炔烃结构和命名规则及例题
大学有机化学-炔烃
顺式聚乙炔
反式聚乙炔
问题:
→ CH3(CH2)2C≡CCH2CH3
KMnO4
(CH3(CH2)2COOH) + (CH3CH2COOH)
HOOCCH3
乙酸锌—活性炭 160-165 oC
CH2 CHOOCCH3 乙酸乙烯酯
炔烃亲核加成机理：
CH3C CH CH3O-
CH3 C CH-
OCH3
CH3OH
CH3O-
CH3 C CH2 OCH3
碳负离子稳定性与C+相反！
（四）硼氢化的氧化反应
H5C2C
CC2H5
B2H6, 0 oC 二甘醇二甲醚
H5C2
C2H5
CC
B
H
3
→ H2O2
NaOH RCH2CHO
（4）聚合反应 （a）低聚
乙烯基乙炔
CuCl NH4Cl 2HC CH
HC CH
CH2 CH C CH CuCl NH4Cl
（b）高聚
CH2 CH C C CH CH2
二乙烯基乙炔
n HC CH TiCl4 Al(C2H5)3
CH CH n 聚乙炔
内的最长的链作为主链，按最低序列原则给碳 碳双键或碳碳三键尽可能降低位次。
CH3CH CH C CH 3-戊烯 - 1-炔
CH3C CCHCH2CH CH2 C2H5
4- 乙基 -1-庚烯 -5-炔
若双键和三键处于相同的位次供选择时, 优先给双键 最低编号。
HC C CH CH2 CH3C CCHCH2CH CHCH3
RC≡CH+NaNH2 RC≡CNa+NH3
炔化钠时非常重要的有机合成中间体， 常利用与（RX）反应来合成炔烃同系物。例 如：
炔烃与二烯烃
CH3CH2CCH2CH2CH2CH3 O CH3CH2CH2CCH2CH2CH3 O
几乎等量的混合物
3、亲核加成（醇、羧酸、氢氰酸） 、亲核加成（ 羧酸、氢氰酸） (1)与醇的加成 与醇的加成
HC
C2H5ONa CH + C2H5OH P
H2C=CHOC2H5
, RC=CH2 RONa RC CH + ROH P
CH2CH=CHCH3
+
Cl
1，2加成与 ，4加成产物 ， 加成与 加成与1， 加成产物
CH3CH=CHCH=CHCH3
HCl
CH3CH2CHCH=CHCH3 Cl CH3CH2CH=CHCHCH3 Cl
1，4加成 1，2加成
CH3 CH2=CCH=CH2 HBr
？
CH3 CH3CCH=CH2 Br
Chapter 4 Alkynes and Dienes
炔烃与二烯烃
一、炔烃 （一）结构 SP杂化：直线型，180°，1.21pm 杂化：直线型， 杂化 ° （二）命名 中文：与烯烃类似， 中文：与烯烃类似，将烯改成炔 英文： 英文：将 -ene 改成 -yne 若分子中同时含有双键与叁键， 若分子中同时含有双键与叁键，则
CCH 3 O
C
CH
H2O H2SO4 / HgSO4
CH3CHCH2 C CH3
CH H2O CH3CHCH2CCH3 + H / HgSO4
CH3
O
CH3CH2C
CCH2CH3
H2O H / HgSO4
+
CH3CH2CCH2CH2CH3 O
CH3CH2C CCH2CH2CH3 H2O H / HgSO4
第五章 炔烃和二烯烃
超共轭
38
+
CH3CHCH3
6 (σ- p)
+
CH3CCH3
+
CH3
9 (σ- p)
39
碳正离子稳定性
H
HH C H
H
H C C+ ＞ H C
H
H
C+ ＞ H C
HH C H
HH C H
H
H
H
C+ ＞ H C+
H
H
H
H
C-Hσ键：9
6
3
0
自由基稳定性
CH3
H
H
H
> H3C C
H3C C
> H3C C > H C
H
Br
Br Br2 H
Br Br
H
H
Br Br
分子中同时存在双键和三键时，加成首先在双键上进行。
CH3 C C CH CH2 Br2 (1mol)
CH3 C C CH CH2 Br Br
主要原因:炔烃的电子云是圆筒状,高度离域,更加稳定。
炔烃可使溴的四氯化碳溶液褪色，此反应也可作 为炔烃的鉴定试验，但褪色速率比烯烃慢。
与高锰酸钾反应 --- 不饱和键断裂
HC R1C
CH KMnO4
H+
CR2 KMnO4
H+
CO2 R1COOH
R2COOH
