《S旋光异构》PPT课件
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高等有机化学课件第六章旋光异构
稳定性
03
某些旋光异构体可能比其他异构体更稳定，这会影响到它们的
保存和制备。
生物活性与药物作用
01
02
03
药物作用
许多具有生物活性的化合 物是旋光异构体，它们在 药物作用上可能存在差异 。
药效
不同旋光异构体的药效可 能不同，这会影响到药物 的疗效和安全性。
代谢与排泄
旋光异构体在体内的代谢 和排泄也可能存在差异， 这会影响到药物的体内过 程和药物动力学。
04
旋光异构体的合成与拆分
合成方法
生物合成法
利用微生物或酶催化反应 ，将底物转化为旋光异构 体。
化学合成法
通过一系列的化学反应， 将原料转化为旋光异构体 。
拆分法
利用物理或化学方法，将 外消旋体拆分为旋光异构 体。
拆分方法
结晶拆分法
通过结晶将外消旋体拆分为旋光异构体。
化学拆分法
利用化学反应将外消旋体拆分为旋光异构体。
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据物质使偏振光的振动平面旋转的方向，分为左旋和右旋 两种。
对映体和非对映体
根据分子结构是否对称，旋光异构体可分为对映体和非对映 体。
旋光度的测量
测量原理
通过测量旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度 ，来测定物质的旋光度。
测量方法
采用旋光仪进行测量，将待测物质制成溶液，置 于旋光仪的测量管中，记录旋转角度读数。
3
手性合成中的关键步骤是手性源的获取，而旋光 异构体可以作为手性源，为手性合成提供必要的 起始原料和中间体。
在手性拆分中的应用
手性拆分是指将外消旋混合物中的对映体分离 成单一的纯对映体，旋光异构体在此过程中发 挥关键作用。
旋光异构优质获奖课件
COOH H OH
CH3
翻转
翻转
COOH HO H
CH3
（三）旋光异构体构型旳标识 1.有机化合物构型旳表达措施
2. D/L标识法
1951年此前，没有直接测定分子真实构型旳措施，费歇尔 提议以甘油醛为原则构型物，并人为要求，以甘油醛费歇 尔投影式中羟基在碳链右边旳为D- 构型，反之为L-构型。
CHO
1COOH
-
HO 2 H
HO
H2
1 COOH
H 3 OH
HO 3 H
4COOH
4COOH
(2S,3S)
-
(2S,3R)
2C =3C: OH COOH CHOHCOOH
（非对映体）
两者旳构型完全相同为同一构型，完全相反为对映 体，有交叉这为非对映体。
又如：
H HO
H
CHO 与 HO
CHO
H3C OH H
二、含一种手性碳原子化合物旳旋光异构
（一）对映体与外消旋体 1. 对映体： 具有实物与镜像关系但不能完全重叠旳一对 旋光异构体，叫对映异构体，简称对映体。
COOH
COOH
H
CH3
OH
CH3 H
HO
乳酸的两种构型
对映体旳特点： （1）物性、化性一般都相同； （2）比旋光度大小相等，方向相反。
2. 外消旋体：
（四）拟定构型法 对于采用沿平面旋转法和互换基团法拟定构型均不
以便时，可采用拟定构型法。
1
COOH
HO
H2
与
HO 3 H
OH H 3 CH34
H 2 OH
4CH3 (2R,3S)
（对映体）
1 COOH (2S,3R)
有机化学第五章旋光异构演示课件
2020/10/10
3
1 尼科尔（Nicol）棱镜(偏振片)：只允许与棱镜镜轴平行的 平面上振动的光线透过棱晶。
2 平面偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光(或解称 偏振光)。plane polarized light
2020/10/10
4
旋光物质和不旋光物质
2020/10/10
5
旋光物质和不旋光物质（续）
6
旋光度和比旋光度
