环烷烃命名规则及例题
环烷烃的命名
环烷烃的命名环烷烃的命名环烷烃,属于有机化合物,因为仅由氢(H)和碳(C)元素组成,故又属于烃类。
又因为其仅由单键连接,构成如环状,故得名。
环烷烃的化学通式为 CH,n为碳原子n2(n+1-g)数,g为环的数量。
只有单环的环烷烃的命名与其同碳原子数的链状烯烃相似,如:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等,超过20个碳的一般被称为“环石蜡”。
按环的大小,环烷烃可被分为小、中、大三类。
环丙烷、环丁烷视作小的。
常见的环戊烷、环己烷、环庚烷以及环辛烷至环十三烷是中等大小的,更大的则被视为大的环烷烃。
首先确定其为环烷烃,并观察其有几个碳原子,则命名为环几烃。
此后再加上卤素、甲基等取代基进行命名。
多环环烷烃的命名法:除非有俗名,否则多环环烷烃如桥环烷烃、螺环烷烃的命名较为复杂。
名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀,表示于中括号内。
多个环公用的碳原子,即桥头碳不计入内。
例一:二环[3.2.0]庚烷该环烷烃总碳数为七,由一个五元环及一个四元环,共两个环组成,故词尾为“庚烷”,词头为“二环”。
两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分,共三个碳(两个桥头碳不计入内,下同);二为四元环的部分,共二个碳;三为两环之间共用的边线,该物质由两桥头碳直接连结,中间没有碳。
由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔)。
故上图的环烷烃为二环[3.2.0]庚烷,而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。
“[3.2.0]二环庚烷”亦可,但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处,方便加上“2,3-二氯”或“3,3-二甲基”等含数字的前缀,以符合IUPAC命名常规。
例二:二环[2.2. 1]庚烷(俗名降冰片烷)上图环烷烃总碳数为七,全为单键,词尾为庚烷;两共用碳间一个碳原子连接着,故词尾之前的数字前缀为[2.2.1](共用碳不计入内);该环烷烃由两个环组成,故前缀为“二环”,最后得出“二环[2.2.1]庚烷”。
环烷烃的命名12
2 多环芳烃的命名
分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arenes)。主要有多苯代 脂烃(multi-phenyl alicyclic hydrocarbons)、联苯(biphenyl)和稠合多环芳烃 (fused polycyclic arenes)。
(1) 多苯代脂烃的命名
H3C
3' 2'
2
4'
1' 1
CH3
3 4
5' 6'
65
3'
H3C 4'
5'
2'
2
1' 1
6'
6
CH2CH3
3 4
5
3,3'二甲基联苯
4'甲基3乙基联苯
3,3'dimethylbiphenyl 3ethyl4'methylbiphenyl
(3)稠环芳烃的命名
两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重 要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。
8 7
1 2
6 5
3 4
萘 naphthalene
8
9
1
7
2
6
3
5
10
4
蒽 anthracene
9 10
8
1
7
2
65
43
菲
phenanthrene
萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。
萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为α位,2,3,6,7位也是等同的 位置,称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为α位,2,3,6,7位等同 ,也称为β位,9,10位等同,称为γ位。菲有五对等同的位置,它们分 别是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化 合物名称的基本格式一致。例如:
环烷烃
a键
e键
(3) 相邻两组a键伸展方向相反,一个向上,一个向下,e 键也如此。
a a
e e
e a
a e
e e a a
1
2
3
4
a
e
a 和e键的关系不清晰
5 a 和e 键的关系清晰
3.构象翻转:
Year 1883
Name of scientist Baeyer
1890 H.Sachse 1915-1918 W.M.Mohr
1920
1943 O.Hassel
1950 D.Barton
Point of view
Assumes that six carbon atoms are on the same plane
当环己烷由一种椅式构象翻转为另一种椅式构象时,原
来的a键变成e键,原来的e键变成a键。由于六个碳上连接的 都是氢原子,所以两种椅式构象完全等同。
5
61
43
2
