1,1,1,-三氯乙烷简介

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1,1,1-三氯乙烷

1,1,1-三氯乙烷25 ℃,100 kPa。

IUPAC名

1,1,1-trichloroethane

1,1,1-三氯乙烷

系统名

1,1,1-三氯乙烷

别名甲基氯仿

性质

化学式C2H3Cl3或CH3CCl3

摩尔质量133.4 g·mol−1

外观无色液体

密度 1.32 g/cm³ (液体)

熔点-33 °C (240 K)

沸点74 °C (347 K)

溶解度(水)水溶性

危险性

主要危害刺激上呼吸道,并可导致眼部出现严重的疼痛、发炎及肿块。

1,1,1-三氯乙烷是一种卤代烃(化学式:CH

3CCl

3

),是一种广泛应用的工业溶剂。

生产

在工业中,乙炔在150-160℃,氯化汞条件下生成氯乙烯,以下是该反应化学方程式:

CH≡CH+ HCl →CH

2

=CHCl

氯乙烯会用作生产1,1,1-三氯乙烷,一般需经两个过程所生产。第一步骤,氯乙烯会于20-50℃跟盐酸进行反应,生成1,1-二氯乙烷,催化剂有氯化铝或氯化锌。以下是该反应化学方程式:

CH

2=CHCl + HCl → CH

3

CHCl

2

接着,1,1-二氯乙烷于紫外线辐射下跟氯进行反应会转化为1,1,1-三氯乙烷:

CH

3CHCl

2

+ Cl

2

→ CH

3

CCl

3

+ HCl

以上反应会生成约 80-90% 生成物及副生成物盐酸可在第一个步骤重用。最多的副产物为1,1,2-三氯乙烷,1,1,1-三氯乙烷可透过蒸馏法分离。

1,1-二氯乙烯与氯化氢反应会生成少量1,1,1-三氯乙烷,最常见的催化剂是氯化铝:

CH

2=CCl

2

+ HCl → CH

3

CCl

3

用途

1,1,1-三氯乙烷除了在众多有机化合物中是属于一种颇良好的溶剂,亦是一种含有最少毒素卤素碳烃化合物。它可用作清洁金属及电路板,于电子业用作照片抗蚀溶剂,可作为气雾剂推进器或切削液添加剂,也是一种除去墨水、印刷、胶黏剂及其他涂层的溶剂。它能安全有效地把在聚氯乙烯器皿中放置多年的铜及银硬币移除聚氯乙烯。

1,1,1-三氯乙烷拥有一种特性,它在清洁大部分摄影底片(电影/幻灯片等)时,不但没有软化其底片,还不会破壊清洁中的底片的感光乳剂。而其他一股的溶剂却会破坏感光乳剂,因此,它们不能用来清洁底片。

安全

虽然1,1,1-三氯乙烷的毒性不及大部分相类似的化合物,但吸入或进食1,1,1-三氯乙烷对中枢神经系统会有镇静的作用及其所产生影响会跟中毒相似,包括头昏眼花、混淆及在高浓度下会失去知觉,甚至死亡。

液态1,1,1-三氯乙烷与皮肤长时间接触会除去皮肤上的脂肪,使皮肤受到慢性的刺激。

在研究实验动物时,显示1,1,1-三氯乙烷不会长时间残留于体内。然而,长期接触会导致肝脏、肾脏及心脏畸形。孕妇应避免接触此等化合物,因为这样会导致婴儿畸形。

1,1,1-三氯乙烷对于昆虫是致命的。

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