1 旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度。 与所用溶液的浓度、盛液管的长度、温度、光波的波长、 溶剂的性质有关。右旋为“+”(d)，左旋为“-”(l)
2020/10/10
7
旋光度和比旋光度（续）
2 比旋光度
定义：1 ml含1 g旋光性物质浓度的溶液，放在1 dm（10cm）长的盛液管中测得的旋光度称为该物 质的比旋光度。通常用[]t表示。
1 物质的旋光性：能使偏振光振动平面转动一个角度的性
质称为物质的旋光性或叫光学活性。
2 旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。
3 旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度
4 右旋体：使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质。
(+,D)
5 左旋体：使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质。(-,L)
26020旋/10/1光0 仪: 测定物质旋光度的仪器(结构如上图所示)
2020/10/10
14
三、对称性----对称面和对称中心 1、对称面 ：假如有一个平面可以把分子分割成两部分。而 一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面 （用表示）。如
对称面
Cl
H
H
Cl
对称面
H Cl
《旋光异构》课件
的方向。
化学实验方法还可以通过拆分旋光异构 体来研究它们的性质。拆分过程可以通 过结晶、色谱技术或化学转化等方法实 现，以分离出具有不同旋光性的异构体
。
物理实验方法
物理实验方法主要涉及使用物理手段来研究旋光异构体。这些方法通常 用于分析已经存在的旋光异构体，并可以提供关于它们结构和性质的信 息。
光学实验是研究旋光异构体的常用方法之一。通过测量旋光异构体的折 射率、吸收光谱和荧光光谱等光学性质，可以了解其分子结构和旋光性
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据旋光方向的不同，旋光异构体可 分为左旋和右旋两种类型。
外消旋体
当左旋和右旋两种异构体以等量混合 时，称为外消旋体，其旋光性相互抵 消。
旋光异构现象的应用
01
02
03
生物化学研究
旋光异构现象在生物化学 领域中具有重要应用，如 手性药物的合成与分离。
光学仪器制造
旋光异构现象可用于制造 光学仪器，如偏振片、反 射镜等。
新技术的应用
总结词
新技术的应用将为旋光异构领域带来革命性的变革，通过引入新技术，可以提升旋光异构的测量精度 、降低成本和提高生产效率。
详细描述
随着科技的不断发展，新技术不断涌现。将这些新技术应用于旋光异构领域，如光学干涉技术、计算 机视觉技术、人工智能等，可以大大提升旋光异构的测量精度和可靠性。同时，新技术的应用还可以 降低生产成本和提高生产效率，进一步推动旋光异构领域的发展。
食品添加剂
某些食品添加剂具有旋光 性，可影响食品的口感和 外观。
02
旋光异构的产生
物质的旋光性
物质对偏振光的影响
物质能够使偏振光发生旋转，即物质 的旋光性。
左旋和右旋
化学实验方法还可以通过拆分旋光异构 体来研究它们的性质。拆分过程可以通 过结晶、色谱技术或化学转化等方法实 现，以分离出具有不同旋光性的异构体
。
物理实验方法
物理实验方法主要涉及使用物理手段来研究旋光异构体。这些方法通常 用于分析已经存在的旋光异构体，并可以提供关于它们结构和性质的信 息。
光学实验是研究旋光异构体的常用方法之一。通过测量旋光异构体的折 射率、吸收光谱和荧光光谱等光学性质，可以了解其分子结构和旋光性
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据旋光方向的不同，旋光异构体可 分为左旋和右旋两种类型。
外消旋体