456 3 21
O
O
O
O O O
4O
O1 O
O O
4O O
O O
O
O
O
环上原子或基团的空间关系保持。
O
O O O
O1 O
二. 取代环己烷的构象
3.3 环的张力
一、Bayer’s张力学说
Assumption: 1 成环的碳原子均在同一同面上,且呈正多边形 2 碳原子采取sp3杂化形式,正常键角应为约109.5度 3 为了满足平面正多边形的内角要求,成环的键必须向内或向
烷烃环烷烃的命名
IUPAC命名法(系统命名法)
CH3 CH3CHCH3
普通命名法:异丁烷 IUPAC命名法:2-甲基丙烷
基本方法: ➢ 选定一条最长链作为主链(以普通命名法命名) ➢ 其它支链作为主链上的取代基。
取代基(烷基):烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
International Union of Pure and Applied Chemistry)
基础:普通命名法
1. 普通命名法
中文名
英文名
C1
CH4
C2
CH3CH3
C3
CH3CH2CH3
➢ 碳原子数目 + 烷 ➢ 英文命名用词尾-
ane表示烷烃
甲烷 乙烷 丙烷
methane ethane propane
三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷
8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane
tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane
螺环烃(spiro hydrocarbon)的命名
先从螺原子相邻的小环碳原子开始编号,经螺原子再编大环。命名格式:
某某取代基螺[小环碳数,大环碳数]某烷
➢ 碳原子数为1~10用天干 (甲、乙、丙、……壬、 癸)表示
CH3CH2CH2CH3
C4
CH3
CH3CHCH3
中文名
正丁烷 异丁烷
英文名
n-butane isobutane
CH3(CH2)3CH3
正戊烷
n-pentane
CH3
C5 CH3CHCH2CH3
CH3 CH3CCH3
环烷烃命名
2.3.2 环烷烃的命名单环烷烃的命名A. 当支链不复杂时,以环烷烃为母体1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-ethyl-3-methylcyclopentane1-甲基-3-乙基环戊烷单环烷烃的命名methylcyclopentane2-ethyl-4-methyl-1-propylcycloheptane甲基环戊烷4-甲基-2-乙基-1-丙基环己烷A. 当支链不复杂时,以环烷烃为母体1-ethyl-3-methylcyclopentane1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷B. 当支链较复杂或不易命名时,以环烷基为取代基3-cyclohexylhexane3-环己基己烷C. 两环相连时Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane环丙基环丙烷多环烷烃的命名A. Spiro cycloalkanes 螺环烃1)选母体:根据成环的总碳原子数,称为“螺某烷”。
2)编号:从小环开始;从第一个非螺原子开始。
3)书写:先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12345678910螺[4.5]癸烷“小原则”:在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上,在编号时应尽可能令取代基的位号最小。
1 23456789 101-甲基螺[4.5]癸烷思考!spiro[5.5]undecane螺[5.5]十一烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1 23456789 10spiro[4.5]decane 螺[4.5]癸烷spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷1 23456789 106-methylspiro[4.5]decane 6-甲基螺[4.5]癸烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1)选母体:根据成环的总碳原子数及环数,称为“n 环某烷”。
环烷烃命名
1
6
2
3
4
1,5-二甲基-2-叔丁基环己烷
二、螺环烷命名
1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷 2. 从小环中与螺原子相连的 C 开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子 3. 尽可能使取代基处在最小位次 4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开 5. 取代基写于前
3 21 8
4
7 6
5
二环[4.2.0]辛烷
