(通用版)202x高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 12.3 分类突破(2)醇、酚、醛学案(

第3课时分类突破(2)——醇、酚、醛

知识点一醇的结构与性质

1．醇的结构

醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为C n H2n＋n≥1)。

1OH(

如乙醇的组成和结构：

2．醇的分类

[提醒] 在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物

质不能稳定存在(如)。

3．醇的物理性质递变规律

4．醇的化学性质

反应类型

条件断键位置化学方程式(以乙醇为例

)

氧化反应O2(Cu)，

△

①③2CH

3CH2OH＋O2――→

Cu

△2CH3CHO＋2H2O 点燃

①②③

④⑤

CH3CH2OH＋3O2――→

点燃

2CO2↑＋3H2O

置换反应Na ①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑

取代反应浓HBr，

△

②CH

3CH2OH＋HBr――→

△

CH3CH2Br＋H2O

取代反应浓硫酸，

140 ℃

①和②2CH

3CH2OH――→

浓硫酸

140 ℃C2H5—O—C2H5＋H2O

取代(酯化) 反应

CH3COOH

(浓硫酸)

①CH

3CH2OH＋CH3COOH

浓硫酸

△CH3COOC2H5＋H2O

消去反应浓硫酸，

170 ℃

②④CH

3CH2OH――→

浓硫酸

170 ℃CH2===CH2↑＋H2O

5．醇的两大反应规律

(1)醇的消去反应规律

醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为

(2)醇的催化氧化规律

醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

6．几种常见的醇

名称甲醇乙二醇丙三醇

俗称木精、木醇—甘油

结构简式CH3OH

状态液体液体液体

溶解性易溶于水和乙醇

[对点训练]

1．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是( ) A．CH3OH B．CH2OHCH2CH3

C．(CH3)3COH D．(CH3)2COHCH2CH3

解析：选B CH3OH不能发生消去反应，故A错误；CH2OHCH2CH3发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛，故B正确；(CH3)3COH不能发生催化氧化生成相应的醛，只可以发生消去反应生成相应的烯烃，故C错误；(CH3)2COHCH2CH3不能催化氧化生成相应的醛，能发生消去反应生成相应的烯烃，故D错误。

2．(2019·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草

醇的说法不正确的是( )

A．分子式为C10H16O

B．含有两种官能团

C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生取代反应、加成反应

解析：选A 分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。

3．(2019·岳阳一中月考)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )

A．不能发生消去反应 B．能氧化为酮

C．能与Na反应 D．不能发生取代反应

解析：选C 与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A

错误；二甘醇中含有—CH 2—OH 结构，被氧化生成醛，故B 错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C 正确；含—OH ，能发生取代反应，故D 错误。

知识点二 酚的结构与性质

1．酚类物质的分子结构

羟基与苯环直接相连而形成的化合物叫做酚，最简单的酚为

如苯酚的组成和结构：

[提醒] ①酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环如 (奈酚)也

属于酚。

②酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物 (如

)。

2．苯酚的物理性质 颜色状态 无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色 水溶性 常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水混溶

毒性 有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用酒精清洗

3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性：

苯酚的电离方程式为C 6H 5OH C 6H 5O －

＋H ＋

，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石

蕊溶液变红。

②与活泼金属反应： 与Na 反应的化学方程式为

③与碱的反应：

苯酚的浑浊液中――→加入NaOH 溶液液体变澄清――→再通入CO 2

溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为

[提醒] 向溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，产物都是NaHCO3而不是Na2CO3。

(2)苯环上氢原子的取代反应

①卤代反应(常用于酚羟基的检验)

苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为

反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

[提醒] 酚与浓溴水发生取代反应时，只有酚羟基的邻、对位上的氢原子被溴原子取代。

②硝化反应

[提醒] 苯酚的取代反应比苯、甲苯都容易，这是由于—OH对苯环的影响，使其邻、对、位的H原子较活泼。

(3)显色反应

苯酚与FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)加成反应

与H2反应的化学方程式为

(5)缩聚反应