当左旋和右旋两种异构体以等量混合 时，称为外消旋体，其旋光性相互抵 消。
旋光异构现象的应用
01
02
03
生物化学研究
旋光异构现象在生物化学 领域中具有重要应用，如 手性药物的合成与分离。
光学仪器制造
旋光异构现象可用于制造 光学仪器，如偏振片、反 射镜等。
新技术的应用
总结词
新技术的应用将为旋光异构领域带来革命性的变革，通过引入新技术，可以提升旋光异构的测量精度 、降低成本和提高生产效率。
详细描述
随着科技的不断发展，新技术不断涌现。将这些新技术应用于旋光异构领域，如光学干涉技术、计算 机视觉技术、人工智能等，可以大大提升旋光异构的测量精度和可靠性。同时，新技术的应用还可以 降低生产成本和提高生产效率，进一步推动旋光异构领域的发展。
食品添加剂
某些食品添加剂具有旋光 性，可影响食品的口感和 外观。
02
旋光异构的产生
物质的旋光性
物质对偏振光的影响
物质能够使偏振光发生旋转，即物质 的旋光性。
左旋和右旋
大学有机化学第五章旋光异构-PPT精品文档
构象异构
顺反异构 旋光异构
立体异构：构造相同,分子中原子或基团在空 间的排列方式不同。
几何异构 因共价键旋转受阻而产生的立体异构。
构象异构
因 单 键 “ 自 由 ” 旋转 而 产 生 的 立 体 异 构 。
H
CH3 H
CH3
CH3 H
CH3
H
H
CH3
H
H
H
CH3
旋光异构
因 分 子 中手 性 因 素 而 产 生 的立 体 异 构 。
测定温度 旋光度（旋光仪上的读数）
[α
]t
λ
=
比旋光度 波长 （钠光D)
α Lx C
溶液的浓度（g/ml） 盛液长度（分米dm）
例：从粥样硬化动脉中分离出来的胆甾醇0.5g溶解于 20ml氯仿，并放入1dm的测量管中，测得旋光度-0.76o。 求其比旋光度。(-30.4o)
分子的对称性、手性与旋光活性 (symmetry and chirality and optical activity )
实物与其镜象 不能重合的特
征称为手性，
有如左右手的 关系
手性分子： 与其镜象不 能完全重叠 的分子。
手性分子—与镜影不能重叠
镜子
手性分子的特征：（1）不能完全重叠， （2）呈物体与镜象关系（左右手关系）。
如何判断一个分子是否具有手性？
根据其有无对称面或对称中心来判断。
对称面：大多数有机化合物，尤其是链状化合物，一般只 需考察分子中是否有对称面，就可以推断该分子是否为手 性分子。
H C O O O H H 对 调 一 次 H O C O H O H 再 对 调 一 次 H OC H 3H旋 转 1 8 0 o
顺反异构 旋光异构
立体异构：构造相同,分子中原子或基团在空 间的排列方式不同。
几何异构 因共价键旋转受阻而产生的立体异构。
构象异构
因 单 键 “ 自 由 ” 旋转 而 产 生 的 立 体 异 构 。
H
CH3 H
CH3
CH3 H
CH3
H
H
CH3
H
H
H
CH3
旋光异构
因 分 子 中手 性 因 素 而 产 生 的立 体 异 构 。
测定温度 旋光度（旋光仪上的读数）
[α
]t
λ
=
比旋光度 波长 （钠光D)
α Lx C
溶液的浓度（g/ml） 盛液长度（分米dm）
例：从粥样硬化动脉中分离出来的胆甾醇0.5g溶解于 20ml氯仿，并放入1dm的测量管中，测得旋光度-0.76o。 求其比旋光度。(-30.4o)
分子的对称性、手性与旋光活性 (symmetry and chirality and optical activity )
实物与其镜象 不能重合的特
征称为手性，
有如左右手的 关系
手性分子： 与其镜象不 能完全重叠 的分子。
手性分子—与镜影不能重叠
镜子
手性分子的特征：（1）不能完全重叠， （2）呈物体与镜象关系（左右手关系）。
如何判断一个分子是否具有手性？
根据其有无对称面或对称中心来判断。
对称面：大多数有机化合物，尤其是链状化合物，一般只 需考察分子中是否有对称面，就可以推断该分子是否为手 性分子。
