烷烃性质
第一节 第2课时 烷烃的性质(学生版)
第2课时 烷烃的性质[核心素养发展目标] 1.了解烷烃的主要物理性质和化学性质，培养变化观念与平衡思想的素养。
2.熟练掌握甲烷的主要性质，提高证据推理与模型认知能力。
3.认识取代反应的概念及特点，培养微观探析及变化观念。
一、烷烃的物理性质及可燃性1.烷烃的物理性质2.烷烃的稳定性及可燃性(1)稳定性：通常情况下，烷烃与 、 或高锰酸钾等 不发生反应。
(2)可燃性：烷烃都能燃烧。
CH 4燃烧的化学方程式： C 3H 8燃烧的化学方程式： 链状烷烃燃烧通式： (3)烷烃在 下会发生分解。
(1)常温常压下，CH 4、C 2H 6和C 3H 8为气体，C 4H 10、C 6H 14呈液态( )(2)在通常条件下，烷烃和硫酸、氢氧化钠不反应，和酸性KMnO 4溶液也不反应( ) (3)在做甲烷、乙烷燃烧实验前，气体一定要验纯( )(4)使用天然气(主要成分为CH 4)的燃气灶，改用液化石油气(主成分为C 4H 10)，应减小进气量或增大进风量( ) (5)烷烃都能燃烧，且完全燃烧的产物一定是CO 2和H 2O( )1.有两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密度为1.15 g·L －1，则关于此混合物的组成说法不正确的是( ) A.一定有甲烷 B.一定不存在乙烷C.可能是甲烷和乙烷的混合物D.不可能为乙烷和丙烷的混合物 2.标准状况下，0.1 mol 某链状烷烃完全燃烧生成11.2 L CO 2。
(1)写出该链状烷烃的分子式：____ ____。
(2)写出该链状烷烃燃烧的化学方程式：______________________________。
(3)该链状烷烃的同分异构体有多种，写出分子中含有4个甲基(—CH3)的结构简式：________。
二、烷烃的典型性质——取代反应1.烷烃的取代反应实验探究(以CH4与Cl2的反应为例)A装置：试管内气体颜色逐渐；试管内壁有出现，2.取代反应概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他所替代的反应。
大学化学烷烃的性质
CH3 CH3CCH3
·
CH3CCH3
+ ·H
Δ H = 376 kJ· -1 mol
H 可说明自由基的稳定性: 30R•＞20R•＞10R•＞CH3•
生成自由基, 所需能量越低, 即自由基所 含能量越低, 故越稳定, 越容易形成。
Hammond假说: 活化能高低决定于相应的、与过 渡态稳定性一致的活性中间体的稳定性。即较 稳定的中间体, 其形成时所需活化能也相应较 低. 反应越快, 产物含量越高.
E
过渡态I 过渡态II EaI CH3CH2CH3 +Cl EaII CH3CH2CH3 +Cl
CH2CH2
H
CH3CH2CH2·+ HCl + ·H
CH3CHCH3 H CH3CHCH3 + HCl + ·H
·
在许多有游离基生成的反应中, 游离基的稳定性 支配着反应的取向和活性。
3) 不同X的反应活泼性和选择性:
CH3CH3 + Cl2 420 oC 78% hv 93% Cl +HCl CH3CH2Cl + HCl
+ Cl2
卤代反应历程
反应物转变为产物所经过的途径或过程叫做反应历程 或反应机理。 反应机理是在综合实验事实后提出的理论假说。如果 一个假说能完满地解释观察到的实验事实和新发现的现象, 同时根据这个假说所作的推断被实验所证实, 它与其它有关 反应的机理又没有矛盾, 这个假说则称为反应机理。 通过反应历程可以告诉我们： ① 反应分几步进行? ② 反应的活性中心在哪里? ③ 分子内部如何调整? (包括键的变形、电子云分布
1）环烷烃的自由基取代反应, 常见的是卤代反 应, 反应的活性和环的大小无关。
烷烃物理性质总结
烷烃物理性质总结烷烃是由碳氢两种元素组成的一类有机物，也称“饱和烃”。
它分子中只含有碳、氢、氧三种元素，因此又叫“碳氢化合物”或“烃”。