产物为二氧化碳和羧酸，无酮生成。该反应能 用于炔烃的鉴定。
17
（四）亲核加成( 烯烃不发生此反应 )
这类试剂的活性中心是带负电荷部分或电子云密度较大的部位，因此进 攻试剂具有亲核性，称亲核试剂。由亲核试剂引起的加成反应称亲核加 成反应。
炔烃的结构、命名、化性(1)
乙烯基乙醚
乙烯基乙醚是合成磺胺类药物的原料。 该反应是由负离子C2H5O-进攻炔烃引起的， 是亲核加成反应，由于烯烃不能发生亲核加成， 故反应产物是烯烃。
2018/3/11 22
(2)加羧酸
HC CH O CH3 C OH
醋酸锌
(2) 和HX的加成反应
反应也是分步进行的，控制条件，可以停留在烯烃阶段。
2018/3/11 19
Cl HC CH HCl 150
HgCl2
160 0
C
HC Cl
CH2
HC Cl
CH3
n HC Cl
CH2
催化剂
CH Cl
CH 2
n 聚氯乙稀
反应机理：
① C C H X CH C X
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第五节炔烃的化学性质
一、加成反应 1.催化加氢 炔烃的还原比烯烃顺利，先吸收一分子氢生成烯烃， 再吸收一分子氢，生成烷烃。
Ni R-C ≡ C-R'
CH3C CH
H2
H2
R-CH=CH-R'
Pt
H2, Ni
H2
R-CH2-CH2-R'
CH3CH2CH3
CH3CH
CH2
Pt
选择适当的催化剂，如活性较低的林德拉（Lindler） 催化剂，可使氢化停留在烯烃阶段。
反应分步进行，第二步加成相对较慢，如果控制条件， 可以控制在生成卤代烃烯这一步。
2018/3/11 18
如用溴的四氯化碳溶液，加成后，溴的红棕色消失。可用 于检验炔烃。
若分子中同时含有双键和三键时，在氯或溴不过量加成首
炔烃的练习题及讲解高中
炔烃的练习题及讲解高中炔烃是一类含有碳-碳三键的有机化合物，是高中化学中重要的学习内容之一。
下面，我将提供一些关于炔烃的练习题，并附上相应的讲解。
练习题1：炔烃的基本结构乙炔（C2H2）是一种最简单的炔烃，它的分子结构是线性的。
请画出乙炔分子的结构式，并说明其分子中碳原子的杂化类型。
解答1：乙炔分子的结构式如下：```H|H-C≡C-H```在乙炔分子中，每个碳原子都含有两个σ键和一个π键，因此碳原子的杂化类型是sp杂化。
练习题2：炔烃的加成反应炔烃可以与氢气发生加成反应。
请写出乙炔与氢气反应生成乙烯的化学方程式，并解释反应机理。
解答2：乙炔与氢气反应生成乙烯的化学方程式为：```C2H2 + H2 → C2H4```反应机理通常涉及氢原子的逐步加成到炔烃的三键上，首先形成碳正离子中间体，然后与氢原子结合形成乙烯。
练习题3：炔烃的命名给出以下炔烃的结构式，并为其命名：```H|H-C≡C-CH3```解答3：该炔烃的结构式为：```H|H-C≡C-CH3```根据IUPAC命名规则，该炔烃的名称为1-甲基-1-乙炔，或者更常见的名称是甲基乙炔。
练习题4：炔烃的稳定性炔烃的稳定性通常受到分子中碳-碳三键的影响。
请比较乙炔和丙炔的稳定性，并解释原因。
解答4：乙炔（C2H2）和丙炔（C3H4）的稳定性比较，乙炔更为稳定。
这是因为乙炔是最小的炔烃，其分子中的碳原子数较少，电子云密度较高，使得碳-碳三键更加稳定。
而丙煈中的碳-碳三键由于分子中碳原子数的增加，电子云密度相对分散，导致三键的稳定性降低。
练习题5：炔烃的化学性质炔烃除了可以与氢气发生加成反应外，还可以发生哪些类型的化学反应？请列举至少两种，并给出相应的反应类型。
解答5：炔烃除了可以与氢气发生加成反应外，还可以发生以下类型的化学反应：1. 炔烃的氧化反应：炔烃可以被氧化为醛或酮，这取决于反应条件和炔烃的结构。
2. 炔烃的卤化反应：炔烃可以与卤素单质（如氯气、溴气）发生反应，生成卤代炔烃。
高中化学炔烃练习题及讲解
高中化学炔烃练习题及讲解# 高中化学炔烃练习题及讲解## 炔烃概述炔烃是一类含有碳-碳三键的有机化合物，其通式为CnH2n-2。
炔烃的化学性质活泼，易发生加成反应。
本练习旨在加深对炔烃结构和性质的理解。