H C O O O H H 对 调 一 次 H O C O H O H 再 对 调 一 次 H OC H 3H旋 转 1 8 0 o
有机化学立体化学旋光异构PPT课件
• 物质旋光性的发现 • 石英、蔗糖的水溶液、松节油的酒精溶液、酒石 酸的水溶液等物质旋光性的发现 • 酒石酸钠铵旋光异构体的拆分 • 范特荷夫（Van’t Hoff )和勒别尔（Le Bel)碳 四面体学说的提出
L.Pasteur在实验室
第2页/共35页
• 平面偏振光
• 平面偏振光的来源
光是一种电磁波，它振动着前进，其振动方向垂直 于光波前进的方向，普通光可在垂直于其前进方向的 各个不同的平面上振动。如果使光线通过尼科尔 （Nicol)棱镜，则只有在同棱镜晶轴相平行的平面上 振动的光线可以通过。因此，通过这种棱镜后的光线 只在一个平面上振动，这种只在一个平面上振动的光 叫平面偏振光，简称偏振光或偏光。偏振光振动的平 面叫偏振面。
OH> CHO> CH2OH>H
L-(-)-甘油醛为S构型
第19页/共35页
例3：
Cl> C2H5> CH3>H 例4：
C6H5> C2H5>CH3
命名：(R)-2-苯基-2-丁醇
R,S标记法与D,L标记法一样，它所标记的构型与旋光方 向之间无必然联系，因此，R型不一定是右旋的，S型也不一 定是左旋的。
前者称为旋光性物质或光学活性物质，后者称为非旋
光性物质。
如果在两个相互平行的尼科尔棱镜之间，放 一些旋光性物质，则通过第一个棱镜的偏振光就不能 通过第二个棱镜。要使这些光线通过，就需要把第二 个棱镜转动一定的角度，旋光仪就是根据这个原理制 造的。
第4页/共35页
• 旋光度和比旋光度
偏振面被旋光物质所旋转的角度叫做旋光度， 一般用α表示。旋转的方向有右旋和左旋的区别，通常 右旋用“＋”或“d”表示，左旋用“－”或“l”表
L.Pasteur在实验室
第2页/共35页
• 平面偏振光
• 平面偏振光的来源
光是一种电磁波，它振动着前进，其振动方向垂直 于光波前进的方向，普通光可在垂直于其前进方向的 各个不同的平面上振动。如果使光线通过尼科尔 （Nicol)棱镜，则只有在同棱镜晶轴相平行的平面上 振动的光线可以通过。因此，通过这种棱镜后的光线 只在一个平面上振动，这种只在一个平面上振动的光 叫平面偏振光，简称偏振光或偏光。偏振光振动的平 面叫偏振面。
OH> CHO> CH2OH>H
L-(-)-甘油醛为S构型
第19页/共35页
例3：
Cl> C2H5> CH3>H 例4：
C6H5> C2H5>CH3
命名：(R)-2-苯基-2-丁醇
R,S标记法与D,L标记法一样，它所标记的构型与旋光方 向之间无必然联系，因此，R型不一定是右旋的，S型也不一 定是左旋的。
前者称为旋光性物质或光学活性物质，后者称为非旋
光性物质。
如果在两个相互平行的尼科尔棱镜之间，放 一些旋光性物质，则通过第一个棱镜的偏振光就不能 通过第二个棱镜。要使这些光线通过，就需要把第二 个棱镜转动一定的角度，旋光仪就是根据这个原理制 造的。
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• 旋光度和比旋光度
偏振面被旋光物质所旋转的角度叫做旋光度， 一般用α表示。旋转的方向有右旋和左旋的区别，通常 右旋用“＋”或“d”表示，左旋用“－”或“l”表
05S 旋光异构
重合。如果实物和它的镜像能重合，它们就是同一
物质，是非手性的，无对映体。
对映异构体的性质
COOH CH3 C OH H
COOH H HO C CH3
(S)-(+)-乳酸
mp 53oC
15 [ ]D = +3.82
(R)-(-)-乳酸
mp 53oC
15 [ ]D = -3.82
pKa=3.79(25oC)
2.98
2.98 2.96
4.23
4.23 4.24
()-酒石酸 (dl) 206oc
meso-酒石酸
140oc
0
125
3.11
4.80
1和2，3和4互为对映关系，但仔细观察会发现1和2