烷烃属于简单有机物，其结构式通常为：烷烃包括甲烷、乙烷、丙烷等多种烷烃。
但在天然气中所含有的甲烷以外的烷烃，还应再加上一个烷字才行。
而且相对来说最稳定的烷烃就是甲烷了。
那么在烷烃中为什么没有醛呢？原来啊！这样一来，甲烷就变成唯一不能发生加成反应的烷烃啦！有些科学家认为这是因为乙烷与水作用时产生的乙醇使得 CH3CH2OH 分解的缘故。
但事实并非如此。
原来乙烷的性质比较稳定，它在化学性质方面几乎跟一般的烷烃差不多，并没有什么特别之处。
而且据科学家研究表明，乙烷跟水起反应后会产生乙醚和甲醛，从而使乙烷变成与甲烷同样的性质了。
这样的话，看似变异度很大的乙烷其实是很普通的呀！乙烷虽然可以与水起反应生成乙醚和甲醛，但这两者却无法再发生重新组合的化学反应。
因此我们可以断定，正因为这个缘故，烷烃家族里便缺少了一位成员——醛。
这样的话，即使乙烷再怎么具有可燃性，我们也完全没必要担心他被引爆，造成严重危害事件了。
乙烷除去性质方面极易爆炸的缺点之外，乙烷对于环境也十分友好哦。
首先来说，乙烷对于水蒸气和氧气的溶解度都很低，由此可见它的水溶性不太好，但乙烷与水接触时的蒸汽压仍旧挺强的；另外，液态乙烷与空气中的水份混合后就可以形成一层薄膜，从而防止自身被破坏掉，保证了不让任何有毒有害的气体污染到周围空间；最后，因为生产乙烷时需要消耗掉大量资源，所以每年生产出来的这些乙烷都将回收利用。
现代的人们生活质量提高了，所追求的品味更多了，装饰家居已经成为我们日常生活当中的一部分，而电视墙则被越来越多的人们喜爱着。
一款精美耐看的电视背景墙，总是能够给我们的家增添不少光彩。
电视背景墙设计可谓五花八门，琳琅满目，各式各样的材料充斥在市场中。
今天，小编就向您介绍几款用壁纸制作的电视背景墙，让您轻松拥有一款独特、美观的背景墙，带领您进入崭新世界。
烷烃性质
CH3CH2CH3+HNO3
470OC
CH3NO3
CH3CH2CH2NO3+CH3CHNO3CH3
NaOH 十二烷基 苯磺酸钠
420OC
五、磺化反应
C12H26+SO2Cl2 C12H25SO2Cl H2O C12H25SO3H
例：预测下面反应生成的一氯代异构体的比例。
Cl2,光 (CH3)3CCH(CH3)2 室温，CCl 4
离解能：伯>仲>叔>季 活泼性：叔>仲>伯>CH3· 稳定性：叔>仲>伯>CH3· 意义：烷基自由基的产生决定反应速率
第八节
一、反应过渡态理论
始态
过渡态理论
过渡态 终态 （产物）
（反应物） （活化络合物）
活化络合物的特点： 能量高，寿命短，不稳定，不能分离，正反分解均可 旧键的断裂和新键的形成同时进行。
一、乙烷的构象: 1、重叠式（顺叠式）：H距离最近，斥力最大，E高不稳定。 2、交叉式（反叠式）：H距离最远，斥力最小，E低稳定。 3、表示方法： （1）透视式： （2）纽曼投影式：
SAWHORSE / ANDIRON FORMULA
H H H H H H H H H H H H
NEWMAN PROJECTIONS
二、裂解反应
1、热裂：有机化合物在高温和无氧条件下发生键断裂的反 应。温度在450℃ 以上,为自由基反应。
CH3 CH CH2 H H
400 C CH CH 3 CH2 ＋CH4
CH2 +
CH2 + H2
2、催化裂化（重整）：使用催化剂来促使裂解 （较低温度与压强） 一般石油汽油：热裂20%，催化重整60%。
烷烃的性质
2.如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验 装置。甲管中注入10 mL CH4,同温同压下乙管中注入 50 mL Cl2,将乙管气体推入甲管中,气体在甲管中反应 ,试管放在光亮处一段时间。
二、有机物的性质 1.物理性质:大多数有机物的熔点比较低,难溶于水,易 溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。 2.化学性质:大多数有机物容易燃烧,受热会分解;有机 物的化学反应比较复杂,常伴有副反应发生,很多反应 需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。
