不能使
之褪色的为甲苯 七.用苯合成对硝基苯甲酸
CH 3
CH 3 Cl AlCl 3 HNO 3 H 2 SO 4
CH 2 CH 3
5. (2S,3R)-2，3-二氯丁烷
6. R-3-苯基-3-溴-1-戊烯
二、判断下列化合物那些可能有旋光性
A、C、F
三、判断正误
1. 2. 7. 3. 8. 4. 9. 5. 10.
6.
四、判断下列各组化合物是属于对映体、非对映体、 顺反异构体、构造异构体还是同一化合物
1、构造异构体 3、非对映体 2、顺反异构体、非对映体 4、对映体
五、完成下列反应
1. OH + CH 3 I
Br
2.
OH OH OHC(CH 2 ) 4 CHO
四、合成题
OH
Na
ONa
OH
H 2 SO 4
Br 2 光照
Br
ONa
O
六. 推断结构
有机作业答案
第二章烷烃 p463.写出下列化合物的构造简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH36.（1）把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?HHHFCl ClHHHClCl FHHHFCl Cl（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?HF F F HHHH FFF H答案：（1）前两者为同一构象，第三者为另一构象FClCl H HHClClFH HHHH HF Cl Cl（2）两者为不同构象H HH HCl ClHHClClClH ClClFHHClHClClH H H（3）两者为不同构象H F H HF FF HFHHF8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。
大学有机化学答案
第二章 饱和脂肪烃2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CH CH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CH CH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.6 a b c2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b. 正庚烷c. 2－甲基庚烷d. 正戊烷e. 2－甲基己烷答案：c > b > e > a > d2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：a.CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2b.c.CH 3CH 2C CH 3CH 3答案： 稳定性 c > a > b第三章不饱和脂肪烃3.1用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3CH 2CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案：a. 2－乙基－１－丁烯b. 2－丙基－１－己烯c. 3,5－二甲基－３－庚烯d. 2,5－二甲基－２－己烯 3.9 b3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4b.(CH 3)2C=CHCH 3HBrc.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3OHe.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O,f.CH 2=CHCH 2OHClCH 2CH-CH 2OHOH答案：a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Brc.CH 3CH 2CH=CH 2BH 3H 2O 2OH －CH 3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2H 2O / H+CH 3CH 2CH-CH 3OHe.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O ,,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OHOH1).2).1).2).3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：CCH 3H 3C C HCH 3CH 3++C CH 3H 3C CH CH 3CH 3CCH 3H 3C C H 2CH 2CH 3+答案： 稳定性：CCH 3H 3C CHCH 3CH 3++>CCH 3H 3C CHCH 3CH 3>CCH 3H 3C CH 2CH 2CH 3+3.15 写出下列反应的转化过程：C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CCH 3CH 3H+C=CH 3C H 3CC CH 2CH 2H 2CCH 2H 3C CH 3答案：C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CH+CH 3CH 3C-CH 2CH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CCH 3CH 3++H+H_3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH 2=CH 2b. CH 3CH 3c. CH 3CHOd. CH 2=CHCle. CH 3C(Br)2CH 3f. CH 3CBr=CHBrg. CH 3COCH 3h. CH 3CBr=CH 2i. (CH 3)2CHBr答案：a.HC CH Lindlar catH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2OHgSO 4H 2SO 4CH 3CHOd.HC CH +HCl HgCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2HBrCH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br BrCH 3f.H 3CC CH+Br 2CH 3C=CHBrBrg.H 3CC CH +H 2OHgSO 4H 2SO 4CH 3COCH 3+ H 2Lindlar catH 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.CH 