四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则
1、环己烷优势构象的书写(透视式)
H H
HH
H
H
H
H H
HH
H
(1)对位的 C-C 键 相互平行(画 Z 字形) (2)每碳各有一个 C-H 在垂直方向,峰上谷下 (3)每碳各另有一个 C-H 分别三左三右(左左右右),且上下交替
3 21 8
4
7 6
9、 5
7
6
12
5
10、
43
1,1-二甲基-3-氯环庚烷 螺[3.4]辛烷
5-甲基螺[2.5]辛烷 二环[4.2.0]辛烷
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
11、
二环[ 4.4.0 ]癸烷 (十氢萘)
OH 12、环己醇优势构象
CH3
13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象
CH3
H3C
CH3
14、顺-1,4-二甲基环己烷 (此处没有要求写优势构象)
1 6
2、
2 3
4 5
1 6
2
3
5
3、
4
(CH2)4CH3
4、
H2C
CH2
5、
1,5-二甲基-2-叔丁基环己烷 1,2-二甲基-3-叔丁基环己烷 1-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷 环丁基戊烷(戊基环丁烷)
有机化学-环烷烃
CH3
CH3
H
H
H3C H
CH3 H
H3C
CH3
顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane)
CH3 H H3C
H
镜
H
面
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
顺反异构体
H CH3
➢ 顺反异构用“顺” 或“反”注明基团相 对位置。 英文用 “cis”和“trans”表示。
萘 naphthalene
O
莰烷
2-莰酮(樟脑)
camphane camphor
§3.2 环烷烃的物理性质和化学反应
一、物理性质
环烷烃的bp. mp.和相对密度比同碳原子数的直链烷烃高。 例题:将下列化合物按沸点降低的顺序排列: (1)丁烷(2)己烷(3)3-甲基戊烷 (4)2-甲基丁烷(5)2,3-二甲基丁烷(6)环己烷
解:(6)(2)(3)(5)(4)(1)
二、化学性质 饱和环烷烃对强酸、强碱、强氧化剂稳定
自由基取代反应(普通脂环烃具有开链烃的通性 )
Br2
30 0 ℃
CH3
光
Cl2
Br HBr
CH3
Cl
HCl
小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成
➢ 小环化合物的催化加氢
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
环烷烃:碳干为环状而性质与开链烷烃相似的烃类。
§3.1 环烷烃的异构和命名
一、分类 环烷烃的类型
(单)环烷烃
通式:CnH2n
(与烯烃通式相同)
桥环烃(稠环) 桥环烃
螺环烃
小 环 ( C3、 C4)
第三章 环烷烃
间氯苯酚
对甲苯磺酸
邻氨基苯甲醛
20
三 取 代 苯
1)三基团相同: 三基团相同 三基团相同
2)三基团不同: 三基团不同 三基团不同 先定主官能团并编号为 ① 先定主官能团并编号为 1 ; 取代基位号尽可能小 位号尽可能 ② 取代基位号尽可能小; 写名称, 顺序规则小的基团优先 的基团优先。 ③ 写名称, 顺序规则小的基团优先。
24
萘
蒽
三、非苯芳烃
1. 环戊二烯负离子
2Na CH2 - C Na + H H2
CH π电子数 4+2=6个,符合 电子数= 规则, 电子数 个 符合4n+2规则,具有芳香性。 规则 具有芳香性。
2.环辛四烯双负离子 2.环辛四烯双负离子
四氢呋喃
+2k
非共平面 正八边形
25
π电子 8+2=10,符合 电子= 符合4n+2规则,具有芳香性。 规则, 电子 符合 规则 具有芳香性。
+ Br2 hr Br
2.亲电加成(不饱和环烃) 2.亲电加成(不饱和环烃) 亲电加成
Br Br + Br2 CH3 + HI H3C I H 不对称烯烃, 不对称烯烃,产 符合马氏规则 物符合马氏规则
10
KMnO4 / H+
HOOC-CH-CH2-CH-COOH CH3 CH3
CH H3C-CH CH CH2 CH-CH3
无
无 非平面性) ( 非平面性)
> 686.1 > 664.0 >
658.6
<662.4 < 664.2
658.6kJ/mol
c3-环烷烃
作业
一、第三版P41问题3.1 (1)(3)(4) (第二版P45) 二、第三版P54问题3.5 (1)(2)(3)(4) (第二版P59) 三、补充题:有一饱和烃,其分子式位C7H14,并只含有一个一级碳原 子,写出该化合物可能的结构式并命名之。
31
补充:十氢化萘的构象
双环[4.4.0]癸烷
Br
开环加成
Br
+
(4) 加HBr
例:
H3C CH3
Br2
CH3
+
HBr
(H3C )2 C Br
C H(C H 3) 2
1,1,2-三甲基环丙烷
在含H最少C与含H最多C间断裂,Br-加到含H最少C上
8
(5)氧化 例:
CH3 CH2 C CH2
+
CH3
KMnO4
H+
?