可以重合，是同一物质。这是因为1和2分子中有一个对 称面，因此分子无手性。把分子内含有平面对称性因素的
没有旋光性的立体异构体称为内消旋体(meso)。可见：分 子有手性中心，分子不一定有手性。
五、含两个手性碳原子化合物的对映异构
1. 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构
1ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HO Cl
3 4
H H -
H H
3 4
COOH
COOH
(2R,3R)
(2S,3S)
1
2
2
C: C: OH Cl CHClCOOH COOH
3
异构体数目—— 2n = 22 = 4 （n：手性碳原子数目）
HO
Cl
2
2
HO H
2 n
对称中心(i) （或反演中心）
更迭对称轴(Sn) （或旋转反射轴）
2 n
旋转+反射
四、含一个手性碳原子的化合物 还以乳酸为例，它含有一个手性碳原子，有 手性，具有旋光性，有一对对映体。发酵得到的
物质，是非手性的，无对映体。
对映异构体的性质
COOH CH3 C OH H
COOH H HO C CH3
(S)-(+)-乳酸
mp 53oC
15 [ ]D = +3.82
(R)-(-)-乳酸
mp 53oC
15 [ ]D = -3.82
pKa=3.79(25oC)
2.98
2.98 2.96
4.23
4.23 4.24
()-酒石酸 (dl) 206oc
meso-酒石酸
140oc
0
125
3.11
4.80
1和2，3和4互为对映关系，但仔细观察会发现1和2
可以重合，是同一物质。这是因为1和2分子中有一个对 称面，因此分子无手性。把分子内含有平面对称性因素的
没有旋光性的立体异构体称为内消旋体(meso)。可见：分 子有手性中心，分子不一定有手性。
五、含两个手性碳原子化合物的对映异构
1. 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构
1ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HO Cl
3 4
H H -
H H
3 4
COOH
COOH
(2R,3R)
(2S,3S)
1
2
2
C: C: OH Cl CHClCOOH COOH
3
异构体数目—— 2n = 22 = 4 （n：手性碳原子数目）
HO
Cl
2
2
HO H
2 n
对称中心(i) （或反演中心）
更迭对称轴(Sn) （或旋转反射轴）
2 n
旋转+反射
四、含一个手性碳原子的化合物 还以乳酸为例，它含有一个手性碳原子，有 手性，具有旋光性，有一对对映体。发酵得到的
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围绕单键旋转
对映异构
构象异构-----交叉式、重叠式
一、物质的旋光性
1、平面偏振光和旋光性
光源
光波是一种电磁波， 它的振动方向与其前 进方向垂直。在普通 光线里，光波可在垂 直于它前进方向的任 何可能的平面上振动。
传播方向
普通光的振动平面
传播方向的横截面
如果将普通光线通过一个Nicol棱晶，它好象一个栅栏，只 允许与棱晶晶轴相平行的平面内振动的光线透过，而在其 它平面内振动的光线则被阻挡。
Fischer 投影式的特性： 将投影式在纸面上旋转90°，得到它的 对映体：
CH3 H Br
CH2CH3
(+)–2–溴丁烷
CH3 Br H
CH2CH3
(–)–2–溴丁烷
旋转 90° Br
CH3 CH2CH3 H
(–)–2–溴丁烷
Fischer 投影式旋转90°的分子模型
将投影式在纸面上旋转180°，得到相同的分子：
CH3 H Br
CH2CH3 Br H
CH2CH3
CH3
Fischer 投影式旋转180°的分子模型
2、构型的命名
（1）D/L命名法：以甘油醛作为标准，和C*相连的-OH在 右边的