3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBr3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH 3)2+灰白色无反应1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 4褪色无反应正庚烷1,4－庚二烯a.b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH 3)2+灰白色无反应1－己炔2－己炔Br 2 / CCl 4褪色无反应2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷3.21 完成下列反应式：HgSO 4H 2SO 4a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl (过量)b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4H+c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2Od.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO e.CH 3CH 2C CH+HCN答案：a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl (过量)CH 3CH 2CH 2CClClCH 3b.CH3CH 2C CCH 3+KMnO 4H+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO 4H 2SO 4c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CN3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。
有机化学课后答案
第十二章 醛、酮 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)C O CH 3CH 3O CH 2CH 2CHO OH CH 3CH=CHCHO 2、 (6)(5)(7)NHN=CH 2CH 2CH 2COCH 3(CH 3)2C=NNHCONH 2(10)(9)(8)CHO OHCH 3CHBrCHOO OO4、（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO(10)(9)(8)OCH 3CH 2CHO CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH 2CH 3CH 3CH 2COONH 4 , Ag CH 3CH 2CH=NOH(2)(1)C H 3CH 2OHCH 3COONaCH 3CH=CHCHO H 2O ++5、(3)(5)(4)CH 3COOH CH 3CH 2OH HOOCCOOHHCOONa +(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONa OMgBr3COCH 3O 2N+CHCl 3OH 36、7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应， 8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CCHO，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5MgBr(4)OMgBr CH 3OH CH 3①H+,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr2322242411、也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。
有机练习部分答案
（1）
H 2N
CH
答 丙氨酰－甘氨酸 水解可以产生丙氨酸、甘氨酸。
NH2 O CH2CH2 C NHCH2 O C NHCH2COOH
（2）HΒιβλιοθήκη OCC H答 谷氨酰－甘氨酰－甘氨酸 水解可以产生谷氨酸 甘氨酸 甘氨酸
CHO
COOH
答： C5H4O2 为
O
C5H4O3 为
NaOH CaO
O
O
C4H4O 为
O
COOH O
第十三章
糖
1. 写出下列化合物的 Harworth 式： （1）α-D-吡喃葡萄糖； （2）β-D-吡喃果糖；
CH2OH H OH H OH O H OH H OH H
注意 ： α-D-吡喃葡萄糖在镜子中成的像才是α-L-吡喃葡萄糖, 构型必须相反，而不是只改变编号最大手性 C 原子的构型。 2. 下列哪些化合物具有变旋现象：
H H
（4） 1，7，7－三甲基－2－乙基二环[2.2.1]庚烷 （6）3-甲基-4-乙基己烷；
CH3 CH3 CH2 CH
CH3CH2 CH2CH3
CH CH2 CH3 CH2CH3
2．写出下列化合物的优势构象 (1) 异 丙 基 环 己 烷
H CH3 CH CH3
(2) 顺 -1- 甲 基 -4- 异 丙 基 环 己
CHO
CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH ，写出其它两个异构体的投影式。
CH 2OH
即
CHO H H HO H OH OH H OH CH2OH
H HO H
CH2OH C O OH H OH
答
CH2OH
有机化学习题答案
有机化学习题答案1 绪论1-1. 解：(d)。
因为H-O键中电负性相差最大，所以极性最大。
1-2. 解：(a) 含极性键分子：HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH(b) HF、BrCl、CHCl3、CH3OH是极性分子。
CH4不是极性分子，因为它分子中的各极性C-H相互抵消。
1-3. 解：1-4. 解：H2O的偶极-偶极吸引力和氢键较强。
1-5. 解：1-6. 解：1-7. 解：1-8. 解：2 烷烃答案2-1.解：分子中只含碳、氢两种元素的有机化合物称烃。
烃分子中碳原子之间仅以单键相互连接成链的称为饱和烃，也称烷烃。
烷烃中碳链为开链的称开链烷烃，而碳碳之间连接成环的称环烷烃。
烃分子中除碳碳单键外，还含碳碳双键（C=C）或碳碳叁键（C≡C）的称为不饱和烃。
2-2.解：当烷烃分子中去掉一个氢原子，生成的一价原子团称为烷基。
常见的烷基有：2-3.解：（1）3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷（2）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（3）3-甲基-4-乙基已烷（4）2,5,6-三甲基辛烷（5）2,6,6-三甲基辛烷（6）5-甲基-5-乙基-4-异丙基-7-仲丁基十一烷烷烃的命名是先取代基后母体，取代基按顺序规则，优先基团后出现的原则排列在母体名称的前面。