【情境·思考】 《水调歌头·明月几时有》是宋代大文学家苏轼公元 1076年中秋在密州时所作。这首词以月起兴,与其弟苏 辙七年未见之情为基础,围绕中秋明月展开想象和思考 ,把人世间的悲欢离合之情纳入对宇宙人生的哲理性追 寻之中,反映了作者复杂而又矛盾的思想感情,又表现 出作者热爱生活与积极向上的乐观精神。
烷的同分异构体有2种:
、
,D项错误。
【迁移·应用】 1.下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映 其真实存在状况 ( )
【解析】选D。这几种形式都可表示甲烷分子,其中分 子结构示意图、球棍模型及空间充填模型均能反映甲 烷分子的空间构型,但空间充填模型更能形象地表达出 甲烷分子中H、C的位置及所占比例。电子式只反映出 原子的最外层电子的成键情况。
【迁移·应用】 1.下列化学反应中不属于取代反应的是 ( )
A.CH2Cl2+Br2 光照 CHBrCl2+HBr
B.CH3OH+HCl 光照 CH3Cl+H2O
C.2Na+2H2O====2NaOH+H2↑
D.CH3—CH2—Br+H2O
CH3—CH2—OH+HBr
【解析】选C。取代反应是指有机物分子里的某些原子 或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的 反应为置换反应,不是有机反应,更不是取代反应。
烷烃的化学性质
பைடு நூலகம்
前面我们已经讲过，任何物质的化学性质都取决于它 的结构特点。在烷烃中，无论是 C － C 单键还是 C － H 单键都是σ键相连，而且分子也是非极性的。σ键的特 点前面已讲过，它的键能大，非常牢固，因此，烷烃 是一类极为稳定的化合物，一般情况下，不易发生化 学反应，所以我们可以用烷烃做溶剂，也可用它们来 保护一些极为活泼的金属，如：钠、钾一般都是贮存 在煤油中。 但是，烷烃的稳定性也是相对的，在较苛刻或特殊的 条件下，也显示出一定的活性。
(2) 不同烷基自由基的稳定性
RH + Cl· · R + HCl 由离解能还可以看出：
离解能越小，一方面意味着该种氢比较活泼，另一方面也意味着 该自由基也越稳定，比较容易生成。因为，对于一个反应来说， 产物越稳定，反应就越容易进行。这和氢越活泼，反应越容易 进行是一致的。所以，氢的活性大小顺序和烷基自由基的稳定 性大小顺序是一致的。因此，自由基的稳定性大小顺序为：
产率：
异丁烷也有两种氢，即伯氢和叔氢，它的一氯代产物也有两种： Cl CH3CHCH3 Cl2 , hv CH3CHCH2Cl + CH3CCH3 CH 3 CH 3 CH 3 36% 产率： 64%
(1) 不同类型氢的活性
为了恒量不同类型氢的相对活性，通过产量可以计算出每类氢的 活性－－每类氢中，单位氢原子对产物的贡献。 在丙烷中，有6个伯氢，一氯代的几率为6，但在产物中只有45%。 每个伯氢对产物的贡献为45%/6=7.5%。同理，丙烷有2个仲氢， 一取代的几率为2，在产物中有55%。每个仲氢对产物的贡献为 55%/2＝27.5%。因此，仲氢的活性要大些，二者的活性大小的 比率为：伯氢：仲氢＝7.5%：27.5%＝1：3.7 同样道理，对异丁烷来说，伯氢：叔氢＝64%/9 ：36%/1＝1：5.1 三种氢的活性顺序为：伯氢：仲氢：叔氢＝1：3.7：5.1 注意：在所有烷烃中，三种氢的活性顺序都是如此。即：氢的活 性与所在烷烃基本无关，只与它的类型有关。
烷烃与烯烃的结构与性质
烷烃与烯烃的结构与性质烷烃和烯烃是有机化合物中的两类主要化合物。
它们的结构和性质有着显著的差异。
本文将对烷烃和烯烃的结构与性质进行详细的探讨。
1. 烷烃的结构与性质烷烃是由碳氢键连接而成的碳氢化合物。
其分子中只包含碳和氢原子。
烷烃分子中的碳原子通过共价键形成直线或环状结构。
烷烃的分子式一般表示为CnH2n+2，其中n为代表碳原子数的整数。