## 练习题### 题目一：炔烃的命名1. 命名下列炔烃化合物：- CH₃C≡CH- CH₃CH₂C≡CCH₃### 题目二：炔烃的加成反应2. 描述乙炔（C₂H₂）与水在催化剂作用下的反应，并写出产物的化学式。
### 题目三：炔烃的还原反应3. 乙炔在氢气中加热还原，生成什么化合物？写出反应方程式。
### 题目四：炔烃的稳定性4. 比较乙炔和乙烯的稳定性，并解释原因。
## 题目讲解### 题目一：炔烃的命名1. CH₃C≡CH 命名为 1-丁炔。
2. CH₃CH₂C≡CCH₃命名为 4-甲基-1-己炔。
命名规则：炔烃的命名应从离三键最近的一端开始编号，选择使三键编号最小的方向。
### 题目二：炔烃的加成反应2. 乙炔与水在催化剂作用下发生加成反应，生成乙醛：\[ \text{C}_2\text{H}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow\text{CH}_3\text{CHO} \]### 题目三：炔烃的还原反应3. 乙炔在氢气中加热还原生成乙烯：\[ \text{C}_2\text{H}_2 + \text{H}_2 \rightarrow\text{C}_2\text{H}_4 \]### 题目四：炔烃的稳定性4. 乙炔的稳定性低于乙烯，因为乙炔中的碳-碳三键比乙烯中的碳-碳双键含有更高的能量，且三键中的π键比双键中的π键更不稳定。
## 结论通过上述练习题，我们可以更深入地理解炔烃的命名规则、加成反应、还原反应以及稳定性。
炔烃的化学性质主要受其碳-碳三键的影响，这些知识点对于高中化学的学习至关重要。
烯烃和炔烃的命名
CH3—CH = C—CH2—CH3 CH =C—CH—CH—CH3
⑶
CH3—CH—CH2—C =CH2 CH3 CH3 2，4—二甲基—1—戊烯
⑷ CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3 C CH 4–甲基–3 –乙基–1–己炔
拓 展 练 习
CH3 ︱ (5) CH2=C—CH=CH2
CH2CH3
1,3-二甲基-5-乙基苯
④当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团
但体积较大时，可将苯作为取代基。
名称：_________
思考
④中的两种物质 属于苯的同系物 吗？为什么？
名称：_________
芳烃连下列官能团时，苯作取代基，其母体顺序如下：
—COOH、—SO3H、—CHO、—OH、 —R、连有不饱和基团
2—甲基—1,3—丁二烯
(6)
CH3 H3C-C=CH-CH=CH-CH3
1 2 3 4
5
6
2-甲基-2，4-己二烯
三、苯的同系物的命名
原则：
①苯分子中的一个氢原子被 烷基取代后，命名时以苯作 母体，苯环上的烃基为侧链 进行命名。先读侧链，后读 苯环。 ②如果有两个氢原子被两 个甲基取代后，可分别用 “邻”“间”和“对”来 表示。 ③若苯环上有二个或二个以 上的取代基时，则将苯环进 行编号，并沿使取代基位次 和较小的方向进行。如两个 取代基不一样则简单的在前。 CH3 甲苯
CH2OH
苯甲醇
５ ４ ６ ３ １ CH3 ２CH3 3 CH3 1 CH 3二甲苯 １，２－二甲基苯 CH3 １ ２ ３ ４ CH3
１，３－二甲基苯
对二甲苯 １，４－二甲基苯
练习:命名下列苯的同系物
CH3
4-1炔烃的结构异构和命名
CH2
CH
Cl
氯乙烯
乙炔的化学性质
思考： 乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔也能聚合吗？
3、加聚反应
导电塑料——聚乙炔
小结：乙炔的化学性质与 乙烯的相似，易发生加成 反应、氧化反应等，能使 溴水及高锰酸钾酸性溶液 退色。
烯烃、炔烃的化学性质
烯烃、炔烃 的化学性质 乙炔的化学性质 乙烯的化学性质
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
作业：用系统命名法命名下列化合物（见黑
板）。
探究一
讨论：请你根据乙烯的化学性质 和乙炔的结构推测乙炔的化学性
质？可如何通过实验验证？
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