答:
CH2 C O
+ CO2,
不被氧化。
10
例: 环丙烷分子中环内C-C键之间的夹角为60° (为几何角),要使键角由正常的109°28′→ 60°,必须使两个价键各向内偏转 24°44′= (109°28′- 60°)/2
60°
环烷烃: 分子中价键的 偏转程度:
109°28′ 60° 24°44′
120°
90°
108°
+24°44′ +9°44′
e CH(CH3 )2 e型 97% H H a型 3% H a C
主要为e型
CH3 CH3
③叔丁基环己烷:几乎完全为e 型
e C(CH3 )3 e型 > 99.99% H H H3 C a型 < 0.01% a C CH3 CH3
烷烃命名练习题
烷烃命名练习题烷烃是有机化合物中最简单的一类,其分子由碳和氢原子组成。
烷烃的命名是有一定规则的,下面我们通过几个练习来巩固和加深对烷烃命名规则的理解。
练习一:命名直链烷烃1. CH4根据烷烃命名规则,该化合物只含有一个碳原子,因此它是甲烷。
2. C2H6该化合物有两个碳原子,形成直链结构,根据规则,我们可以将它命名为:乙烷。
3. C4H10该化合物有四个碳原子,形成直链结构,根据规则,我们可以将它命名为:丁烷。
练习二:命名支链烷烃1. CH3-CH(CH3)-CH3该分子中,有一个分支的结构。
我们需要找到主链,也就是最长的碳链,然后标记分支的位置。
从左至右,最长的碳链有三个碳原子。
因此,根据规则,该化合物可以命名为:2-甲基丙烷。
2. CH3-CH(CH3)-CH2-CH3该分子中,同样有一个分支的结构。
同样,我们需要找到最长的碳链,然后标记分支的位置。
从左至右,最长的碳链有四个碳原子。
因此,根据规则,该化合物可以命名为:2-甲基丁烷。
练习三:命名环烷烃1. 六元环烷烃对于六元环烷烃,我们可以使用一个特定的前缀来表示其类型。
如下所示:六个碳原子的环烷烃:己环烷。
2. 七元环烷烃对于七元环烷烃,同样可以使用特定的前缀来表示其类型。
如下所示:七个碳原子的环烷烃:庚环烷。
练习四:多个分支的烷烃命名1. CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3该分子中,出现了两个分支。
我们需要找到最长的碳链,然后标记分支的位置。
从左至右,最长的碳链有五个碳原子。
因此,根据规则,该化合物可以命名为:3,4-二甲基戊烷。
通过练习,我们巩固了烷烃的命名规则。
需要注意的是,为了准确地命名烷烃,必须了解规则并正确标记分子中的主链和分支位置。
总结:烷烃是有机化合物中最简单的一类,其命名规则是由碳原子数和分子结构确定的。
直链烷烃的命名相对简单,只需确定碳原子数并添加适当的前缀。
对于支链烷烃和环烷烃,则需找出最长的碳链并标记分支或环的位置。
环烷烃命名
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时,不必编号3.多个取代基时,最小取代基所连的C 编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则); 位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C 链,或同一C 链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基123456 1,5-二甲基-2-叔丁基环己烷二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5. 取代基写于前123456 5-甲基螺[2.5]辛烷三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5. 取代基写于前12345678 二环[4.2.0]辛烷四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1(1)对位的C-C键相互平行(画Z 字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
例如:甲基环己烷优势构象:CH33、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在e 键上(2)体积大的取代基尽量在 e 键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:C(CH3)3 CH3五、例题1、1234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、1234565-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3 314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题教学提纲