相同取代基必须合并，表示取代基位置的阿拉伯数字必须写在相应取代基前面，阿拉伯数字与汉字之间必须用半字格一短横“-”隔开，阿拉伯数字之间用逗号“,”分开。
2-4.解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。
伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
2-5.解：2-6.解：对相应烷烃各异构体中伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氢原子的确证及对各异构体中氢原子的化学环境的比较是解此题的关键。
2-7.解：2-甲基丁烷的构造式为分子中具有四种不等价的氢原子，所以当氯取代时可以生成四种不同的一氯取代物：分子中也具有四种不等价的氢原子，同样可以生成四种一氯化取代物：2-8.解：根据季碳、叔碳和仲碳的定义，必须具有如下的状态：其中游离价表示必须与其他碳原子相连接。
有机含答案
选择题：（25分）1．水汽蒸馏时，被蒸馏的化合物一般要求在100℃时的饱和蒸汽压不小于：(A) 1000Pa (B) 1330Pa (C) 133Pa (D) 266Pa2．用毛细管法测量化合物的熔点时，熔点管的内径约为：(A) 0.1mm (B) 1mm (C) 2mm (D) 3mm3．通过简单蒸馏方法较好地分离两种不共沸的化合物，要求这两种化合物的沸点相差应不小于：(A) 10℃ (B) 20℃ (C) 30℃ (D) 40℃4．用毛细管法测量化合物熔点时，在接近熔点时应控制升温速度为：(A) 1-2℃/min (B) 2-3℃/min (C) 3-4℃/min (D) 5-6℃/min 5．用12.2g苯甲酸及25ml 95%乙醇，20ml苯采用水分离器分水制备苯甲酸乙酯时，反应完成后，理论上应分出水层约为:(A) 5mL (B) 7mL (C) 9mL (D) 12mL6．一般从库房中领到的苯甲醛，其瓶口有少量的白色固体，此白色固体为：(A) 多聚苯甲醛 (B) 苯甲酸 (C) 水合苯甲醛 (D) 苯甲酸钠7．在制备纯净苯时，可用浓硫酸除去苯中少量的噻吩，其原理是：(A)噻吩可溶于浓硫酸，而苯则不溶;(B)噻吩易与浓硫酸反应生成2-噻吩磺酸而溶于浓硫酸;(C)噻吩可在浓硫酸存在下发生分解反应，从而达到提纯目的;(D)噻吩易与浓硫酸反应生成3-噻吩磺酸而溶于浓硫酸。
8．在纯化石油醚时，依次用浓硫酸、酸性高锰酸钾水溶液洗涤，其目的是：(A)将石油醚中的不饱和烃类除去;(B)将石油醚中的低沸点的醚类除去;(C)将石油醚中的醇类除去;(D)将石油醚中的水份除去。
9．采用Hinsberg试验鉴别有机胺时，在试管中加入几滴试样，3mL5%NaOH溶液及3滴苯磺酰氯，用力振荡后，水浴加热至苯磺酰氯的气味消失，此时溶液中无沉淀析出，但加入盐酸酸化后析出沉淀，此现象说明样品是：(A) 一级胺(B) 二级胺(C) 三级胺(D) 季胺盐10．鉴别一级、二级、三级醇的Lucas试剂是：(A) 无水三氯化铝/浓盐酸(B) 无水氯化锌/浓盐酸(C) 无水三氯化铁/浓盐酸 (D) 无水四氯化锡/浓盐酸11．下列化合物能发生碘仿反应的是：(A) 丁酮(B) 正丁醛(C) 苯甲醛(D) 二苯酮12．下列化合物能使高锰酸钾水溶液褪色的是：(A) 精制石油醚(B) 粗汽油(C) 环丙烷(D) 乙醚13、用纸色谱法分离物质A和B，已知A,B两组分的比移值分别是0.65和0.45，如色谱用纸的长度为20cm, 则A，B层析后的斑点间最大距离为。
有机作业答案1-8章
第一章绪论补（一）：1、4、5、6、91.甲基橙为一种含氧酸的钠盐，它含碳51.4%，氢4.3%，氮12.8%，硫9.8%，钠7.0%,问甲基橙的实验式是什么？C：51.4%/12=4.28；H：4.3%/1=4.3；N：12.8%/14=0.91；S：9.8%/32=0.31；Na：7.0%/23=0.304。
C：4.28/0.304=14；H：4.3/0.304=14；N：0.91/0.304=3；S：0.31/0.304=1；所以实验式为：C14H14N3O3SNa4．写出下列各反应能量的变化：（只要判断是小于零或大于零就可以）H• + Cl•→ HCl ΔH= -431.8 kJ.mol-1小于零放热Br2 →Br• + Br•ΔH= 192.5 kJ.mol-1大于零吸热CH3-H→CH3• + H•ΔH= 439.3 kJ.mol-1大于零吸热CH3• + H•→CH3Cl ΔH= -355.6 kJ.mol-1小于零放热5.根据电负性数据，用δ+和δ-标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子：C=O O-H CH3CH2-Br N-H6. From the analytical values for each compound, derive its empirical formula.(a) hexanol: 70.4%C, 13.9%H (b) benzene: 92.1%C, 7.9%H(c) pyrrole: 71.6%C, 7.5%H, 20.9%N (d) morphine: 71.6%C, 6.7%H, 4.9%N(e) quinine: 74.1%C, 7.5%H, 8.6%N (f) DDT: 47.4%C, 2.6%H, 50.0%Cl(g) vinyl chloride: 38.3%C, 4.8%H, 56.8%Cl(h) thyroxine: 23.4%C, 1.4%H, 65.3%I, 1.8%N(a) C6H14O (b) CH (c) C4H5N (d) C17H19O3N (e) C10H12NO (f) C3H2Cl (g) C2H3Cl (h) C15H11NO4I49．系统命名法命名。
有机化学答案
第六章 醇酚醚思考与练习6-1写出下列醇的构造式。
⑴ ⑵⑶⑷ 6-2用系统命名法命名下列醇。
⑴ 2,4-二甲基-4-己醇 ⑵ 2-甲基-2-丙醇 ⑶ 3-乙基-3-丁烯-2-醇⑷ 2-苯基-1-乙醇 ⑸ 2-溴丙醇 ⑹ 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。
6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。
⑴ 正丁醇＞异丁醇＞叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇＞正丁醇 6-5将下列物质按碱性由大到小排列。
(CH 3)3CONa ＞ (CH 3CH 2)2CHONa ＞CH 3CH 2CH 2ONa ＞CH 3ONa6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。