结构
推测
性质
加聚反应
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
预测 溴水
退色
燃烧
酸性 KMnO4溶液 退色
二、乙炔的化学性质
观察· 思考 【实验1】将乙炔通入盛有溴水的试管中，观 察试管中溶液颜色的变化。
第四章 炔烃
第一节炔烃的结构、异构和命名
温故知新
饱和烃（只含碳碳单键）---烷烃
烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1) 烯烃的通式：CnH2n(n≥2)
烃
不饱和烃
含碳碳双键---烯烃 含碳碳三键---炔烃
看谁写的快！请写出甲烷、乙烷、丙烷、
乙烯、丙烯、2-丁烯的结构简式。
新课习
一、炔烃的概念
1、炔烃的概念：分子中含有碳碳三键（ CC ） 的不饱和烃。炔烃的官能团就是CC 。
都有不牢固的共价键，易断裂
二、炔烃的结构
乙炔分子式 乙炔结构式
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
C2H2 HCCH
最新炔烃结构和命名规则及例题教学内容
炔烃结构和命名规则及例题一、结构HC CH为例说明炔烃结构：炔碳sp杂化，直线型，各带1e；剩余2个p各带1、以1e，与杂化轨道两两垂直，则：+三键＝1σ+2π（2个π键互相垂直，并与H-C-C-H键轴两两垂直）2、(R)HC≡CH(R’)预测：（1）有构造异构，无顺反异构（2）与烯类似，π电子可受E+进攻，发生亲电加成反应（3）sp电负性较高，RC≡CH端基H具弱酸性，可被某些金属离子取代生成金属炔化物3、烯炔亲电反应比较（1）不同杂化的碳：S成分↑，电负性↑，故有：电负性炔C〉烯C，则碳对核外电子的吸引力炔〉烯，所以亲电反应活性烯〉炔。
（2）底物同时存在双键和叁键，而加成试剂限量时，应该先加成到双键上。
二、命名规则1.含三键、较多支链的最长碳链→某炔2.离叁键最近端开始编号3.叁键位置以所连碳的小号表示4.其它与烯命名类似5.简单炔烃可作为乙炔衍生物来命名6.同时存在双、叁键：烯前炔后两规则三、命名例题：CH3C C CH(CH3)2(1)4-甲基-2-戊炔(甲基异丙基乙炔)CH3CH3C CCH2CHCHCH3(2)35，6－二甲基－2－庚炔CH3CH C C CH(3)CH33－甲基－3－戊烯－1－炔CH 3CH C CHCH C C CH CH (4)CH 32H 5CH 3CH 33CH 34，5，8，9－四甲基－3－乙基－2－癸烯－6－炔(5) 1-戊烯-4-炔 CH 2 CH CH 2 C CH（能否称4-戊烯-1-炔？ 答案：不能。
优先小的获得小号位，只能左端始编。
）CH 3 CH CH C CH (6) 3－戊烯－1－炔(7) 顺二乙炔基乙烯 C=C CH C C CH H H （注意顺反结构式的表示） 家庭奖惩制度家长向孩子申明，属于孩子自己的家务是没有奖励的，因为这是孩子自己的事情，公共家务会有一定奖励，因为是一家人的事情。
（附：孩子自己的责任：早起早睡，自己用的东西自己收拾整理；公共家务：扫地、抹桌子、整理东西、全家人的碗和衣服；交水电费、物管费、计划生活、倒垃圾等）惩罚制度：基本生活习惯1、按时起床。
炔烃的命名与结构
第八章 炔烃第一节 炔烃的命名与结构一、炔烃的命名 1.选择主链选择包含碳碳叁键的最长碳链作主链而支链作取代基，根据主链的碳数确定母体名称为某炔。
2.编号用阿拉伯数字从离叁键最近一端给主链编号确定官能团和取代基的位置。
将官能团的编号放在某炔前面并用短线隔开构成其母体名称为：n-某炔。
当存在碳碳双键时母体名称为：m-某烯-n-炔（m ，n 是双键和叁键的编号）。
3.写出名称按从左至右先取代基后母体的顺序写出炔烃的名称。
二、炔烃的结构 1.炔烃的通式炔烃与二烯烃有相同的通式即C n H 2n-2，不饱和度是2。
2.炔烃官能团的成键碳碳叁键是炔烃的官能团。