环烷烃命名规则及例题环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时,不必编号3.多个取代基时,最小取代基所连的C编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则);位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C链,或同一C链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5. 取代基写于前三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5. 取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写(透视式)(1)对位的C-C键相互平行(画 Z 字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象CH3总是取代在e键上。
例如:甲基环己烷优势构象:3、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在 e 键上(2)体积大的取代基尽量在 e 键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求CH3C(CH3)3例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:五、例题1、234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、1234561,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、12345678 5-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、1234562,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3 CH314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1、基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2、环上只有一个取代基时,不必编号3、多个取代基时,最小取代基所连的C编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则);位号取向需要符合两大规则的要求4、简单环上连有较复杂C链,或同一C链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基。
二、螺环烷命名1、根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2、从小环中与螺原子相连的C开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3、尽可能使取代基处在最小位次4、[ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5、取代基写于前三、桥环烷命名1、根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2、从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3、尽可能使取代基处在最小的位次4、[ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5、取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写(透视式)(1)对位的C-C键相互平行(画两个Z字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
CH3例如:甲基环己烷优势构象:3、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在e键上(2)体积大的取代基尽量在e键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:C(CH3)3CH3五、环烷烃命名例题(体会编号,未讲的例题先预习)1、1234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[]辛烷8、12345678 5-甲基螺[]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3CH314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