6-7什么是查依采夫规则？查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的β-碳原子上的氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ），生成含烷基较多的烯烃。
6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有α-H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。
6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？酚羟基与苯环的大π键形成p-π共轭体系，使苯环更易发生取代反应，也使羟基上的氢更易离去。
6-10命名下列化合物。
⑴对氨基苯酚 ⑵邻氯苯酚 ⑶ 2,3-二硝基苯酚 6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。
⑵＞⑷＞⑶＞⑴6-12试用化学方法鉴别下列化合物。
⑴ ⑵6-13⑴CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCCH 2OH C 2H 5HO CH 3CH 33OH OH C CH 3C ×CH 3OH×FeCl 蓝紫色Cl OH Cl OH ClONa + H 2O OH +COOH(CH 3CO)2OC CH 3O+ CH 3COOH6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。
有机化学__答案
一、命名下列化合物2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (E)-3,4,6-三甲基-3-庚烯 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯CH 3CHCH 2CH 2CH 23CH 2CH 31、Cl2、C CCH 2CH 3HH 3C Cl3、CH 2=C －C CHCH 36-甲基-2-氯辛烷 (E)-2-氯-2-戊烯 2-甲基-1-丁烯-3-炔4、CH 2Cl5、CH=CH CH 2OH苄氯 3-苯基-2-丙烯-1-醇 邻苯二甲酸酐7、CH 3-CH 2-C-CH-CH 3CH 3O8、CO NH-C 2H 59、OHCHO2-甲基-3-戊酮 N-乙基苯甲酰胺 邻羟基苯甲醛10、SCH 33-甲基噻吩 苄醇 4-甲基螺[2.4]-5-庚烯乙酰乙酸乙酯2-甲基-1,3,5-硝基苯（或三硝基甲苯）（2R ，3S ，4R ，5R ）-2，3，4，5，6-五羟基己醛吡啶 吡咯 己内酰胺α-氨基丙酸 丁醛缩乙二酮 偶氮二异丁腈CH 3CH 2CHCHCH CH 3CH 32CH 2CH 3CH 3CH 3Me Et Meiso-BuCH 3NO 2O 2N2CHO OH HO OH OH 2OHCH 3CH 2OCH 2CH 3O ON OOO CH 3CH 2CH 2CHOON N C C CH 3NC CH 3CH 3CNCH 3CH 3CH 3COOHNH 2HNNHO CH 2OH二、写出下列化合物的构造简式（共 10小题，每题 1分，共计10分） 异辛烷 苄溴 季戊四醇 聚丙烯腈CH 2BrC CH 2OHCH 2OHHOH 2C 2OHCH 2CHn乳酸 巴豆醛 糠醛 苦味酸CH OHCOOH CH 3 CH 3CHCH CHOOCHOOHNO 2O 2N2环已酮肟 双环[3.2.1]辛烷 2-甲基螺[4.5]-6-癸烷 螺[4，5]癸烷N OH甘氨酸 烯丙基氯 马来酸酐富马酸CH 2CH CH 2ClOOO异丙基环己烷的稳定构象 （R ）α-溴代乙苯 肉桂醛CH(CH 3)2BrCH 3NBS DMF THF 水杨酸N O Br HCON(CH 3)2邻苯二甲酸二甲酯（DMP ） 苯乙酮 苯乙酰胺 对氨基苯磺酸NH 2HO 3S三、选择题1．下列烃类化合物沸点最低的是（B ），沸点最高的是（A ）A 、正庚烷B 、2,3-二甲基戊烷C 、2-甲基己烷D 、3-甲基己烷2．反应，（ A ）A 、反应比苯容易，主要产物为邻、对位；B 、反应比苯容易，主要产物为间位；C 、反应比苯难，主要产物为邻、对位；D 、反应比苯难，主要产物为间位。
(完整版)有机化学课后习题参考答案(全)
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6
i. C2H2j. H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBr d. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3
答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
有机化学作业答案
第二章 饱和烃2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。
(1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。
解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。
伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
2.3?试写出下列化合物的构造式。
（4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。
a.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3C CH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3解：二种化合物。
A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷；C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。
2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。
(1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ）(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）>2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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一、命名下列化合物或写出结构式(7题)14分
1、CH 3CHClC(CH 3)2COOH 。
2、 3.