烷烃分子的结构呈现出碳原子的四面体构型。
碳原子与相邻的碳原子以及氢原子形成共价键，共享电子。
由于碳与氢原子的电负性相近，烷烃中的碳氢键呈非极性，不易被其他化合物攻击。
烷烃的物理性质取决于分子的大小和分子之间的作用力。
随着分子量的增大，烷烃的沸点和熔点也会增加。
烷烃物质多为无色气体或液体，随着分子量的增大，会逐渐转变为固体。
烷烃的化学性质相对较稳定。
由于烷烃分子中没有含有极性键，烷烃不易发生化学反应。
烷烃可以与氧气发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。
烷烃也可以通过催化剂的作用参与加氢、氧化和卤代反应等。
2. 烯烃的结构与性质烯烃是由含有碳－碳双键的碳链组成的有机化合物。
其分子中存在至少一个碳－碳双键。
烯烃的通式通常表示为CnH2n，其中n为代表碳原子数的整数。
烯烃分子的碳链中有一个或多个碳－碳双键。
碳－碳双键的存在使得烯烃分子呈现出刚性和平面构型。
烯烃分子中的碳－碳双键可发生立体异构现象，即两个碳原子的取向可以是顺式或反式的。
烯烃的物理性质与烷烃相似，取决于分子的大小和分子之间的作用力。
由于烯烃分子具有双键的存在，使得其分子间作用力较烷烃分子间作用力要强，因此烯烃的沸点和熔点通常会高于相应分子量的烷烃。
烯烃的化学性质较为活泼。
由于烯烃分子中含有碳－碳双键，这些双键对外界的化学物质具有较高的反应活性。
烯烃可以与水发生加成反应，生成醇类产物。
烯烃还可参与加聚反应，生成高分子化合物。
3. 烷烃与烯烃的比较烷烃和烯烃的结构差异主要在于碳原子之间键的连接方式。
烷烃中的碳原子通过单键连接，而烯烃中的碳原子通过双键连接。
高中化学人教版(2019)必修第二册课件： 烷烃的性质
生成CCl4最多消耗4 mol氯气，D错误。
关键能力
取代反应和置换反应的区别
类别
实例
反应物
生成物
反应中电
子得失
反应是
否可逆
反应
条件
取代反应
CH4＋Cl2
光
CH3Cl＋HCl
一种化合物和另一种化合物或
单质
一般生成两种化合物
)
A．甲烷和乙烷和溴水在光照条件下都能发生取代反应
B．甲烷和乙烷分子中所有原子不在同一平面内
C．通常条件下，甲烷、乙烷和强酸、强碱、强氧化剂都不反应
D．1 mol乙烷分子中含有6 mol C—H共价键
答案：A
7．晋朝人常璩在《华阳国志》里有这样一段话：临邛县“有火井，夜时
光映上昭。民欲其火，先以家火投之。顷许如雷声，火焰出，通耀数十里。
殊气味的杂质气体，以警示气体的泄漏。
3．下列反应属于取代反应的是(
)
A．C2H4＋3O2 点燃 2CO2＋2H2O
B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu
C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3
D．CH2Cl2＋Cl2
光
CHCl3＋HCl
答案：D
解析：取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替
子相似，性质相似。下列有关丙烷的叙述中不正确的是 (
)
A.丙烷在较高温度下会分解
B．光照下能ห้องสมุดไป่ตู้与氯气发生取代反应
C．丙烷与甲烷不是同系物
D．丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：C
5.一端封闭的U形管，封闭的一端有一段甲烷和氯气的混合气体，在
烷烃与环烷烃的结构与性质
烷烃与环烷烃的结构与性质烷烃（Alkanes）是由碳（C）和氢（H）元素组成的最简单的有机化合物，由于不含双键或三键，因此其化学性质相对较为稳定。
而环烷烃（Cycloalkanes）则是烷烃中的一个特殊类别，其碳原子通过共享化学键形成环状结构。
本文将深入探讨烷烃和环烷烃的结构和性质。
一、烷烃的结构与性质烷烃的结构特点主要包括碳骨架的直线链状构型以及其化学键的特性。