桥环烷烃的命名举例
桥环烷烃的命名举例
环烷烃的命名:1、单环在相应的开链烃名称前加一个“环”字即可,若有官能团就使其位次号最小或尽可能的使取代基有最低的系列编号。
2、多环除了在开链烃的名称前加“环”字外,还需指明环的个数及两个桥头碳原子间的碳原子数,期间用“·”隔开,括在方括号里。
拓展资料:环烷烃(huán wán tīng),含有脂环结构的饱和烃。
有单环脂环和稠环脂环。
含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃,分子通式为cnh2n(n≧3)。
环戊烷、环己烷及它们的烷基取代衍生物是石油产品中常见的环烷烃。
稠环环烷烃存在于高沸点石油馏分中。
环烷烃有很高的发热量,凝固点低,抗爆性介于正构烃和异构烃之间。
化学性质和烷烃相似。
其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
环烷烃是指分子结构中含有一个或者多个环的饱和烃类化合物。
最简单的脂环烃是环丙烷。
脂环烃是不少重要药物的主要成份。
第二章 饱和脂肪烃 环烷烃.解析
H
2.51A
H
1
H
H
H
2
3 H
H
H5
H
6
4
2.49A H
2.50A
H
H
B. 船式构象
转换成Newmann式后,发现 船式构象为全重叠式,因此 能量比椅式构象高28.9kJ/mol。
C. 椅式构象与船式构象的相互转换
E=3.8 * 4=15.2kJ/mol
H3C CH3
H H cis-1,2-二甲基环己烷
H
CH3
H
CH3 各50%
H
H
H
CH3
CH3 HH
H
H
CH3
E=3.8 * 2 +3.8 =11.4kJ/mol
(CH3)3C H
CH3
(CH3)3C H
优势
H
CH3 两个甲基与氢原子间的
H
H 1,3-相互作用
2、桥环烃的命名
a. 确定环数:断开两个键就能成链状烃的为双环; b. 选主桥 c. 从桥头碳原子开始编号:从大环到中环再到小环,并
保证特征官能团及取代基位号最小; d.书写顺序:
取代基环数[大. 中. 小]母体名称
7
5
4 3
61 2
7,7-二甲基-2-乙基二环[2.2.1]庚烷
3、螺环烃的命名
663.6 5
十一员
662.7 4.1
十二员 十三员
659.4 660.2 0.8 1.6
十五员
658.6 0
十六员
659 0.4
环烷烃命名题100道及答案
环烷烃命名题100道及答案1.CH3CH(CH3)CH2CH3结构中不存在下列哪个原子()? [单选题] *A.伯碳原子B.叔碳原子C.仲碳原子D .季碳原子(正确答案)2.用系统命名法命名新戊烷,名称为( ) [单选题] *A.戊烷B.2-甲基戊烷C.2,2-二甲基丙烷(正确答案)D.2,2-二甲基戊烷3.在有机化合物分子中,与其它1个碳原子直接相连的碳原子称为( ) [单选题] *A.伯碳原子(正确答案)B.仲碳原子C.叔碳原子D.季碳原子4.下列物质中,能与甲烷发生取代反应的是( ) [单选题] *A.氢气B.氯气(正确答案)C.氧气D.水5.甲烷的空间结构呈( )形 [单选题] *A.正四面体(正确答案)B.三角形C.正三角D.直线6.卤素与烷烃反应的相对活性是 [单选题] *A. F2> Cl2>Br2> I2(正确答案)B. Br2> I2>F2>CI2C.Cl2>F2> I2> Br2D I2>Br2>CI2>F27.分子式为C5H12的烷烃异构体的数目是 [单选题] *A.两个B.三个(正确答案)C.四个D.五个8.不同氢原子被卤原子取代时,由易到难的次序是( ) [单选题] *A.3°H>2°H>1°H(正确答案)B.1°H>2°H>3°HC.2°H>3°H>1°HD.3°H>1° H>2°H9.丙烷的一溴代产物有() [单选题] *A.两种(正确答案)B.三种C.一种D.四种10.同系物是指() [单选题] *A.结构相似,组成上相差CH2及其整数倍的系列化合物(正确答案)B.分子式相同,组成上相差CH2及其整数倍的系列化合物C.结构相似,组成上相差CH3及其整数倍的系列化合物D.结构不同,组成上相差CH2及其整数倍的系列化合物11. 异戊烷和新戊烷互为同分异构体是因为() [单选题] *A.分子具有相同的空间结构B.具有相似的化学性质C.分子式都是C5H12D.分子式相同,但分子内碳原子形成的空间结构不同(正确答案)12.将农作物秸秆、垃圾、粪便等“废物”在隔绝空气的条件下发酵,会产生大量的可燃性气体。
烃类化合物的命名