N
COOCH
2CH 3
4、 5.
NH O O
C O O H
OH H OH H
C O O H
6、双环[3，2，1]辛烷的结构式。
7、1-甲基-4-乙基环己烷的稳定构象
答案
1、2，2-甲基-3氯丁酸
2、3-吡啶甲酸乙酯
3、β-D-葡萄糖
4、邻苯二甲酰亚胺
5、2S3R 酒石酸
6、 7.
H 5C 2
CH 3
二、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）(8题)16分
1、比较下列化合物稳定性大小：
C C
CH 3
C
H 3H
H
C
C
H
C
H 3H
CH 3 BA
2、将下列化合物按酸性大小排列成序：
(A) CH 3OH (B) C 6H 5OH (C) （CH 3）2CHOH BCA
3、将下列化合物按S N 2反应活性排列成序：
Cl
Br
I
(A)(C)
(B)
CBA
4、将下列化合物按酸性大小排列：
（A ）CH 2BrCH 2COOH （B ）CH 3CHBrCOOH
（C ）CH 3CH 2COOH BAC
5、将下列化合物按碱性的大小排列成序：BAC
6、比较下列化合物按E1消除反应速率快慢：
(A)2-甲基-2-氯丙烷 (B)2-氯丁烷 AB 7、将下列羰基化合物按其亲核加成活性排序：
（A ）CH3CHO （B ）CH3COCH3 （C ）CF3CHO
CAB 8、
下列化合物哪个有芳香性：
CH +
C +
CH 3(B)
(A)
(C)
B
三、完成下列各反应式（把正确答案填在括号内）(6题)20分
1、
CH 2
CH 2
O
O
2
+
( )
O
O
2、
（ (CH 3）3CONa ）+（BrCH 2CH 2CH 3
）
（CH 3）3C —O —CH 2CH 2CH 3 + NaBr 3、
O
O
4、
CONH
2
CN
5、
B
CH 3
CH 3
( )3CH 3
CH 3
OH
6、
+
( )CHO
HCHO
( )
+NaOH
CH 2
OH
H C OO N a
加：
H
COCH 2COOCH 2CH 3
CH 2=CHCH 2CH 2N +
(C 2H 5)3Br -
CH 2=CHCH=CH 2 N(C 2H 5)3
四、用化学方法鉴别或分离提纯下列各组化合物 (4题) 12分
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) (CH3)2NH (B) CH3CONH2(C) CH3CH2NH2
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 环丙烷(B) 1-丁烯(C) 1-丁炔
3、用简便的化学方法除去1-溴丁烷中正丁醚。
4、用简便的化学方法分离苯甲酸和苯酚的混合物。
答案
1、B水解；A、C用兴厮堡反应
2、C用硝酸银反应；A、B用高锰酸钾区别
3、加浓硫酸洗
4、加碳酸氢钠分离，再加酸酸化。
加
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 苯甲醛(B) 苯乙酮(C) 苯乙醚
(A) 苯甲醛有银镜反应；(B) 苯乙酮有碘仿反应
2、2-己醇，3-己醇，环己酮
环己酮和苯肼反应生成苯腙沉淀；2-己醇有碘仿反应
3、1-氯环己烷、环己烯、苯、1，3-环己二烯
环己烯、1，3-环己二烯使溴水褪色；1，3-环己二烯和顺丁烯二酸酐生成沉淀；
1-氯环己烷和AgNO3/醇溶液加热有沉淀
4、用简便的化学方法除去吡啶中混有的少量六氢吡啶。
用对甲苯磺酰氯作用生成沉淀过滤。
五、推导结构题（分别按各题要求解答）8分
1、某化合物甲(C7H17N)能溶于盐酸，可与亚硝酸在室温下作用放出氮气并得产物之一乙；
乙能发生碘仿反应，乙与浓硫酸共热得丙(C7H14)；丙能使高锰酸钾酸性溶液褪色，且反应