烷烃中的碳原子都采用sp3杂化，形成四个σ键。
由于烷烃中只存在碳碳单键和碳氢键，因此分子间无极性键，电子云分布均匀，呈现出较小的极性。
这也是烷烃较为稳定且不易发生反应的原因。
烷烃的物理性质主要包括密度、沸点和熔点。
烷烃的密度较小，随着碳链长度的增加而增加。
由于烷烃之间的相互吸引作用较弱，分子间力为范德瓦尔斯力，因此密度较低。
沸点和熔点也随着碳链长度的增加而增加，但增幅逐渐减小。
烷烃的化学性质主要表现在其不活泼的化学反应中。
由于sp3杂化碳原子上的电子密度较小，碳原子与其他原子的相互作用较弱，因此烷烃不容易与其他物质发生反应。
但在适当条件下，烷烃可以通过氧化、还原、卤原子取代等反应来进行功能化。
此外，烷烃在氧气存在下会发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。
二、环烷烃的结构与性质环烷烃是由碳原子通过共享化学键形成环状结构的一类化合物。
与烷烃相比，环烷烃具有更为复杂的分子结构和性质。
环烷烃的环状结构使得分子内部存在较大的张力，这种张力可以通过环的扭曲、马登环或突破环破坏而释放。
环烷烃的物理性质与烷烃相似，但由于分子内部的张力存在，环烷烃的沸点和熔点一般较烷烃高。
与烷烃相比，环烷烃的流动性较差，不易蒸发。
环烷烃的化学性质也相对复杂。
由于环状结构中的张力，环烷烃分子更容易发生裂环反应以释放内部的张力。
此外，环烷烃的稳定性也受到环的大小和分子的对称性等因素的影响。
较小的环烷烃由于较高的张力，更容易发生化学反应。
环烷烃中的环可以存在多个不同的构型，如环的位置、取代基的选择等，这些因素都会对环烷烃的性质产生影响。
2.3烷烃的性质
RCH2CH2R + O2 MnO2 RCOOH + RCOOH
有机氧化的概念：无机中的氧化的概念以电子的得失，氧 化数的变化来判断是否是氧化还原反应。
有机中的氧化的概念同无机中的氧化的概念有所不同，在 有机中，加氧去氢为氧化，加氢去氧为还原。
例如：
Cl2 CH4 光照 H3CCl
Cl2Βιβλιοθήκη 和重要的化工原料—乙烯、丙烯、丁烯等
热裂反应类型： 1.高温裂解：
烷烃
隔绝空气 高温
乙烯，丙烯，丁二烯，氢气…
CH3CH2CH2CH3
高温
CH4+CH2=CHCH3 CH3CH3+CH2=CH2 CH3CH2CH=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH3CH=CHCH3+H2
主要为获取基本化工原料：各种烯烃
光照
CH2Cl2
1
Cl2
光照
CHCl 3 Cl2 CCl4
1
光照 1
反应中，分子去掉了氢，加上了比氢电负性大的氯原子， 因此反应为氧化反应。
2.4.3．裂化、裂解反应
裂化：烷烃在隔绝空气的条件下加强热，分子中 的碳碳键或碳氢键发生断裂，生成较小的分子， 这种反应叫做热裂化。如：
CH3 CH
H
Pyrolysis
CH2
H
. CH3 + . CHCH3
产生的游离基：
1) 可相互结合生产烷烃：
. CH3 + . CH3
CH3CH3
2) 转移1个H给另1个游离基，产生1个烷烃和1个烯烃：
H
. CH3 + . CH——CH2
CH4 + CH2==CH2
烷烃 相关知识点总结
烷烃相关知识点总结
烷烃分为直链烷烃和支链烷烃两种。
直链烷烃的碳原子按照直线排列，而支链烷烃的碳原
子则有一些非线性排列。
直链烷烃的命名较为简单，根据碳原子数目，分别以“甲烷”、“乙烷”、“丙烷”等来表示。
而支链烷烃则需要通过碳原子的位置来进行命名。
烷烃在自然界中普遍存在，是石油和天然气的主要组成部分。
它们具有较好的燃烧性能，
因此在工业生产和生活中具有重要的应用价值。
烷烃的物理性质主要体现在沸点、密度和溶解性等方面。
一般来说，随着碳原子数目的增加，烷烃的沸点和密度也会增加。
而烷烃的溶解性与分子量有关，分子量越大的烷烃，其
溶解性越差。
烷烃的化学性质主要表现为燃烧性和烷烃的化学反应。
烷烃与氧气反应，可以发生燃烧并