烃类化合物的命名烃类化合物是有机化学中重要的一类化合物,它们由碳和氢组成,分为脂烃、环烷烃和烯烃三类。
在化学研究和工业应用中,为了方便沟通和准确表达化学结构,烃类化合物需要进行命名。
本文将介绍烃类化合物命名的基本规则和实例,以帮助读者更好地理解这一过程。
一、脂烃的命名脂烃是由直链或支链构成的烃类化合物,其命名的基本规则如下:1. 选择主链:根据碳原子数目,选择碳链最长的骨架作为主链。
如果有相同碳原子数的骨架,选择取代基数目最多的。
2. 编号:从主链的一端开始编号,第一个取代基的位置数字应尽可能小。
3. 确定取代基名称和位置:根据其在主链上的位置,用前缀表示。
常用的取代基名称有甲基、乙基、丙基等。
4. 多个取代基时的命名:按照字母表的顺序依次命名,并用逗号分隔。
如果存在相同取代基,则用前缀表示其个数。
5. 取代基的位置编号:使用数字表示主链上取代基的位置,中间用连字符连接。
例如,假设有一种由五个碳原子组成的直链烷烃,其中第二个碳原子上有两个甲基作为取代基。
那么,这种化合物的命名为2,2-二甲基戊烷。
二、环烷烃的命名环烷烃是由环状碳骨架组成的烃类化合物,其命名的基本规则如下:1. 确定主环:根据环中碳原子数目,确定主环的名称。
对于六个碳原子的环状结构,称之为环己烷。
2. 取代基的位置编号:使用数字表示主环上取代基的位置,中间用连字符连接。
3. 确定取代基名称和位置:根据其在主环上的位置,用前缀表示。
4. 多个取代基时的命名:按照字母表的顺序依次命名,并用逗号分隔。
如果存在相同取代基,则用前缀表示其个数。
例如,假设有一种由六个碳原子组成的环状结构,其中第二个碳原子上有一个甲基作为取代基,第四个碳原子上有一个乙基作为取代基。
那么,这种化合物的命名为2-甲基-4-乙基环己烷。
三、烯烃的命名烯烃是由碳原子形成双键的烃类化合物,其命名的基本规则如下:1. 确定主链:根据双键数目,选择碳链最长的骨架作为主链。
如果有相同双键数的骨架,选择取代基数目最多的。
有机化学基础知识点环烷烃的命名和结构
有机化学基础知识点环烷烃的命名和结构有机化学基础知识点:环烷烃的命名和结构环烷烃是有机化合物中的一类重要结构,具有许多实际应用。
正确的命名和了解其结构是学习有机化学的基础。
本文将介绍环烷烃的命名规则和结构特点。
一、环烷烃的命名规则环烷烃是由碳原子组成的环状结构,每个碳原子上连接有氢原子。
根据碳原子数目的不同,环烷烃可分为环丙烷、环戊烷、环己烷等等,命名时需要按照以下规则进行:1. 确定环烷烃的基本结构,即环中碳原子的数目。
2. 按照碳原子数目,选择相应的前缀,如“环丙”、“环戊”、“环己”等等。
3. 在前缀之后加上“烷”的后缀,表示该化合物为饱和碳氢化合物。
4. 如果环烷烃中存在取代基,需用号码和取代基名称表示,位置号码是根据碳原子的顺序确定的。
二、环烷烃的结构特点环烷烃具有独特的结构特点,主要包括以下几个方面:1. 环烷烃中的碳原子间的连接是共价键连接,碳原子的杂化也因分子中的环数目不同而不同。
以环丙烷为例,其中每个碳原子的最外层电子结构为sp³杂化。
2. 环烷烃的分子式与双键数目无关,即不像烯烃或炔烃那样分子式中会有双键或三键的存在。
3. 环烷烃的分子中不存在自由旋转,即环状结构会阻碍碳原子之间的自由旋转,使得环烷烃有一定的不对称性。
4. 环烷烃的物理性质与环的数目及取代基有关,一般来说,环烷烃的沸点随着环数的增加而增加,而环烷烃的熔点则随着环数的增加而下降。
三、环烷烃的简化结构式表示环烷烃的结构可以用简化结构式表示,以环丙烷为例:H|H-C-H|H上述简化结构式中的直线段代表碳碳单键,每个角上的直线段代表碳原子上的氢原子,圆圈则表示环的存在。
四、环烷烃的衍生物命名对于含有取代基的环烷烃,其命名规则与一般的取代基命名规则相似。
取代基在环上的位置由号码表示,取代基名称紧随号码后给出。
例如,对于在环戊烷上存在乙基取代基的化合物:CH₃-CH₂|CH₂-CH₃可以命名为2-乙基环戊烷。
综上所述,环烷烃的命名和结构是有机化学中的重要内容。
环烷烃
H
H
H
H
即
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,4-二甲基环己烷
写出反-1,4-二甲基环己烷的结构:
H
CH 3
H
CH 3
即
CH 3 H
CH 3 H
反-1,4-二甲基环己烷
写出顺-1-甲基-3-氯环戊烷的结构。
Cl
CH3
H
H
写出1,2-二溴环丁烷的顺和反异构体的结构。
Br H
H
Br 反式
Br
Br
3 CH3CHCH2CH3
1
主要产物
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200oC
CH3CH2CH2CH3
支链多 较稳定
➢ 小环化合物与卤素的反应
Br2 / r.t. Cl2 / FeCl3
Br2 / r.t.