产物之一是乙酸和丁(C5H10O2)，丁是一种具有旋光性的羧酸。
试推测甲、乙、丙、丁的结构。
1、CH3CH2CH（CH3）CH2CH（NH2）CH3CH3CH2CH （CH3）CH2CH（OH）CH3
CH3CH2CH（CH3）CH＝CHCH3CH3CH2CH（CH3）COOH
2、化合物A的分子式为C7H12，与HCl反应可得化合物B(C7H13Cl)，B与NaOH／C2H5OH溶液作用又生成A 和少量C，C的分子式也是C7H12，C与臭氧作用后，在还原剂存在下水解则生成环己酮和甲醛。
试推测A，B，C的构造。
CH3CH2
CH3
Cl
六、有机合成题（完成题意要求）(4题)24分
1、以乙烯和丙烯为原料合成2-甲基丁烷
1、
C
H2CH2
Br2
C
H CH
NH2Na
CH3CHBrCH3
C
H C CH CH3
CH3
O
H-
CH
CH3
CH3
CH2
C
H3
H2
Pt
CH3CHBrCH3 C
H2CH CH3
H2O2
2、以不多于四个碳的醇为原料(无机试剂任选)合成2-
乙基丁酸
2、
CH3CH2OH
Br
H
CH3CH2Br
CH3CH2OH CH3COOH
Br2NaCN O
H3+CH3CH2OH
CH2(COOC2H5)2 CH3CH2Br
2
CH3CH2ONa
2
O
H
-O
H3+
O
H2
CH3CH2CH(CH2CH3)COOH
3、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成
CH3
CN
3、
C
H3CH3
NO2NH
2
CH3
HNO3
H2SO4Cl
H
Fe
N2Cl
CH3CH
3
CN
CuCN
4、以环己酮为原料(其它试剂任选)合成甲基环己基胺。
4、
O
N
H2CH3H2
Ni
NH CH3
七、反应机理题6分
O
O
O
O
CH 3
O-
O
CH-
O
O
CH-
O
O
C2H5ON a
C2H5OH
二、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）(8题)16分
1、将下列化合物按沸点高低排列成序：ADCB
2、将下列化合物按S N2反应活性排列成序：BCA
3、将下列化合物按与CH3OH反应活性大小排序：ACB
(A)乙酰氯(B) 乙酰胺(C) 乙酸酐
4、比较下列化合物的碱性大小排序：CBA
（A）吡咯(B) 苯胺(C) 苄胺
5、将下列负离子按碱性大小排序：CAB
6、将下列化合物按S N1反应活性大小排列成序：ABC
(B) C6H5CH==CHCH2Cl
7、下列化合物哪些有芳香性C
CH
+
CH
-
(A)(B)(C)
8、下面分子哪些有对映体2
加：
1、将下列化合物碱性按照由强到弱排序（CADB）
A、NH3
B、CH3CONHC6H5
C、CH3CH2NH2
D、（C6H5）2NH
2、下列化合物的酸性由强到弱的排列顺序为
（CABD）
COOH SO3H OH
Br COOH
(a)(b)(c)(d)
3、将下列化合物沸点最高的是（DACB）
A、C2H5CH2OH
B、CH3OCH2C2H5
C、C2H5COCH3D
、C2
H5COOH
4．写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型：
自由基卤代反应
5
．写出下列化合物的最稳定构象式。
1.
2.
3.
1. 2.
3.
6．下面各对化合物中，哪对是等同的化合物?哪对是
不等同的?
属于何种异构?
1.
2.
3.
4.
1.构象异构，
2.等同，
3.构造异构，
4.等同。
7．将甲基乙基环丙烷(A)、乙基环丁烷(B)、甲基环戊
烷(C)按稳定性大小排列次序。
(C)＞(B)＞(A)
七、反应机理题5分
1．写出下列反应的机理：
1．。