在炔烃中每一个叁键碳以一个S 轨道和一个P 轨道杂化形成两个处于同一直线彼此成180˚夹角的SP 杂化轨道，一个叁键碳的SP 杂化轨道与另一个叁键碳的一个SP 杂化轨道重叠形成C-C σ键而每一个叁键碳另外的一个SP 杂化轨道则与氢原子的S 轨道或其它碳原子的杂化轨道重叠形成C-H 或C-C σ键，此外每一个叁键碳还有两个垂直于σ键未参与杂化的P 轨道它们两两相互从侧面平行重叠形成两个垂直的π键，因此碳碳叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键组成的。
3.炔烃几何构型两个叁键碳原子和与它们相连的其它两个原子处于同一直线，因此炔烃的官能团是直线形的。
第二节 炔烃的化学性质一、结构与反应(H)+δ亲核中心亲电中心断键位置二、加成反应1.亲电加成炔进行．．．亲电加成没有碳碳双键活泼，．．．．．．．．．．．．．但不对称亲电试剂与不对称炔烃的加成反应，取向仍．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．然遵守．．．Markovnikov’s Rule ．．．．．．．．．．．．．．．．．。
a.加卤素C CC C + X 2XXX 2 = Cl 2,Br 2反应的立体化学是反式加成。
炔烃与一分子卤素反应得到烯基卤它可以进一步与过量的卤素反应生成四卤化物。
炔烃与溴反应生成的是无色溴化物，因此可以利用炔烃使红棕色溴的四氯化碳溶液褪色这一性质来鉴定炔烃。
第三章-3炔烃(D)
CH3-C=CH-C≡CH l CH3 4-甲基-3-戊烯-1-炔
5
4
3
2
1
CH≡CCH2CH=CH2
1-戊烯-4-炔
CH3 7 6l CH3-CH H
C=C H
5 4
CH3 l 2 1 3CHC≡CH 顺-3,6-二甲基-4-庚烯-1-炔
二、炔烃的结构和sp杂化轨道 1、乙炔的结构 现代物理方法测得，乙炔分子是直线型，C-H键角 180°，键长:C≡C为0.120nm， C-H为0.106nm。
CH2=CH-OCH3
_ CH=CH-OCH3 CH3OH CH2=CH-OCH3
负碳离子 sp2杂化 涂料、胶粘剂的单体组分
HC
CH + HCN
Cu2Cl2-NH4Cl CH3COOH
CH2 CH CN
丙烯腈的工业制法，现在被丙烯氨氧化代替，丙
烯腈是合成聚丙烯腈的单体。
HC CH + CH3COOH
合成高级炔烃（烯、烷）的方法。
与硝酸银（或氯化亚铜）的氨溶液反应 鉴别乙炔和末端炔。
Zn(CH3COO)2-C
CH3-COO-CH=CH2
醋酸乙烯酯 生产维尼纶的原料
n CH2=CH O C O CH3
CH2-CH O CH3
CH3OH n CH3ONa
CH2-CH OH
n
C O
聚乙烯醇
做胶粘剂；用甲醛缩醛化后，抽丝成纤维
H3C C CH + CH3COOH OHH3C C O C CH2 醋酸锌 CH3 O
三、炔烃的化学性质 烯、炔都是不饱和烃，有相似的化学性质。都能发 生加成、氧化、聚合，但由于炔中含两个双键，且杂 化形式不同，与烯烃的化学性质有许多不同之处。 一）炔烃的加成反应 1、催化加氢（Pt \ Pd \ Ni) R-C≡CH + H2
炔烃的结构和命名.
H
C
C
H
碳原子各拿出一个sp杂化轨道形成C—Cσ键，另一杂 化轨道与氢原子形成C—Hσ键，碳原子未参与杂化的 两个p轨道相互平行重叠，成两个相互垂直的π键。
H C
C H
H
C
C
H
பைடு நூலகம்
二、炔烃的命名
炔烃的系统命名与烯烃相似，只需将“烯”字改作
“炔”字即可。
若炔烃分子中同时含有双、三键时，则选择包含双、 三键的最长碳链为主链称某烯炔，编号从最先遇到
药用基础化学/ 炔烃
炔烃的结构和命名
一、乙炔的结构
乙炔分子中的碳原子在成键时，是以激发态的1个
2s 轨道和1个2p轨道进行杂化，形成2个能量完全相
同的sp杂化轨道。
能 量
2s
sp杂化 2p 激发态 2p(未杂化) sp杂化轨道 杂化态
sp杂化，两个sp杂化轨道在一直线上，杂化轨道中s
轨道和p轨道的成分各占一半：
双键或三键的一端开始，并以双键在前，三键在后
的原则命名。
谢
制作人：
谢
谢文娜
第四章1炔烃
Zቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ(OOCCH3)2
170~230℃
O CH3 C O CH CH2