产生大量的热能。
烷烃还可以通过裂解、氧化、卤代反应等，产生大量的有机化合物。
烷烃在工业生产和生活中具有广泛的应用。
在工业上，烷烃主要用作燃料，如汽油、柴油、液化气等。
在生活中，烷烃还可以用作溶剂、润滑油、涂料和合成原料等。
总的来说，烷烃是一类简单的碳氢化合物，具有良好的燃烧性能和广泛的应用价值。
对于
烷烃的相关知识点，包括其物理性质、化学性质、应用领域等，都需要我们进行深入的学
习和了解。
烷烃和烯烃的结构与性质
烷烃和烯烃的结构与性质烷烃和烯烃是有机化合物的两个重要类别，它们的结构和性质对于我们理解和应用有机化学具有重要意义。
本文将介绍烷烃和烯烃的结构特点、物理性质和化学性质，并探讨它们在日常生活和工业生产中的应用。
1. 烷烃的结构与性质烷烃是一类由碳和氢组成的化合物，其分子中只包含碳-碳单键，没有碳-碳多键。
烷烃的普通命名法是将碳原子数目写在前面加上"-ane"后缀，如甲烷 (CH4)、乙烷 (C2H6)、丙烷 (C3H8) 等。
烷烃以其稳定性和低反应性而闻名。
由于碳-碳单键的键能较弱，烷烃通常具有较低的沸点和熔点。
在室温下，较低的碳数的烷烃为气体，碳数较高的为液体和固体。
2. 烯烃的结构与性质烯烃是一类含有碳碳双键的有机化合物，它们的分子中至少包含一个碳-碳双键。
烯烃的命名通常采用在分子前加上碳原子数目加上"-ene"后缀的方式，如乙烯 (C2H4)、丙烯 (C3H6) 等。
烯烃由于分子中存在碳-碳双键，其相对于烷烃具有更高的反应性。
烯烃的双键可以进行加成反应、环化反应等，因此可以用于许多有机合成和重要的工业化学反应。
3. 烷烃和烯烃的区别与联系烷烃和烯烃都是由碳和氢组成的有机化合物，它们的结构和性质有着一定的区别。
首先，烷烃只含有碳-碳单键，而烯烃则含有碳-碳双键。
这导致二者在分子结构上有所差异。
其次，烷烃相对稳定，不容易发生反应，而烯烃更加活泼，容易与其他物质发生化学反应。
这是由于碳-碳双键的存在，使得烯烃具有较高的化学反应性。
此外，烷烃和烯烃在物理性质上也有所不同。
烷烃的沸点和熔点较低，通常为气体或液体，而烯烃的沸点和熔点较高，常为液体或固体。
然而，烷烃和烯烃也存在联系。
它们都是碳氢化合物，属于脂烃类化合物，广泛存在于自然界和化学合成中。
在有机合成和工业生产中，烷烃和烯烃都有着广泛应用。
4. 烷烃和烯烃的应用与展望烷烃和烯烃由于其特殊的结构和性质，在生活和工业生产中有着重要的应用价值。
烷烃的化学性质
裂化反应在石油工业上很有意义，利用裂化反应可以提高汽油的产量和质 量。
(3) 卤代反应。烷烃分子中氢原子被其他原子或原子团所取代的反应称为取 代 反 应 (substitution reaction) 。 若 被 卤 原 子 取 代 则 称 为 卤 代 反 应 (Halogenation Reactions)。
环往复。当反应进行到一定程度，氯自由基与 CH3Cl 反应的机会增多，相继发
生下列反应：
CH3Cl + Cl. . CH2Cl + Cl Cl
. CH2Cl + HCl Cl . + CH2Cl2
如此一环扣一环，使链传递下去，逐步生成三氯甲烷和四氯化碳。这个阶段
的特征是产生取代物和新的自由基。
像这种每一步反应都生成一个新的自由基，而使反应可以不断继续进行下去
R COOH + R COOH
这是工业上用高级烷烃制备高级脂肪酸的常用方法。
(2) 裂化反应。在隔绝空气的高温下使烷烃分子发生裂解的过程叫裂化。根
据条件的不同可分为热裂反应（约 5 MPa 压力及 500～600 ℃温度下进行的裂化
反应）和催化裂化（有催化剂如硅酸铝存在下，400～500 ℃温度和常压下的裂
链的引发是反应物分子吸收能量产生自由基的过程。这种反应可由光照、加
热、过氧化物等引起。
b. 链的增长(chain propagation),即反应连续的阶段。当非常活泼的氯自由基
Cl.与甲烷分子碰撞时，使一个 C-H 键均裂，并与氢原子结合生成氯化氢，同时
产生一个甲基自由基·CH3：
CH4 + Cl.
