炔烃结构和命名规则及例题

炔烃结构和命名规则及例题

一、结构

1、以

HC CH为例说明炔烃结构：炔碳sp杂化，直线型，各带1e；剩余2个p各带

1e，与杂化轨道两两垂直，则：

..

+

.. ....

σ

π

π

三键＝1σ+2π（2个π键互相垂直，并与H-C-C-H键轴两两垂直）

2、(R)HC≡CH(R’)预测：

（1）有构造异构，无顺反异构

（2）与烯类似，π电子可受E+进攻，发生亲电加成反应

（3）sp电负性较高，RC≡CH端基H具弱酸性，可被某些金属离子取代生成金属炔化物

3、烯炔亲电反应比较

（1）不同杂化的碳：S成分↑，电负性↑，故有：电负性炔C〉烯C，则碳对核外电子的吸引力炔〉烯，所以亲电反应活性烯〉炔。

（2）底物同时存在双键和叁键，而加成试剂限量时，应该先加成到双键上。

二、命名规则

1.含三键、较多支链的最长碳链某炔

2.离叁键最近端开始编号

3.叁键位置以所连碳的小号表示

4.其它与烯命名类似

5.简单炔烃可作为乙炔衍生物来命名

6.同时存在双、叁键：烯前炔后两规则

三、命名例题：

CH 3C C CH(CH 3)2(1) 4-甲基-2-戊炔(甲基异丙基乙炔)

CH 3C CCH 2CHCHCH 3

(2)CH 3CH 3 5，6－二甲基－2－庚炔

CH 3CH C C CH

(3)CH 3 3－甲基－3－戊烯－1－炔

CH 3CH C CHCH C C CH CH (4)CH 3

C 2H 5CH 3CH 3CH 3

CH 3

4，5，8，9－四甲基－3－乙基－2－癸烯－6－炔

(5) 1-戊烯-4-炔 CH 2 CH CH 2 C CH

（能否称4-戊烯-1-炔 答案：不能。优先小的获得小号位，只能左端始编。）

CH 3 CH CH C CH (6) 3－戊烯－1－炔

(7) 顺二乙炔基乙烯 C=C CH C

C CH H H （注意顺反结构式的表示）