乙酸乙烯酯
又称“醋酸乙烯酯”
有机化学
炔烃
22
4.4.2 氧化反应
炔烃与烯烃相比更易被氧化剂(如 KMnO4)氧化。 乙炔通入高锰酸钾溶液中，即可被氧化成CO2和
H2O ，同时KMnO4溶液褪色并生成MnO2沉淀。因
反应现象非常明显，常用于炔烃的定性鉴别。
R C
H
R' C
H
采用Lindlar催化剂催化加氢所得烯烃是顺式的。
有机化学
炔烃
14
4.4.1.2 亲电加成 (1) 加 X2
炔烃与X2作用可生成二卤代物，继续作用则生成四
卤代物。
XX
XX
R C CH X2 R C CH X2 R C CH
XX
HC
CH Cl2 CHCl 黑暗
CHCl
Cl2
黑暗
将乙炔通入到热的氯化亚铜和氯化铵的盐酸溶液 中，可发生二聚或三聚。
2 CH
CHCu2C8l42 ,~N9H64℃Cl·HCl CH C CH CH2
CH CH
Cu2Cl2 , NH4Cl·HCl
45~60℃
CH2 CH C C CH CH2 CH2 C CH CH2
Cl
有机化学
炔烃
25
聚合成环状化合物
炔氢的反应
有机化学
炔烃
12
4.4.1.1 催化加氢
炔烃催化加氢第一步生成烯，第二步继续加成 为饱和烃。常用催化剂有Pt、Pd、Ni等。
RC
CH H2/Pt RCH
H2/Pt CH2
RCH2CH3
炔烃
炔烃【知识要点】炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃，炔烃比相应的烯烃少两个氢原子，通式为 C n H 2n-2。
一.炔烃的结构和命名乙炔是最简单的炔烃，分子式为C 2H 2，构造式为HC ≡ CH 。
乙炔分子中所有原子都在一条直线上，碳碳叁键的键长为0.12 nm ，比碳碳双键的键长短，叁键的键能只有836.8 kJ•mol -1，比三个σ键的键能和（345.6 kJ•mol -1 × 3）要小。
球棍模型 比例模型分子中同时含有双键和叁键的化合物，称为烯炔类化合物。
命名时，选择包括双键和叁键均在内的碳链为主链，编号时应遵循最低系列原则，书写时先烯后炔。
CH C CH CH CH ≡-=-3 CH C CH CH CH CH ≡-=-=2 22CH CH CH C CH =--≡二 炔烃的物理性质炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20°C ，比重比对应的烯烃稍大，在水里的溶解度也比烷和烯烃大些 三 炔烃的化学性质1．氧化反应炔烃可被高锰酸钾等氧化剂氧化，生成羧酸或二氧化碳。
H++OH CHRCKMnO 4O R CCO 2H 2O+2. 加成反应（1）催化加氢 在常用的催化剂如铂、钯的催化下，炔烃和足够量的氢气反应生成烷烃，反应难以停止在烯烃阶段。
R C C Pd R'R H 2H 2PdCH 2CH 2R R'CH CH如果只希望得到烯烃，可使用活性较低的催化剂（Lindlar 催化剂）。
（2）与卤素加成 炔烃也能和卤素（主要是氯和溴）发生亲电加成反应，反应是分步进行的，先加一分子卤素生成二卤代烯，然后继续加成得到四卤代烷烃。
四溴丙烷1,1,2,2-1,2-二溴丙烯CH 3C CH BrBrBr Br Br Br CH 3C CHCHCBr 2 / CCl 4Br 2 / CCl 4CH 3但炔烃与卤素的亲电加成反应活性比烯烃小，反应速度慢。
所以当分子中同时存在双键和叁键时，首先进行的是双键加成。
炔烃
HC
CCH2CH=CH2
4-甲基-2-己炔 4-2-
1-戊烯-4-炔
炔烃分子中同时含有双键和叁键时的命名规则 命名规则： 命名规则 选择含C＝C和C≡C的最长碳链为主链，母体称”某烯炔” ＝ 编号：谁近谁优先，相同烯在先
炔
烃
课堂练习
写出下列化合物的结构式或命名 (1) (CH3)3CC CCH2C(CH3)3 (2) C4H9 C C CH3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 2-庚炔
CH3
CHBr2
Br Br HBr CH C CH2 3 C CH3 Br
炔
4、加水 、
烃
为什么呢? 为什么呢