2-甲 基-1-氯 丙烷
(64%)
Cl CH3CCH3
2.6 烷烃的化学性质
¾氧化反应¾热裂反应¾卤代反应¾自由基反应机理¾异构化反应12.6 烷烃化学性质概述¾在一般情况下，烷烃具有极大的化学稳定性，与强酸、强碱及常用的氧化剂、还原剂都不发生反应。
¾对亲核试剂或亲电试剂都没有特殊的亲和力。
¾利用这一性质，烷烃常作为溶剂、润滑油的基础油、药丸、药瓶的蜡封剂等¾但是，在光，热或引发剂作用下，可发生键的均裂的自由基反应。
自由基反应的有关概念均裂（homolytix fission）：分子裂解后两部分各保留一个电子。
自由基（free radical）：指裂解后所带有孤单电子（不成对的）的原子或原子团，用“·”表示孤单电子，如CH3·,R·。
自由基反应：凡是有自由基参加的反应均称为自由基反应（free radical reaction）自由基反应又称链锁反应（chain reaction）4决定热裂反应产品分布的因素反应进料组成：所用烷烃原料不同，产物也有差别，石脑油中除了有直链的烷烃外，还有支链烷烃、环烷烃、芳香烃。
其裂化行为有差别。
如环烷烃热裂可得乙烯与丁二烯。
催化剂和工艺条件：催化剂的活性、选择性，反应温度、空速、烃分压（水油比）等因素都会影响产品分布和性质。
如，用石脑油为原料，热裂后一个典型的产品分布为：甲烷15％、乙烯31.3％、乙烷3.4％、丙烯13.1％、丁二烯4.2％，丁烯和丁烷2.8％、汽油22％。
燃料油6％，尚有一些少量其它产品。
氯与甲烷的反应过程分析氯与甲烷的反应有如下的实验现象：①反应在室温及暗处不能进行，只有在光照和加热情况下才可以。
②当反应引发时，体系每吸收一个光子，可产生许多（几千个）氯甲烷分子。
③有少量氧存在会使反应推迟一段时间，在这段时间后，反应又正常进行。
化学家提出了如下的假设：•反应的第一步氯分子均裂为两个氯原子，接下来引发了一系列链式反应。
烷烃的化学性质
由上述链反应可知，CH4的卤代反应产物是一个混合物。
(3) 链终止
随着反应的进行，CH4和Cl2迅速消耗，浓度迅速下降，而自由 基的浓度则不断增加，这时，自由基之间就会相互碰撞，结果使 反应终止下来。这就是链终止。 Cl· Cl· + Cl2 · 3＋· 3 CH CH CH3CH3 · 3 ＋ Cl· CH CH3Cl
(2) 不同烷基自由基的稳定性
RH + Cl· · + HCl R 由离解能还可以看出：
离解能越小，一方面意味着该种氢比较活泼，另一方面也意味着 该自由基也越稳定，比较容易生成。因为，对于一个反应来说， 产物越稳定，反应就越容易进行。这和氢越活泼，反应越容易 进行是一致的。所以，氢的活性大小顺序和烷基自由基的稳定 性大小顺序是一致的。因此，自由基的稳定性大小顺序为：
甲烷氯代反应的能量变化
第一步：链引发 Cl:Cl hv 或高温 2Cl· △H＝＋243 KJ/mol 吸收的能量等于氯分子的离解能，也就是键能。数值较大，需要高 温或光照来提供较多的能量。对甲烷氯代，一般在500℃左右。 第二步：链传递 Cl·+ CH4 · 3 + HCl △H＝＋4 KJ/mol CH 实际上，只提供4KJ/mol的能量不能引发该反应，必须提供大于 等于17 KJ/mol的能量，反应才能发生。 过渡态理论：不是所有的粒子碰撞就能发生反应，只有那些能量较 高的粒子碰撞时，才能克服粒子间的斥力而发生反应。这种碰撞 称为有效碰撞。在发生有效碰撞时，粒子间首先吸收能量，形成 一个不稳定的过渡态。如图：
(2) 链传递
Cl· +CH4 团 · 3 + Cl2 CH Cl· +CH3Cl · 2Cl+Cl2 CH Cl· +CH2Cl2 · CHCl2 +Cl2 Cl· +CHCl3 · 3 + Cl2 CCl · 3 + HCl CH 甲基自由基也是一个高活性基
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
异丁烷：
H
|
H--C--H
H
H
|
|
H－C——C——C－H
| ||
H HH
CH3CHCH3 CH3
CH3CH(CH3 )CH3
5、烷烃的性质
（1）物理性质
名称
结构简式
常温 时的 熔点/℃ 状态
沸点/ ℃
相对 水溶 密度 性
甲烷
CH4
气 -182 -164 0.466 不溶
乙烷
选修5 有机化学基础
1
【复习】什么叫有机化合物？
一、有机物
1、概念：大多数含碳的化合物 CO 、 CO2 、 H2CO3 、碳酸盐 、 碳酸氢盐是无机物
2
有机化合物的共同性质
A.多数熔、沸点低 B. 多数难溶于水，易溶于有机溶剂 C.多数易燃烧，受热易分解 D.多数不电离或者难电离，不导电 ……
分别在足量的氧气中燃烧，其中消耗氧气最多的 是（ D ） • A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C4H10
20
作业
1、正己烷的碳链是（ ）
A．直线形 B．正四面体形 C．锯齿形 D．有支链的直线形
2．下列化学性质中，烷烃不具备的是 （ ）