Br
Br
CH2CH2CH2
Cl
Cl
CH2CH2CH2
(离子型) 加成反应
不反应(难开环)
➢ 编号从小环开始 ➢ 取代基数目取最小
组成桥环的 碳原子总数
环烷烃的其它命名方法 :
➢按形象命名
立方烷
金刚烷
➢按衍生物命名
十氢萘
萘
课堂练习:
1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷
5-氯螺[2.5]辛烷
二.环烷烃的性质
环的大小与稳定性
环烷烃随着环的大小不同,其稳定性 不尽相同。
燃烧热: 1 mol化合物燃烧,生成CO2 + H2O,放出 的热量。
2. 环丁烷的构象
➢若为平面型分子
C4-C3 H 4 HH
1
C1-C2 H
环烷烃的命名
例
C H 2C H 3
六
乙基环己烷 ethylcyclohexane
2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane
侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。
实例七
CH3 C H 2C H 3
H 3C
1,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane
实例十 二
COOH 3 2 COOH
4
1
56
Cl
r-1,反-5-氯,顺-3-环己二甲酸 r-1, tans-5-chloro, cis-3-cyclohexanedioic acid
环上带有三个或更多基团时,若用顺,反表示构型,要选用一个参照基团, 通常选1位的基团为参照基团。用r-1表示,放在名称的最前面。
三 桥环烷烃的命名
共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃
1 桥环烷烃的命名步骤
1. 确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目而定; 2. 确定环数:环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数; 3. 确定主环:碳原子数最多的环为主环; 4. 确定主桥:主环内最长的桥是主桥,其它的桥是次桥。若最长的桥有
实
H3C
CH3
例
九
H
H
顺-1,2-二甲基环丙烷
cis-1,2-dimethylcyclopropane
H
CH3
实
例
十
H3C
H
(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷 (1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane
H3C
H
H
(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷 (1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
环烷烃命名规则及例题
一、单环烷命名
1.基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷
2.环上只有一个取代基时,不必编号
3.多个取代基时,最小取代基所连的C编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则);位号取向需要符合两大规则的要求
4.简单环上连有较复杂C链,或同一C链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基
二、螺环烷命名
1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷
2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子
3. 尽可能使取代基处在最小位次
4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开
5. 取代基写于前
三、桥环烷命名
1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷
2. 从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号
3. 尽可能使取代基处在最小的位次
4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开
5. 取代基写于前
四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则
1
(1)对位的C-C键相互平行(画Z 字形)
(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下
(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替
2、单取代环己烷优势构象
CH3总是取代在e键上。
例如:甲基环己烷优势构象:
3、多取代环己烷优势构象
(1)取代基尽量在e 键上
(2)体积大的取代基尽量在 e 键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求
例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:
C(CH3)3 CH3
五、例题
1、
1
2
3
4
5
6
1,5-二甲基-2-叔丁基环己烷
2、1
2
3
4
6
1,2-二甲基-3-叔丁基环己烷
3、
1
2
3
4
5
6
1-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷
4、(CH2)4CH3
环丁基戊烷(戊基环丁烷)
5、H2C CH2
1,2-二环己基乙烷
6、
1
2
3
4
6
5
Cl
7
1,1-二甲基-3-氯环庚烷
7、
1
2
3
4
5
6
7
8螺[3.4]辛烷
8、
1
2
3
4
5
6
785-甲基螺[2.5]辛烷
9、
1
2
3
4
5
6
7
8
二环[4.2.0]辛烷
10、
12
3
4
5
6
7
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)
12、环己醇优势构象
OH
13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象
CH3 CH3
14、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)
CH3 H3C。