条件： 条件：5%硫酸汞水溶液和10%硫酸溶液 所生成的烯醇式（CH2=CH–OH）不稳定,将发生分子内重排反应
CH CH + HOH
乙炔
HgSO4 H2SO4
CH2 CH OH
分子重排
CH3 C H O
炔烃是否有顺反异构？ 炔烃是否有顺反异构？
杂化的碳上只连接一个基团。 无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。
炔 烃烃 炔
二、炔烃的异构现象和命名
炔烃的同分异构现象与烯烃相似 碳链异构 位置异构（无顺反异构） 无顺反异构） 官能团异构 【例如】 1-丁炔 2-丁炔 HC≡C－CH2CH3 CH3－C≡C－CH3
氯化亚铜氨溶液
CH3 C
CCu + NH3 + NH4Cl
此反应可鉴别乙炔和推测端基炔结构
炔
烃
炔烃与卤代烷作用可在炔烃分子中引入烷基: 炔烃与卤代烷作用可在法
炔
烃
课堂练习
写出下列反应的产物： 写出下列反应的产物： (1) CH3CH2CH2C CH + HBr(过量)
炔烃结构和命名规则及例题
炔烃结构和命名规则及例题一、结构HC CH为例说明炔烃结构：炔碳sp杂化，直线型，各带1e；剩余2个p各带1、以1e，与杂化轨道两两垂直，则：+三键＝1σ+2π（2个π键互相垂直，并与H-C-C-H键轴两两垂直）2、(R)HC≡CH(R’)预测：（1）有构造异构，无顺反异构（2）与烯类似，π电子可受E+进攻，发生亲电加成反应（3）sp电负性较高，RC≡CH端基H具弱酸性，可被某些金属离子取代生成金属炔化物3、烯炔亲电反应比较（1）不同杂化的碳：S成分↑，电负性↑，故有：电负性炔C〉烯C，则碳对核外电子的吸引力炔〉烯，所以亲电反应活性烯〉炔。
（2）底物同时存在双键和叁键，而加成试剂限量时，应该先加成到双键上。
二、命名规则1.含三键、较多支链的最长碳链→某炔2.离叁键最近端开始编号3.叁键位置以所连碳的小号表示4.其它与烯命名类似5.简单炔烃可作为乙炔衍生物来命名6.同时存在双、叁键：烯前炔后两规则三、命名例题：CH3C C CH(CH3)2(1)4-甲基-2-戊炔(甲基异丙基乙炔)CH3CH3C CCH2CHCHCH3(2)35，6－二甲基－2－庚炔CH3CH C C CH(3)CH33－甲基－3－戊烯－1－炔CH 3CH C CHCH C C CH CH (4)CH 32H 5CH 3CH 33CH 34，5，8，9－四甲基－3－乙基－2－癸烯－6－炔(5) 1-戊烯-4-炔 CH 2 CH CH 2 C CH （能否称4-戊烯-1-炔？ 答案：不能。
优先小的获得小号位，只能左端始编。
）CH 3 CH CH C CH (6) 3－戊烯－1－炔(7) 顺二乙炔基乙烯 C=C CH C C CH H H （注意顺反结构式的表示）。
炔烃的结构和命名
(1) CH3C CCHCH2CH2CH3
CH3
4 － 甲基－2－庚炔
(2) CH3CHC CCHCH2CHCH3
CH3
CH3 CH3
2，5，7 － 三甲基－3－辛炔
(3) CH3(CH2)5C CCH2CH2CH3 (4) CH3CH2CHC CCH3
4 － 十一炔
CH3
4 － 甲基－2－己炔
化妆品化学
化妆品化学
01 炔烃的结构
习题一：推导同分异构体
➢ 推导C6H10的所有同分异构体。
化妆品化学
01 炔烃的结构
习题一：推导同分异构体
➢ 推导C6H10的所有同分异构体。
① ②③
④⑤
（ 1） C C C C C C （ 2） C C C C C
⑥ （3）C C C C C
C C
⑦
（4）C C C C
化妆品化学
02 炔烃的命名
习题二：给下列炔烃命名
(1) CH3C
CCHCH2CH2CH3 CH3
(2) CH3CHC CH3
CCHCH2CHCH3 CH3 CH3
(3) CH3(CH2)5C
CCH2CH2CH3 (4) CH3CH2CHC CH3
CCH3
化妆品化学
02 炔烃的命名
习题二：给下列炔烃命名
炔烃的结构和命名
1
目
2
录
01 炔烃的结构
➢ 分子中含有碳碳三键（C≡C）的不饱和烃称为炔烃。 ➢ 炔烃的通式为CnH2n－2（n≥2），与二烯烃同分异构。
化妆品化学
01 炔烃的结构
一、炔烃的结构