为D构型，反之为L构型。(D、L为拉丁文右、左的第一字母）。
பைடு நூலகம்
CHO
HO
H
CHO
H
OH
例如：
CH2OH HOH2C
L-(-)-甘油醛
2、手性与对称性
手性：物质的分子和它的镜象不能重合，这和 我们的左右手虽然很相象，但不能重叠一样，把 物质的这种特征称为手性或手征性。
具有手性的分子叫手性分子，手性分子必定旋 光，旋光的分子必定是手性的。
分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性和 对映异构现象的充分必要条件。
手性碳：连四个不同原子或基团的中心C原子称 不对称C原子，又称手性C原子。用* C表示。
解：（1）α=[α]·l·c = 52.5×2×0.8 = 84°
（2）c = a = 46 = 0.876 （g/ml）
[a].l
52.5x1
二、对映异构现象与分子结构的关系
1、对映异构现象 在有机化合物中，若一个碳原子连有四个不同的原子或基团
这四个原子或基团在碳原子周围就有两种不同的排列，即有两种 不同的四面体空间构型。
第五章 旋 光 异 构 （对映异构）
[目的要求]：
1.了解平面偏振光的产生及旋光仪的构造； ２.掌握对映异构与分子结构的关系； ３.掌握对映体、非对映体、外消旋体、手性、对称
因素等立体化学中的基本概念； ４.掌握构型的表示及标定； ５.了解环状化合物及不含手性碳原子化合物的对映
异构； ６.了解外消旋体的拆分原理及方法。
H
H C
Cl
二重对称轴
H HH
H HH
四重对称轴
H
H
例3：苯C6
六重对称轴
例4：反-1,2-二氯环丙烷分子中有二重对称轴， 但没有对称面和对称中心，它和镜象不能重叠， 互为对映异构。
H
H H
Cl
Cl
H
H
H
H
H
Cl Cl
H H
Cl
H
H
Cl
结论：有无对称轴不能作为判断分子有无手性的标 准。
3、手性因素与旋光性的关系
（2）比旋光度
影响旋 光度的 因素
溶液浓度 样品管长度 光的波长 测定温度（通常20℃） 溶剂（通常用水）
为了能比较物质的旋光性能，通常规
定：
测量时的温度为t ，测定时光的波长为λ，一
般采用钠光（波长为589 nm，用D表示）。
α
t λ
=
α
l(dm) *c(g/ml)
比旋光度是旋光物 质特有的物理常数
分子中的对称面的示意图 (I)
(b) 组成分子的所有原子都在一个平面上
例如: (E)–1,2–二氯乙烯
分子中的对称面的示意图 (II)
（2）对称中心-----设想分子中有一点i,从分子中任一基
团为出发点与 i连接，再延长此连线到等距离处，都遇到相 同的基团，则此点叫分子的对称中心。
H
H
Cl
H
H
i
三、含一个手性碳原子的化合物
1、对映体(如乳酸)
定义：两种立体异构体在 空间有两种不同的排列方 式互呈实物与镜象的对映 关系，互称对映异构体， 简称为对映体
对映体的性质
① 理化性质一般都相同。 ②只是对偏振光表现不同的旋光性能，旋光度大小相等，方向相 反。 ③ 在手性环境的条件下如手性试剂、手性溶剂、手性催化剂的 存在下也会表现出某些不同的性质。 对映异构体的生理作用表现出很大的差别。
四、旋光异构体的表示方法和构型的命名
1、构型异构体的表示方法------E.Fischer投影式 投影原则(以乳酸为例) ① 十字交叉点为手性C原子。 ② “横前竖后”。 ③ 通常是将主碳链放在竖线上，编号小的碳写在上端 。
Fischer式
COOH
HO
H
CH3
COOH
H
OH
CH3
①投影式不离开纸面，旋转90°的偶数倍如 18
凡是手性分子都具有旋光性,有旋光性 分子都 具有手性的结构特征。 像前述的乳酸分子，分子式相同，构造也相同，构 型不同，形成实物与镜像不能重合关系的两种分子 的现象，称为对映异构现象 ，这种异构体称为对 映 异构体，简称对映体。由于这种异构体都具有旋光 能力，因此又有旋光异构现象和旋光异构体之称， 称光学异构现象 和旋光体。