A．可以在空气中燃烧
B．与C12发生取代反应
C．可以与溴水中的溴反应而使溴水褪色
CH2
C、CH3－CH＝CH3
CH2
CH2
18
练习：
2.下列对同系物的叙述中不正确的是（ ） A、同系物的化学性质相似 B、同系物必为同一类物质 C、同系物的组成元素不一定相同 D、同系物最简式不一定相同 E、同系物的相对分子质量相差为14的整数倍
19
• ３．在同系物中所有同系物都是（BD） A．有相同的分子量 B．有相同的通式 C．有相同的物理性质 D．有相似的化学性质 • ４．在常温常压下，取下列4种气态烃各1mol，
④CH3﹙CH2﹚3CH3 四种烷烃的熔沸点由高到低的顺序为_
21
_
CH3CH3
气 -183.3 -88.6 0.572 不溶
丙烷
CH3CH2CH3
气 -189.7 -42.1 0.585 不溶
丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 -138.4 -0.5 0.5788 不溶
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.6262 不溶
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固
3
二、烃 CxHy
1、概念：只含有碳、氢两种元素的有机物 烃字的由来：
火 + 气=烃
tàn qīng
4
下列物质属于烃的是： BEJF．H2 G．金刚石 H．CH3COOH I．CO2 J．C2H4
2、分类： 烷烃
脂肪烃（不含苯环） 烯烃
烃
炔烃
苯
芳香烃（含苯环）
苯的同系物
6
三、烷烃
1、概念
C原子都以C—C相连，其余的价键均用于与H原子结 合，达到“饱和”的一系列化合物，也叫“饱和烃”。
2、结构特点：C—C 、锯齿链状、
C原子剩余价键全部和H结合
3、分子式通式： CnH2n+2
7
4、烷烃的组成和结构的表示方法
(1)结构式：所有化学键都表示出来
D．能使高锰酸钾溶液褪色
3、1mol某烷烃完全燃烧，需要8mol氧气，这种烷烃的化学
式是（ ）
A、C3H8
B、C4H10
C、C5H12
D、C6H14
4、写出己烷、庚烷，十八烷的分子式及下列烷烃的名称
、 、 、C3H8 、C5H12 、
C10H252、 写；出己烷的同分异构体的结构简式;
6、①CH3CH3 ②CH3﹙CH2﹚5CH3 ③C15H32
原子团的物质互相称为同系物。
烷烃的同系物： 单键、链状、饱和、 C原子数不同
16
随堂练习
下列哪组是同系物（ ）
A、CH3CH2CH2CH3 B、CH3CH3
CH3CHCH3 CH3
CH3CHCH3 CH3
练习：
1.下列哪组是同系物？（ ）
A、CH3CH2CH2CH3 B、CH3CH3
CH3CH(CH3)CH3 CH3CH(CH3)CH3
H
省略C—H键 把同一C上的H合并
CH3 —CH—CH2—CH2—CH3 CH3
省略横线上C—C键 CH3CHCH2CH2CH3
CH3
或者： CH3CH(CH3)(CH 2)2CH3
10
写出它们对应的结构简式：
丁烷： H H H H ||||
H－C－C－C－C－H |||| HHHH
CH3CH2CH2CH3
22
301.8 0.7780 不溶
根据数据分析：烷烃的物理性质有何相似性和变化规律？
12
（1）物理性质 随着烷烃碳原子数的增加（递变性）： ①气→液→固； ②熔沸点升高； ③密度增大。（都小于1） 与甲烷相似：易溶于有机溶剂，难溶于水。
13
（2）化学性质（与CH4相似）
①氧化反应
C n H 2 n 2 3 n 1 O 2 点 燃 n2 C (n O 1 )H 2 O 2
乙烷： H H
|| H－C－C－H
||
HH
丙烷：
HHH
||| H－C－C－C－H
|||
H HH
丁烷： H H H H
|||| H－C－C－C－C－H
||||
HHHH
异丁烷：
H
|
H--C--H
H
H
|
|
H－C——C——C－H
| ||
H HH
8
有机方程式（除燃烧）一般用结构简式表示
(2)结构简式：(省略与合并)
乙烷： H H ||
H－C－C－H || HH
省略C—H键
把同一C上的H合并
丙烷：
HHH
||| H－C－C－C－H
|||
H HH
CH3—CH3
省略横线上C—C键
CH3CH3
9
有支链的烷烃：
H H HHH
||
| ||
H— C — C — C — C— C—H
||
| ||
H H—C— H H H H
|
均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应。
②取代反应 产物比甲烷复杂。
例如： C3C H3H C2 l光 照会产生9种产物。
⑶ 高温分解
C4H10 C4H10
C2H4 + C2H6 CH4 + C3H6
均裂 异裂
结构决定性质，结构相似则性质相似
15
四、同系物： 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2