1、直线构型
➢ 乙炔是最简单的炔烃，分子式为C2H2，其构型为直线。
炔烃的命名与结构
第八章 炔烃第一节 炔烃的命名与结构一、炔烃的命名 1.选择主链选择包含碳碳叁键的最长碳链作主链而支链作取代基，根据主链的碳数确定母体名称为某炔。
2.编号用阿拉伯数字从离叁键最近一端给主链编号确定官能团和取代基的位置。
将官能团的编号放在某炔前面并用短线隔开构成其母体名称为：n-某炔。
当存在碳碳双键时母体名称为：m-某烯-n-炔（m ，n 是双键和叁键的编号）。
3.写出名称按从左至右先取代基后母体的顺序写出炔烃的名称。
二、炔烃的结构 1.炔烃的通式炔烃与二烯烃有相同的通式即C n H 2n-2，不饱和度是2。
2.炔烃官能团的成键碳碳叁键是炔烃的官能团。
在炔烃中每一个叁键碳以一个S 轨道和一个P 轨道杂化形成两个处于同一直线彼此成180˚夹角的SP 杂化轨道，一个叁键碳的SP 杂化轨道与另一个叁键碳的一个SP 杂化轨道重叠形成C-C σ键而每一个叁键碳另外的一个SP 杂化轨道则与氢原子的S 轨道或其它碳原子的杂化轨道重叠形成C-H 或C-C σ键，此外每一个叁键碳还有两个垂直于σ键未参与杂化的P 轨道它们两两相互从侧面平行重叠形成两个垂直的π键，因此碳碳叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键组成的。
3.炔烃几何构型两个叁键碳原子和与它们相连的其它两个原子处于同一直线，因此炔烃的官能团是直线形的。
第二节 炔烃的化学性质一、结构与反应(H)+δ亲心亲电中心断键位置二、加成反应 1.亲电加成炔进行．．．亲电加成没有碳碳双键活泼，．．．．．．．．．．．．．但不对称亲电试剂与不对称炔烃的加成反应，．．．．．．．．．．．．．．．．．．．取向仍然遵守．．．．．．Markovnikov’s Rule ．．．．．．．．．．．．．．．．．。
a.加卤素C CC C + X 2XXX 2 = Cl 2,Br 2反应的立体化学是反式加成。
炔烃与一分子卤素反应得到烯基卤它可以进一步与过量的卤素反应生成四卤化物。
炔烃与溴反应生成的是无色溴化物，因此可以利用炔烃使红棕色溴的四氯化碳溶液褪色这一性质来鉴定炔烃。
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炔烃结构和命名规则及例题
一、结构
1、以
HC CH为例说明炔烃结构：炔碳sp杂化，直线型，各带1e；剩余2个p各带
1e，与杂化轨道两两垂直，则：
..
+
.. ....
σ
π
π
三键＝1σ+2π（2个π键互相垂直，并与H-C-C-H键轴两两垂直）
2、(R)HC≡CH(R’)预测：
（1）有构造异构，无顺反异构
（2）与烯类似，π电子可受E+进攻，发生亲电加成反应
（3）sp电负性较高，RC≡CH端基H具弱酸性，可被某些金属离子取代生成金属炔化物
3、烯炔亲电反应比较
（1）不同杂化的碳：S成分↑，电负性↑，故有：电负性炔C〉烯C，则碳对核外电子的吸引力炔〉烯，所以亲电反应活性烯〉炔。
（2）底物同时存在双键和叁键，而加成试剂限量时，应该先加成到双键上。
二、命名规则
1.含三键、较多支链的最长碳链某炔
2.离叁键最近端开始编号
3.叁键位置以所连碳的小号表示
4.其它与烯命名类似
5.简单炔烃可作为乙炔衍生物来命名
6.同时存在双、叁键：烯前炔后两规则
三、命名例题：
CH 3C C CH(CH 3)2(1) 4-甲基-2-戊炔(甲基异丙基乙炔)
CH 3C CCH 2CHCHCH 3
(2)CH 3CH 3 5，6－二甲基－2－庚炔
CH 3CH C C CH
(3)CH 3 3－甲基－3－戊烯－1－炔
CH 3CH C CHCH C C CH CH (4)CH 3
C 2H 5CH 3CH 3CH 3
CH 3
4，5，8，9－四甲基－3－乙基－2－癸烯－6－炔
(5) 1-戊烯-4-炔 CH 2 CH CH 2 C CH
（能否称4-戊烯-1-炔 答案：不能。
优先小的获得小号位，只能左端始编。
）
CH 3 CH CH C CH (6) 3－戊烯－1－炔
(7) 顺二乙炔基乙烯 C=C CH C
C CH H H （注意顺反结构式的表示）。