对映体是成对存在的，它们旋光能力相同 ，但
2、外消旋体
定义：对映体中等量左、右旋体的混合物。 用“±”或“dl ”表示。
例如：（＋）乳酸------表示右旋体(肌肉中的乳酸)
（－）乳酸------表示左旋体(发酵产
生的乳酸)
性质：
（±）乳酸------表示外消旋体(酸牛
奶中的乳酸)
① 外消旋体没有旋光活性。
(1)对称面（镜面）------设想分子中有一个平面，它把分子
劈成两半，这两半互为实物和镜像，这个平面叫对称面。用σ
表示。
Cl
Cl
H
H
CH3
C H
C Cl
Cl
(E)－1,2－二氯乙烯
1,1－二氯乙 烷
有对称面α
结论：具有对称面的化合物是非手性分子，它没有 对映异构体和旋光性。
对称面 (σ)的分类
有两种对称面: (a)一个平面把分子分成两部分，而一部分恰好是另一部分的 镜像。 例如：2–氯丙烷
构 分子式相同 造 而构造式不
异 同。指键合
同
构 原子间的排
列次序。
碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构
双键顺反异构只能 是非对映异构
环状顺反异构既可 能是对映异构，也 可能是非对映异构
分
异
顺反异构or几何异构
构
立 构造式相同
体 而空间排布
构型异构
基团空间取向
异 构
不同。指非 键合原子间 的空间关系。
H
F HiH F
H
H
H
Cl
有对称中心 i
结论：具有对称中心的化合物，是非手性的，它没 有对映异构体和旋光性。
（3）对称轴-------当分子沿轴旋转360°/n，得 到的构型与原来的分子相重合，这个轴即为该分 子的n重对称轴，用Cn表示。*
例1 (E)-1,2-二氯乙烯C2
例2 环丁烷C4
Cl C
② 外消旋体和相应的左旋或右旋，除旋光性能不同外 ，其它物理性质也有差异，化学性质则基本相同。
③ 在生理作用方面，外消旋体仍各发挥其所含右旋和 左旋的相应效能。
乳酸对映体的示意图
乳酸:
(–)–乳酸
(＋)–乳酸
15
[mαp]D:
= –3.82 26℃
°
15
[α]D = + 3.82 °
(± )–乳酸： mp : 18℃
结论：有旋光性-------无对称面σ 、无对称中心i；
无旋光性-------有对称面σ 、有对称中心
如果一个分子中没有上述任何一种对称因素，就称为 不对称分子，不对称分子就有手性。
手性因素包括手性中心、手性面等，最常见的手性 中心就是手性碳原子。但是具有手性碳原子的化合物， 不一定都是手性分子和具有旋光性。
b. 能使平面偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。 c. 具有旋光性的物质称为旋光性物质或光活性物质。 d. 能使平面偏振光振动平面向右旋转称为右旋体用（+）表示； e. 能使平面偏振光振动平面向左旋转称为左旋体用（-）表
示。 f. 旋光物质使平面偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，
通常 用α表示。 2、旋光仪和比旋光度
Br
H C CH3 CH2CH3
Br CH3 C H
CH2CH3
两个分子为实物和镜像的关系：彼此不能重合，如同人的 左、右手一样。
分子中的手性碳：
CH3－*CH－COOH OH 乳酸
CH3－CH2－C*H－CH3 OH
仲丁醇
COO
*HCHO *HCHO
酒 石 酸
CHOO
H
手性碳构型表示
手性碳构型表示式有三种： 球棒式：把碳原子、与碳相连的原子或基团画成球，标出化学 符号，用棒表示共价键。这种表示清楚、直观，但书写麻烦。 立体透视式 ：手性碳放在纸面上，粗实线或楔线连接的原子 或基团在纸面前 ，用虚线连接的在纸面后，用细实线连接的 在纸面上。这种表示清楚、直观，但书写也较麻烦。
葡萄糖发酵得到
从肌肉中 得到
使偏振光反时针旋转的对映体——左旋体(–)， 使偏振光顺时针旋转的对映体——右旋体(＋)。 等量的对映体的混合物——外消旋体(± )